苯酐

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

  @( G7 V, T5 E! z1 h' s% a苯酐一般指邻苯二甲酸酐
/ H# Z* L: h0 N& s7 A邻苯二甲酸酐是一种有机化合物，分子式为C8H4O3，是邻苯二甲酸分子内脱水形成的环状酸酐。苯酐为白色固体，是化工中的重要原料，尤其用于增塑剂的制造。
! A9 x2 i+ R# a$ K简介
名称
% o' [7 k2 s$ D英文名称：o-Phthalic anhydride
) _  f' b& q' W& A英文别名:2,5-Isobenzofurandione; Phthalic anhydride 99+ %; 2-benzofuran-1,3-dione; 2,2'-
(oxydicarbonyl)dibenzoic acid
8 O, _  \  L# @+ ?分子式：C8H4O3
" d$ D2 D) q8 K) Q简称：PA

物理性质
熔点 131-134 °C(lit.)
沸点 284 °C(lit.)
密度 1,53 g/cm3
& U+ q& h& h# j8 e蒸气密度 5.1 (vs air)
# d) K8 ~4 J0 t& \4 n: H蒸气压 <0.01 mm Hg ( 20 °C)
( q) r/ s0 \" H9 C9 R+ h$ m9 I闪点 152 °C
3 {) W  [+ u% f6 X储存条件 Store at RT.
; H5 i" ]* Q: o7 I水溶解性 6 g/L (20 oC)
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,7372
BRN 118515
溶解性：难溶于冷水，易溶于热水，乙醇，乙醚，苯等多数有机溶剂
5 ?- _' h/ q$ r
化学性质
邻苯二甲酸酐可发生水解、醇解和氨解反应，与芳烃反应可合成蒽 醌衍生物。邻苯二甲酸酐在工业上是在五氧化钒催化下，由萘与空气在350～360℃进行气相氧化制得，也可用空气氧化邻二甲苯制得。邻苯二甲酸酐可代替邻苯二甲酸使用，主要与一元醇反应形成酯，例如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯。
% |1 f( L6 D5 G/ J+ `5 h/ u+ [
8 j8 {- P! h) C; `' w

储存
" n* ]* F/ {8 L密封阴凉保存。
" N' s5 h  A+ d, R% C1 K6 ^
( y& s) z% ?* L5 }* H2 J
历史
1 r  F5 N& `& ]广泛用于制造增塑剂（邻苯二甲酸酯）、不饱和聚酯、醇酸树脂等，也是一种重要的染料中间体。
1896年，德国巴登苯胺纯碱公司首先提出由萘液相氧化制苯酐的方法。1920年德国冯海登化学公司建立由萘气相催化氧化制苯酐的生产装置；但萘来源有限，价格较贵，使苯酐发展受到限制。石油化工的发展提供了大量价廉的邻二甲苯。以邻二甲苯为原料生产苯酐，产品的碳原子数和原料碳原子数一样，与萘作原料相比消除了氧化降解,减少氧气需要量及反应放热量,因而促使开展邻二甲苯氧化制苯酐的研究，1945年美国首先实现该法的工业化生产。以后，催化剂的不断改进以及新的高负荷、高原料空气比和高产率催化剂的采用，**提高了经济效益，现各国均主要采用此法生产苯酐。1985年，世界苯酐产量约为2.9Mt,其中80%左右由邻二甲苯生产。
  H2 O# y( j3 n% y  i5 c6 K编号系统
9 }$ O& I: E3 B" L! p, ECAS号：85-44-9
# j2 S6 R+ A9 d4 T8 k9 Z1 o! M2 j6 hMDL号：MFCD00005918
* H7 W% ?7 Y8 Q/ bEINECS号：201-607-5
RTECS号：TI3150000
& }: {7 @) e0 M, R$ aBRN号：118515
PubChem号：24887514
物性数据
4 s' X, u/ o2 W6 Q1.性状：白色针状结晶
2.熔点（℃）：131.2
3.沸点（℃）：295
( r( j+ ^5 z; R. a, Z4 N4.相对密度（水=1）：1.53
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.2
6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（96.5℃）
. e' m* J& k+ R, f: w5 y' }: F7.临界压力（MPa）：4.72
8.辛醇/水分配系数：1.6
* d1 H9 D6 ^% G$ n! y: t4 y9.闪点（℃）：151（CC）；165（OC）
10.引燃温度（℃）：569
11.爆炸上限（%）：10.4
12.爆炸下限（%）：1.7
13.溶解性：不溶于冷水，微溶于热水、乙醚，溶于乙醇、吡啶、苯、二硫化碳等多数有机溶剂。
0 o' C5 F3 u- O/ r3 @分子结构数据
& A: T+ A, \0 M; n( W1 G+ Q1、摩尔折射率：35.68
2、摩尔体积（cm3/mol）：102.5
% Q) c4 c" O4 m8 @) H1 A/ Y" _3、等张比容（90.2K）：283.1
4、表面张力（dyne/cm）：58.0
3 \. ]  k3 J. B0 d- b6 L1 u5、极化率（10-24cm3）：14.14
6 S$ ~' P0 V3 Z. X# `* s* ^计算化学数据
: \: Q& A& O7 Z# J1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3
2.氢键供体数量:0
# f1 Y/ k7 p7 Y& `3 z& _3.氢键受体数量:3
% x/ P8 Q7 A& g9 V2 G% K; V" _4.可旋转化学键数量:0
  C, Z) C* |* k5.互变异构体数量:无
! Y& y# b/ U; @  Z. i+ ]6.拓扑分子极性表面积43.4
7.重原子数量:11
$ {4 k4 ^8 C9 a0 m! k; ?8.表面电荷:0
8 \& u1 W) c- \$ |" ~5 z$ u- b4 Z9.复杂度:187
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
' M& M5 Q" P. `% H  O12.不确定原子立构中心数量:0
# c" A! M& }( Z( C5 n13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
: m5 ?/ i3 t  d3 S9 m/ F8 n性质与稳定性
1.易燃。在沸点以下易升华，具有轻微的气味。可燃，蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.7%-10.4%（体积分数）。有中等毒性。
8 p4 J( F' d1 L. a" m' j2.稳定性 稳定
3.禁配物 强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂
( G  ~4 S# E7 E5 G. W* j4.避免接触的条件 潮湿空气
5.聚合危害 不聚合
贮存方法
储存注意事项
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
/ u0 d8 w, p2 x3 K

主要用途

- r1 S8 e  d9 r1.苯酐是最重要的有机化工原料之一，其主要衍生物有邻苯二甲酸二丁酯；二辛酯和二异丁酯等，用作PVC等的增塑剂；还可用于生产不饱和聚酯树脂；醇酸树脂；染料及颜料；多种油漆；食品添加剂；医药中的缓泻剂酚酞；农药中的亚胺硫磷；灭草松以及糖精钠等。
2.本品用作环氧树脂固化剂。本品是重要的有机化工原料，主要用于生产邻苯二甲酸酯类增塑剂、涂料、糖精、染料和有机化合物的重要中间体、杀虫剂、杀菌剂、橡胶加工助剂、感光材料等。
/ y" Z& u' E5 T; W9 i0 ]* l3.用作分析试剂。有机合成中间体。染料工业用于制备蒽醌、2-氯蒽醌、1,4-二羟基蒽醌等重要中间体及酞菁蓝BS、酞菁蓝BX、酞菁蓝B等染料。
7 x' f* [$ T! ?) l8 B4.用作环氧树脂的固化剂，参考用量30～50质量份，100g树脂配合物适用期rt/6h、120℃/1.5h。固化条件：100/2h+150℃/5h或100℃/12h，140℃/8h，200℃/6h。固化时发热性小，固化物具有良好的电性能和机械强度，热变形温度110～152℃。
* U+ _6 r+ v1 r5.是重要的有机化工原料。在合成树脂工业用于生产涤纶树脂、氨基树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂等。染料工业用于制备蒽醌、氯蒽二羟基蒽醌等染料中间体和酞菁蓝BS、酞菁蓝BX、酞菁蓝B等染料。塑料工业用于制备邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯及其混合酯等增塑剂。还是制造多种药物、油漆及有机化合物的重要中间体。
" X9 S3 a! c7 K6.用于制造增塑剂、苯二甲酸二丁酯、树脂和染料等。

生产技术

$ F9 S9 p, ~  l. W* E# c' ?

) L& w, }# i, t! H1 h; i

* N! n! v, @. d3 g! x' \

安全防护

( S$ b1 F/ D5 w) w, v健康危害
( ^% S8 w9 F; i. X; y9 ?侵入途径：吸入、食入。
健康危害：本品对眼、鼻、喉和皮肤有刺激作用，这种刺激作用，可因其在湿润的组织表面水解为邻苯二甲酸而加重。可造成皮肤灼伤。吸入本品粉尘或蒸气，引起咳嗽、喷嚏和鼻衄。对有哮喘史者，可诱发哮喘。
慢性影响：长期反复接触可引起皮疹和慢性眼刺激。反复接触对皮肤有致敏作用。可引起慢性支气管炎和哮喘。
安全措施
7 ]4 |+ c7 M9 N" ^泄漏：隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。
小量泄露：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器内。
大量泄露：收集回收或运至废物处理场所处置。
灭火方法
燃烧性：可燃
$ x! p; d  c+ M; e; e: E爆炸下限（%）：1.7
# @+ ]# N# E' q5 O爆炸上限（%）：10.4
% ~9 q5 \& }5 f2 `% X引燃温度（℃）：570
灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
9 d7 x; D/ d  H7 n# S5 J  Y灭火注意事项：切勿将水直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。
2 y4 ^8 Y7 W8 k0 p紧急处理
吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
, a0 P: ]& O) o9 P误食：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
皮肤接触：立即脱去被污染衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
2 A) L. J: \5 w2 r) O  s眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
: g  \+ ^8 y' L( N毒理学数据
1.急性毒性
+ U! E/ S& R8 G# I) _% @9 tLD50：4020mg/kg（大鼠经口）
/ M" i! @2 D0 g1 V2.刺激性
" a  m6 d& `. q& z家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。
4 @! |$ K0 o  v/ }4 }, q家兔经眼：100mg，重度刺激。
  V/ F; h3 d+ a  i; h8 L0 c3.亚急性与慢性毒性 动物长期吸入本品可能对生殖系统有所损害。大鼠吸入0.2,1mg/m3引起精子存活时间缩短。
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：24~168
厌氧生物降解（h）：96~672
+ j  m! E' A3 G: D9 X7 V3.非生物降解性
( y  Q: ?+ |' x9 _7 k2 ]$ U( r水相光解半衰期（h）：224~274
$ Y7 X9 I0 o9 }/ k& m空气中光氧化半衰期（h）：485~4847
一级水解半衰期（h）：0.45
, e. ?; R9 J/ s+ x& Y

待增加

相关资料

毒性：属低毒类。
0 l- U1 I0 e9 k; \( B* s* O! l急性毒性： LD504020mg/kg(大鼠经口)。
: R* m3 @1 Q9 `+ d刺激性：家兔经眼：119mg，重度刺激。家兔经皮：595mg(24小时)，重度刺激。
2 @# ]9 U$ M$ [( e8 v# e. G危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、水。
8 ]$ D1 B  u! O4 n" ]% p

补充内容

, e2 N% g3 C+ P4 r
6 n* }2 r( _3 ^& ]3 u3 x, R

待增加

+ x5 I% f$ [; P3 R( _
' `3 ^% W( R7 }2 k1 H/ O7 W3 L

本内容贡献者

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