酚酞

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

酚酞是指一种有机化合物，分子式为C20H14O4，属于晶体粉末状，几乎不溶于水。其特性是在酸性和中性溶液中为无色，在碱性溶液中为紫红色。常被人们用来检测酸碱。酚酞属刺激剂，用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统，且很可能是不可逆的。
4 w  Y" T# c3 a6 m7 s7 f2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，酚酞在2B类致癌物清单中。
9 |9 e0 e& H) b) r8 I" C1 K! p
化合物资料基本信息
; h, X  ?1 @4 x* f, y中文名称：酚酞
" M1 O9 i2 {" `, t7 @, R3 K中文别名：3,3-二(4-羟苯基)-3H-异苯并呋喃同
, X# l. ]5 l: g& }1 }$ P英文名称：Phenolphthalein
CAS登录号：77-09-8
% K, Q- E8 F7 Y6 eEINECS登录号：201-004-7

理化性质
性状：白色或浅黄色三斜细小结晶，无味，在空气中稳定。1g溶于12mL乙醇、约100mL乙醚，溶于稀碱溶液呈深红色，极微溶于氯仿，几乎不溶于水。酚酞在酸性和中性溶液中为无色，在碱性溶液中为紫红色，极强酸性溶液中为橙色，极强碱性溶液中无色。当加热到分解就散发出刺鼻的烟雾和刺激性烟雾。
/ s, u4 ]/ f+ u( B9 k' F) ?分子式：C20H14O4
& t8 i" j% ]0 O/ k; t7 u熔点：258-263℃
密度：1.386 g/cm3(32°C)
沸点：557.79 ℃ at 760 mmHg
4 L3 s8 a. j9 K. x5 L蒸气压：7.12E-13mmHg at 25℃
溶解性：<0.1 g/100 mL
: Y: n- y; U4 ?油水分配系数：log Kow = 2.41
' J/ _/ V5 D5 N1 b: }离解常数：pKa = 9.7(25℃ )
9 P( H" V0 x: w8 f7 m2 ]8 y折射率：1.57 (7.9oC)
稳定性：稳定。与强氧化剂和碱不相容。
储存条件：密封保存在阴凉、干燥和风良好的区域，远离不相容物质。
3 Q& S& N5 A5 W0 L+ }
8 j) |, T" X0 E- e6 V* [安全信息
符号： GHS02 GHS07 GHS08
信号词：危险
5 @# d3 O3 Y! K& [危害声明：H226; H319; H341; H350
$ s0 h6 E9 ]3 A  q" g$ ?0 z警示性声明：P201; P210; P280; P308 + P313; P337 + P313; P403 + P235
海关编码：29322910
' A" D9 ?2 K# I( x6 u1 M# Y5 Y+ [$ W* f危险品运输编码：UN 1993
危险类别码：R22; R40
5 Y* w) z  Q/ I% y, L' H安全说明：S45-S36/37-S33-S24-S16-S7
RTECS号：SM8380000
危险品标志：Xn
7 I- {3 |2 P; `. e# }$ ]3 G
) y! Q8 I9 L2 Z0 ?% \: f9 G变色反应
6 {# l. U# A/ m* e) A2 X* K实验1
/ W$ w# {) `8 a0 J, u  S把酚酞溶液滴入NaOH溶液（浓度>2mol/L），显现红色（如图），在振荡过程中溶液退成无色。为了验证这个退色现象是否系空气中CO2溶解所造成的（就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞为指示剂，当呈现浅红色时表示滴定已达终点，后因CO2的溶解，溶液退成无色），往无色液中再滴加酚酞。如果现象是：呈无色液，则表示退色是因为CO2溶解；若呈紫红色，表明溶液仍为碱性。实验现象是，再次滴入酚酞，溶液呈现红色，振荡过程中又退成无色。若再滴入酚酞，溶液再现紫红色，振荡，表明酚酞在稍浓（>2mol/L）些NaOH溶液中为无色。
# ]7 ]% I, c7 `9 M" W  O
实验2
& I' j; P+ c# _& F5 v0 I把酚酞液滴入浓H2SO4，呈现橙色，不论振荡多长时间，其颜色不变。若把橙色液倒入大量水中，得无色液。其实酚酞在不同的条件下，因结构的改变而呈现4种相应的颜色。
/ V# L9 T7 u5 c1 D3 I: V酚酞颜色随条件而变的事实强调了：在一定条件下所呈现的现象，当条件改变时，现象可能有相应的改变。
实验3
取少量碘置于蒸发皿中微热，预先用两根玻璃棒分别用水“粘住”淀粉试纸和碘化钾淀粉试纸，置于I2蒸气中。现象是：碘化钾淀粉试纸先显色，而且颜色比淀粉试纸呈现的颜色要深些。表明碘和淀粉的显色反应和有无KI有关。现已证实：在有I-时，将和I2形成I-3、I-n（n=5,7……），较易进入淀粉的结构而显色。
- |9 {% \9 {5 t' p. L, }! l酚酞变色反应的本质
由右图可知，酚酞结构从强碱到强酸环境，越来越质子化，但是只有在强酸环境与碱性环境显现出颜色。这是因为在这两种环境下中心的碳原子为sp2杂化，所有碳原子在同一平面，形成整个分子的离域π键（在强酸环境下是19中心18电子π键，碱性环境下是19中心19电子π键）。
由此可知，存在大的共轭体系的分子溶液容易表现出颜色。这是由于大共轭体系中的自由电子可以吸收特定波长的电磁波，从而显现出颜色。
此外，过氧化氢还可破坏酚酞结构，使酚酞遇碱不变色。

$ C9 t9 r6 P8 `3 J" ~% {溶液配制
酚酞指示剂（0.5%酚酞的乙醇溶液）：取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，无需加水，稀释至100mL。
: f) h* J9 T3 v; A6 u" P用无水乙醇也是可以的，因为不能用水配置的原因是因为在水中溶解度小，况且，在用酚酞的时候是要往水溶液中滴加的，自然就会遇水，因此用无水乙醇，肯定不会有其他的什么坏处的，用95%的乙醇是考虑到成本原因，因此没必要用无水乙醇。

用途
' g; N* e! `, M2 |! \3 b酚酞——碱性物质的专用指示剂
酚酞是一种弱有机酸，在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构，当pH>8.2时为红色的醌式结构。
4 ~8 k+ L$ c3 e* x酚酞的变色范围是8.2～10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。
酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式；遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。
酚酞为白色或微带黄色的细小晶体，难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时，会出现白色浑浊物，这是由于酒精可以与水按任意比例互溶，使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。
5 z1 E/ a% k+ y# c
药典标准
3 N+ j  O. R$ v- T# u- E  O来源（名称）、含量（效价）
本品为3,3-双-(4-羟基苯基)-1-(3H)-异苯并呋喃同。按干燥品计算，含C20H14O4应为98.0%～102.0%。

性状
本品为白色至微带黄色的结晶或粉末；无臭，无味。
9 P+ N) Z6 M* }+ p5 C$ }, O- {: c本品在乙醇中溶解，在乙醚中略溶，在水中几乎不溶。
熔点
# _# `4 Q7 j3 H本品的熔点（2010年版药典二部附录ⅥC）为260～263℃。

鉴别
0 C6 e7 z7 ]  E2 C; f. B$ \+ \6 }7 k（1）取本品数毫克，加氢氧化钠试液或热的碳酸钠试液2mL，即溶解成红色的溶液；再加过量的酸，红色即消失。
5 c6 G( Y; Z1 P% ~+ a: ~& l; j! @（2）取含量测定项下溶液，照紫外－可见分光光度法（2010年版药典二部附录ⅣA）测定，在275nm的波长处有最大吸收，在259nm的波长处有最小吸收。
（3）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（《药品红外光谱集》）一致。

8 b8 I5 Z- u* ~& R4 L7 E+ @8 f" z$ c4 q检查
7 Y: ~' l7 M' T# ]$ d8 S0 {乙醇溶液的颜色
取本品0.50g，加乙醇30ml溶解后，溶液应无色或几乎无色。
- E$ U2 u5 }9 e4 U氯化物
取本品2.0g，加水40ml，加热至沸，放冷，滤过，取续滤液10ml，依法检查（2010年版药典二部附录ⅧA），与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.01%）。
硫酸盐
" K; y) v8 p! `" M, X取氯化物项下滤液20ml，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ B），与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。
4 J8 j( P. _7 F$ R! d8 `* X荧光母素
* {9 a5 E& m; K( @取本品，加无水乙醇制成每1mL中约含20mg的溶液，作为供试品溶液；另取荧光母素对照品，加无水乙醇制成每1mL中约含0.10mg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法（2010年版药典二部附录ⅤB）试验，吸取上述供试品溶液25μL与对照品溶液5μL，分别点于同一硅胶G薄层板上，以无水乙醇-环己烷-二甲苯（1:1:4）为展开剂，展开，晾干，喷以硫酸-无水乙醇（1:1），在105℃加热5～10分钟，置紫外光灯（365nm）下检视。供试品溶液如显与对照品溶液对应的杂质斑点，其荧光强度与对照品溶液的主斑点比较，不得更强（0.1%）。
灵敏度
3 ?; a+ I0 O8 s" u- U: `' v取本品0.10g，加乙醇10mL溶解后，取溶液0.50mL，加新沸过的冷水50mL混匀，加氢氧化钠滴定液（0.02mol/L）0.25mL，应显粉红色。
. }& @" C3 q/ K# R* c: S干燥失重
8 k6 i( _: Z1 o8 e1 y5 h. N% F取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过1.0%（2010年版药典二部附录Ⅷ L）。
# \) b+ ?1 I8 I( g+ L+ P炽灼残渣
不得过0.1%（2010年版药典二部附录Ⅷ N）。
" c! k! b% B- m2 Z重金属
取本品1.0g，加稀盐酸10mL，置水浴上加热5分钟，放冷，滤过；滤液置水浴上蒸干后，加醋酸盐缓冲液（pH 3.5）2mL与水适量使成25mL，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ H第一法），含重金属不得过百万分之十。

1 y4 v5 J, w4 s5 Q$ S8 ^含量测定
8 z8 S) ~: N: x. ~8 C+ E% H取本品约38mg，精密称定，置100mL量瓶中，加乙醇约60mL，振摇使溶解，加0.01mol/L盐酸溶液10mL，混匀，用乙醇稀释至刻度，摇匀，精密量取10mL，置100mL量瓶中，加乙醇10mL，混匀，用0.01mol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，照紫外－可见分光光度法（2010年版药典二部附录Ⅳ A），在275nm的波长处测定吸光度，按C20H14O4的吸收系数为134计算，即得。

( I! i3 m6 T. L/ V3 v类别
" O3 E: B$ E( U+ O% X3 ]$ _泻药。
/ b/ B" o, Y% h
9 L* k4 T- Q( g, g. |贮藏
密封保存。
# L: C3 y6 v5 `; a8 E- ?
制剂
7 |5 M) ~& P& r4 s0 g酚酞片

版本
《中华人民共和国药典》2010年版
$ x2 ]4 e1 t6 F4 Q8 F, T% L
药物说明分类
5 j: V0 f' d8 k消化系统药物> 促泻药物
  r  O' V4 w! ~5 e
剂型
% Q* C- F; m* `, q1 P$ j片剂：每片50mg，100mg。
果导片：为含酚酞的片剂，每片50mg，睡前服1～2片。
! ?9 O* }  l* D! V
药理作用
' L3 u  k" C' s* h$ B4 I  ?酚酞为刺激性轻泻药，主要作用于大肠。口服后在肠道碱性环境中形成可溶性钠盐，刺激肠壁内神经丛，直接作用于肠道平滑肌，使肠蠕动增加。同时酚酞又抑制肠道内水分的吸收，使水和电解质在结肠蓄积，产生缓泻作用。其作用强度与肠中碱性大小有关，且其作用温和，很少引起肠道痉挛。
" w6 |  i& [4 V" j' B
! O: @% }- G* \3 u) Q4 G$ S药代动力学
1 l, ]2 [: d6 d) M, g酚酞口服后6～8h起效。口服后约有15%被吸收，吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经肾脏或粪便排出，部分还能经胆汁排泄至肠，在肠中被再吸收，形成肠肝循环，从而延长作用时间，所以单次给药后作用可持续3～4天。未吸收部分经粪便排出。酚酞也可通过乳汁分泌。
- O6 c# v+ Q. B- W" \
% M0 F- C0 |' e! I! t适应症
& z6 G: Y+ Q5 m, M1.用于x i惯性顽固性便秘。
2.在结肠、直肠内镜检查或X线检查时用作清洁肠道。
$ F8 ]) q  B, Y% X5 s( f
! l* j3 ^# k$ i6 I禁忌症
5 X2 I( [. U! [- K1.对酚酞过敏者。
5 I1 w, N6 B# h8 s; B! X2.婴儿。
3.阑尾炎。
4.直肠出血未明确诊断者。
& Z* B/ S' h' `, j2 B% y/ E5.充血性心力衰竭。
6.高血压。
/ y! |4 H" b2 Z  C7.肠梗阻。
8.肾功能不全。
; [- D8 u1 v# u; ~0 \2 D$ _+ O  `9.粪块阻塞者。

注意事项
1.幼儿及孕妇慎用。
2.应睡前服用，避免滥用酚酞。

不良反应
2 L) W/ o/ ~/ g9 {8 g酚酞是一种易被患者接受的应用广泛的缓泻药。偶见肠绞痛、出血倾向，罕见过敏反应。药物过量或长期紊乱，诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠乏力等症状。

" |8 G% b3 k/ B用法用量
; f8 u, W( o- A- T+ ~' h. |1 B每次50～200mg，睡前顿服。卧床不起者每次200mg。极量为每次500mg，每天1g。根据患者情况而增减。

  H$ R' `$ c* Z! e8 f药物相互作用
酚酞与碳酸氢钠、氧化化镁等碱性药合用，可引起尿液变色。

中毒
酚酞（非诺夫他林；果导为含本药的片剂）为一缓泻剂，由于小量吸收后进行肝肠循环的结果，作用可持续3～4d。常用量为睡前0.05～0.2g。中毒时主要损害肝、肾脏。
临床表现
1.一般毒性反应：常见有眼睑水肿、结膜淤斑、鼻部疱疹、舌部溃疡、口腔炎、胃炎、指甲萎缩等；或大小便红色、尿道炎、血尿、蛋白尿。
2.严重中毒时，可引起出血性肾炎、肝脏损害、黄疸。偶有发生脑脊髓炎，病人烦躁不安、抽搐、木僵、昏迷，甚至死亡。儿童可引起严重肠炎和大出血。
3.过敏反应：可出现皮疹、皮炎、肠炎、心悸、呼吸困难甚至休克。
! i0 y; s4 x' X5 w. O7 A) }3 \诊断
4 o' p4 I( P' @酚酞中毒的诊断要点为：
1 R/ ~  N. X2 e/ s8 ]5 |& p有酚酞应用史，出现上述表现。
治疗
. e' R6 A4 P+ @' r3 W酚酞中毒的治疗要点为：
1 E/ m2 s, D5 O& k0 m4 V1.如用药过量，应立即进行催吐，继用药用炭混悬液洗胃，其后给予硫酸镁或甘露醇导泻。
8 |& L5 j$ M9 k9 E( L% a* T2.如有严重过敏反应，给予糖皮质激素。有过敏性休克应按抗休克措施抢救。
3. 5%～10%葡萄糖液或5%糖盐水静滴，促进排泄并维持体液平衡。
4.对症、支持治疗。
  G7 ]# u0 g9 n3 C
+ Q. J' ], F$ p* F6 j专家点评
3 u1 r" a6 l/ b酚酞属刺激剂。用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统，且很可能是不可逆的。

' M; }- o6 z% @$ i& q7 o酚酞片
药物名称： 酚酞片
7 i! Q. j( l% h4 X药物别名： 酚酜片，果导片，非诺夫他林
/ O$ B- F5 u1 G2 g4 s英文名称： Phenolphthalein
药品类别：泻药及镇吐药。
说明：片剂：每片50mg；100mg 。果导片：为含本品的片剂，每片50mg，睡前服1～2片。
$ ^" I/ V# g6 W" M功用作用： 口服后在肠内遇胆汁及碱性液形成可溶性钠盐，刺激结肠粘膜，促进其蠕动，并阻止肠液被肠壁吸收而起缓泻作用。由于小量吸收后（约15%）进行肠肝循环的结果，其作用可持续3～4日。适用于x i惯性顽固便秘。
药理毒理：主要作用于结肠，口服后在小肠碱性肠液的作用下慢慢分解，形成可溶性钠盐，从而刺激肠壁内神经丛，直接作用于肠平滑肌，使肠蠕动增加，同时又能抑制肠道内水分的吸收，使水和电解质在结肠蓄积，产生缓泻作用。其作用缓和，很少引起肠道痉挛。
药代动力学：口服后约有15%被吸收，吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经尿或随粪便排出，部分还通过胆汁排泄至肠腔，在肠中被再吸收，形成肠-肝循环，延长作用时间。用药后4～8小时排出软便，一次给药排出需要3～4日。本品也从乳汁分泌。
& U) U$ K3 U# d' t: h适应症：用于治疗x i惯性顽固性便秘。
5 d( m1 |  H0 u) b0 l3 J4 q7 p不良反应：由酚酞引起的过敏反应临床上罕见，偶能引起皮炎、药疹、瘙痒、灼痛及肠炎、出血倾向等。 　禁忌症 阑尾炎、直肠出血未明确诊断、充血性心力衰竭、高血压、粪块阻塞、肠梗阻。
孕妇及哺乳期妇女用药：孕妇慎用，哺乳期妇女禁用。
儿童用药：幼儿慎用，婴儿禁用。
药物相互作用：本品如与碳酸氢钠及氧化镁等碱性药并用，能引起粪便变色。
药物过量：药物过量或长期滥用时可造成电解质紊乱，诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠无力等症状。
1 W1 D, D: x0 W" J, m注意事项：
1. 酚酞可干扰酚磺酞排泄试验（PSP），使尿色变成品红或桔红色，同时酚磺酞排泄加快。
2. 长期应用可使血糖升高、血钾降低。
% T: O. r+ Q5 s  J9 @+ ]' F3. 长期应用可引起对药物的依赖性。
贮藏：密闭保存。

) E# C% L  u8 S4 B" e* J酚酞试液
1、酚酞试液化学式：C20H14O4
! U, D" m2 O5 w酚酞为白色或微带黄色的细小晶体。熔点258-262℃。溶于乙醇（难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用），溶于稀碱溶液呈深红色，溶于酸性溶液颜色不发生变化,微溶于醚，不溶于水，无臭，无味。由邻苯二甲酸酐和苯酚在加入脱水剂的条件下加热至115-120℃进行缩合制得。
8 b9 z& I; w$ j* n9 G0 N: {2、酚酞溶液是一种酸碱指示剂。
5 Y% `/ I6 w6 `- E7 J4 q; s酚酞是一种弱有机酸，在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构，在pH＞8.2的溶液里为醌式结构。酚酞的变色范围是 8.2～10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。
6 s) w6 k! [7 f. J( o) r- P( j酚酞作为一种常用指示剂，广泛使用于酸碱滴定过程中。通常情况下酚酞遇酸溶液不变色，遇中性溶液也不变色，遇碱溶液变红色。然而，酚酞在强碱中由红色迅速退为无色，而在浓酸中也会变色，在稀酸溶液中酚酞滴加过量造成沉淀，使溶液变成白色浑浊。这是由于酒精易溶于水，使试剂中难溶于水的酚酞析出。酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式；遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。酚酞遇浓硫酸变橙色。
$ w8 c4 J+ H: E2 q3、酚酞指示剂的配制
7 v: d7 e7 O9 ^/ b! }* [- N中华人民共和国国家标准： 酚酞指示剂（0.5%酚酞乙醇溶液）：取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，并稀释至100mL，无需加水。
/ ~" k8 t. T) n3 a) v/ M
$ W: h( T# y- B4 W

主要用途

酚酞的用途主要有：
  w( h0 w) \, R) |: C. i（1）制药工业医药原料：医药轻泻剂，能刺激肠壁，引起肠的蠕动促进排便。 适用于x i惯性顽固便秘，有片剂、栓剂等多种剂型；
（2）用于有机合成：主要用于合成塑料，特别是合成二氮杂萘同聚芳醚同聚芳醚同类聚合物，该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性，由其制成的纤维、涂料及复合材料等很多被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和**等领域；
6 M. ?! ]8 t4 W' ]: u* n（3）用于碱指示剂，非水溶液滴定用指示剂，色层分析用试剂。
  z+ u9 W9 b3 }( ~0 S

; ~' O6 d5 q# m' d% A

生产技术

方法一
由邻苯二甲酸酐与苯酚混合后和硫酸共热制得。
: G; m, w* y* N8 X: d* I' o方法二
将160kg的苯酚熔化，维持温度在80～90℃，边搅拌边加入120kg的邻苯二甲酸酐、40kg的氯化锌、5.5kg硫酸，进行反应5h，然后升温至180℃，反应40h；反应结束后加水，不断搅拌下，用蒸汽煮沸，然后停止加热，静置，吸出上层废酸液，沉淀用水洗至pH>5，离心甩干，再水洗至无色，低于80℃干燥。在干燥的粗品酚酞中加入4倍的工业乙醇（ω>95%），并加入活性炭，搅拌下蒸汽加热回流5min。停止加热，过滤。滤液蒸发浓缩，回收乙醇，浓缩至适当程度时，迅速离心甩干，并用乙醇洗涤1～2次，干燥，40目筛过筛即可。

7 Q2 N, y" Z) h5 d8 [储存
/ m$ B0 R3 f/ u% {避光密封保存。

安全防护

- A' ]* F! X% {) n+ e

4 `/ R- K! B" d

待增加

7 W# r/ ?+ g' O2 v' o3 J0 _

相关资料

+ N* _3 x/ S* H* b) v4 R: I  G

补充内容

待增加

( p8 h6 l" J' N0 h3 }1 z
' F+ f$ R+ {8 t$ b" D6 B+ z

本内容贡献者

' R, t% e8 o6 Q: Q

& _; k1 z/ ^- O6 {

返回产业图首页  |  我来补充内容