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江苏新志成

[石油化工] 双环戊二烯

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x

简介

0 L. F3 E8 N( }" W  @4 u
双环戊二烯(简称DCPD)是一种有机物,化学式为C10H12,是环戊二烯经狄尔斯-阿尔德反应而生成的二聚体,有内型与外型两种异构体。无色晶体;不溶于水,溶于乙醇、乙醚主要用于制乙丙橡胶的第三单体乙叉降冰片烯、多聚环戊二烯农药、聚酯、树脂、塑料的阻燃剂、药物、香料等。
7 f; u5 G& X# m! l+ P0 O
中文名称
' I$ c4 g- _+ G) p
二聚环戊二烯
0 J* L* i5 ]0 u
英文名称
8 N1 M: o7 f5 G3 S! q2 {
Dicyclopentadiene
$ s$ \2 W  O$ s1 v# p' {
中文别名' d2 Z1 x, V. E3 r* [7 h
双环戊二烯
. z  G& v; h; d4 I7 u
英文别名) v! ^& n6 z4 b  x
3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; Cyclopentadiene dimer~3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; DCPD; dicyclopentadiene (stabilized with bht); Dicyclopentadiene (>95%); Dicyclopentadiene (70%); Dicyopentadiene; Dicyclopentadiene (80%); Dicyclopentadiene dimer
1 h: D" C* b9 |' ~2 Y% A
CAS号
3 C7 O6 p2 a! A) D! g
77-73-6* ~4 F0 c  G+ ~3 `9 t# x6 o0 [
EINECS号0 h' A1 D% D" ]
201-052-9
, M) i$ Y$ a& \! \. n4 @9 k
分子式
& o5 r& l3 L- a* }
C10H12
' X; |. O( {0 |
分子量9 i7 t- C" }" q# j; i3 l/ W9 U
132.26 G$ g) Z+ X; P8 Y0 p, W  f3 D  `. T
InChI
1 _: u8 I; r* m1 V
InChI=1/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2
  b' e& f5 Z! \2 ~) T: o- p
熔点& o& v- H6 o7 D7 I( x! A" Q. l  y+ Q
-1℃" p) }1 L8 S! w- r( i
密度* j; K# _$ h1 Q
相对密度(水=1)0.98(3
3 r$ R  U& @- B) N
沸点, E0 i# k  W8 t8 y5 \$ G
170℃. q2 ]+ Y. g' b0 d
闪点8 l. J5 d% |0 e  ~% c
26℃
4 w! f- X# b" q2 [, z2 C3 ?" Z: x: F" ~
物化性质3 n4 x: ?& K5 S+ |
性状 无色结晶,有类似樟脑气味。沸点 170℃(分解)凝固点 31.5℃
7 U5 Z8 s$ a3 B5 J相对密度 0.979折射率 1.5061闪点 32.22℃溶解性 溶于醇。
4 ]4 W# @6 K$ I( ?9 V2 x
用途) n1 ], _' Q' _/ b3 s
用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等
2 p3 z2 e3 y" }
安全术语9 e/ X7 ^) O% M* r) \/ s
S36/37:;S61:;
& I0 k8 v* q  A+ D% x. Y; H
风险术语
6 k$ R+ X% e  J4 B8 p! q0 B, P" U
R11:;R20/22:;R36/37/38:;R51/53:;
' v* f+ |1 \3 a1 i2 j
危险品标志
/ f9 m9 y8 j! B( A
F:Flammable;Xn:Harmful;Nangerous for the environment;% i) H7 n4 R9 D6 X& x0 ]
上游$ b: g( z! v7 [% {5 n- @8 E* L+ v
轻苯
+ ]; I9 Y9 c/ d2 h
下游. i5 p+ U- j/ O" r' t) `
盐酸金刚烷胺卡前列甲酯再生胶
2 {. J* g9 V! R* E4 o' {" `
无色结晶,有类似樟脑气味。本品有α和β二种异构体,为桥式(endo-DCPD)和挂式(exo-DCPD)两种;桥式异构体凝固点33℃,挂式异构体凝固点19.5℃。双环戊二烯中主要含的是桥式异构体,沸点170℃。本品因含有双键,故易于进行加成反应和自聚反应。; C6 c# p) w9 A6 p5 ^: J4 T
易燃液体
7 J% j8 }4 |! Q4 w% A毒性分级 高毒
) x: v6 x6 J' B! ^/ k急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤
5 W* G5 }( y) i5 E  _3 ~& A( d  ]刺激数据 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度7 @5 _" E$ {7 g& }; V& i' q! S+ d- V# ?
**危险特性 与空气混合可爆- Y! @+ s" J4 f
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾
; z, s, I9 ?' l, O/ l储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合. R# J( v5 D$ f" j6 b
灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
2 u0 y' i0 P2 \* m3 ?% Q5 B: s# O职业标准 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米 " a5 N$ }) U, [# }( C4 S

* c+ w  g$ D$ F

主要用途


0 d* N1 ^& a: ]7 d! |3 D* Z4 I( P用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等;环戊二烯二聚体(或环戊二烯)的主要用途有:
% m* B# U8 l8 ]$ Q4 E% v* |9 a$ `(1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三组份;$ g  L, t0 s6 i9 e4 T% i- z4 b
(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;7 L& z& f* W' F, N! \# v0 u' n
(3)与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料;4 v! }9 S3 T7 T/ m  X+ R* F2 m
(4)环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯,与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐,用作合成树脂的阻燃剂;( y: ^8 m  r  ~
(5)二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性;
& b" x. k, o2 a8 I" @* `(6)二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等;
3 a: u( K7 g2 y: U9 R(7)二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂;
5 |# s/ _( w- ](8)环戊二烯部分加氢得到的环戊烯,再聚合制得1,5-反式聚环戊烯;
: W% W# h" J/ J7 H2 z2 W  }  J5 |(9)环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料;6 B0 }4 D1 Y# H
(10)环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙同酸甲酯与环戊二烯加成而得;0 U( |0 N( |( ?# j: ~; U' S6 b
(11)加氢后用作高能燃料。;可用作乙丙橡胶的第三单体。用于合成亚乙基降冰片烯,亦用作乙丙橡胶第三单体。与顺酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂。双环戊二烯对桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性。用于生产环戊二烯树脂、油漆和涂料等的原料。加氢后用作高能燃料。;主要用于医药、农药、合成树脂、香料、合成橡胶等领域。
0 x1 k8 {2 j' w
可用于生产金刚烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金属茂、戊二醛、氨基甲酸酯、环氧树脂固化剂、阻燃剂、双环戊二烯氯化物(杀虫剂)等。
# o: K* g+ l$ b& ^) V$ o8 j- [' B

制备技术


+ ~$ s7 b3 K! G' L' [

安全防护

待增加

相关资料

对环境的影响

健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:接触高浓度本品蒸气有刺激和麻醉作用,引起眼、鼻、喉和肺刺激,头痛、头晕及其它中枢神经系统症状。有可能引起肝、肾损害,长期反复皮肤接触可致皮肤损害。 [1]

毒理学资料及环境行为

毒性:低毒类

急性毒性:LD50820mg/kg(大鼠经口);0.72ml/kg[兔经皮]

危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

环境标准

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3

前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.0001mg/L

应急处理处置方法一、泄漏应急处理( k/ F) o( q. t! D- O
切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。小心扫起置于袋中转移至安全场 所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
5 y) V- y3 R+ z. F# A& d二、防护措施" `/ u& e" q$ t% C1 o0 C
呼吸系统防护:可能接触毒物时,应戴口罩。0 e- i0 e. ^0 S: ]/ }
眼睛防护:一般不需特殊防护。! c0 Y$ h0 T+ w1 ~, I
身体防护:穿防静电工作服。- }# h" H* `$ s% F
手防护:必要时戴防护手套。4 A& ^. Z, N, q$ ^1 j
其它:工作现场严禁吸烟。工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生x i惯。& [# K: Y$ W6 Y% b$ T0 J! S
三、急救措施- ^& H1 Q2 D( {1 J+ F* i. N
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和流动清水彻底冲洗。
6 e( {8 S" @+ F6 L4 E眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗。就医。% }4 j3 x* _7 l5 ]- ]
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。1 x  w, D( D: c9 c# Q, h) M
食入:误服者漱口,饮足量温水,催吐,就医。6 o3 l. u5 l& L$ k3 L1 x
灭火方法:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
2 y# p- ~5 N& r% Z
7 G2 m+ w  R. u$ e+ E: a1 p

补充内容

包装储运

库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合

待增加

本内容贡献者

会员"海川百科"贡献第一版内容 20210122- {& ?) g3 k, P2 }2 m; o; K
  X! K' l2 Y4 Q" Z

  h! c4 d' b1 s% D2 R/ K2 T' w& e7 j# B
" |# G0 i: q; J/ N3 P9 T) Q% q
9 J  o9 D9 L( n# P: t2 w3 O) s

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+ }+ R# j8 N* N1 {. y( n
7 M+ l6 q! u# W' A3 m: w* F! O! v& X
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& ^* Z0 d/ A7 i! r+ R

# K' y" c! {3 H% y/ @
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发表于 2020-10-26 11:27:25

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