苯酐

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

苯酐一般指邻苯二甲酸酐
' R; O6 K8 [9 e5 M邻苯二甲酸酐是一种有机化合物，分子式为C8H4O3，是邻苯二甲酸分子内脱水形成的环状酸酐。苯酐为白色固体，是化工中的重要原料，尤其用于增塑剂的制造。
简介
名称
2 E% C8 c$ ^9 j2 h英文名称：o-Phthalic anhydride
# Q: ]1 t# V! P: ?+ ~6 r英文别名:2,5-Isobenzofurandione; Phthalic anhydride 99+ %; 2-benzofuran-1,3-dione; 2,2'-
% c$ y) G( \: Z* b3 _(oxydicarbonyl)dibenzoic acid
分子式：C8H4O3
2 @! [, [' i6 l) I9 p简称：PA

' x0 u1 b  O% P" Z( G物理性质
熔点 131-134 °C(lit.)
沸点 284 °C(lit.)
密度 1,53 g/cm3
7 Q. m1 L6 t$ _: z# D5 s/ {蒸气密度 5.1 (vs air)
蒸气压 <0.01 mm Hg ( 20 °C)
- I% e  N; i7 p; n闪点 152 °C
# n( z. k) e& l, y& a储存条件 Store at RT.
# q" d2 n8 K1 ^水溶解性 6 g/L (20 oC)
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,7372
BRN 118515
! u' i9 `5 w, f) m  x4 I$ C5 y溶解性：难溶于冷水，易溶于热水，乙醇，乙醚，苯等多数有机溶剂
% L# v* {/ \4 r- e4 B$ q- n, p9 L
化学性质
- S. {0 X0 E# }9 z邻苯二甲酸酐可发生水解、醇解和氨解反应，与芳烃反应可合成蒽 醌衍生物。邻苯二甲酸酐在工业上是在五氧化钒催化下，由萘与空气在350～360℃进行气相氧化制得，也可用空气氧化邻二甲苯制得。邻苯二甲酸酐可代替邻苯二甲酸使用，主要与一元醇反应形成酯，例如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯。
1 ?! v$ W9 B8 n  w
' ~* N% @4 u. C9 Q- n3 |9 y
! B$ k* i% K3 K, `6 u
) G: {7 k. B3 b1 l8 n" v储存
6 ?( ~* `6 h2 f3 W1 [5 r密封阴凉保存。
4 X, |( G! O* G4 h

1 V' i9 v1 `, |/ V, |历史
3 S, W" Y1 j- z/ J广泛用于制造增塑剂（邻苯二甲酸酯）、不饱和聚酯、醇酸树脂等，也是一种重要的染料中间体。
1896年，德国巴登苯胺纯碱公司首先提出由萘液相氧化制苯酐的方法。1920年德国冯海登化学公司建立由萘气相催化氧化制苯酐的生产装置；但萘来源有限，价格较贵，使苯酐发展受到限制。石油化工的发展提供了大量价廉的邻二甲苯。以邻二甲苯为原料生产苯酐，产品的碳原子数和原料碳原子数一样，与萘作原料相比消除了氧化降解,减少氧气需要量及反应放热量,因而促使开展邻二甲苯氧化制苯酐的研究，1945年美国首先实现该法的工业化生产。以后，催化剂的不断改进以及新的高负荷、高原料空气比和高产率催化剂的采用，**提高了经济效益，现各国均主要采用此法生产苯酐。1985年，世界苯酐产量约为2.9Mt,其中80%左右由邻二甲苯生产。
编号系统
CAS号：85-44-9
7 @1 Y( h& n* B3 U, y& qMDL号：MFCD00005918
7 e8 N+ l$ }9 y7 ]EINECS号：201-607-5
/ O5 @3 P8 w4 ^3 BRTECS号：TI3150000
BRN号：118515
" m" q" h4 E$ e( N" x9 a$ UPubChem号：24887514
% N7 E& A% C7 W1 l" K* F" A% L物性数据
2 g/ {  z9 g0 V' T# G1.性状：白色针状结晶
8 ^5 g% R: G0 S8 Y4 [" A. \2.熔点（℃）：131.2
3.沸点（℃）：295
4.相对密度（水=1）：1.53
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.2
8 [1 e5 Z: c9 `# ?6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（96.5℃）
7.临界压力（MPa）：4.72
8 K3 j) S7 j9 Y8.辛醇/水分配系数：1.6
9.闪点（℃）：151（CC）；165（OC）
& t5 h: m: M1 R2 Q) n- m: ]10.引燃温度（℃）：569
11.爆炸上限（%）：10.4
12.爆炸下限（%）：1.7
13.溶解性：不溶于冷水，微溶于热水、乙醚，溶于乙醇、吡啶、苯、二硫化碳等多数有机溶剂。
0 R$ v+ S- b" d1 [& @9 w. S. \分子结构数据
, o% k- |9 t8 x) n3 A( k1 z4 L/ |1、摩尔折射率：35.68
( u* K; B1 J; Y  a4 y0 E2、摩尔体积（cm3/mol）：102.5
3、等张比容（90.2K）：283.1
* ^- w+ E  q% S* b* n' W. P) p4、表面张力（dyne/cm）：58.0
% h0 x0 o3 z) X2 `, z5、极化率（10-24cm3）：14.14
$ r# v1 }7 H; r& k计算化学数据
  ^2 E& c9 h" F2 I* K- l1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3
! o7 s% M: V+ B2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:0
0 o+ L* d" l1 r+ C5.互变异构体数量:无
$ i  _9 [0 w, K0 Q0 d+ M6.拓扑分子极性表面积43.4
9 }) c8 q6 `+ U7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:187
, j7 t7 o5 I) A$ ~# S  W10.同位素原子数量:0
/ Y4 Z$ c" j* z0 n11.确定原子立构中心数量:0
: z# O' d/ O( I' o" Z: E/ v12.不确定原子立构中心数量:0
% ?0 I# _* h% d/ N, P13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
; ~! g: ^! Y& o  S) d/ k* S$ \性质与稳定性
) N4 ]5 i. E9 l9 ~0 s1.易燃。在沸点以下易升华，具有轻微的气味。可燃，蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.7%-10.4%（体积分数）。有中等毒性。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂
4.避免接触的条件 潮湿空气
3 ~1 O7 e, A: ~! ~8 @5.聚合危害 不聚合
; x  H" j% e9 Q0 y+ [4 o! s7 V贮存方法
( v0 Y3 i( `# G4 d/ B$ [4 X储存注意事项
: d& r% F4 T  {' g0 n' F储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
8 `& q9 h8 P7 T& [4 D

主要用途

9 A% c2 J! p8 _9 e. h# {* I) s1.苯酐是最重要的有机化工原料之一，其主要衍生物有邻苯二甲酸二丁酯；二辛酯和二异丁酯等，用作PVC等的增塑剂；还可用于生产不饱和聚酯树脂；醇酸树脂；染料及颜料；多种油漆；食品添加剂；医药中的缓泻剂酚酞；农药中的亚胺硫磷；灭草松以及糖精钠等。
2.本品用作环氧树脂固化剂。本品是重要的有机化工原料，主要用于生产邻苯二甲酸酯类增塑剂、涂料、糖精、染料和有机化合物的重要中间体、杀虫剂、杀菌剂、橡胶加工助剂、感光材料等。
* O* f8 C+ V8 u$ u, f# \8 R! ~3.用作分析试剂。有机合成中间体。染料工业用于制备蒽醌、2-氯蒽醌、1,4-二羟基蒽醌等重要中间体及酞菁蓝BS、酞菁蓝BX、酞菁蓝B等染料。
; E3 ^$ P3 M% t% I6 u3 z/ M, `4.用作环氧树脂的固化剂，参考用量30～50质量份，100g树脂配合物适用期rt/6h、120℃/1.5h。固化条件：100/2h+150℃/5h或100℃/12h，140℃/8h，200℃/6h。固化时发热性小，固化物具有良好的电性能和机械强度，热变形温度110～152℃。
) C! g/ h; Y* w5.是重要的有机化工原料。在合成树脂工业用于生产涤纶树脂、氨基树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂等。染料工业用于制备蒽醌、氯蒽二羟基蒽醌等染料中间体和酞菁蓝BS、酞菁蓝BX、酞菁蓝B等染料。塑料工业用于制备邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯及其混合酯等增塑剂。还是制造多种药物、油漆及有机化合物的重要中间体。
6.用于制造增塑剂、苯二甲酸二丁酯、树脂和染料等。
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生产技术

& n. C1 m' B. d. L6 d
/ p. r& r* I; U" X
1 A# X4 J" P% Z

安全防护

  E) K9 {' Z) P. {: E健康危害
侵入途径：吸入、食入。
1 T8 s, n' E  H. O/ v: {) m9 S# v健康危害：本品对眼、鼻、喉和皮肤有刺激作用，这种刺激作用，可因其在湿润的组织表面水解为邻苯二甲酸而加重。可造成皮肤灼伤。吸入本品粉尘或蒸气，引起咳嗽、喷嚏和鼻衄。对有哮喘史者，可诱发哮喘。
) H! R! T4 U+ b9 I* t慢性影响：长期反复接触可引起皮疹和慢性眼刺激。反复接触对皮肤有致敏作用。可引起慢性支气管炎和哮喘。
. G9 N+ u$ i( Q0 m% r/ D安全措施
泄漏：隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。
小量泄露：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器内。
大量泄露：收集回收或运至废物处理场所处置。
灭火方法
0 L# E; q7 I! B# N7 f+ _  R$ n! y燃烧性：可燃
爆炸下限（%）：1.7
爆炸上限（%）：10.4
# Z  q: ?3 b. b! L3 y5 R4 |引燃温度（℃）：570
. Y: y' ?' E$ c( }) f) V灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
灭火注意事项：切勿将水直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。
0 w. B* K& s% l7 R1 v+ {紧急处理
, f, d& J/ b9 r" o  F吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
7 c0 x; _5 X" Y" l# f: ^+ O8 @误食：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
) F0 [4 f7 _4 _/ a: `* I皮肤接触：立即脱去被污染衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
+ q* {" X2 ^8 ^- J9 `眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
毒理学数据
1.急性毒性
: i+ P! K. m8 o3 h2 RLD50：4020mg/kg（大鼠经口）
9 h" q* i8 D0 t: c# {; f1 N2.刺激性
6 D7 J* x9 d" u7 _$ }% A家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。
家兔经眼：100mg，重度刺激。
* L0 f2 i1 z  c7 L0 {8 p& M1 h4 k3.亚急性与慢性毒性 动物长期吸入本品可能对生殖系统有所损害。大鼠吸入0.2,1mg/m3引起精子存活时间缩短。
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
/ p0 z! w5 u8 C2.生物降解性
好氧生物降解（h）：24~168
厌氧生物降解（h）：96~672
7 X- c& S% k4 w3.非生物降解性
' e# }9 a: z. v4 A: c水相光解半衰期（h）：224~274
空气中光氧化半衰期（h）：485~4847
$ V$ T# |$ |+ F& W( }一级水解半衰期（h）：0.45
8 p- B7 s' r) [

待增加

2 c+ W' L! v7 K' e, C



9 @7 u1 Q: @9 ^$ h7 a& s( v

相关资料

毒性：属低毒类。
急性毒性： LD504020mg/kg(大鼠经口)。
5 Q2 ]! E5 v7 T3 p" `5 _) ?" C刺激性：家兔经眼：119mg，重度刺激。家兔经皮：595mg(24小时)，重度刺激。
危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、水。
, f9 A9 e7 i  w, G( k

补充内容

  ^( d$ l7 K' B" m2 ^- X2 L4 z8 @
. Q$ i+ H$ b( G( h4 Y3 s
( h. k5 b  g6 E& {, H

待增加

' L' O* A9 S- k3 t4 S

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