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简介
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双双环戊二烯(简称DCPD)是一种有机物,化学式为C10H12,是环戊二烯经狄尔斯-阿尔德反应而生成的二聚体,有内型与外型两种异构体。无色晶体;不溶于水,溶于乙醇、乙醚主要用于制乙丙橡胶的第三单体乙叉降冰片烯、多聚环戊二烯农药、聚酯、树脂、塑料的阻燃剂、药物、香料等。7 K4 g' S( N2 O8 c" p0 o- T
中文名称- o& [" s8 n/ o- { p& c% x& \
| 二聚环戊二烯) h6 E+ C- _4 N% T7 a
| 英文名称9 @3 H. _) d- d
| Dicyclopentadiene
* r2 l4 w" |" U5 a | 中文别名( j1 u6 r( f. z' J" A5 @! f
| 双环戊二烯, ^. m$ S5 q# L/ }( Q
| 英文别名
2 h3 J& z3 }+ F5 V5 F" I/ z | 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; Cyclopentadiene dimer~3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; DCPD; dicyclopentadiene (stabilized with bht); Dicyclopentadiene (>95%); Dicyclopentadiene (70%); Dicyopentadiene; Dicyclopentadiene (80%); Dicyclopentadiene dimer
5 Q* ~+ c% L. g3 S* i | CAS号
8 b- B9 M/ [! j" y- X$ a | 77-73-6# ^% f7 R( j2 ~0 D
| EINECS号
2 t0 j+ R$ n U- ^ | 201-052-9
9 s! J& E" s: E! \9 q# A | 分子式6 t+ X0 U J8 V' [% C7 L5 T' h
| C10H12
5 {! d$ O: U, o+ \! } | 分子量: j4 S) K7 q! u! Z
| 132.2
* V5 a3 N0 k, z% E8 P6 R6 ~ | InChI F- M' t d- p, ^) g# g9 [
| InChI=1/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2+ Z" S) T' u" e( e/ \/ d7 T' j
| 熔点
' `4 ~& @/ R- ?5 t0 @% f. ~. Y | -1℃
8 O) m" ]" V" ]$ P' \1 W | 密度9 _: o& ^7 j) e/ b
| 相对密度(水=1)0.98(3
3 c; ?) G: P2 m$ x. T9 g E | 沸点
$ E2 t$ F. r- X1 O4 m | 170℃' c3 V6 N# k% ]1 g3 c6 Q S
| 闪点9 |3 [7 F/ y0 f' {- m# N
| 26℃/ m3 F4 L7 Q! y: \/ t
| 物化性质
$ L) X6 f8 ^1 r& C0 | | 性状 无色结晶,有类似樟脑气味。沸点 170℃(分解)凝固点 31.5℃$ I) ~5 I8 n* l R) S( P. X/ Q6 E5 x
相对密度 0.979折射率 1.5061闪点 32.22℃溶解性 溶于醇。
* `: ~* o/ x2 q( `* r" z8 Q | 用途
$ V+ v) y( g+ E& v | 用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等
, q" s1 |% ^" }9 a/ A" ^2 x+ {6 \ | 安全术语
I& ^5 W% f3 ^4 S( f6 S5 v$ Y; l | S36/37:;S61:;
& t. d/ r$ n( I8 q7 C. p% [" A | 风险术语
+ x7 \! o7 P _* o | R11:;R20/22:;R36/37/38:;R51/53:;
( i- b0 f+ q5 P0 v/ ]4 X+ x | 危险品标志
+ H! ?& P5 U J' Z | F:Flammable;Xn:Harmful;N angerous for the environment;8 a' q) b1 Q" M: X) j, _0 V6 Z
| 上游
4 ^: h5 E( A4 G ?* ] | | 下游
: X7 [( M* C+ Y, B | | 无色结晶,有类似樟脑气味。本品有α和β二种异构体,为桥式(endo-DCPD)和挂式(exo-DCPD)两种;桥式异构体凝固点33℃,挂式异构体凝固点19.5℃。双环戊二烯中主要含的是桥式异构体,沸点170℃。本品因含有双键,故易于进行加成反应和自聚反应。
0 Q4 K! a; m, U9 y0 n+ c易燃液体0 t3 K& W1 M: V. c1 B; ~% a* W
毒性分级 高毒1 q) X2 P# H6 c# d( W" Q4 r" S
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤
" e* `/ o3 t: ~ x' |) D/ |) V5 `刺激数据 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度
1 Q3 H" K& M, s9 x! [. `0 \**危险特性 与空气混合可爆. E) s) W; [' {6 X# K
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾6 M1 E' L; t5 R! B9 Q! N/ N
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合! F6 D2 n% [& @2 V
灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
' o+ T% L! J* A3 v3 U$ {$ n& A职业标准 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米
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主要用途
$ J* s. Q. x% V" \6 J1 m用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等;环戊二烯二聚体(或环戊二烯)的主要用途有:8 w# n; n' n+ [/ L
(1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三组份;2 E/ t, v$ O0 q+ ~
(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;) X! \) E- O3 v/ O' U& v. Y
(3)与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料;
# i" c( \% u4 `6 k(4)环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯,与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐,用作合成树脂的阻燃剂;* O/ M( q- v- I, L. x
(5)二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性;
+ W+ H: F1 V9 c! ? J( v) h3 }(6)二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等;
9 b# J/ R2 r: o& k- ^5 L% @4 o(7)二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂;$ c) w- X+ c- l3 n
(8)环戊二烯部分加氢得到的环戊烯,再聚合制得1,5-反式聚环戊烯;; k% s6 F' E( [, {
(9)环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料;
" n2 w2 e4 [6 R; C% N# ~1 j(10)环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙同酸甲酯与环戊二烯加成而得;
7 E5 a9 N2 X. O; N: M, |8 n. J(11)加氢后用作高能燃料。;可用作乙丙橡胶的第三单体。用于合成亚乙基降冰片烯,亦用作乙丙橡胶第三单体。与顺酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂。双环戊二烯对桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性。用于生产环戊二烯树脂、油漆和涂料等的原料。加氢后用作高能燃料。;主要用于医药、农药、合成树脂、香料、合成橡胶等领域。0 ? k4 a# K h# `5 I- {' d
可用于生产金刚烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金属茂、戊二醛、氨基甲酸酯、环氧树脂固化剂、阻燃剂、双环戊二烯氯化物(杀虫剂)等。
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制备技术
+ F5 I4 e+ u, g, u- k
安全防护
待增加
相关资料
对环境的影响 健康危害 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:接触高浓度本品蒸气有刺激和麻醉作用,引起眼、鼻、喉和肺刺激,头痛、头晕及其它中枢神经系统症状。有可能引起肝、肾损害,长期反复皮肤接触可致皮肤损害。 [1] 毒理学资料及环境行为 毒性:低毒类 急性毒性:LD50820mg/kg(大鼠经口);0.72ml/kg[兔经皮] 危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。 环境标准 前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3 前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.0001mg/L 应急处理处置方法一、泄漏应急处理
. j/ i' l7 z, }# z q2 u- Y切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。小心扫起置于袋中转移至安全场 所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
6 S$ s$ ]2 x4 V# g二、防护措施% j, G8 |. w# X
呼吸系统防护:可能接触毒物时,应戴口罩。
9 N. I! R* F& ^( H; r眼睛防护:一般不需特殊防护。
' P: ?3 O" M( ~/ S; j: L y; R身体防护:穿防静电工作服。
* ~) K* Q# S) `7 \+ _- j+ [手防护:必要时戴防护手套。$ T/ E8 q5 L) }" s+ Q7 ]" X/ y
其它:工作现场严禁吸烟。工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生x i惯。: ?+ N. L) ]) `6 d$ U+ P- w6 |) ]
三、急救措施
' Z8 P! s1 r& c5 P4 c皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和流动清水彻底冲洗。1 \4 m% S6 c: M
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗。就医。& O& J& @: ?1 D9 B
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。: l8 A3 ^$ g# D& O
食入:误服者漱口,饮足量温水,催吐,就医。" n0 {( H/ C# I5 h; E# ~
灭火方法:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
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补充内容
包装储运 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合
待增加
本内容贡献者
会员"海川百科"贡献第一版内容 202101222 l* [ b" A$ Y" X6 ~2 I
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发表于 2020-10-26 11:27:25
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