酚酞

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

酚酞是指一种有机化合物，分子式为C20H14O4，属于晶体粉末状，几乎不溶于水。其特性是在酸性和中性溶液中为无色，在碱性溶液中为紫红色。常被人们用来检测酸碱。酚酞属刺激剂，用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统，且很可能是不可逆的。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，酚酞在2B类致癌物清单中。

化合物资料基本信息
' l! [4 i5 X& o/ `( U9 u4 R中文名称：酚酞
中文别名：3,3-二(4-羟苯基)-3H-异苯并呋喃同
英文名称：Phenolphthalein
; u7 D' m* k, t$ ~) yCAS登录号：77-09-8
! s' k9 ]5 a) vEINECS登录号：201-004-7
* _+ K1 p8 O+ f: J& H- [- b
7 F2 `+ o0 E. C% X' |) z  u# @0 o理化性质
- o1 u: y# r0 x9 I性状：白色或浅黄色三斜细小结晶，无味，在空气中稳定。1g溶于12mL乙醇、约100mL乙醚，溶于稀碱溶液呈深红色，极微溶于氯仿，几乎不溶于水。酚酞在酸性和中性溶液中为无色，在碱性溶液中为紫红色，极强酸性溶液中为橙色，极强碱性溶液中无色。当加热到分解就散发出刺鼻的烟雾和刺激性烟雾。
6 D8 s. _9 z: a/ C分子式：C20H14O4
熔点：258-263℃
/ ?5 f% @( B6 [2 o% F$ a2 p密度：1.386 g/cm3(32°C)
沸点：557.79 ℃ at 760 mmHg
4 G' ~6 R8 h. h, v+ h蒸气压：7.12E-13mmHg at 25℃
溶解性：<0.1 g/100 mL
油水分配系数：log Kow = 2.41
5 G9 y! o# c6 S4 C  U离解常数：pKa = 9.7(25℃ )
折射率：1.57 (7.9oC)
稳定性：稳定。与强氧化剂和碱不相容。
% t5 H6 Q- ?& ?3 k5 e5 `储存条件：密封保存在阴凉、干燥和风良好的区域，远离不相容物质。

安全信息
# z& c* W+ J# [& j1 B符号： GHS02 GHS07 GHS08
! C' H% s7 ]' e6 R* _信号词：危险
; C! M' a: P4 ]) @危害声明：H226; H319; H341; H350
/ P+ }% {1 r( ]' {4 V6 ]+ E4 x' U' L3 ^警示性声明：P201; P210; P280; P308 + P313; P337 + P313; P403 + P235
海关编码：29322910
8 b$ u/ R; J8 E危险品运输编码：UN 1993
' k9 n% `& |. j9 l7 i/ @3 f: G危险类别码：R22; R40
+ U6 D2 L# H2 l7 ]. B4 A. [安全说明：S45-S36/37-S33-S24-S16-S7
# E- W: X6 j0 N/ j# X9 j% R8 g- z* IRTECS号：SM8380000
危险品标志：Xn

变色反应
实验1
把酚酞溶液滴入NaOH溶液（浓度>2mol/L），显现红色（如图），在振荡过程中溶液退成无色。为了验证这个退色现象是否系空气中CO2溶解所造成的（就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞为指示剂，当呈现浅红色时表示滴定已达终点，后因CO2的溶解，溶液退成无色），往无色液中再滴加酚酞。如果现象是：呈无色液，则表示退色是因为CO2溶解；若呈紫红色，表明溶液仍为碱性。实验现象是，再次滴入酚酞，溶液呈现红色，振荡过程中又退成无色。若再滴入酚酞，溶液再现紫红色，振荡，表明酚酞在稍浓（>2mol/L）些NaOH溶液中为无色。

实验2
把酚酞液滴入浓H2SO4，呈现橙色，不论振荡多长时间，其颜色不变。若把橙色液倒入大量水中，得无色液。其实酚酞在不同的条件下，因结构的改变而呈现4种相应的颜色。
酚酞颜色随条件而变的事实强调了：在一定条件下所呈现的现象，当条件改变时，现象可能有相应的改变。
' E& T/ q* @7 l* r5 x; _& Q: I1 U实验3
& h4 w" A% o0 R取少量碘置于蒸发皿中微热，预先用两根玻璃棒分别用水“粘住”淀粉试纸和碘化钾淀粉试纸，置于I2蒸气中。现象是：碘化钾淀粉试纸先显色，而且颜色比淀粉试纸呈现的颜色要深些。表明碘和淀粉的显色反应和有无KI有关。现已证实：在有I-时，将和I2形成I-3、I-n（n=5,7……），较易进入淀粉的结构而显色。
% j1 ]& G! H# K1 H$ H酚酞变色反应的本质
, x" B% }- L! N, k) }- t, ^+ d( Z由右图可知，酚酞结构从强碱到强酸环境，越来越质子化，但是只有在强酸环境与碱性环境显现出颜色。这是因为在这两种环境下中心的碳原子为sp2杂化，所有碳原子在同一平面，形成整个分子的离域π键（在强酸环境下是19中心18电子π键，碱性环境下是19中心19电子π键）。
由此可知，存在大的共轭体系的分子溶液容易表现出颜色。这是由于大共轭体系中的自由电子可以吸收特定波长的电磁波，从而显现出颜色。
此外，过氧化氢还可破坏酚酞结构，使酚酞遇碱不变色。

溶液配制
酚酞指示剂（0.5%酚酞的乙醇溶液）：取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，无需加水，稀释至100mL。
6 ?6 H; T" L! O# K5 M7 l用无水乙醇也是可以的，因为不能用水配置的原因是因为在水中溶解度小，况且，在用酚酞的时候是要往水溶液中滴加的，自然就会遇水，因此用无水乙醇，肯定不会有其他的什么坏处的，用95%的乙醇是考虑到成本原因，因此没必要用无水乙醇。
& C4 ?- Z: }3 o; e
用途

9 t/ ]# I+ e/ l! ^" s0 Q                               
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酚酞——碱性物质的专用指示剂
酚酞是一种弱有机酸，在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构，当pH>8.2时为红色的醌式结构。
酚酞的变色范围是8.2～10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。
- S0 z: v: A9 a6 V# e" @酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式；遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。
酚酞为白色或微带黄色的细小晶体，难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时，会出现白色浑浊物，这是由于酒精可以与水按任意比例互溶，使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。
$ U6 Y) t, w& C6 f/ L% X* n6 G
9 H) m9 ]2 f$ p5 t4 g5 _8 Y药典标准
来源（名称）、含量（效价）
本品为3,3-双-(4-羟基苯基)-1-(3H)-异苯并呋喃同。按干燥品计算，含C20H14O4应为98.0%～102.0%。

, K/ f6 u7 t/ [% M性状
5 W/ |& j- ]2 N3 {0 O本品为白色至微带黄色的结晶或粉末；无臭，无味。
本品在乙醇中溶解，在乙醚中略溶，在水中几乎不溶。
熔点
本品的熔点（2010年版药典二部附录ⅥC）为260～263℃。

鉴别
（1）取本品数毫克，加氢氧化钠试液或热的碳酸钠试液2mL，即溶解成红色的溶液；再加过量的酸，红色即消失。
5 p6 u9 F1 S9 C+ W7 g（2）取含量测定项下溶液，照紫外－可见分光光度法（2010年版药典二部附录ⅣA）测定，在275nm的波长处有最大吸收，在259nm的波长处有最小吸收。
7 v% [" b4 n+ s/ g8 `' `+ L% E（3）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（《药品红外光谱集》）一致。

检查
# Q% S% e2 d/ V! J: M乙醇溶液的颜色
取本品0.50g，加乙醇30ml溶解后，溶液应无色或几乎无色。
氯化物
3 b; k* m; H! W取本品2.0g，加水40ml，加热至沸，放冷，滤过，取续滤液10ml，依法检查（2010年版药典二部附录ⅧA），与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.01%）。
  W( i2 D, L# F8 q0 e* \1 b硫酸盐
取氯化物项下滤液20ml，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ B），与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。
荧光母素
取本品，加无水乙醇制成每1mL中约含20mg的溶液，作为供试品溶液；另取荧光母素对照品，加无水乙醇制成每1mL中约含0.10mg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法（2010年版药典二部附录ⅤB）试验，吸取上述供试品溶液25μL与对照品溶液5μL，分别点于同一硅胶G薄层板上，以无水乙醇-环己烷-二甲苯（1:1:4）为展开剂，展开，晾干，喷以硫酸-无水乙醇（1:1），在105℃加热5～10分钟，置紫外光灯（365nm）下检视。供试品溶液如显与对照品溶液对应的杂质斑点，其荧光强度与对照品溶液的主斑点比较，不得更强（0.1%）。
灵敏度
0 C) o+ W( E0 }! T2 D  {6 G/ {取本品0.10g，加乙醇10mL溶解后，取溶液0.50mL，加新沸过的冷水50mL混匀，加氢氧化钠滴定液（0.02mol/L）0.25mL，应显粉红色。
  i+ u; c6 I, n6 a! r干燥失重
; f& C9 v. S  J5 D8 K0 c' y取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过1.0%（2010年版药典二部附录Ⅷ L）。
炽灼残渣
( i$ X. y9 ]$ R# c$ d/ w不得过0.1%（2010年版药典二部附录Ⅷ N）。
重金属
取本品1.0g，加稀盐酸10mL，置水浴上加热5分钟，放冷，滤过；滤液置水浴上蒸干后，加醋酸盐缓冲液（pH 3.5）2mL与水适量使成25mL，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ H第一法），含重金属不得过百万分之十。
0 F5 f% ~: s( h" Z
含量测定
取本品约38mg，精密称定，置100mL量瓶中，加乙醇约60mL，振摇使溶解，加0.01mol/L盐酸溶液10mL，混匀，用乙醇稀释至刻度，摇匀，精密量取10mL，置100mL量瓶中，加乙醇10mL，混匀，用0.01mol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，照紫外－可见分光光度法（2010年版药典二部附录Ⅳ A），在275nm的波长处测定吸光度，按C20H14O4的吸收系数为134计算，即得。
! M6 q8 s  E9 r1 R
* ~% P6 \( S3 ?4 e+ N类别
" s2 s0 p" \" |: Q( Z& U3 j- }% t5 Q泻药。
- t9 Z6 J0 J4 C. |( s- e+ K  [
贮藏
密封保存。
. H- r% x0 J/ }, Z
制剂
酚酞片
) b- K5 b& ^9 V8 o3 v; O
) h% D# ~8 L) z1 E! F, q版本
《中华人民共和国药典》2010年版
0 p; [. I" ]  p: @3 |( V( s
药物说明分类
6 ?7 {# r/ b# U2 X消化系统药物> 促泻药物

剂型
3 _; L! b2 i/ T: A6 W片剂：每片50mg，100mg。
果导片：为含酚酞的片剂，每片50mg，睡前服1～2片。
1 s' i6 R* M2 @' S: H9 H0 P
5 {/ M3 p" B" J1 v药理作用
5 y) R- V4 ~2 x+ A酚酞为刺激性轻泻药，主要作用于大肠。口服后在肠道碱性环境中形成可溶性钠盐，刺激肠壁内神经丛，直接作用于肠道平滑肌，使肠蠕动增加。同时酚酞又抑制肠道内水分的吸收，使水和电解质在结肠蓄积，产生缓泻作用。其作用强度与肠中碱性大小有关，且其作用温和，很少引起肠道痉挛。

0 f0 d* |+ s; S' o$ X) n药代动力学
" O- u: x% f- ]" {. C2 c. U酚酞口服后6～8h起效。口服后约有15%被吸收，吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经肾脏或粪便排出，部分还能经胆汁排泄至肠，在肠中被再吸收，形成肠肝循环，从而延长作用时间，所以单次给药后作用可持续3～4天。未吸收部分经粪便排出。酚酞也可通过乳汁分泌。

适应症
1.用于x i惯性顽固性便秘。
5 G+ _& t+ M4 Q. j2.在结肠、直肠内镜检查或X线检查时用作清洁肠道。
4 V% \4 w6 n+ o) `# W
禁忌症
1.对酚酞过敏者。
9 r( L1 C: I# T2.婴儿。
# o8 ^) `; ~9 R, t$ i  c, y* u& J3.阑尾炎。
! f' g5 p0 u' Z6 v4.直肠出血未明确诊断者。
% l7 a1 r  {+ t- g$ p* a5.充血性心力衰竭。
6.高血压。
7.肠梗阻。
8.肾功能不全。
9.粪块阻塞者。
4 `9 X2 ~; N% c
注意事项
1.幼儿及孕妇慎用。
2.应睡前服用，避免滥用酚酞。

% f8 x) p- z, p$ O不良反应
2 f+ m7 v- o: L8 T% r5 Z7 K酚酞是一种易被患者接受的应用广泛的缓泻药。偶见肠绞痛、出血倾向，罕见过敏反应。药物过量或长期紊乱，诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠乏力等症状。

用法用量
每次50～200mg，睡前顿服。卧床不起者每次200mg。极量为每次500mg，每天1g。根据患者情况而增减。
& m, ]% G: c/ s3 v
" M+ d) o& H6 t, U+ G' i药物相互作用
  Q0 F2 m0 }0 Q; W4 U% V5 e酚酞与碳酸氢钠、氧化化镁等碱性药合用，可引起尿液变色。
3 a+ Q8 f6 y6 @: p+ |7 t' W
4 z- O* g6 S  `6 j+ C% R( @; ^中毒
酚酞（非诺夫他林；果导为含本药的片剂）为一缓泻剂，由于小量吸收后进行肝肠循环的结果，作用可持续3～4d。常用量为睡前0.05～0.2g。中毒时主要损害肝、肾脏。
临床表现
1.一般毒性反应：常见有眼睑水肿、结膜淤斑、鼻部疱疹、舌部溃疡、口腔炎、胃炎、指甲萎缩等；或大小便红色、尿道炎、血尿、蛋白尿。
9 @9 b# i$ V& Z/ N2.严重中毒时，可引起出血性肾炎、肝脏损害、黄疸。偶有发生脑脊髓炎，病人烦躁不安、抽搐、木僵、昏迷，甚至死亡。儿童可引起严重肠炎和大出血。
& ]" s1 c! h  |$ l$ \3.过敏反应：可出现皮疹、皮炎、肠炎、心悸、呼吸困难甚至休克。
诊断
酚酞中毒的诊断要点为：
有酚酞应用史，出现上述表现。
7 Y' f0 M% H1 v9 I1 F1 o治疗
酚酞中毒的治疗要点为：
1.如用药过量，应立即进行催吐，继用药用炭混悬液洗胃，其后给予硫酸镁或甘露醇导泻。
2 v8 L# R9 t% j! W$ [* J2.如有严重过敏反应，给予糖皮质激素。有过敏性休克应按抗休克措施抢救。
' y+ H( m4 ]9 @9 v& Y3. 5%～10%葡萄糖液或5%糖盐水静滴，促进排泄并维持体液平衡。
4.对症、支持治疗。

专家点评
酚酞属刺激剂。用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统，且很可能是不可逆的。
% B2 T  j# M0 q) D2 _
酚酞片
药物名称： 酚酞片
药物别名： 酚酜片，果导片，非诺夫他林
英文名称： Phenolphthalein
$ c0 }* i) I; Q* d  P0 n药品类别：泻药及镇吐药。
说明：片剂：每片50mg；100mg 。果导片：为含本品的片剂，每片50mg，睡前服1～2片。
9 N3 v/ `9 a( C功用作用： 口服后在肠内遇胆汁及碱性液形成可溶性钠盐，刺激结肠粘膜，促进其蠕动，并阻止肠液被肠壁吸收而起缓泻作用。由于小量吸收后（约15%）进行肠肝循环的结果，其作用可持续3～4日。适用于x i惯性顽固便秘。
药理毒理：主要作用于结肠，口服后在小肠碱性肠液的作用下慢慢分解，形成可溶性钠盐，从而刺激肠壁内神经丛，直接作用于肠平滑肌，使肠蠕动增加，同时又能抑制肠道内水分的吸收，使水和电解质在结肠蓄积，产生缓泻作用。其作用缓和，很少引起肠道痉挛。
药代动力学：口服后约有15%被吸收，吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经尿或随粪便排出，部分还通过胆汁排泄至肠腔，在肠中被再吸收，形成肠-肝循环，延长作用时间。用药后4～8小时排出软便，一次给药排出需要3～4日。本品也从乳汁分泌。
适应症：用于治疗x i惯性顽固性便秘。
不良反应：由酚酞引起的过敏反应临床上罕见，偶能引起皮炎、药疹、瘙痒、灼痛及肠炎、出血倾向等。 　禁忌症 阑尾炎、直肠出血未明确诊断、充血性心力衰竭、高血压、粪块阻塞、肠梗阻。
孕妇及哺乳期妇女用药：孕妇慎用，哺乳期妇女禁用。
$ e; F& L+ U1 D# K, A- L" Y) e儿童用药：幼儿慎用，婴儿禁用。
+ d4 ~# u8 {& j& ]# k/ h药物相互作用：本品如与碳酸氢钠及氧化镁等碱性药并用，能引起粪便变色。
药物过量：药物过量或长期滥用时可造成电解质紊乱，诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠无力等症状。
注意事项：
1. 酚酞可干扰酚磺酞排泄试验（PSP），使尿色变成品红或桔红色，同时酚磺酞排泄加快。
; u7 N  h! d- u% \2. 长期应用可使血糖升高、血钾降低。
1 v" t+ V3 O* [( \$ \3. 长期应用可引起对药物的依赖性。
贮藏：密闭保存。

) l+ t5 ?3 e6 }8 o7 X% [: d4 u" J酚酞试液
1 o+ r$ q# K7 i0 _+ M6 H2 n! h" w) M1、酚酞试液化学式：C20H14O4
5 l) K- U+ {* p* z5 Z5 J7 _酚酞为白色或微带黄色的细小晶体。熔点258-262℃。溶于乙醇（难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用），溶于稀碱溶液呈深红色，溶于酸性溶液颜色不发生变化,微溶于醚，不溶于水，无臭，无味。由邻苯二甲酸酐和苯酚在加入脱水剂的条件下加热至115-120℃进行缩合制得。
5 I+ z1 @- ]- h! w& @2、酚酞溶液是一种酸碱指示剂。
酚酞是一种弱有机酸，在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构，在pH＞8.2的溶液里为醌式结构。酚酞的变色范围是 8.2～10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。
酚酞作为一种常用指示剂，广泛使用于酸碱滴定过程中。通常情况下酚酞遇酸溶液不变色，遇中性溶液也不变色，遇碱溶液变红色。然而，酚酞在强碱中由红色迅速退为无色，而在浓酸中也会变色，在稀酸溶液中酚酞滴加过量造成沉淀，使溶液变成白色浑浊。这是由于酒精易溶于水，使试剂中难溶于水的酚酞析出。酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式；遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。酚酞遇浓硫酸变橙色。
3、酚酞指示剂的配制
$ W6 K6 t* _& I. `9 N. h: t% x0 E中华人民共和国国家标准： 酚酞指示剂（0.5%酚酞乙醇溶液）：取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，并稀释至100mL，无需加水。

; n4 g1 H1 r+ @2 P# G' Q: y# Z; q

主要用途

酚酞的用途主要有：
（1）制药工业医药原料：医药轻泻剂，能刺激肠壁，引起肠的蠕动促进排便。 适用于x i惯性顽固便秘，有片剂、栓剂等多种剂型；
（2）用于有机合成：主要用于合成塑料，特别是合成二氮杂萘同聚芳醚同聚芳醚同类聚合物，该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性，由其制成的纤维、涂料及复合材料等很多被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和**等领域；
（3）用于碱指示剂，非水溶液滴定用指示剂，色层分析用试剂。
- C1 k5 d) L) v  g/ r9 }
7 N) c; h. T- Q6 s: r( y

生产技术

7 u$ Q5 \" P) K( P方法一
8 X  H' i( U1 A: z: A: `9 t# r由邻苯二甲酸酐与苯酚混合后和硫酸共热制得。
  {+ l: w+ Q: f# f/ K0 B) a方法二
将160kg的苯酚熔化，维持温度在80～90℃，边搅拌边加入120kg的邻苯二甲酸酐、40kg的氯化锌、5.5kg硫酸，进行反应5h，然后升温至180℃，反应40h；反应结束后加水，不断搅拌下，用蒸汽煮沸，然后停止加热，静置，吸出上层废酸液，沉淀用水洗至pH>5，离心甩干，再水洗至无色，低于80℃干燥。在干燥的粗品酚酞中加入4倍的工业乙醇（ω>95%），并加入活性炭，搅拌下蒸汽加热回流5min。停止加热，过滤。滤液蒸发浓缩，回收乙醇，浓缩至适当程度时，迅速离心甩干，并用乙醇洗涤1～2次，干燥，40目筛过筛即可。
4 p7 @" z& S& v$ S! T, \( Q' g
储存
( K! ?9 g/ K* L( P: v避光密封保存。

/ Z9 z  ]4 D! y9 q0 I+ B

安全防护

/ j* F! W2 ?, G3 i


: x  Q' `0 ]+ `: g8 u+ ~+ _

待增加

, {" i* p8 x6 P: d7 j# ^
  c: s  \7 C  U# ^. o

相关资料

$ a# F* Y; u- h0 ^- r9 C

补充内容

6 ]0 P% b2 V+ f3 L- V
1 F: ^8 C2 p5 D; B; i8 M

待增加

6 w! ^8 z& }0 \: Z4 _+ P
/ t+ ^% k7 h) b5 C. X

本内容贡献者

' e' L4 ~8 ]8 J, ]

9 ?. U7 L3 z8 S: V  i+ m: S! E; L

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