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江苏新志成

[石油化工] 双环戊二烯

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简介


2 @$ G/ q- ?# n' F+ [/ [双环戊二烯(简称DCPD)是一种有机物,化学式为C10H12,是环戊二烯经狄尔斯-阿尔德反应而生成的二聚体,有内型与外型两种异构体。无色晶体;不溶于水,溶于乙醇、乙醚主要用于制乙丙橡胶的第三单体乙叉降冰片烯、多聚环戊二烯农药、聚酯、树脂、塑料的阻燃剂、药物、香料等。2 |; v9 ]- ^( O& \' X# K8 R" X! O
中文名称" G8 d# l, _/ W; A( p5 r# a
二聚环戊二烯; C9 E( q9 c/ _& o' Z
英文名称
& I( s( j: g/ C3 f
Dicyclopentadiene
5 S% X4 `& Z: ~6 N
中文别名* w; D% p/ C+ Q7 N& ]  l
双环戊二烯6 P7 l2 X! F  x
英文别名- `7 h, W- |+ }  I2 J
3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; Cyclopentadiene dimer~3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; DCPD; dicyclopentadiene (stabilized with bht); Dicyclopentadiene (>95%); Dicyclopentadiene (70%); Dicyopentadiene; Dicyclopentadiene (80%); Dicyclopentadiene dimer. i2 c7 m, s0 W; y+ d
CAS号
) t! f7 E. Q# ?( @: c* F
77-73-6  y( G& w% k& C
EINECS号
8 x9 Y! ]4 G# K6 d% W7 A
201-052-9; R3 Z- c& ^. q8 y$ ]+ j
分子式
4 Z. x! H' x2 q# C0 c9 d, O1 U( @1 O
C10H12( @0 ?+ V  f3 I
分子量
' Z' l. |& ]$ W' x* p4 ?" _
132.2
5 ~3 D# l, X0 z6 N# z
InChI
8 ]3 F: T7 Z2 K' v3 f
InChI=1/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H29 b) k( g  g; W2 J0 d6 @: y
熔点
. S$ k8 Z' y4 o. L2 ~9 ?
-1℃
9 N- Y8 y/ t6 G. Y
密度# s) y; r- y7 P# S$ q
相对密度(水=1)0.98(3
9 H' K5 n) |( F" Z0 Q9 \: z! w
沸点
# F, b! e# k  N! T
170℃7 _9 z3 }; ?" r6 ]# K# X9 c* Z
闪点
! G7 A; c5 c! F4 \: I" V1 X: k
26℃
, ~. {$ @( w' u2 }" X% g
物化性质4 D1 T, s; F( ~  U! s/ N2 k1 T
性状 无色结晶,有类似樟脑气味。沸点 170℃(分解)凝固点 31.5℃
# |& b( K5 V  K) P6 ~3 `相对密度 0.979折射率 1.5061闪点 32.22℃溶解性 溶于醇。1 `9 `) F: K! Z- ?
用途
" v- J- q+ \% d; B. ?
用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等5 D& Y1 m( P) e5 }8 n, R/ z1 _7 J
安全术语
0 G/ Q! i7 A& D" A& p" b
S36/37:;S61:;" b  C9 ~# }: D' _
风险术语( L! N; ~& b, ^2 R, f8 E# u% {
R11:;R20/22:;R36/37/38:;R51/53:;
' s! g* Q9 G- F; ?. p4 V5 F
危险品标志3 y: I: a2 a; u' [: ]5 w4 E
F:Flammable;Xn:Harmful;Nangerous for the environment;0 Q6 H& w1 V" |. E% I
上游
3 z5 E  p' Y- z, s  Q# K- ~1 x4 y, H
轻苯
+ ?: |! i% _, c" x
下游
9 N/ a1 z/ y( t, |) j  h
无色结晶,有类似樟脑气味。本品有α和β二种异构体,为桥式(endo-DCPD)和挂式(exo-DCPD)两种;桥式异构体凝固点33℃,挂式异构体凝固点19.5℃。双环戊二烯中主要含的是桥式异构体,沸点170℃。本品因含有双键,故易于进行加成反应和自聚反应。* T! p8 ]+ L9 j# l! D' E
易燃液体
+ j5 ?. v" Q( i% \+ B8 {$ t毒性分级 高毒' B7 x5 _8 H" w. f1 o1 N
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤. R: ?* y% R* D* O, k
刺激数据 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度: `# y6 D  R, e+ G7 t2 g; ~
**危险特性 与空气混合可爆
( ~; o2 p0 K. |( N4 J9 V( C可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾: }# \1 {7 q; `: n
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合" M+ F$ }# ~% i
灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂* k8 l$ I) ?+ T
职业标准 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米
5 b* f- x; I9 f& O1 u3 E  L2 e  U9 j% o8 u

主要用途


! [8 j/ k: A5 o/ v" d用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等;环戊二烯二聚体(或环戊二烯)的主要用途有:
0 U, N  `4 z/ _1 [(1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三组份;& ?5 o$ c+ l" v4 ]
(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;$ p+ C3 G; {$ A2 T) M/ l
(3)与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料;  R. f2 p3 ^7 P8 q# e
(4)环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯,与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐,用作合成树脂的阻燃剂;5 T  J( o+ h0 n9 E- _) E
(5)二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性;$ g) p; O# W% w# f% ^4 C3 w2 m$ k
(6)二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等;
% P" b) H5 u! N! K' z(7)二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂;2 v6 k- _2 L. T5 ^
(8)环戊二烯部分加氢得到的环戊烯,再聚合制得1,5-反式聚环戊烯;
0 ^3 }) F& N3 [8 [5 A5 K6 I(9)环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料;
) m4 b4 n2 M& R# R2 U- ^; [# Y3 b(10)环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙同酸甲酯与环戊二烯加成而得;
- x) p' Q9 p6 V(11)加氢后用作高能燃料。;可用作乙丙橡胶的第三单体。用于合成亚乙基降冰片烯,亦用作乙丙橡胶第三单体。与顺酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂。双环戊二烯对桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性。用于生产环戊二烯树脂、油漆和涂料等的原料。加氢后用作高能燃料。;主要用于医药、农药、合成树脂、香料、合成橡胶等领域。
) ^7 N( A9 ^4 K$ b3 e1 f, c) C
可用于生产金刚烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金属茂、戊二醛、氨基甲酸酯、环氧树脂固化剂、阻燃剂、双环戊二烯氯化物(杀虫剂)等。
  s0 {+ S5 B# X0 r: W

制备技术


+ |- d; w. v, X, F+ m

安全防护

待增加

相关资料

对环境的影响

健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:接触高浓度本品蒸气有刺激和麻醉作用,引起眼、鼻、喉和肺刺激,头痛、头晕及其它中枢神经系统症状。有可能引起肝、肾损害,长期反复皮肤接触可致皮肤损害。 [1]

毒理学资料及环境行为

毒性:低毒类

急性毒性:LD50820mg/kg(大鼠经口);0.72ml/kg[兔经皮]

危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

环境标准

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3

前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.0001mg/L

应急处理处置方法一、泄漏应急处理& d. ^' i0 U3 d6 ]9 c* u: @3 A% K# m6 @
切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。小心扫起置于袋中转移至安全场 所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。+ T" L5 Q" P+ _& u, f( x& B
二、防护措施. P& b$ b% q" N! `6 A
呼吸系统防护:可能接触毒物时,应戴口罩。
8 [' p! p% H3 ^+ ~& g5 x9 E# e8 J9 B眼睛防护:一般不需特殊防护。: q+ W! y, k& Q/ G; p+ S+ }! y
身体防护:穿防静电工作服。2 r. G/ x# n) i1 d/ f5 n4 S
手防护:必要时戴防护手套。
9 A) B( a5 x* @其它:工作现场严禁吸烟。工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生x i惯。
1 j; }" V  \! ]# m三、急救措施
# E, n6 {6 D) ~" u5 w0 U皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和流动清水彻底冲洗。. I8 ^0 }. X3 {. |
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗。就医。! x1 |4 @7 R7 \% C* f9 Y% f+ v
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
& d6 u9 r2 L: s食入:误服者漱口,饮足量温水,催吐,就医。
7 j+ Q$ W+ m5 e9 l灭火方法:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。: S: k" w# \- V, S9 P
& ?: I6 L9 D9 p0 x. ~

补充内容

包装储运

库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合

待增加

本内容贡献者

会员"海川百科"贡献第一版内容 20210122
! f; o6 u6 R5 v6 k2 m6 V
) p4 r8 q. Q: D2 f# i+ P# Y$ D# o( l. B* j. T; I& d

) n+ t" S  V4 [0 {% u9 D5 s6 [) O3 x2 m' ]* b3 P6 z6 M

# K  I+ d* X1 L5 F1 c: F, _- m# O- o' n
2 O' ~* V2 z# F; |0 \
1 M- ~7 X$ U: i( `% P5 W" l0 v3 z

8 y& f$ g, T' S7 |: G
$ N2 Y- P; Y+ m- y
* g% a+ q+ B& }9 D/ C/ w3 k

6 Y8 k6 N6 g( f- M; ~

4 U6 U4 e- }" v3 Z0 G& W3 p8 O* J* J, T
! I# m$ A6 q; q) X4 ]: Q

 

发表于 2020-10-26 11:27:25

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