酚酞

[baike]简介[/baike]
5 z. h/ U6 i" n& Q: p7 o酚酞是指一种有机化合物，分子式为C20H14O4，属于晶体粉末状，几乎不溶于水。其特性是在酸性和中性溶液中为无色，在碱性溶液中为紫红色。常被人们用来检测酸碱。酚酞属刺激剂，用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统，且很可能是不可逆的。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，酚酞在2B类致癌物清单中。
6 ^; U# f: `; [& ?# G& x
化合物资料基本信息
! P, a9 ?  B) J7 r中文名称：酚酞
中文别名：3,3-二(4-羟苯基)-3H-异苯并呋喃同
/ Y! R+ v9 ~# u  _英文名称：Phenolphthalein
CAS登录号：77-09-8
5 I, m( N. z; Q7 J# w2 }EINECS登录号：201-004-7

" r) K6 j6 Z: o' n4 X4 e理化性质
" j( [/ B0 F. y& A- Z性状：白色或浅黄色三斜细小结晶，无味，在空气中稳定。1g溶于12mL乙醇、约100mL乙醚，溶于稀碱溶液呈深红色，极微溶于氯仿，几乎不溶于水。酚酞在酸性和中性溶液中为无色，在碱性溶液中为紫红色，极强酸性溶液中为橙色，极强碱性溶液中无色。当加热到分解就散发出刺鼻的烟雾和刺激性烟雾。
分子式：C20H14O4
熔点：258-263℃
+ {7 w% P" x; L# T密度：1.386 g/cm3(32°C)
% X3 r2 Y. h1 j沸点：557.79 ℃ at 760 mmHg
蒸气压：7.12E-13mmHg at 25℃
/ \9 }& o2 e" V) {: }溶解性：<0.1 g/100 mL
油水分配系数：log Kow = 2.41
( P. S+ B1 M* @" ^* E4 ^, v& Z" H: h离解常数：pKa = 9.7(25℃ )
* X4 c! K9 t4 F, g1 S# r$ i5 p. `折射率：1.57 (7.9oC)
+ ]" m& `: ?8 x! H# \稳定性：稳定。与强氧化剂和碱不相容。
# C7 J8 N/ E' a1 ^, A5 W储存条件：密封保存在阴凉、干燥和风良好的区域，远离不相容物质。
, p, ^& J' l# S
安全信息
0 H' G% J+ P1 Y$ P( ]符号： GHS02 GHS07 GHS08
  U3 e0 X; E, v3 y6 v7 }信号词：危险
. P( I  a4 A: `6 F; q危害声明：H226; H319; H341; H350
警示性声明：P201; P210; P280; P308 + P313; P337 + P313; P403 + P235
海关编码：29322910
2 t: {3 F& u) x6 g危险品运输编码：UN 1993
危险类别码：R22; R40
; I5 x7 H; R: A9 A6 `( Q安全说明：S45-S36/37-S33-S24-S16-S7
RTECS号：SM8380000
危险品标志：Xn

变色反应
实验1
6 P$ Y! C, h5 C$ k. B1 L2 h# a把酚酞溶液滴入NaOH溶液（浓度>2mol/L），显现红色（如图），在振荡过程中溶液退成无色。为了验证这个退色现象是否系空气中CO2溶解所造成的（就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞为指示剂，当呈现浅红色时表示滴定已达终点，后因CO2的溶解，溶液退成无色），往无色液中再滴加酚酞。如果现象是：呈无色液，则表示退色是因为CO2溶解；若呈紫红色，表明溶液仍为碱性。实验现象是，再次滴入酚酞，溶液呈现红色，振荡过程中又退成无色。若再滴入酚酞，溶液再现紫红色，振荡，表明酚酞在稍浓（>2mol/L）些NaOH溶液中为无色。
2 T# O6 p, R# j6 a: Q
实验2
把酚酞液滴入浓H2SO4，呈现橙色，不论振荡多长时间，其颜色不变。若把橙色液倒入大量水中，得无色液。其实酚酞在不同的条件下，因结构的改变而呈现4种相应的颜色。
酚酞颜色随条件而变的事实强调了：在一定条件下所呈现的现象，当条件改变时，现象可能有相应的改变。
4 b, B& u- ?9 F& x1 W2 V实验3
取少量碘置于蒸发皿中微热，预先用两根玻璃棒分别用水“粘住”淀粉试纸和碘化钾淀粉试纸，置于I2蒸气中。现象是：碘化钾淀粉试纸先显色，而且颜色比淀粉试纸呈现的颜色要深些。表明碘和淀粉的显色反应和有无KI有关。现已证实：在有I-时，将和I2形成I-3、I-n（n=5,7……），较易进入淀粉的结构而显色。
" K( N& r2 q# v) w酚酞变色反应的本质
: R0 }9 N  W- D, ]; Y1 X由右图可知，酚酞结构从强碱到强酸环境，越来越质子化，但是只有在强酸环境与碱性环境显现出颜色。这是因为在这两种环境下中心的碳原子为sp2杂化，所有碳原子在同一平面，形成整个分子的离域π键（在强酸环境下是19中心18电子π键，碱性环境下是19中心19电子π键）。
3 _/ \' G: v$ X, q# q由此可知，存在大的共轭体系的分子溶液容易表现出颜色。这是由于大共轭体系中的自由电子可以吸收特定波长的电磁波，从而显现出颜色。
! K& l8 y4 C9 }, z7 O& a此外，过氧化氢还可破坏酚酞结构，使酚酞遇碱不变色。
: w. m4 m7 g: `
& n0 Z  T7 Z) f溶液配制
. f) C4 M2 Z: U, ^# Q7 ^酚酞指示剂（0.5%酚酞的乙醇溶液）：取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，无需加水，稀释至100mL。
用无水乙醇也是可以的，因为不能用水配置的原因是因为在水中溶解度小，况且，在用酚酞的时候是要往水溶液中滴加的，自然就会遇水，因此用无水乙醇，肯定不会有其他的什么坏处的，用95%的乙醇是考虑到成本原因，因此没必要用无水乙醇。

用途
- u: a# l! N6 Z4 Z0 U8 K

+ q7 i% d2 E+ Z' M                               
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酚酞——碱性物质的专用指示剂
+ F0 w. z: j- P+ w  K2 e6 P$ Z酚酞是一种弱有机酸，在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构，当pH>8.2时为红色的醌式结构。
酚酞的变色范围是8.2～10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。
酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式；遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。
9 y, J1 G$ u. n: O: a/ E酚酞为白色或微带黄色的细小晶体，难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时，会出现白色浑浊物，这是由于酒精可以与水按任意比例互溶，使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。
( {7 V6 X9 d" M: H
药典标准
来源（名称）、含量（效价）
本品为3,3-双-(4-羟基苯基)-1-(3H)-异苯并呋喃同。按干燥品计算，含C20H14O4应为98.0%～102.0%。

& {/ o0 ^& e6 y* m& v. x性状
本品为白色至微带黄色的结晶或粉末；无臭，无味。
本品在乙醇中溶解，在乙醚中略溶，在水中几乎不溶。
熔点
/ ~* @; ?  x  {0 G0 P# s; N本品的熔点（2010年版药典二部附录ⅥC）为260～263℃。
0 z1 C. V0 d7 b2 k3 v8 w- F' ]8 A
) i- C7 f0 [/ w/ B鉴别
（1）取本品数毫克，加氢氧化钠试液或热的碳酸钠试液2mL，即溶解成红色的溶液；再加过量的酸，红色即消失。
$ C6 F6 X: A2 O1 W% i* f（2）取含量测定项下溶液，照紫外－可见分光光度法（2010年版药典二部附录ⅣA）测定，在275nm的波长处有最大吸收，在259nm的波长处有最小吸收。
1 d5 N! X( T6 C$ p. T（3）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（《药品红外光谱集》）一致。
% z& q& E7 D2 `
6 E5 m& e3 R- r$ E0 ]检查
乙醇溶液的颜色
6 K# B- }+ e3 L, {: j取本品0.50g，加乙醇30ml溶解后，溶液应无色或几乎无色。
氯化物
取本品2.0g，加水40ml，加热至沸，放冷，滤过，取续滤液10ml，依法检查（2010年版药典二部附录ⅧA），与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.01%）。
+ @6 b& S! k; @( J' u( K硫酸盐
取氯化物项下滤液20ml，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ B），与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。
- Y1 @: J& M: t荧光母素
取本品，加无水乙醇制成每1mL中约含20mg的溶液，作为供试品溶液；另取荧光母素对照品，加无水乙醇制成每1mL中约含0.10mg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法（2010年版药典二部附录ⅤB）试验，吸取上述供试品溶液25μL与对照品溶液5μL，分别点于同一硅胶G薄层板上，以无水乙醇-环己烷-二甲苯（1:1:4）为展开剂，展开，晾干，喷以硫酸-无水乙醇（1:1），在105℃加热5～10分钟，置紫外光灯（365nm）下检视。供试品溶液如显与对照品溶液对应的杂质斑点，其荧光强度与对照品溶液的主斑点比较，不得更强（0.1%）。
' G7 _% Z7 z$ Q/ x/ i* N; @+ s灵敏度
取本品0.10g，加乙醇10mL溶解后，取溶液0.50mL，加新沸过的冷水50mL混匀，加氢氧化钠滴定液（0.02mol/L）0.25mL，应显粉红色。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过1.0%（2010年版药典二部附录Ⅷ L）。
炽灼残渣
不得过0.1%（2010年版药典二部附录Ⅷ N）。
重金属
取本品1.0g，加稀盐酸10mL，置水浴上加热5分钟，放冷，滤过；滤液置水浴上蒸干后，加醋酸盐缓冲液（pH 3.5）2mL与水适量使成25mL，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ H第一法），含重金属不得过百万分之十。

含量测定
取本品约38mg，精密称定，置100mL量瓶中，加乙醇约60mL，振摇使溶解，加0.01mol/L盐酸溶液10mL，混匀，用乙醇稀释至刻度，摇匀，精密量取10mL，置100mL量瓶中，加乙醇10mL，混匀，用0.01mol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，照紫外－可见分光光度法（2010年版药典二部附录Ⅳ A），在275nm的波长处测定吸光度，按C20H14O4的吸收系数为134计算，即得。

类别
泻药。
  ^- D# F+ C  \) D5 o
) q( n( N  d0 B贮藏
+ d+ y7 U9 B  X密封保存。
% Z% s$ U; w6 T! Y/ ]
0 C/ i$ F5 ]4 m1 B制剂
0 r" c) x2 E9 K. Y/ |- G酚酞片

% ^5 k3 K$ M7 A0 }$ u版本
2 v7 G" T, l1 q) T! L2 D4 O《中华人民共和国药典》2010年版

药物说明分类
消化系统药物> 促泻药物
- z3 M+ Z2 }& @9 K" ~3 Z0 J6 M
剂型
片剂：每片50mg，100mg。
, a  x8 |8 Z  `( f/ b果导片：为含酚酞的片剂，每片50mg，睡前服1～2片。
0 u- h8 T9 V2 K3 `1 O$ d
7 V# ?7 P, |% w" }, {7 h9 i药理作用
" v1 n" R- c0 \2 R/ X# O酚酞为刺激性轻泻药，主要作用于大肠。口服后在肠道碱性环境中形成可溶性钠盐，刺激肠壁内神经丛，直接作用于肠道平滑肌，使肠蠕动增加。同时酚酞又抑制肠道内水分的吸收，使水和电解质在结肠蓄积，产生缓泻作用。其作用强度与肠中碱性大小有关，且其作用温和，很少引起肠道痉挛。

药代动力学
酚酞口服后6～8h起效。口服后约有15%被吸收，吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经肾脏或粪便排出，部分还能经胆汁排泄至肠，在肠中被再吸收，形成肠肝循环，从而延长作用时间，所以单次给药后作用可持续3～4天。未吸收部分经粪便排出。酚酞也可通过乳汁分泌。
, p5 d) @$ w6 F( x# q8 O
8 i7 x2 \2 _8 j# `0 g适应症
1.用于x i惯性顽固性便秘。
  w. O8 N1 Z  ~2.在结肠、直肠内镜检查或X线检查时用作清洁肠道。
& n' M4 ^' C. |5 Y
禁忌症
1 f+ O& Y; {1 n; a- I% U( Z5 r9 ~1.对酚酞过敏者。
2.婴儿。
& v" U! u3 |, y' Z) I7 M- }) {# r3.阑尾炎。
2 j' |$ I$ U" `  y! k4 Q5 q4.直肠出血未明确诊断者。
/ U' A3 _6 i# p. n5.充血性心力衰竭。
6.高血压。
6 S! a9 G" s  d3 `+ r/ y7.肠梗阻。
8.肾功能不全。
7 Z5 h4 ^, R6 d( y! Q9 h" k9.粪块阻塞者。
2 \- U( u) Z; g1 _
7 y2 D6 ^+ b! j* M' H7 X/ R+ ?( o3 H8 w注意事项
1.幼儿及孕妇慎用。
2.应睡前服用，避免滥用酚酞。
9 H0 d: t8 R, [5 I7 t
不良反应
酚酞是一种易被患者接受的应用广泛的缓泻药。偶见肠绞痛、出血倾向，罕见过敏反应。药物过量或长期紊乱，诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠乏力等症状。
6 R3 ~$ `% S8 {& J
( W3 [2 p  f# r8 u. N' Y0 l用法用量
' E/ }: k3 N/ K" R# Q. F# a每次50～200mg，睡前顿服。卧床不起者每次200mg。极量为每次500mg，每天1g。根据患者情况而增减。
# }4 ^, e4 w# }& ^+ @
$ t+ s0 x+ q  c  H' [4 E2 C4 }药物相互作用
酚酞与碳酸氢钠、氧化化镁等碱性药合用，可引起尿液变色。

中毒
6 L/ k" s7 P1 j酚酞（非诺夫他林；果导为含本药的片剂）为一缓泻剂，由于小量吸收后进行肝肠循环的结果，作用可持续3～4d。常用量为睡前0.05～0.2g。中毒时主要损害肝、肾脏。
临床表现
) j" [4 o* e8 c1.一般毒性反应：常见有眼睑水肿、结膜淤斑、鼻部疱疹、舌部溃疡、口腔炎、胃炎、指甲萎缩等；或大小便红色、尿道炎、血尿、蛋白尿。
2.严重中毒时，可引起出血性肾炎、肝脏损害、黄疸。偶有发生脑脊髓炎，病人烦躁不安、抽搐、木僵、昏迷，甚至死亡。儿童可引起严重肠炎和大出血。
3.过敏反应：可出现皮疹、皮炎、肠炎、心悸、呼吸困难甚至休克。
诊断
; y. D9 X6 U; |! `酚酞中毒的诊断要点为：
; J! T/ k' b/ L1 ?% `有酚酞应用史，出现上述表现。
治疗
# h5 r2 H: ^( Y酚酞中毒的治疗要点为：
6 R2 L- ~  L1 d7 U  ]$ k' N: D1.如用药过量，应立即进行催吐，继用药用炭混悬液洗胃，其后给予硫酸镁或甘露醇导泻。
2.如有严重过敏反应，给予糖皮质激素。有过敏性休克应按抗休克措施抢救。
3. 5%～10%葡萄糖液或5%糖盐水静滴，促进排泄并维持体液平衡。
4.对症、支持治疗。
  X. E$ L6 ?+ U) i( B, |
# P/ ~; V; j! h  e5 j3 J/ w, l专家点评
- v$ H; r: |5 {0 O. R& K2 t- ?; W酚酞属刺激剂。用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统，且很可能是不可逆的。

酚酞片
# V+ \4 o% e0 `5 `药物名称： 酚酞片
6 l* _* G+ B. B% T: x) k) V药物别名： 酚酜片，果导片，非诺夫他林
7 A8 g8 z" r, L9 g+ c英文名称： Phenolphthalein
药品类别：泻药及镇吐药。
8 C$ N- |# I2 f' n9 T' u说明：片剂：每片50mg；100mg 。果导片：为含本品的片剂，每片50mg，睡前服1～2片。
% ^7 R# d1 ], P0 u+ N功用作用： 口服后在肠内遇胆汁及碱性液形成可溶性钠盐，刺激结肠粘膜，促进其蠕动，并阻止肠液被肠壁吸收而起缓泻作用。由于小量吸收后（约15%）进行肠肝循环的结果，其作用可持续3～4日。适用于x i惯性顽固便秘。
9 t' i0 F- g( W+ m% z- B药理毒理：主要作用于结肠，口服后在小肠碱性肠液的作用下慢慢分解，形成可溶性钠盐，从而刺激肠壁内神经丛，直接作用于肠平滑肌，使肠蠕动增加，同时又能抑制肠道内水分的吸收，使水和电解质在结肠蓄积，产生缓泻作用。其作用缓和，很少引起肠道痉挛。
& p3 C! s" B# d( j% j8 I) {( P$ z8 s药代动力学：口服后约有15%被吸收，吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经尿或随粪便排出，部分还通过胆汁排泄至肠腔，在肠中被再吸收，形成肠-肝循环，延长作用时间。用药后4～8小时排出软便，一次给药排出需要3～4日。本品也从乳汁分泌。
适应症：用于治疗x i惯性顽固性便秘。
不良反应：由酚酞引起的过敏反应临床上罕见，偶能引起皮炎、药疹、瘙痒、灼痛及肠炎、出血倾向等。 　禁忌症 阑尾炎、直肠出血未明确诊断、充血性心力衰竭、高血压、粪块阻塞、肠梗阻。
孕妇及哺乳期妇女用药：孕妇慎用，哺乳期妇女禁用。
- {" o* ?. V( m) ~: f$ q儿童用药：幼儿慎用，婴儿禁用。
药物相互作用：本品如与碳酸氢钠及氧化镁等碱性药并用，能引起粪便变色。
药物过量：药物过量或长期滥用时可造成电解质紊乱，诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠无力等症状。
! X$ U4 x$ {! z/ ?  n, W注意事项：
% U. S2 z* f- `) j9 g2 }: C. u$ k8 j1. 酚酞可干扰酚磺酞排泄试验（PSP），使尿色变成品红或桔红色，同时酚磺酞排泄加快。
8 g7 t' C% J, b* |8 [6 h2. 长期应用可使血糖升高、血钾降低。
3. 长期应用可引起对药物的依赖性。
贮藏：密闭保存。
' M& r" o3 h; k3 h* l
3 i" [( t/ q8 V7 X6 @( G7 K酚酞试液
1、酚酞试液化学式：C20H14O4
  a, o2 ?; L9 F# _4 z! t酚酞为白色或微带黄色的细小晶体。熔点258-262℃。溶于乙醇（难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用），溶于稀碱溶液呈深红色，溶于酸性溶液颜色不发生变化,微溶于醚，不溶于水，无臭，无味。由邻苯二甲酸酐和苯酚在加入脱水剂的条件下加热至115-120℃进行缩合制得。
2、酚酞溶液是一种酸碱指示剂。
+ _9 {( v3 A8 k5 J7 ]酚酞是一种弱有机酸，在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构，在pH＞8.2的溶液里为醌式结构。酚酞的变色范围是 8.2～10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。
7 l1 F$ o0 q0 a1 C$ t( ?7 L酚酞作为一种常用指示剂，广泛使用于酸碱滴定过程中。通常情况下酚酞遇酸溶液不变色，遇中性溶液也不变色，遇碱溶液变红色。然而，酚酞在强碱中由红色迅速退为无色，而在浓酸中也会变色，在稀酸溶液中酚酞滴加过量造成沉淀，使溶液变成白色浑浊。这是由于酒精易溶于水，使试剂中难溶于水的酚酞析出。酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式；遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。酚酞遇浓硫酸变橙色。
0 b0 T) @+ ]# d8 o. C3、酚酞指示剂的配制
! h4 u$ o. D! Z/ c+ R中华人民共和国国家标准： 酚酞指示剂（0.5%酚酞乙醇溶液）：取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，并稀释至100mL，无需加水。
  a; u$ H$ G. N0 h3 a
[baike]主要用途[/baike]
+ _' V3 Q0 r% s酚酞的用途主要有：
8 I, Q1 X7 }# E0 P$ [1 k+ e0 L（1）制药工业医药原料：医药轻泻剂，能刺激肠壁，引起肠的蠕动促进排便。 适用于x i惯性顽固便秘，有片剂、栓剂等多种剂型；
（2）用于有机合成：主要用于合成塑料，特别是合成二氮杂萘同聚芳醚同聚芳醚同类聚合物，该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性，由其制成的纤维、涂料及复合材料等很多被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和**等领域；
（3）用于碱指示剂，非水溶液滴定用指示剂，色层分析用试剂。
" m1 }7 L0 F: ^2 \; b9 p6 M) _; W

[baike]生产技术[/baike]
方法一
( S! b6 `9 x8 x5 v4 Q8 C由邻苯二甲酸酐与苯酚混合后和硫酸共热制得。
方法二
* q% l" s* A' l将160kg的苯酚熔化，维持温度在80～90℃，边搅拌边加入120kg的邻苯二甲酸酐、40kg的氯化锌、5.5kg硫酸，进行反应5h，然后升温至180℃，反应40h；反应结束后加水，不断搅拌下，用蒸汽煮沸，然后停止加热，静置，吸出上层废酸液，沉淀用水洗至pH>5，离心甩干，再水洗至无色，低于80℃干燥。在干燥的粗品酚酞中加入4倍的工业乙醇（ω>95%），并加入活性炭，搅拌下蒸汽加热回流5min。停止加热，过滤。滤液蒸发浓缩，回收乙醇，浓缩至适当程度时，迅速离心甩干，并用乙醇洗涤1～2次，干燥，40目筛过筛即可。

4 s: i. V% A  W5 F5 k储存
避光密封保存。
3 Q+ p, k+ X0 C" _8 F1 G4 @
[baike]安全防护[/baike]
. a" C: v) x9 q8 X


6 e! `0 a& X& h+ Y5 C[baike]待增加[/baike]

: e6 T" T; J' T$ s$ e9 [4 G4 H" H
[baike]相关资料[/baike]

- D- n. X2 j6 ?$ v[baike]补充内容[/baike]
$ e( h* m+ O4 ^4 L. K% ~0 O
[baike]待增加[/baike]

8 z0 I* H8 \2 `* F/ y# G% Q2 r( ?[baike]本内容贡献者[/baike]
2 }9 V' T, d# I6 M. d
& P* }+ u& T9 a* X! f( H( @


* c& n$ {6 a1 Y7 t, N" g

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