叔丁醇（2-甲基-2-丙醇）

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

2 n9 T- s1 G: _- m+ `性状：无色透明液体或无色结晶，易过冷，在少量水存在时则为液体。有类似樟脑的气味，有吸湿性。

6 f  R  h3 o' m; ]2 R
% t, t( g3 V! W- \0 O  K2 i+ `基本信息
中文名称：2-甲基-2-丙醇、叔丁醇、三甲基甲醇
英文名称:tert-Butanol
英文别名:2-Methyl-2-propanol; tert-Butyl alcohol; Butanol,99%; t-Butyl Alcohol; tert butyl alcohol
分子式：C4H10O
4 |% M- ]! W$ V  R4 g分子量：74
$ o2 v; y5 m" R! |CAS号：75-65-0
  D! {" i6 Z* u( k; ?" k' ~MDL号：MFCD00004464
4 S) {# K$ H" t& _& }. }EINECS号：200-889-7
RTECS号：EO1925000
BRN号：906698
PubChem号：24870757
3 u6 h! v' E8 f
性质物性数据
沸点（oC,101.3kPa）：82.42
熔点（oC）：25.7
相对密度（g/mL,20/4oC）：0.775
, J( _$ @- h1 k* {! ]2 \折射率（n20oC）：1.3878
9 [8 U9 j7 V# N! u+ Z' y4 ]+ A3 t黏度（mPa·s,30oC）：3.35
闪点（oC,开口）：11.1
  ^) f, y2 [# @' H! z: u燃点（oC）：450~500
蒸发热（KJ/kg,b.p.）：546.3
$ {: W  k% j3 v: g2 r0 D; O熔化热（KJ/kg）：91.6
: y6 u; ?& s) I/ m4 p燃烧热（KJ/kg）：35540
比热容（KJ/(kg·K),27oC,定压）：3.04
临界温度（oC）：236
: Z7 ^  z' g& p: `7 Z5 j0 K3 l临界压力（MPa）：3.972
/ n( `8 h& s. V" j$ ]' X沸点上升常数：8.37
: s# t0 Y1 T% V* ?4 h% }' \4 B: w电导率（S/m）：2.9×10-7
爆炸下限（%,V/V）：2.35
爆炸上限（%,V/V）：8
% d$ Q8 y. k2 u' J, F; M, H蒸气压（kPa,20oC）：4.08
体膨胀系数（K-1,20oC）：0.00133
  W6 s1 G$ v- d, z6 \溶解性：能与水、醇、酯、醚、脂肪烃、芳香烃等多种有机溶剂混溶。
常温折射率（n25）：1.382330
9 I) i* t! ~% z相对密度（25℃，4℃）：0.775730
+ N, U; X1 z, v1 r* a相对密度（20℃，4℃）：0.7866d
& ~$ A/ n; \( }% M临界密度（g·cm-3）：0.270
临界体积（cm3·mol-1）：275
临界压缩因子：0.259
0 }! p, H. F  w7 S偏心因子：0.616
# G1 I& _+ J3 `  a% e0 qLennard-Jones参数（A）：5.9095
; U9 Z: d" ?* E. ~1 y) KLennard-Jones参数（K）：334.79
+ d# n5 K* M8 a# L/ `溶度参数(J·cm-3)0.5：21.492
1 ]: K' H  s3 A6 r5 AvanderWaals面积（cm2·mol-1）：7.620×109
vanderWaals体积（cm3·mol-1）：52.380
+ |+ j( y) y6 q: T0 p2 ~气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：2690.77
气相标准生成热(焓)(kJ·mol-1)：-312.42
$ b7 f7 i3 W+ S7 s+ E2 g  {. V气相标准熵(J·mol-1·K-1)：326.70
气相标准生成自由能(kJ·mol-1)：-177.6
7 y7 P7 \- `1 y" S气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：113.63
3 L7 N6 K1 g  S  E) l4 V9 k2 e9 M液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2643.95
液相标准声称热(焓)(kJ·mol-1)：-359.24
) u  L" i) p; y1 e; \, |. w液相标准熵(J·mol-1·K-1)：192.88
液相标准生成自由能(kJ·mol-1)：-184.68
液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：218.6
8 c3 I& G% Q3 V& C# n晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2637.26
, z, T- O4 o$ v# g, h2 G5 |晶相标准声称热(焓)(kJ·mol-1)：-365.89
+ @$ X# K% o7 k8 m/ K6 o0 A; p7 n晶相标准熵(J·mol-1·K-1)：170.58
晶相标准生成自由能(kJ·mol-1)：184.68
7 m7 r0 v% P) M. X晶相标准热熔(J·mol-1·K-1)：146.1
+ u4 H8 Y2 o1 G; ~8 F$ i0 A
8 {; n- O; h; h: y, T毒理学数据
属微毒类。和其他丁醇相比有较高的毒性和麻醉性。嗅觉阈浓度2.21mg/m3。工作场所最高容许浓度为300mg/m3。大鼠经口LD50为3.5g/kg。
LD50：3500mg/kg（大鼠经口）。和其它醇相比有较高的毒性和麻醉性。吸入对身体有害。对眼睛、皮肤、黏膜和呼吸道有刺激作用。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混贮。
% [, r1 F3 u; {' Z8 ]5 j
分子结构数据
. r2 U5 N+ H/ @摩尔折射率：22.08
6 G% C' A) a2 i摩尔体积（m3/mol）：92.1
等张比容（90.2K）：203.1
表面张力（dyne/cm）：23.6
极化率（10-24cm3）：8.75

& B2 Z: @# i  p: {. ]3 s2 n3 s计算化学数据
7 w' g+ M! z3 G8 b疏水参数计算参考值（XlogP）：0.5
# `" L- }. R+ n氢键供体数量：1
氢键受体数量：1
6 u# p8 t6 _* H' L" v9 w可旋转化学键数量：0
' H1 Z) H8 P# c5 @  |互变异构体数量：
, ?6 p- ^& u1 z- J( U9 ^: f) q3 u" l拓扑分子极性表面积（TPSA）：20.2
重原子数量：5
表面电荷：0
复杂度：25.1
2 k% s- q* }0 i$ g1 D$ W+ V+ H/ W$ l同位素原子数量：0
. A; b6 x% s4 J  U2 s7 q7 d. N& C确定原子立构中心数量：0
' m( H2 ^2 H" @不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
* v* j. g( y9 `  W% C8 R* r不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1

# H6 z; j/ a- }性质与稳定性
1、具有叔醇的化学反应特性。比伯醇、仲醇容易发生脱水反应，与盐酸振摇易生成氯化物。对金属无腐蚀性。
" Q% e3 F% w) D) h  }2、有毒，毒性介于乙醇和丙醇之间，后效作用比正丁醇和异丁醇强。大鼠经口LD50：3500mg/kg。对中枢神经系统具有麻醉作用，对皮肤黏膜有轻度刺激作用。生产现场要加强通风，生产设备要密闭，防止吸入和接触皮肤。操作人员应戴口罩及橡胶手套。空气中最高容许浓度0.01%。
5 y: _* f/ q' x  J0 C+ y. p5 m3 V3、与水能形成共沸混合物，含水量11.76%（质量分率），共沸点79.92℃，水溶液中加入碳酸钾可使其分层。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。
, P3 m" ^* ^! J4、存在于烟气中。
  o" ?2 N2 J* w% K7 s$ ~5 B. J

贮存方法
* G$ i+ ?5 ?6 E6 M, k* D1、本品应密封于阴凉干燥处保存。可用软钢或铝制容器贮存。
: O: x+ X/ |7 C2、用镀锌铁桶包装，每桶160kg。运输中要防止曝晒，冬天贮存或运输温度不宜低于-4摄氏度。按易燃化学品规定贮运。
. D  v/ e; v" ?5 Z/ c! }- y+ F, r4 _

安全信息
% I# M& A$ z6 d& s+ w1 m' l2 \9 d% Q* B0 I危险运输编码：UN 1120 3/PG 2
危险等级：第3.2类中闪点易燃液体
; b# ]0 J( a4 @+ l5 f; o危险品标志：易燃/有害
安全标识：S9 S16
  L9 s, x# a. c6 o: ^% w- c& U危险标识：R11 R20
4 `- F0 H9 e) ^5 [5 |& T* H# i1 E

主要用途

/ ?  t: R3 H: M* f& `1、常代替正丁醇作为涂料和医药的溶剂。用作内燃机燃料添加剂（防止化油器结冰）及抗爆剂。作为有机合成的中间体及生产叔丁基化合物的烷基化原料，可生产甲基丙烯酸甲酯、叔丁基苯酚、叔丁胺等，用于合成药物、香料。叔丁醇脱水可制取纯度99.0-99.9%的异丁烯。用作工业用洗涤剂的溶剂，药品萃取剂、杀虫剂、蜡用溶剂、纤维素酯、塑料和油漆的溶剂，还用于制造变性酒精、香料、果子精、异丁烯等。
2、测定分子量用的溶剂及色谱分析参比物质。此外，常代替正丁醇作为涂料和医药的溶剂。
3、用作溶剂、色谱分析标准物质。
8 Q' o% X7 D) g! u8 h4、用于香料合成。
2 _$ d3 u$ \8 j8 I5 i9 l  X: I3 g5、用作内燃机燃料添加剂(防止化油器结冰)及抗爆剂。作为有机合成的中间体及生产叔丁基化合物的烷基化原料,可生产甲基丙烯酸甲酯、叔丁基苯酚、叔丁胺等,用于合成药物、香料。
7 }; Q1 D/ w4 e/ f. i) v; q

: \  y1 f1 }: L

生产技术

! P% f2 t% ?6 V" ]$ h1、硫酸水合法
7 z$ G( ~* H# R' F由异丁烯与硫酸水合：一般是由抽提丁二烯后的混合C4馏分为原料，在0.7MPa、15℃条件下，用60-70%的硫酸酯化，99%的异丁烯被吸收生成叔丁基硫酸脂，然后水解生成叔丁醇，经水蒸气解吸，分去水分，精制提纯而得成品。
* Y9 `- i+ h+ e6 M0 i8 V2、离子交换树脂水合法
3 V; D% U4 M5 W0 e混合C4馏分与软水在阳离子交换树脂存在下水合生成叔丁醇，经分层、提浓，得85%叔丁醇。3.丙烯、丁烷共氧化法4.直接水合法以高浓度杂多酸水溶液为催化剂。将混合碳四中的异丁烯选择水合制叔丁醇。
, d4 j: o7 v) [+ K. J3、由抽提丁二烯后的混合C4馏分为原料，用60%～70%的硫酸酯化，99%的异丁烯被吸收生成叔丁基硫酸酯，然后水解生成叔丁醇，经水蒸气解吸，分去水分，精制提纯而得成品。或者混合C4馏分与软水在阳离子交换树脂存在下水合生成叔丁醇，经分层、浓缩得叔丁醇。
. D/ V* J/ x' I! @/ v4、以工业品叔丁醇为原料，先用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，再加入10%的氢氧化钠溶液一起回流并蒸馏，馏出液用无水碳酸钾脱水干燥，过滤所得清液中加入新煅烧的氧化钙回流并蒸馏，馏出液中加入酒石酸再进行蒸馏，收集81.5～83.5℃馏分，即为成品。
2 L8 Y, M, a/ m+ L3 ^% J

安全防护

  l) b- n+ }; m6 V- M1 h- O
6 G9 v( R! E) t8 \; O; Q

待增加

, ]/ Z$ a% N! @+ D2 t

相关资料

- C' [/ ^) i7 O. m; D: J

补充内容

4 Q, {. \7 S) Q' u2 J; K5 @- a

待增加

本内容贡献者

0 p1 [8 ~9 H5 f5 W" X

+ z) F) y) {9 {, i% n

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