苯酐

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

苯酐一般指邻苯二甲酸酐
% G$ q# ^3 U# c邻苯二甲酸酐是一种有机化合物，分子式为C8H4O3，是邻苯二甲酸分子内脱水形成的环状酸酐。苯酐为白色固体，是化工中的重要原料，尤其用于增塑剂的制造。
1 E- c1 G( R, D6 ?简介
名称
英文名称：o-Phthalic anhydride
8 j3 g5 }/ F7 o英文别名:2,5-Isobenzofurandione; Phthalic anhydride 99+ %; 2-benzofuran-1,3-dione; 2,2'-
(oxydicarbonyl)dibenzoic acid
分子式：C8H4O3
* e  J' n: N" J  g7 Z简称：PA

物理性质
+ }) i* q8 W" [2 x" h; ]熔点 131-134 °C(lit.)
* G  _+ J9 }% n. w沸点 284 °C(lit.)
  K( z2 q- k3 @密度 1,53 g/cm3
蒸气密度 5.1 (vs air)
蒸气压 <0.01 mm Hg ( 20 °C)
闪点 152 °C
储存条件 Store at RT.
水溶解性 6 g/L (20 oC)
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,7372
BRN 118515
# g% F' i# W) C0 t% m溶解性：难溶于冷水，易溶于热水，乙醇，乙醚，苯等多数有机溶剂

化学性质
邻苯二甲酸酐可发生水解、醇解和氨解反应，与芳烃反应可合成蒽 醌衍生物。邻苯二甲酸酐在工业上是在五氧化钒催化下，由萘与空气在350～360℃进行气相氧化制得，也可用空气氧化邻二甲苯制得。邻苯二甲酸酐可代替邻苯二甲酸使用，主要与一元醇反应形成酯，例如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯。



$ V4 j% b4 ^: n5 q, A4 p( g. y储存
密封阴凉保存。
* g, a, a1 L( y7 u. }$ i0 L+ A

; [* t- I! F8 M3 V历史
广泛用于制造增塑剂（邻苯二甲酸酯）、不饱和聚酯、醇酸树脂等，也是一种重要的染料中间体。
: B. D- Q" u+ a. J4 X1896年，德国巴登苯胺纯碱公司首先提出由萘液相氧化制苯酐的方法。1920年德国冯海登化学公司建立由萘气相催化氧化制苯酐的生产装置；但萘来源有限，价格较贵，使苯酐发展受到限制。石油化工的发展提供了大量价廉的邻二甲苯。以邻二甲苯为原料生产苯酐，产品的碳原子数和原料碳原子数一样，与萘作原料相比消除了氧化降解,减少氧气需要量及反应放热量,因而促使开展邻二甲苯氧化制苯酐的研究，1945年美国首先实现该法的工业化生产。以后，催化剂的不断改进以及新的高负荷、高原料空气比和高产率催化剂的采用，**提高了经济效益，现各国均主要采用此法生产苯酐。1985年，世界苯酐产量约为2.9Mt,其中80%左右由邻二甲苯生产。
编号系统
CAS号：85-44-9
' C1 p+ d) O3 T. D  cMDL号：MFCD00005918
EINECS号：201-607-5
RTECS号：TI3150000
BRN号：118515
PubChem号：24887514
物性数据
1.性状：白色针状结晶
2.熔点（℃）：131.2
4 f& z4 T8 x: Y5 m5 R3.沸点（℃）：295
) `1 x% s, q1 u+ E4.相对密度（水=1）：1.53
- P8 g# M( S! X, q  O4 L- G5.相对蒸气密度（空气=1）：5.2
6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（96.5℃）
7.临界压力（MPa）：4.72
+ K/ D- i" ~0 y9 h4 J8.辛醇/水分配系数：1.6
& S# V4 q) {0 A$ a2 D  t9.闪点（℃）：151（CC）；165（OC）
10.引燃温度（℃）：569
7 L) x- Z+ Q! d  o* \( D2 L11.爆炸上限（%）：10.4
7 D. T6 z. j& A" i. W( W12.爆炸下限（%）：1.7
! K9 I2 p  I; N) x13.溶解性：不溶于冷水，微溶于热水、乙醚，溶于乙醇、吡啶、苯、二硫化碳等多数有机溶剂。
& }" c# _; L4 W7 N! D, @1 i  r分子结构数据
1、摩尔折射率：35.68
2、摩尔体积（cm3/mol）：102.5
5 u0 a  y4 M# ?) q+ [3、等张比容（90.2K）：283.1
4、表面张力（dyne/cm）：58.0
' {4 j/ {  T' M; m! b1 M' \1 D" e5、极化率（10-24cm3）：14.14
9 r9 d! O5 x1 \) I( v计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3
# t$ u* v9 a7 @2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
& C+ `3 Q4 z2 Z/ s9 |8 v4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积43.4
  V# M8 \& U& G- U7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
; o/ `$ D. E3 ?, I+ h0 b, q9.复杂度:187
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
5 w! `& `3 a7 _12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
0 ~- p2 E$ H6 O15.共价键单元数量:1
& }( X- t5 ]8 x, e! n$ v/ L# H+ p性质与稳定性
1.易燃。在沸点以下易升华，具有轻微的气味。可燃，蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.7%-10.4%（体积分数）。有中等毒性。
% R" q% j2 w. m; R2.稳定性 稳定
3.禁配物 强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂
4.避免接触的条件 潮湿空气
+ }4 {7 {6 }* u8 g0 P5.聚合危害 不聚合
贮存方法
储存注意事项
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

主要用途

1.苯酐是最重要的有机化工原料之一，其主要衍生物有邻苯二甲酸二丁酯；二辛酯和二异丁酯等，用作PVC等的增塑剂；还可用于生产不饱和聚酯树脂；醇酸树脂；染料及颜料；多种油漆；食品添加剂；医药中的缓泻剂酚酞；农药中的亚胺硫磷；灭草松以及糖精钠等。
4 l9 ]! h* P+ u6 p7 @* m! {3 r2.本品用作环氧树脂固化剂。本品是重要的有机化工原料，主要用于生产邻苯二甲酸酯类增塑剂、涂料、糖精、染料和有机化合物的重要中间体、杀虫剂、杀菌剂、橡胶加工助剂、感光材料等。
/ o! N; ~# q  A- @0 @9 ^( J" |6 S3.用作分析试剂。有机合成中间体。染料工业用于制备蒽醌、2-氯蒽醌、1,4-二羟基蒽醌等重要中间体及酞菁蓝BS、酞菁蓝BX、酞菁蓝B等染料。
4.用作环氧树脂的固化剂，参考用量30～50质量份，100g树脂配合物适用期rt/6h、120℃/1.5h。固化条件：100/2h+150℃/5h或100℃/12h，140℃/8h，200℃/6h。固化时发热性小，固化物具有良好的电性能和机械强度，热变形温度110～152℃。
5.是重要的有机化工原料。在合成树脂工业用于生产涤纶树脂、氨基树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂等。染料工业用于制备蒽醌、氯蒽二羟基蒽醌等染料中间体和酞菁蓝BS、酞菁蓝BX、酞菁蓝B等染料。塑料工业用于制备邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯及其混合酯等增塑剂。还是制造多种药物、油漆及有机化合物的重要中间体。
6.用于制造增塑剂、苯二甲酸二丁酯、树脂和染料等。

生产技术

# X- f3 D- u6 O+ s* d3 Q; D3 e



$ `! p) s7 |, _+ m2 K

安全防护

& G/ G% j: V8 g6 [* {健康危害
6 p  z0 }" n' T  t* B; s侵入途径：吸入、食入。
7 l+ n/ j% K7 k; `! l+ z  y健康危害：本品对眼、鼻、喉和皮肤有刺激作用，这种刺激作用，可因其在湿润的组织表面水解为邻苯二甲酸而加重。可造成皮肤灼伤。吸入本品粉尘或蒸气，引起咳嗽、喷嚏和鼻衄。对有哮喘史者，可诱发哮喘。
慢性影响：长期反复接触可引起皮疹和慢性眼刺激。反复接触对皮肤有致敏作用。可引起慢性支气管炎和哮喘。
安全措施
" B- w" d0 u& V2 ~) \泄漏：隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。
小量泄露：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器内。
+ K1 x: n: h# V6 d+ B大量泄露：收集回收或运至废物处理场所处置。
- [$ n% K' ?( K- G灭火方法
& Y/ c# }) z' L/ T5 o2 t0 |燃烧性：可燃
爆炸下限（%）：1.7
3 O; E8 f, Y& r) f! U& c爆炸上限（%）：10.4
引燃温度（℃）：570
; ?0 |& ~" |+ \; F' H3 _灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
! M% B% b. ~0 i灭火注意事项：切勿将水直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。
9 \+ l  ~3 |9 C紧急处理
8 C* n0 Y$ G* K, q& K吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
误食：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
: R" o5 L2 s: I皮肤接触：立即脱去被污染衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
5 F9 m* q3 b6 c# b7 k, j. u眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
- H( U7 y8 X: r5 m* L1 @0 f# C0 K8 u毒理学数据
1.急性毒性
3 H/ a/ p7 ^8 n7 ZLD50：4020mg/kg（大鼠经口）
2.刺激性
家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。
家兔经眼：100mg，重度刺激。
1 w& U& b8 l4 v  S3.亚急性与慢性毒性 动物长期吸入本品可能对生殖系统有所损害。大鼠吸入0.2,1mg/m3引起精子存活时间缩短。
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
3 q5 k( U1 j$ }( P$ M2.生物降解性
好氧生物降解（h）：24~168
7 H/ r. s. a6 Y8 P- ~) L- a2 W厌氧生物降解（h）：96~672
# \6 R% N3 o& x) G8 n8 B3.非生物降解性
水相光解半衰期（h）：224~274
空气中光氧化半衰期（h）：485~4847
6 R6 ]0 W1 H- y一级水解半衰期（h）：0.45

待增加

, L- @5 C0 E* L+ j  c" p



8 {9 ~, ?- m( ?& X/ i

相关资料

5 u. y4 ?* n: m8 b; [毒性：属低毒类。
: `' v: d) S# J  Z& v: {急性毒性： LD504020mg/kg(大鼠经口)。
刺激性：家兔经眼：119mg，重度刺激。家兔经皮：595mg(24小时)，重度刺激。
危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、水。
1 E+ T& R& c' h) G9 j& e

补充内容

" @8 v6 R- h8 |

9 T  ?) _8 P$ c  @! X  m

待增加

$ `+ g. [! t5 g+ _0 J# w' |
" v- }2 q  R" r( [9 N

本内容贡献者

2 \0 m, }; t& q4 t; n' G# R

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