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[石油化工] 双环戊二烯

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简介


" \: s3 q* b! }+ _* v双环戊二烯(简称DCPD)是一种有机物,化学式为C10H12,是环戊二烯经狄尔斯-阿尔德反应而生成的二聚体,有内型与外型两种异构体。无色晶体;不溶于水,溶于乙醇、乙醚主要用于制乙丙橡胶的第三单体乙叉降冰片烯、多聚环戊二烯农药、聚酯、树脂、塑料的阻燃剂、药物、香料等。
. X/ b; I0 ^7 b4 K+ P' V) E
中文名称: o; B2 e7 a. G8 `" p( N
二聚环戊二烯
6 }8 P' n2 _; c. E- \7 G; X- Y
英文名称+ ]9 ^' ^& c. o6 N
Dicyclopentadiene
. R( C. j% K) b
中文别名
' r! D8 h: n# M1 w
双环戊二烯) a/ R* s: ]7 R( w2 o# t
英文别名( ^8 h* K, y* J# s5 C3 ^
3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; Cyclopentadiene dimer~3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; DCPD; dicyclopentadiene (stabilized with bht); Dicyclopentadiene (>95%); Dicyclopentadiene (70%); Dicyopentadiene; Dicyclopentadiene (80%); Dicyclopentadiene dimer. ^4 k  v+ N( d+ x  `  ?1 ]. [
CAS号
; m3 C& @* ]  Q4 z* @
77-73-6
% D& e0 Q& K) h& C
EINECS号
1 t1 h! Z# y. p& ]! u1 X
201-052-9
9 w) J6 I+ [- T' B' s6 L0 z
分子式8 H# F/ B- O0 p
C10H127 R$ _, f7 o4 a! w: u8 X0 Z
分子量2 ]; Z% M6 F. y, h, ]
132.2/ ^9 ~3 E8 N9 n
InChI  H# N7 W& S6 X3 o' x& E. s
InChI=1/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2
/ l- S- W& d8 d' E5 V  A
熔点
2 r  @! _4 D' j6 o0 ^5 G9 b" P
-1℃; ^9 }0 G3 X4 L9 o
密度9 s5 G* h- }' i7 l
相对密度(水=1)0.98(3
+ y/ {- A' G& S, Z
沸点, n) F) x$ j# h6 w5 C2 Z% Q$ D1 N
170℃
) i; U! |$ d) l3 S' `
闪点* g, r( k7 o& f/ Q( N4 E# V' G$ P
26℃
" A# |+ k6 I6 k$ D" [2 C. r3 r
物化性质
* |. n/ m, H( a3 G) _
性状 无色结晶,有类似樟脑气味。沸点 170℃(分解)凝固点 31.5℃
8 x- D! C; O3 Z* K相对密度 0.979折射率 1.5061闪点 32.22℃溶解性 溶于醇。
+ c- S* d5 U# ?: S" P( ^' k( Y
用途
  j1 _' y  t& Y4 x4 }
用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等' s  M6 j" }0 v
安全术语: K  i- J8 ^9 D; q( c
S36/37:;S61:;# p& _7 h& I( f* R$ ~* \9 D$ t
风险术语
" x+ C1 f# _9 ^8 O. T# u  r8 Q
R11:;R20/22:;R36/37/38:;R51/53:;
  B. q5 o0 ]  j7 _# X6 O$ ?5 q
危险品标志
* G1 `$ k5 i% C) _9 Z
F:Flammable;Xn:Harmful;Nangerous for the environment;- c/ \$ q: \" i" C9 b/ K$ [
上游
5 P# ]. U* d$ h
轻苯6 G. `6 p4 Q) _9 A/ D, x
下游  U- x5 a+ O1 B/ {8 ?( Z
无色结晶,有类似樟脑气味。本品有α和β二种异构体,为桥式(endo-DCPD)和挂式(exo-DCPD)两种;桥式异构体凝固点33℃,挂式异构体凝固点19.5℃。双环戊二烯中主要含的是桥式异构体,沸点170℃。本品因含有双键,故易于进行加成反应和自聚反应。* E% f1 c* b% k; o8 u* n
易燃液体& M; N0 T, o; V% R
毒性分级 高毒
0 L) [; K& n5 T) q急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤
2 h) ?. Y6 |, ~8 i" u/ ?刺激数据 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度
) U; Z! a$ O" g6 u9 O1 K9 S$ H**危险特性 与空气混合可爆
1 q) O- V+ a1 [- n可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾8 c& b& Z) f' q8 V# u" ~9 B+ t
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合
! m* T" O" M8 q# J+ H灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
' b% }/ u9 L- G9 E  }, c职业标准 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米
9 U$ u, {; r% X' m; f9 G) R7 _! o

主要用途

$ o+ K1 _# u: R: l& {( _+ m
用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等;环戊二烯二聚体(或环戊二烯)的主要用途有:5 g) t! I* t" E# [4 _% z4 X5 ^1 V6 f; q
(1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三组份;5 f. \6 j5 f7 r2 S- L
(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;
0 `" B  l- i1 G9 ]1 m  G(3)与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料;
0 c: o/ v* [( l, f, t7 s(4)环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯,与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐,用作合成树脂的阻燃剂;
+ D: e# @1 X3 s6 g! ]# u( E(5)二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性;
  ]/ T2 s2 W; B- Y' H* l* t(6)二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等;
* t) l' j+ t0 Q  y$ I: b" m# c' z8 S6 n(7)二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂;
! r3 u3 a! Q) i1 g(8)环戊二烯部分加氢得到的环戊烯,再聚合制得1,5-反式聚环戊烯;4 j/ }0 b. c) j
(9)环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料;4 t2 A+ |) W- Z
(10)环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙同酸甲酯与环戊二烯加成而得;
# r# X( ^6 J1 e/ H( J1 N8 U(11)加氢后用作高能燃料。;可用作乙丙橡胶的第三单体。用于合成亚乙基降冰片烯,亦用作乙丙橡胶第三单体。与顺酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂。双环戊二烯对桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性。用于生产环戊二烯树脂、油漆和涂料等的原料。加氢后用作高能燃料。;主要用于医药、农药、合成树脂、香料、合成橡胶等领域。+ ~% W$ Z. ~8 I6 Q5 o! P' s0 G6 }( J
可用于生产金刚烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金属茂、戊二醛、氨基甲酸酯、环氧树脂固化剂、阻燃剂、双环戊二烯氯化物(杀虫剂)等。

2 O1 _8 N0 C2 s! a7 X

制备技术


2 F, B6 ^+ u2 [/ }' ~6 X. G2 [2 p

安全防护

待增加

相关资料

对环境的影响

健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:接触高浓度本品蒸气有刺激和麻醉作用,引起眼、鼻、喉和肺刺激,头痛、头晕及其它中枢神经系统症状。有可能引起肝、肾损害,长期反复皮肤接触可致皮肤损害。 [1]

毒理学资料及环境行为

毒性:低毒类

急性毒性:LD50820mg/kg(大鼠经口);0.72ml/kg[兔经皮]

危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

环境标准

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3

前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.0001mg/L

应急处理处置方法一、泄漏应急处理# `# u+ r) s: |8 g2 y% ?
切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。小心扫起置于袋中转移至安全场 所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
+ x( G  D  h1 g- W" t2 R二、防护措施
3 B) ^% A8 p) N: T呼吸系统防护:可能接触毒物时,应戴口罩。
: }: O3 R) L1 F+ p3 z% D. n眼睛防护:一般不需特殊防护。+ E0 Q7 @- E! H9 T- X8 g
身体防护:穿防静电工作服。% t- R" K7 Y. X% u4 q
手防护:必要时戴防护手套。
. y1 v4 A8 P, J- T6 d其它:工作现场严禁吸烟。工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生x i惯。' q0 |+ o2 C/ a
三、急救措施
* Q/ z  I2 {6 c7 X皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和流动清水彻底冲洗。+ a! f& _4 N( L* B% z
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗。就医。
% `* O! E1 {. \吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
6 _1 C' Y( }6 i& [: b食入:误服者漱口,饮足量温水,催吐,就医。
6 u0 y" u- P" t6 t3 g3 f灭火方法:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
* m( Z) M9 P; m1 l+ f1 E) {: @
. u3 q3 d3 O2 J. D6 L  n, U5 D& n9 C% _

补充内容

包装储运

库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合

待增加

本内容贡献者

会员"海川百科"贡献第一版内容 20210122/ q# i, e) I7 b  t. G! W7 v

: p$ N/ H5 A9 J0 W3 S/ K( [  l) `/ Y- J+ C9 s' x, a; [
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5 r# }2 [+ K4 M! D6 G
  x* w8 `; A- C, a0 d6 z
( q2 W! Y) r# M0 W

 

发表于 2020-10-26 11:27:25

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