苯酐

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

苯酐一般指邻苯二甲酸酐
邻苯二甲酸酐是一种有机化合物，分子式为C8H4O3，是邻苯二甲酸分子内脱水形成的环状酸酐。苯酐为白色固体，是化工中的重要原料，尤其用于增塑剂的制造。
5 m. k# E0 ^1 @: r简介
8 b4 z8 y  ^$ ^名称
英文名称：o-Phthalic anhydride
1 w- ]3 A. {! O  J, W# P2 ]5 G英文别名:2,5-Isobenzofurandione; Phthalic anhydride 99+ %; 2-benzofuran-1,3-dione; 2,2'-
(oxydicarbonyl)dibenzoic acid
分子式：C8H4O3
简称：PA
& L0 m' d5 o0 M+ s: n! G
  ]6 S8 f% P* \; D: w4 ]' T物理性质
熔点 131-134 °C(lit.)
5 j' E" S+ @6 R7 Y2 p$ l0 }0 U沸点 284 °C(lit.)
密度 1,53 g/cm3
( v( N& n' `: \7 a' i. y  \0 _蒸气密度 5.1 (vs air)
蒸气压 <0.01 mm Hg ( 20 °C)
( z2 B- |/ @  x闪点 152 °C
储存条件 Store at RT.
水溶解性 6 g/L (20 oC)
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,7372
BRN 118515
& R' q6 n3 j. j3 R溶解性：难溶于冷水，易溶于热水，乙醇，乙醚，苯等多数有机溶剂
# G' W( y/ T  h3 }
- g5 x, F3 }) X, r8 l! O; l4 }. n化学性质
邻苯二甲酸酐可发生水解、醇解和氨解反应，与芳烃反应可合成蒽 醌衍生物。邻苯二甲酸酐在工业上是在五氧化钒催化下，由萘与空气在350～360℃进行气相氧化制得，也可用空气氧化邻二甲苯制得。邻苯二甲酸酐可代替邻苯二甲酸使用，主要与一元醇反应形成酯，例如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯。


. K; U# I6 s1 v- t
储存
9 x2 T$ f8 U4 B- x密封阴凉保存。


历史
广泛用于制造增塑剂（邻苯二甲酸酯）、不饱和聚酯、醇酸树脂等，也是一种重要的染料中间体。
/ E) I: U) G/ a4 d7 w1 [1896年，德国巴登苯胺纯碱公司首先提出由萘液相氧化制苯酐的方法。1920年德国冯海登化学公司建立由萘气相催化氧化制苯酐的生产装置；但萘来源有限，价格较贵，使苯酐发展受到限制。石油化工的发展提供了大量价廉的邻二甲苯。以邻二甲苯为原料生产苯酐，产品的碳原子数和原料碳原子数一样，与萘作原料相比消除了氧化降解,减少氧气需要量及反应放热量,因而促使开展邻二甲苯氧化制苯酐的研究，1945年美国首先实现该法的工业化生产。以后，催化剂的不断改进以及新的高负荷、高原料空气比和高产率催化剂的采用，**提高了经济效益，现各国均主要采用此法生产苯酐。1985年，世界苯酐产量约为2.9Mt,其中80%左右由邻二甲苯生产。
编号系统
$ r- y3 x0 u8 T* lCAS号：85-44-9
MDL号：MFCD00005918
; t6 r% W. c. Y, p* j. FEINECS号：201-607-5
, c* d. ~7 V% Q; ^% L2 JRTECS号：TI3150000
; N# _. _& t6 Q  [, }- `0 nBRN号：118515
+ }! _! I" D) _: R6 B) ?" _5 j$ vPubChem号：24887514
/ }* {! X* X  d物性数据
& s4 v4 f. \# e7 H+ G1.性状：白色针状结晶
2.熔点（℃）：131.2
3.沸点（℃）：295
# F+ I# r/ b, n( I- M4.相对密度（水=1）：1.53
9 W, Q/ I  P, o, M. N3 P5.相对蒸气密度（空气=1）：5.2
6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（96.5℃）
7.临界压力（MPa）：4.72
8.辛醇/水分配系数：1.6
9.闪点（℃）：151（CC）；165（OC）
10.引燃温度（℃）：569
8 o0 b! i9 T2 y# Y4 U" }" g11.爆炸上限（%）：10.4
12.爆炸下限（%）：1.7
13.溶解性：不溶于冷水，微溶于热水、乙醚，溶于乙醇、吡啶、苯、二硫化碳等多数有机溶剂。
分子结构数据
  g$ W: U6 k5 L4 a$ K1 ?$ H2 c1、摩尔折射率：35.68
2、摩尔体积（cm3/mol）：102.5
3、等张比容（90.2K）：283.1
4、表面张力（dyne/cm）：58.0
% G  u0 L- m% `0 F1 `5、极化率（10-24cm3）：14.14
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:0
" G! q3 S; C2 x4 F* i1 X; i! M5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积43.4
7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:187
& d  ?. h7 W' B0 w/ \0 B" _* p10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
: T" |5 ?1 R  u; A# a1 v) m12.不确定原子立构中心数量:0
2 S# P* Z/ F, w' }7 x6 d5 W# H, l13.确定化学键立构中心数量:0
$ o/ S( I; Z. T14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
. N9 n0 n  k/ ~, c8 X! a1.易燃。在沸点以下易升华，具有轻微的气味。可燃，蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.7%-10.4%（体积分数）。有中等毒性。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂
4.避免接触的条件 潮湿空气
- a3 h& Y/ j: r4 b) v6 |5.聚合危害 不聚合
贮存方法
储存注意事项
  U+ ~' j3 X: J' ^. j储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
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主要用途

1.苯酐是最重要的有机化工原料之一，其主要衍生物有邻苯二甲酸二丁酯；二辛酯和二异丁酯等，用作PVC等的增塑剂；还可用于生产不饱和聚酯树脂；醇酸树脂；染料及颜料；多种油漆；食品添加剂；医药中的缓泻剂酚酞；农药中的亚胺硫磷；灭草松以及糖精钠等。
9 v( K4 n- `! U, u- p  ]7 W+ H2.本品用作环氧树脂固化剂。本品是重要的有机化工原料，主要用于生产邻苯二甲酸酯类增塑剂、涂料、糖精、染料和有机化合物的重要中间体、杀虫剂、杀菌剂、橡胶加工助剂、感光材料等。
$ n- R4 P* T& j9 t( T$ g3.用作分析试剂。有机合成中间体。染料工业用于制备蒽醌、2-氯蒽醌、1,4-二羟基蒽醌等重要中间体及酞菁蓝BS、酞菁蓝BX、酞菁蓝B等染料。
7 N/ p7 e2 U' U+ D) ]4.用作环氧树脂的固化剂，参考用量30～50质量份，100g树脂配合物适用期rt/6h、120℃/1.5h。固化条件：100/2h+150℃/5h或100℃/12h，140℃/8h，200℃/6h。固化时发热性小，固化物具有良好的电性能和机械强度，热变形温度110～152℃。
5.是重要的有机化工原料。在合成树脂工业用于生产涤纶树脂、氨基树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂等。染料工业用于制备蒽醌、氯蒽二羟基蒽醌等染料中间体和酞菁蓝BS、酞菁蓝BX、酞菁蓝B等染料。塑料工业用于制备邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯及其混合酯等增塑剂。还是制造多种药物、油漆及有机化合物的重要中间体。
* y9 f* T8 Q/ t% M6.用于制造增塑剂、苯二甲酸二丁酯、树脂和染料等。

生产技术

* N6 N7 W# c6 ?
2 Q/ m: f  A; A4 v4 G/ Z
* \# [0 ~. B8 ^' t

安全防护

健康危害
侵入途径：吸入、食入。
健康危害：本品对眼、鼻、喉和皮肤有刺激作用，这种刺激作用，可因其在湿润的组织表面水解为邻苯二甲酸而加重。可造成皮肤灼伤。吸入本品粉尘或蒸气，引起咳嗽、喷嚏和鼻衄。对有哮喘史者，可诱发哮喘。
慢性影响：长期反复接触可引起皮疹和慢性眼刺激。反复接触对皮肤有致敏作用。可引起慢性支气管炎和哮喘。
安全措施
泄漏：隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。
小量泄露：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器内。
大量泄露：收集回收或运至废物处理场所处置。
灭火方法
燃烧性：可燃
/ e. z! p2 r. p$ |爆炸下限（%）：1.7
爆炸上限（%）：10.4
, o4 ~* C1 Y8 T4 V* ^引燃温度（℃）：570
  {5 h8 K- V: v* R灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
灭火注意事项：切勿将水直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。
紧急处理
% e9 l# o$ b( L9 F- W% D) z' q吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
7 U: H" v" g5 V4 o  ]. H误食：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
皮肤接触：立即脱去被污染衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
) W; P. r9 z& R& F毒理学数据
9 t4 E" |3 O0 X3 N1.急性毒性
3 H( }! W9 C& `LD50：4020mg/kg（大鼠经口）
2.刺激性
$ x: Q: ~0 \5 J8 z家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。
家兔经眼：100mg，重度刺激。
3.亚急性与慢性毒性 动物长期吸入本品可能对生殖系统有所损害。大鼠吸入0.2,1mg/m3引起精子存活时间缩短。
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
# m4 S# b  C2 W1 a! j5 x2.生物降解性
0 h. v1 I& @; E- ^, p6 A3 i好氧生物降解（h）：24~168
厌氧生物降解（h）：96~672
3.非生物降解性
水相光解半衰期（h）：224~274
空气中光氧化半衰期（h）：485~4847
/ e* z7 K( n1 }/ Z一级水解半衰期（h）：0.45
- u& r/ R; u2 A' i

待增加

5 w- ?1 x# m; P, C* {# Z
: k/ N/ v+ G) @) Y$ \2 y. m

- h  b* s1 ?+ `  A+ v& N
1 O2 s" {/ N* ]$ n, g& s8 o) I# L

相关资料

毒性：属低毒类。
$ F8 m/ i1 H9 |* K% i3 `- m6 N3 ]0 `急性毒性： LD504020mg/kg(大鼠经口)。
* A6 A; ^) i* f  t- O/ i& S/ S; B0 l刺激性：家兔经眼：119mg，重度刺激。家兔经皮：595mg(24小时)，重度刺激。
- V, M) @" d: w% ~( d1 ^4 G7 T危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
5 W- l% s; u$ Y5 [% B7 g燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、水。

补充内容

, p& ?1 {1 a/ C% C2 p3 W
; ~2 P1 c2 v& r3 U( ^3 j8 P+ _

待增加

& E, V2 m* ]1 F0 J
4 x0 l' i( y2 E- o4 B8 G0 ?7 }
2 u( a: i8 X5 J, H/ |4 ]

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