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简介
3 {# @5 i. F- W/ a" C/ Q
苯酐一般指邻苯二甲酸酐( M0 n# ?9 g7 h* \ ^1 A8 N
邻苯二甲酸酐是一种有机化合物，分子式为C8H4O3，是邻苯二甲酸分子内脱水形成的环状酸酐。苯酐为白色固体，是化工中的重要原料，尤其用于增塑剂的制造。
?" D9 o1 E( \& ~简介
9 f& N. G/ \7 W- n( |$ S3 i4 m名称
+ p3 ?, j$ m5 s; j2 u2 o英文名称：o-Phthalic anhydride
; V- S) {2 L, A# p8 x! m英文别名:2,5-Isobenzofurandione; Phthalic anhydride 99+ %; 2-benzofuran-1,3-dione; 2,2'-
; s& @; q' e' r0 F9 u(oxydicarbonyl)dibenzoic acid
4 Z- x q7 B/ q分子式：C8H4O33 |$ B3 Y& b) ^0 L0 F2 w
简称：PA5 ^( L: v1 f) `0 @. S5 ?2 l
7 x0 Z& t/ M: ?, W8 G" N7 _4 a物理性质
7 Q: h9 W0 Y( L+ R. L熔点 131-134 °C(lit.)( U6 \5 y# Y; T7 s7 f" P P$ P# Y
沸点 284 °C(lit.)! _. }, S2 \; S. m/ T) `
密度 1,53 g/cm3
# p8 e3 \/ ]' l蒸气密度 5.1 (vs air)6 D7 A! s m! L/ c+ e
蒸气压 <0.01 mm Hg ( 20 °C)
: C9 O8 X) H( J! r+ K4 [# a% q闪点 152 °C
; i+ P; {/ c8 O储存条件 Store at RT.
8 o1 W0 t6 M/ L3 n水溶解性 6 g/L (20 oC), @1 k; X; y) I$ |0 O
敏感性 Moisture Sensitive
% f) I' ^' s8 GMerck 14,7372$ X7 i L7 u, K# y& Y3 S( D
BRN 118515
/ g9 w1 @ W3 z" b5 p: K$ p$ z溶解性：难溶于冷水，易溶于热水，乙醇，乙醚，苯等多数有机溶剂
8 ~+ x7 m" y5 b7 k. i2 e3 H# A5 @- ~ }( R2 x$ @1 P( O2 {
化学性质( x7 S$ a7 s. y" \5 r! _+ Y
邻苯二甲酸酐可发生水解、醇解和氨解反应，与芳烃反应可合成蒽 醌衍生物。邻苯二甲酸酐在工业上是在五氧化钒催化下，由萘与空气在350～360℃进行气相氧化制得，也可用空气氧化邻二甲苯制得。邻苯二甲酸酐可代替邻苯二甲酸使用，主要与一元醇反应形成酯，例如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯。3 O! h9 g5 P6 ~
2 Q8 e) u2 e; b; x2 l2 \0 M5 N+ A# l" P
" k/ V$ W9 v( i. @
) a5 q0 x6 Z" v8 {" B储存
# s7 c) e I# l6 q; e! Y' n: R! C' v密封阴凉保存。# ~: W, J( ^0 `$ d
* H: l, B* H X, E" v5 c) v& ?
$ ^( z c, |2 G# [6 c. z& B历史
0 Z( V- y) C' I. }6 O广泛用于制造增塑剂（邻苯二甲酸酯）、不饱和聚酯、醇酸树脂等，也是一种重要的染料中间体。
* G" y& S9 }+ d- B! Z' p* }1896年，德国巴登苯胺纯碱公司首先提出由萘液相氧化制苯酐的方法。1920年德国冯海登化学公司建立由萘气相催化氧化制苯酐的生产装置；但萘来源有限，价格较贵，使苯酐发展受到限制。石油化工的发展提供了大量价廉的邻二甲苯。以邻二甲苯为原料生产苯酐，产品的碳原子数和原料碳原子数一样，与萘作原料相比消除了氧化降解,减少氧气需要量及反应放热量,因而促使开展邻二甲苯氧化制苯酐的研究，1945年美国首先实现该法的工业化生产。以后，催化剂的不断改进以及新的高负荷、高原料空气比和高产率催化剂的采用，**提高了经济效益，现各国均主要采用此法生产苯酐。1985年，世界苯酐产量约为2.9Mt,其中80%左右由邻二甲苯生产。9 N* v% r8 q0 h( h' l
编号系统! E& {7 S c) `; D
CAS号：85-44-9
7 r$ D2 r6 W2 a1 G. sMDL号：MFCD00005918
: d$ G7 L& j9 E% m8 B: [9 CEINECS号：201-607-5
4 _- L" D# `1 H i8 i8 ERTECS号：TI3150000' ~- v- L. g. ]: d" F1 I% k
BRN号：1185157 X9 \" i# F+ e6 c
PubChem号：24887514 T- j b0 A5 l9 J9 _( e. W' j
物性数据
. y' K+ i4 I4 E- [% i1.性状：白色针状结晶5 Y/ L! n }+ z6 `
2.熔点（℃）：131.2
5 _, w8 Z. Z+ @3.沸点（℃）：295
: Z# i; O+ @; N: h5 b% C6 M4.相对密度（水=1）：1.533 F& {( b4 A/ i
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.2- Z' C; y) h* k8 V% H; C2 ]# N9 e2 `& D2 N
6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（96.5℃）" i! m" x. T% e( v G. P; l
7.临界压力（MPa）：4.72
# L- ]( @1 M: @/ d8.辛醇/水分配系数：1.6% ~" p" [" a3 h" y5 N' T; f
9.闪点（℃）：151（CC）；165（OC）
- `$ a! v% l0 l6 X9 J' s10.引燃温度（℃）：569; f; t! E5 x& p" J u! I3 A
11.爆炸上限（%）：10.4% \- a# H# f2 l- U
12.爆炸下限（%）：1.70 a% i7 S" K/ C
13.溶解性：不溶于冷水，微溶于热水、乙醚，溶于乙醇、吡啶、苯、二硫化碳等多数有机溶剂。 c' ?0 [2 |3 `4 b" C# E$ o/ j0 S' \
分子结构数据, ~: t/ w+ c/ U7 X; ^1 @
1、摩尔折射率：35.68
' x& O, `5 u4 `( }9 V( w6 |2、摩尔体积（cm3/mol）：102.5
8 N/ o" ]- O. I+ l3 F+ |: b7 L% g3、等张比容（90.2K）：283.1
8 i8 e, _* p; W9 {0 [4、表面张力（dyne/cm）：58.0& r3 r) W( J$ S- j& @8 |% m
5、极化率（10-24cm3）：14.140 r! m# M# d& E6 X) A4 t5 Y
计算化学数据/ ]/ O1 \9 R( r% |: h* n# C b
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3
" e, r& ? e, K3 Z$ J5 h. z2.氢键供体数量:0$ l1 k: u A& d/ l" S
3.氢键受体数量:3/ k' C' _* h) u% k
4.可旋转化学键数量:0
/ ?$ v) K+ w, p' L* W. R. _5.互变异构体数量:无
1 u+ z- C6 {8 }6.拓扑分子极性表面积43.4
9 b. t. c) ~2 X9 Z6 }: m7.重原子数量:114 `) E8 v. ^ c1 G+ Y2 W
8.表面电荷:04 }3 Y! A* k& v; [9 G! ~
9.复杂度:1875 L% P6 h |9 M
10.同位素原子数量:0
g" Z2 ^/ ?) R _, q9 |0 Z! h3 U11.确定原子立构中心数量:0( \0 c: x9 E1 a% X
12.不确定原子立构中心数量:0
1 ~7 ~9 S9 D& N4 N13.确定化学键立构中心数量:0
0 v k; ?! r! O& G14.不确定化学键立构中心数量:0
3 m' q; d9 g+ K9 G$ Y15.共价键单元数量:1
7 i6 m6 H4 c2 D3 Z3 |性质与稳定性
. X! t* j5 @0 S, A [, R" K1.易燃。在沸点以下易升华，具有轻微的气味。可燃，蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.7%-10.4%（体积分数）。有中等毒性。
+ C+ L$ w8 i; X+ O- Y, _2.稳定性 稳定
9 K$ r( S: i" g; t$ t3.禁配物 强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂5 W+ b8 S; L4 f! p8 g- l& P2 R
4.避免接触的条件 潮湿空气
( H2 R P, w: b9 G" \7 n5.聚合危害 不聚合) a8 |. g' @+ w5 Q
贮存方法
: I) A8 g: F" l' q s o储存注意事项
9 D; W5 ^4 W& i7 J5 P储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。4 C- q% {+ }; z; S G
主要用途
" d1 p; ^, Q9 W
1.苯酐是最重要的有机化工原料之一，其主要衍生物有邻苯二甲酸二丁酯；二辛酯和二异丁酯等，用作PVC等的增塑剂；还可用于生产不饱和聚酯树脂；醇酸树脂；染料及颜料；多种油漆；食品添加剂；医药中的缓泻剂酚酞；农药中的亚胺硫磷；灭草松以及糖精钠等。* R: B9 L$ E& }$ C
2.本品用作环氧树脂固化剂。本品是重要的有机化工原料，主要用于生产邻苯二甲酸酯类增塑剂、涂料、糖精、染料和有机化合物的重要中间体、杀虫剂、杀菌剂、橡胶加工助剂、感光材料等。
; Z1 p% ^) f2 z/ D3.用作分析试剂。有机合成中间体。染料工业用于制备蒽醌、2-氯蒽醌、1,4-二羟基蒽醌等重要中间体及酞菁蓝BS、酞菁蓝BX、酞菁蓝B等染料。 D& R# n1 d4 ^$ c3 c- J8 t- T
4.用作环氧树脂的固化剂，参考用量30～50质量份，100g树脂配合物适用期rt/6h、120℃/1.5h。固化条件：100/2h+150℃/5h或100℃/12h，140℃/8h，200℃/6h。固化时发热性小，固化物具有良好的电性能和机械强度，热变形温度110～152℃。5 x( J3 `6 l0 J: o4 g: w/ m
5.是重要的有机化工原料。在合成树脂工业用于生产涤纶树脂、氨基树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂等。染料工业用于制备蒽醌、氯蒽二羟基蒽醌等染料中间体和酞菁蓝BS、酞菁蓝BX、酞菁蓝B等染料。塑料工业用于制备邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯及其混合酯等增塑剂。还是制造多种药物、油漆及有机化合物的重要中间体。
, u+ ^1 M) B' n! C, e/ \6.用于制造增塑剂、苯二甲酸二丁酯、树脂和染料等。$ _ j* |8 \. [/ @% X$ y: e9 v
生产技术
9 f/ W, d0 e( A$ G. Z
9 f3 _* b( |# P& F
s8 p3 @) y7 S
3 U1 i6 H( L, I; D" i, m- Q9 O- S+ a6 W! q' O
; \' q; b) I9 p6 J8 C
0 J: K2 v( t! y# g, d5 F
安全防护
9 Y5 m, L L5 X& `5 v- \( {健康危害6 s H9 w6 K( [: H9 A, B
侵入途径：吸入、食入。
. L7 W i6 s) |* O0 N4 Y健康危害：本品对眼、鼻、喉和皮肤有刺激作用，这种刺激作用，可因其在湿润的组织表面水解为邻苯二甲酸而加重。可造成皮肤灼伤。吸入本品粉尘或蒸气，引起咳嗽、喷嚏和鼻衄。对有哮喘史者，可诱发哮喘。. X* z% e( r5 \- i N5 }
慢性影响：长期反复接触可引起皮疹和慢性眼刺激。反复接触对皮肤有致敏作用。可引起慢性支气管炎和哮喘。
4 u( p2 W0 N0 |, f- o+ u/ Z( W安全措施
, Y C- h5 y" c, ]泄漏：隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。
, `9 n6 i. w$ I0 b小量泄露：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器内。
; `7 q3 O d% _大量泄露：收集回收或运至废物处理场所处置。
6 q7 } {8 t% d# x灭火方法
% f6 L" g9 G# E* ? P燃烧性：可燃" ~# A" G/ }/ w8 b7 D
爆炸下限（%）：1.72 r1 \( ]4 z! L3 @5 f# Y$ t5 U
爆炸上限（%）：10.4
- `7 p% H! \1 B1 ^引燃温度（℃）：570
9 t4 V9 m2 a( y% }+ L灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。0 H4 Q: a; u9 K9 v2 l
灭火注意事项：切勿将水直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。8 V( Q5 R) a0 \& G$ U9 B
紧急处理
0 F0 i% q5 {: ^$ X& r `; m吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。7 F/ W8 Z3 P% ?6 m
误食：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。- Z: O# U w; x O1 v7 B- u# r
皮肤接触：立即脱去被污染衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。6 N% Y$ \( Q; P/ K: H5 `& D
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。# Z$ Z; |! z! _ Y& Z
毒理学数据
1 G. A: T# ?- I1.急性毒性
9 y$ Z: S% ~- TLD50：4020mg/kg（大鼠经口）" [# }2 ^' Q, C* t( [0 s. [
2.刺激性9 M8 m9 d1 Z0 z3 y3 v: _
家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。* {) j1 }. s% U4 f7 `, V
家兔经眼：100mg，重度刺激。
* ?" @- S& Y' l6 Z$ H, [3.亚急性与慢性毒性 动物长期吸入本品可能对生殖系统有所损害。大鼠吸入0.2,1mg/m3引起精子存活时间缩短。
* E/ h4 ~$ z" L: b7 T' k生态学数据
8 Y' T# K$ G0 E* R0 B: W1.生态毒性 暂无资料
8 z: E: ~. v# M2.生物降解性
+ X; W% I/ k" `# j/ G好氧生物降解（h）：24~168
8 e/ V4 i. W2 `( @9 E& q, [厌氧生物降解（h）：96~672
; E+ h5 |, B# t. K0 K" Q3.非生物降解性
0 N# Q4 F( U6 B- H1 R m+ Q水相光解半衰期（h）：224~274
9 A, T; v A* X/ x; n空气中光氧化半衰期（h）：485~4847
* V; |, k: t* y一级水解半衰期（h）：0.45
* O, A6 S6 ?# B
待增加
# i/ E/ Z) K4 Z: k, [) |" ]. M7 ~6 q3 Z- S' I1 Y5 x
! ]0 w. k4 l3 ^: U) C9 V7 c/ x7 \0 g( U5 W
5 ~; N8 \2 b+ H) ?( H
相关资料
4 o; ^1 ~2 ~2 Y毒性：属低毒类。
7 l/ s! T, u o0 `/ _9 l7 I急性毒性： LD504020mg/kg(大鼠经口)。
; P$ l4 V( d$ [& \8 R/ u+ s# {刺激性：家兔经眼：119mg，重度刺激。家兔经皮：595mg(24小时)，重度刺激。! `# g) S2 w* ?' W
危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
3 e6 U( V9 x3 N E燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、水。
" w2 Q+ P/ [+ @! Y
补充内容
6 w! p( E- H! K) x4 V& F! A+ b
8 V: R5 i3 z8 C9 m6 \# p( A" |
, Q) @4 P* o; O" ^9 Q2 u: H; ?6 @
待增加
+ e" E f- N- |7 l3 p
' ~6 [$ I$ \$ u6 L/ _' S# P3 i/ Z, f( b: c+ o+ O
本内容贡献者
! Y/ R' w4 p* ~& F* u9 Z6 I6 A/ u$ {. r6 U& e6 a
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发表于 2021-2-2 14:36:39
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