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简介
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双双环戊二烯(简称DCPD)是一种有机物,化学式为C10H12,是环戊二烯经狄尔斯-阿尔德反应而生成的二聚体,有内型与外型两种异构体。无色晶体;不溶于水,溶于乙醇、乙醚主要用于制乙丙橡胶的第三单体乙叉降冰片烯、多聚环戊二烯农药、聚酯、树脂、塑料的阻燃剂、药物、香料等。& V* F( {- x" V7 H
中文名称
4 Z+ W' f- {# b2 `& T& f$ _ | 二聚环戊二烯
4 l$ ?3 j' X; S" k+ g9 w$ I | 英文名称
7 h3 w+ u6 j5 L0 U+ D | Dicyclopentadiene0 N& g/ ~1 n% J9 {, m% R
| 中文别名
( Q+ V& P, G7 }1 L9 E! F | 双环戊二烯
- A0 X1 Z5 [! ^8 w. [, W | 英文别名
( l& H9 W% u1 h6 t3 g | 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; Cyclopentadiene dimer~3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; DCPD; dicyclopentadiene (stabilized with bht); Dicyclopentadiene (>95%); Dicyclopentadiene (70%); Dicyopentadiene; Dicyclopentadiene (80%); Dicyclopentadiene dimer
3 X7 r& }7 f& c2 ]0 A; V | CAS号' P# [4 T0 {5 a- J M; I' t
| 77-73-64 B2 Q& D3 z# U) Q
| EINECS号
. Q/ }, n" t5 c! G: I1 n | 201-052-9% b$ o- k* ^- H& b
| 分子式
5 }. n. M* F# p! ?, Y8 f' s | C10H12
) @$ \" _, i, ` | 分子量2 v3 ]3 B v. b* `/ C0 F5 v& q# w
| 132.2- B0 n; E/ p4 x( ?: t" e
| InChI
4 x* m- S4 I/ T! H- J, D4 H | InChI=1/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2
& e" w$ s4 H6 M | 熔点
1 M b5 n3 ?4 e9 z9 z | -1℃
3 Y: u& u+ H H9 L3 V | 密度" j0 @/ I7 z j; B
| 相对密度(水=1)0.98(3& D. Y' @& R: H/ _( b0 k" e
| 沸点
) d/ V, x; n* Y& b | 170℃
1 r7 c" X; L* y% r+ [ _4 L | 闪点# x1 L) |0 j. ?
| 26℃2 }, L) A: w: V, i2 @
| 物化性质 J. W$ j/ O" n0 Z8 U, i' o/ ?4 q
| 性状 无色结晶,有类似樟脑气味。沸点 170℃(分解)凝固点 31.5℃# @& Z7 a, n+ h3 K& h* X' d% C
相对密度 0.979折射率 1.5061闪点 32.22℃溶解性 溶于醇。# r5 s( Y7 ]" @+ k' W! r) u) ~/ c! @
| 用途3 C. T. A, h6 z, ?" T6 ^
| 用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等2 _6 ~; M9 E4 U6 W; a: n" U5 L
| 安全术语
; `& t! B1 [# y4 b" T% Q2 ~ | S36/37:;S61:;
X, B; E$ ?: b* R" m* N; V | 风险术语
3 y0 z# K3 { H; g | R11:;R20/22:;R36/37/38:;R51/53:;
( I) h% G# c a8 q9 Y. e | 危险品标志4 n$ T7 L+ g; j" S6 G7 D
| F:Flammable;Xn:Harmful;N angerous for the environment;/ R* Z! S1 H2 i& p+ ?# h4 b
| 上游
- ?9 X( ]3 a$ E1 q0 D$ T | | 下游
' x- A v3 [# Z4 I1 g | | 无色结晶,有类似樟脑气味。本品有α和β二种异构体,为桥式(endo-DCPD)和挂式(exo-DCPD)两种;桥式异构体凝固点33℃,挂式异构体凝固点19.5℃。双环戊二烯中主要含的是桥式异构体,沸点170℃。本品因含有双键,故易于进行加成反应和自聚反应。
( ~( i$ l8 v' p$ r, G易燃液体
% t5 |0 D% y/ }& U4 M; ?毒性分级 高毒
: L; O# x$ m- v, E% j; |急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤
, Y+ M, \+ G! v/ ~; f: D刺激数据 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度
+ G' ?7 @- x, t9 R8 a6 Q**危险特性 与空气混合可爆
6 d3 H: l2 }, x' V: M2 ]* W; C可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾
( K3 D6 t3 v- H9 E: I储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合- D F9 C4 h5 F2 N2 z
灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂( p3 ^! W5 |# ]# U/ ?8 d
职业标准 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米 ! ~2 H! q" y: \9 q7 w
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主要用途
, v" S3 J6 I+ c7 L$ N: C0 [用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等;环戊二烯二聚体(或环戊二烯)的主要用途有:# e! u% G$ i# ]4 d4 h$ m& J$ v
(1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三组份;/ s7 C9 [$ J4 Z" b" S" P, u
(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;
. G# P( h/ Z" h7 Z1 }7 I(3)与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料;
) T" o- W- Q/ T4 W: ~(4)环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯,与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐,用作合成树脂的阻燃剂;& M) J1 i! L+ S
(5)二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性;7 e- J# e& w* n
(6)二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等;1 b7 o, Y+ z0 J# ]
(7)二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂;, s/ X4 L. x, z/ w4 Q K' S2 w
(8)环戊二烯部分加氢得到的环戊烯,再聚合制得1,5-反式聚环戊烯;
6 c6 N; L& e( ](9)环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料;* V8 B6 ^. ^8 w: S% ^$ q
(10)环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙同酸甲酯与环戊二烯加成而得;$ L# C1 k2 |# w) Y
(11)加氢后用作高能燃料。;可用作乙丙橡胶的第三单体。用于合成亚乙基降冰片烯,亦用作乙丙橡胶第三单体。与顺酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂。双环戊二烯对桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性。用于生产环戊二烯树脂、油漆和涂料等的原料。加氢后用作高能燃料。;主要用于医药、农药、合成树脂、香料、合成橡胶等领域。
" ] Z( ?) ^" Y9 i& V可用于生产金刚烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金属茂、戊二醛、氨基甲酸酯、环氧树脂固化剂、阻燃剂、双环戊二烯氯化物(杀虫剂)等。
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制备技术
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安全防护
待增加
相关资料
对环境的影响 健康危害 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:接触高浓度本品蒸气有刺激和麻醉作用,引起眼、鼻、喉和肺刺激,头痛、头晕及其它中枢神经系统症状。有可能引起肝、肾损害,长期反复皮肤接触可致皮肤损害。 [1] 毒理学资料及环境行为 毒性:低毒类 急性毒性:LD50820mg/kg(大鼠经口);0.72ml/kg[兔经皮] 危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。 环境标准 前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3 前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.0001mg/L 应急处理处置方法一、泄漏应急处理: K) l/ C* K0 m Y) ^
切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。小心扫起置于袋中转移至安全场 所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。4 [) k( Q3 m: p: e: O# H' X
二、防护措施
0 J5 }2 ]3 k0 {2 z# J; l呼吸系统防护:可能接触毒物时,应戴口罩。( K$ A" n6 m# J K& ]
眼睛防护:一般不需特殊防护。, ^8 ^2 Z1 N6 L0 ~. c
身体防护:穿防静电工作服。
) x( J1 d/ Y# s% s" Q" y手防护:必要时戴防护手套。
' F7 [" r6 g. n, V( }- E其它:工作现场严禁吸烟。工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生x i惯。7 `) r) K6 E3 I% O M9 t
三、急救措施
- ^$ j4 C! @1 @( ]# }' Z0 X" v: q* q皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和流动清水彻底冲洗。+ X. P$ H, R* [) C# T
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗。就医。4 I1 z' t1 J" y
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
- T0 F, m0 t) t2 [食入:误服者漱口,饮足量温水,催吐,就医。. @. A8 ~* c! }* H6 t5 z
灭火方法:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。( t9 Y! n" L$ B i, T% V
7 O0 Q. l) L: s. i! m
补充内容
包装储运 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合
待增加
本内容贡献者
会员"海川百科"贡献第一版内容 20210122
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发表于 2020-10-26 11:27:25
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