酚酞

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

酚酞是指一种有机化合物，分子式为C20H14O4，属于晶体粉末状，几乎不溶于水。其特性是在酸性和中性溶液中为无色，在碱性溶液中为紫红色。常被人们用来检测酸碱。酚酞属刺激剂，用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统，且很可能是不可逆的。
. S4 }* [$ g8 u6 J1 e9 B3 B7 N2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，酚酞在2B类致癌物清单中。

化合物资料基本信息
' }8 N, V. E, V: T' b; m( @中文名称：酚酞
: ^* Z# a( v" V) a/ C, Y9 D2 O中文别名：3,3-二(4-羟苯基)-3H-异苯并呋喃同
英文名称：Phenolphthalein
CAS登录号：77-09-8
EINECS登录号：201-004-7

) Y1 _  d6 ~  e2 a0 M6 y6 ~. \; Q理化性质
) {, ]0 c0 i7 ~性状：白色或浅黄色三斜细小结晶，无味，在空气中稳定。1g溶于12mL乙醇、约100mL乙醚，溶于稀碱溶液呈深红色，极微溶于氯仿，几乎不溶于水。酚酞在酸性和中性溶液中为无色，在碱性溶液中为紫红色，极强酸性溶液中为橙色，极强碱性溶液中无色。当加热到分解就散发出刺鼻的烟雾和刺激性烟雾。
# V6 T8 ~- k3 N- _  J0 Z; r分子式：C20H14O4
! w/ f% A- ~- k1 Y' b& W( k熔点：258-263℃
+ b5 R& \# b0 g( U: f2 p密度：1.386 g/cm3(32°C)
0 K& R) Q. F# [3 f4 c- G3 b% f沸点：557.79 ℃ at 760 mmHg
8 J; h. T. X' `; A8 Y& q蒸气压：7.12E-13mmHg at 25℃
  C" ?. h" r0 s- w  e溶解性：<0.1 g/100 mL
油水分配系数：log Kow = 2.41
" A# {' |# F6 N* j; H离解常数：pKa = 9.7(25℃ )
- F8 ?* K+ E$ B折射率：1.57 (7.9oC)
稳定性：稳定。与强氧化剂和碱不相容。
储存条件：密封保存在阴凉、干燥和风良好的区域，远离不相容物质。

安全信息
* ]/ J( \: z+ h+ j9 B符号： GHS02 GHS07 GHS08
1 C+ g% A- C' c信号词：危险
危害声明：H226; H319; H341; H350
& C% t- S$ @9 J* L) s# m& I警示性声明：P201; P210; P280; P308 + P313; P337 + P313; P403 + P235
海关编码：29322910
危险品运输编码：UN 1993
危险类别码：R22; R40
安全说明：S45-S36/37-S33-S24-S16-S7
. u3 ^1 q! |- C' t7 Q2 MRTECS号：SM8380000
: A0 Q+ H/ d4 A: j2 H$ L3 s  ]危险品标志：Xn

变色反应
实验1
! Z& ^& J2 H% A$ P) w- g把酚酞溶液滴入NaOH溶液（浓度>2mol/L），显现红色（如图），在振荡过程中溶液退成无色。为了验证这个退色现象是否系空气中CO2溶解所造成的（就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞为指示剂，当呈现浅红色时表示滴定已达终点，后因CO2的溶解，溶液退成无色），往无色液中再滴加酚酞。如果现象是：呈无色液，则表示退色是因为CO2溶解；若呈紫红色，表明溶液仍为碱性。实验现象是，再次滴入酚酞，溶液呈现红色，振荡过程中又退成无色。若再滴入酚酞，溶液再现紫红色，振荡，表明酚酞在稍浓（>2mol/L）些NaOH溶液中为无色。
3 t/ i  \" L7 K3 F
实验2
' U1 g& h* x* w  G: T把酚酞液滴入浓H2SO4，呈现橙色，不论振荡多长时间，其颜色不变。若把橙色液倒入大量水中，得无色液。其实酚酞在不同的条件下，因结构的改变而呈现4种相应的颜色。
酚酞颜色随条件而变的事实强调了：在一定条件下所呈现的现象，当条件改变时，现象可能有相应的改变。
& c1 _8 a. r$ e: C% _, G- w: L$ n实验3
1 Y$ v, ]8 l7 }+ G取少量碘置于蒸发皿中微热，预先用两根玻璃棒分别用水“粘住”淀粉试纸和碘化钾淀粉试纸，置于I2蒸气中。现象是：碘化钾淀粉试纸先显色，而且颜色比淀粉试纸呈现的颜色要深些。表明碘和淀粉的显色反应和有无KI有关。现已证实：在有I-时，将和I2形成I-3、I-n（n=5,7……），较易进入淀粉的结构而显色。
酚酞变色反应的本质
/ C  z# ~* z1 M" v5 A7 W由右图可知，酚酞结构从强碱到强酸环境，越来越质子化，但是只有在强酸环境与碱性环境显现出颜色。这是因为在这两种环境下中心的碳原子为sp2杂化，所有碳原子在同一平面，形成整个分子的离域π键（在强酸环境下是19中心18电子π键，碱性环境下是19中心19电子π键）。
由此可知，存在大的共轭体系的分子溶液容易表现出颜色。这是由于大共轭体系中的自由电子可以吸收特定波长的电磁波，从而显现出颜色。
此外，过氧化氢还可破坏酚酞结构，使酚酞遇碱不变色。
9 \& S0 b1 y7 A* [% p
- h6 n8 d- A' b溶液配制
酚酞指示剂（0.5%酚酞的乙醇溶液）：取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，无需加水，稀释至100mL。
用无水乙醇也是可以的，因为不能用水配置的原因是因为在水中溶解度小，况且，在用酚酞的时候是要往水溶液中滴加的，自然就会遇水，因此用无水乙醇，肯定不会有其他的什么坏处的，用95%的乙醇是考虑到成本原因，因此没必要用无水乙醇。
" Y6 B+ h6 a! C& J8 e
5 J- N( `* z0 r% R. \用途
4 P, \& }2 W( ]. o. t  L/ J! C

; \0 b; K) i4 ]5 E& y                               
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酚酞——碱性物质的专用指示剂
6 l) k; @1 f) @5 O2 z酚酞是一种弱有机酸，在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构，当pH>8.2时为红色的醌式结构。
, z3 v, {. `% |! l5 }( i# H- g- J酚酞的变色范围是8.2～10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。
酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式；遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。
酚酞为白色或微带黄色的细小晶体，难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时，会出现白色浑浊物，这是由于酒精可以与水按任意比例互溶，使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。
/ e3 @3 ^' [9 v
4 s. P. i- t) L; C& }药典标准
来源（名称）、含量（效价）
1 r( ?* o: i( i1 a3 q8 a本品为3,3-双-(4-羟基苯基)-1-(3H)-异苯并呋喃同。按干燥品计算，含C20H14O4应为98.0%～102.0%。

性状
本品为白色至微带黄色的结晶或粉末；无臭，无味。
- b4 L. s5 R) c- F; [8 s; B2 u本品在乙醇中溶解，在乙醚中略溶，在水中几乎不溶。
  L6 [! t9 ]  A0 W熔点
& r) a5 t$ i; `1 c& w& Y本品的熔点（2010年版药典二部附录ⅥC）为260～263℃。

鉴别
$ }& ?1 u4 }. o' L7 D% W（1）取本品数毫克，加氢氧化钠试液或热的碳酸钠试液2mL，即溶解成红色的溶液；再加过量的酸，红色即消失。
（2）取含量测定项下溶液，照紫外－可见分光光度法（2010年版药典二部附录ⅣA）测定，在275nm的波长处有最大吸收，在259nm的波长处有最小吸收。
（3）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（《药品红外光谱集》）一致。
7 \( {! k/ I+ v& n5 p& g; ?
' S8 h1 ^0 v7 Y) G" @6 K检查
乙醇溶液的颜色
取本品0.50g，加乙醇30ml溶解后，溶液应无色或几乎无色。
  M' D& |! W4 A2 Q) N* R! Y氯化物
取本品2.0g，加水40ml，加热至沸，放冷，滤过，取续滤液10ml，依法检查（2010年版药典二部附录ⅧA），与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.01%）。
; g2 h0 t/ `4 T& W硫酸盐
1 e* V4 B, v  j# s/ H+ f取氯化物项下滤液20ml，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ B），与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。
荧光母素
取本品，加无水乙醇制成每1mL中约含20mg的溶液，作为供试品溶液；另取荧光母素对照品，加无水乙醇制成每1mL中约含0.10mg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法（2010年版药典二部附录ⅤB）试验，吸取上述供试品溶液25μL与对照品溶液5μL，分别点于同一硅胶G薄层板上，以无水乙醇-环己烷-二甲苯（1:1:4）为展开剂，展开，晾干，喷以硫酸-无水乙醇（1:1），在105℃加热5～10分钟，置紫外光灯（365nm）下检视。供试品溶液如显与对照品溶液对应的杂质斑点，其荧光强度与对照品溶液的主斑点比较，不得更强（0.1%）。
灵敏度
. H/ K( R3 i! G5 I( W, g取本品0.10g，加乙醇10mL溶解后，取溶液0.50mL，加新沸过的冷水50mL混匀，加氢氧化钠滴定液（0.02mol/L）0.25mL，应显粉红色。
' G0 a0 k" K7 `3 n4 V- Y干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过1.0%（2010年版药典二部附录Ⅷ L）。
, C; S+ X& a9 K炽灼残渣
6 B# E6 ^  s0 \. v/ c不得过0.1%（2010年版药典二部附录Ⅷ N）。
重金属
取本品1.0g，加稀盐酸10mL，置水浴上加热5分钟，放冷，滤过；滤液置水浴上蒸干后，加醋酸盐缓冲液（pH 3.5）2mL与水适量使成25mL，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ H第一法），含重金属不得过百万分之十。

- i) k0 d0 m9 f- `; a9 ?: |& N含量测定
' i; I4 n8 g. ]) H( l取本品约38mg，精密称定，置100mL量瓶中，加乙醇约60mL，振摇使溶解，加0.01mol/L盐酸溶液10mL，混匀，用乙醇稀释至刻度，摇匀，精密量取10mL，置100mL量瓶中，加乙醇10mL，混匀，用0.01mol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，照紫外－可见分光光度法（2010年版药典二部附录Ⅳ A），在275nm的波长处测定吸光度，按C20H14O4的吸收系数为134计算，即得。

* W5 c$ P, X1 J8 u4 i! i2 A9 m. @类别
泻药。
- l( |( f! N# E6 {' v
贮藏
密封保存。
5 _$ ~6 e6 O1 g& ^! E
( j" ?7 H! ^; t( V制剂
酚酞片
# b4 w* Y/ Y; D, h
版本
《中华人民共和国药典》2010年版

药物说明分类
* `) }# b  J; |, N% v2 ?消化系统药物> 促泻药物
9 K+ K' m' f! H* C* }
# O+ D( R/ g. \# y& {' o; Y% r" P剂型
! {+ P2 u7 w- Z6 c0 N片剂：每片50mg，100mg。
* P3 j" p. H* @果导片：为含酚酞的片剂，每片50mg，睡前服1～2片。
; f6 t0 J! H6 F( }& e
药理作用
酚酞为刺激性轻泻药，主要作用于大肠。口服后在肠道碱性环境中形成可溶性钠盐，刺激肠壁内神经丛，直接作用于肠道平滑肌，使肠蠕动增加。同时酚酞又抑制肠道内水分的吸收，使水和电解质在结肠蓄积，产生缓泻作用。其作用强度与肠中碱性大小有关，且其作用温和，很少引起肠道痉挛。

0 ?- V% i) Q: I0 T0 m) d* D  l药代动力学
酚酞口服后6～8h起效。口服后约有15%被吸收，吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经肾脏或粪便排出，部分还能经胆汁排泄至肠，在肠中被再吸收，形成肠肝循环，从而延长作用时间，所以单次给药后作用可持续3～4天。未吸收部分经粪便排出。酚酞也可通过乳汁分泌。
  \  a: d  o4 _3 Y0 o( B2 X5 o5 O
适应症
9 g4 h: `) N# W$ w. t3 t, U1.用于x i惯性顽固性便秘。
2.在结肠、直肠内镜检查或X线检查时用作清洁肠道。
; o9 [" H! C5 Q2 k( F& Y7 u0 _
禁忌症
1.对酚酞过敏者。
; P: N0 k9 u2 f2 H1 e1 [( z2.婴儿。
3.阑尾炎。
) a8 C1 w8 ^0 G4.直肠出血未明确诊断者。
. g( ?8 M  |# Z- b3 ?) w5 Z5.充血性心力衰竭。
6.高血压。
, |+ {4 _4 J' G2 E) ~$ M) A% W5 h7.肠梗阻。
8.肾功能不全。
9.粪块阻塞者。
, Q/ X! p6 D4 F& J6 D9 o
5 Q4 E0 ^! {9 C, [* A# p9 A注意事项
" Y  ?( I+ ]: `1.幼儿及孕妇慎用。
# P. w1 ]1 e1 k: ~2 `/ X2.应睡前服用，避免滥用酚酞。

不良反应
% i& Y9 t  D0 ]) e' W酚酞是一种易被患者接受的应用广泛的缓泻药。偶见肠绞痛、出血倾向，罕见过敏反应。药物过量或长期紊乱，诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠乏力等症状。

5 q0 g. W! R, i: o+ j用法用量
$ L7 B: T4 _4 {4 ^% T3 \" c& K+ j4 C每次50～200mg，睡前顿服。卧床不起者每次200mg。极量为每次500mg，每天1g。根据患者情况而增减。
8 b, `5 J* m; {$ O3 ~# s
9 U4 {+ e! T* a4 L2 j) j: Y, w, G" [0 w药物相互作用
" R' W# j' ~( y+ J/ F, X8 s; _酚酞与碳酸氢钠、氧化化镁等碱性药合用，可引起尿液变色。
6 n& K" S5 ~: R  d: s) J
$ |8 U' I' `5 ]: T中毒
* H' w6 c  M5 W6 X6 f3 u酚酞（非诺夫他林；果导为含本药的片剂）为一缓泻剂，由于小量吸收后进行肝肠循环的结果，作用可持续3～4d。常用量为睡前0.05～0.2g。中毒时主要损害肝、肾脏。
临床表现
1.一般毒性反应：常见有眼睑水肿、结膜淤斑、鼻部疱疹、舌部溃疡、口腔炎、胃炎、指甲萎缩等；或大小便红色、尿道炎、血尿、蛋白尿。
2.严重中毒时，可引起出血性肾炎、肝脏损害、黄疸。偶有发生脑脊髓炎，病人烦躁不安、抽搐、木僵、昏迷，甚至死亡。儿童可引起严重肠炎和大出血。
3.过敏反应：可出现皮疹、皮炎、肠炎、心悸、呼吸困难甚至休克。
诊断
/ s6 R. |) \) d7 v酚酞中毒的诊断要点为：
" n/ B8 ~' _2 T$ T有酚酞应用史，出现上述表现。
- E7 T0 f2 ]1 j: _( m' r- y* l5 J7 k治疗
# s) H1 F7 j' n  u酚酞中毒的治疗要点为：
, A# K  ]7 k) B& I2 I" w) J1.如用药过量，应立即进行催吐，继用药用炭混悬液洗胃，其后给予硫酸镁或甘露醇导泻。
" t+ @+ w- g' u: |$ I! I; q* [2.如有严重过敏反应，给予糖皮质激素。有过敏性休克应按抗休克措施抢救。
3. 5%～10%葡萄糖液或5%糖盐水静滴，促进排泄并维持体液平衡。
, }" ?! e6 J" H4.对症、支持治疗。

. @( u3 X, d, v4 o% e专家点评
; c" A' q/ h, L% ]( m* y酚酞属刺激剂。用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统，且很可能是不可逆的。

酚酞片
药物名称： 酚酞片
药物别名： 酚酜片，果导片，非诺夫他林
英文名称： Phenolphthalein
. ~+ l4 H4 d" h6 Y5 A, i! z1 `药品类别：泻药及镇吐药。
! U; n' k' ~$ A# y说明：片剂：每片50mg；100mg 。果导片：为含本品的片剂，每片50mg，睡前服1～2片。
功用作用： 口服后在肠内遇胆汁及碱性液形成可溶性钠盐，刺激结肠粘膜，促进其蠕动，并阻止肠液被肠壁吸收而起缓泻作用。由于小量吸收后（约15%）进行肠肝循环的结果，其作用可持续3～4日。适用于x i惯性顽固便秘。
1 k& D8 i2 C/ X2 Q7 y# H7 G药理毒理：主要作用于结肠，口服后在小肠碱性肠液的作用下慢慢分解，形成可溶性钠盐，从而刺激肠壁内神经丛，直接作用于肠平滑肌，使肠蠕动增加，同时又能抑制肠道内水分的吸收，使水和电解质在结肠蓄积，产生缓泻作用。其作用缓和，很少引起肠道痉挛。
药代动力学：口服后约有15%被吸收，吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经尿或随粪便排出，部分还通过胆汁排泄至肠腔，在肠中被再吸收，形成肠-肝循环，延长作用时间。用药后4～8小时排出软便，一次给药排出需要3～4日。本品也从乳汁分泌。
适应症：用于治疗x i惯性顽固性便秘。
9 r: ^# ]6 k/ B# o) b8 Z不良反应：由酚酞引起的过敏反应临床上罕见，偶能引起皮炎、药疹、瘙痒、灼痛及肠炎、出血倾向等。 　禁忌症 阑尾炎、直肠出血未明确诊断、充血性心力衰竭、高血压、粪块阻塞、肠梗阻。
3 D9 i3 Q/ z. P' r孕妇及哺乳期妇女用药：孕妇慎用，哺乳期妇女禁用。
7 j) U/ o, f: d儿童用药：幼儿慎用，婴儿禁用。
, e$ o1 p4 K7 M# l6 Q* N1 C' Y药物相互作用：本品如与碳酸氢钠及氧化镁等碱性药并用，能引起粪便变色。
药物过量：药物过量或长期滥用时可造成电解质紊乱，诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠无力等症状。
7 i5 p' |  T0 c) V) t. ]6 R注意事项：
8 X3 O/ i1 k# C) e9 }8 j$ g1. 酚酞可干扰酚磺酞排泄试验（PSP），使尿色变成品红或桔红色，同时酚磺酞排泄加快。
3 U, D2 H* z/ d2. 长期应用可使血糖升高、血钾降低。
' o; X* u5 W3 K5 |" t5 _  A3. 长期应用可引起对药物的依赖性。
" Z3 S9 A- S- A- n  C贮藏：密闭保存。

0 b2 n; l8 C& p0 ?0 e0 r酚酞试液
  n9 g: D9 D0 A" C1、酚酞试液化学式：C20H14O4
$ F3 E; e& `4 P# ?酚酞为白色或微带黄色的细小晶体。熔点258-262℃。溶于乙醇（难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用），溶于稀碱溶液呈深红色，溶于酸性溶液颜色不发生变化,微溶于醚，不溶于水，无臭，无味。由邻苯二甲酸酐和苯酚在加入脱水剂的条件下加热至115-120℃进行缩合制得。
2、酚酞溶液是一种酸碱指示剂。
0 j2 U4 e; I. K. F) e0 _酚酞是一种弱有机酸，在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构，在pH＞8.2的溶液里为醌式结构。酚酞的变色范围是 8.2～10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。
酚酞作为一种常用指示剂，广泛使用于酸碱滴定过程中。通常情况下酚酞遇酸溶液不变色，遇中性溶液也不变色，遇碱溶液变红色。然而，酚酞在强碱中由红色迅速退为无色，而在浓酸中也会变色，在稀酸溶液中酚酞滴加过量造成沉淀，使溶液变成白色浑浊。这是由于酒精易溶于水，使试剂中难溶于水的酚酞析出。酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式；遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。酚酞遇浓硫酸变橙色。
3、酚酞指示剂的配制
中华人民共和国国家标准： 酚酞指示剂（0.5%酚酞乙醇溶液）：取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，并稀释至100mL，无需加水。

主要用途

酚酞的用途主要有：
; R# F4 ]$ N) M% @/ k6 w! C% h（1）制药工业医药原料：医药轻泻剂，能刺激肠壁，引起肠的蠕动促进排便。 适用于x i惯性顽固便秘，有片剂、栓剂等多种剂型；
（2）用于有机合成：主要用于合成塑料，特别是合成二氮杂萘同聚芳醚同聚芳醚同类聚合物，该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性，由其制成的纤维、涂料及复合材料等很多被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和**等领域；
（3）用于碱指示剂，非水溶液滴定用指示剂，色层分析用试剂。


6 x+ S( E7 S. T5 V: E- F3 ?- G

生产技术

$ |7 b; F5 Q" W方法一
3 ^9 n$ E7 d/ ]1 w  }由邻苯二甲酸酐与苯酚混合后和硫酸共热制得。
方法二
' h9 \  f/ d3 K/ C& Y$ K! z将160kg的苯酚熔化，维持温度在80～90℃，边搅拌边加入120kg的邻苯二甲酸酐、40kg的氯化锌、5.5kg硫酸，进行反应5h，然后升温至180℃，反应40h；反应结束后加水，不断搅拌下，用蒸汽煮沸，然后停止加热，静置，吸出上层废酸液，沉淀用水洗至pH>5，离心甩干，再水洗至无色，低于80℃干燥。在干燥的粗品酚酞中加入4倍的工业乙醇（ω>95%），并加入活性炭，搅拌下蒸汽加热回流5min。停止加热，过滤。滤液蒸发浓缩，回收乙醇，浓缩至适当程度时，迅速离心甩干，并用乙醇洗涤1～2次，干燥，40目筛过筛即可。

储存
! W+ Z. d) Q. ?: O; B避光密封保存。

; s3 s0 f, d' q

安全防护

' ~; \* T; k& ^, l9 a2 O' _/ ?

待增加

# k1 }  s0 T) a/ [

相关资料

9 c4 a) m5 }9 L# V3 k0 M

补充内容

待增加

4 A( v) k9 G3 F% s3 W

本内容贡献者

# g! C. {4 L5 k3 {9 \$ L

( _+ b: [( w% W# \% N0 m" r4 Q
* q( l" d5 M! _% U9 {% {+ k0 d
/ i. h8 g( h% a$ j! v' L* E5 Z

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