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江苏新志成

[石油化工] 双环戊二烯

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简介

8 S/ _, J0 S- [% i* N& \4 q' T

! k7 a% \+ |' U- c/ Z1 Z  B0 O9 }

- V9 C: K2 j. H. [, W5 M5 e
8 A/ ?2 m% S- }0 K  r双环戊二烯(简称DCPD)是一种有机物,化学式为C10H12,是环戊二烯经狄尔斯-阿尔德反应而生成的二聚体,有内型与外型两种异构体。无色晶体;不溶于水,溶于乙醇、乙醚主要用于制乙丙橡胶的第三单体乙叉降冰片烯、多聚环戊二烯农药、聚酯、树脂、塑料的阻燃剂、药物、香料等。
: ]4 W4 A" |  s0 v4 F& x" q$ o
4 h5 g" t/ K! I# K7 B6 o2 ?
中文名:双环戊二烯
9 l  B3 i# s& g2 z2 E. o) n外文名:dicyclopentadiene) K+ Z; e6 b8 r/ d- C7 ~0 X
别名:二聚环戊二烯0 ]% x% I6 E$ U1 r9 n
化学式:C10H125 w- W7 }9 _. |: B( p5 d, Z
分子量:132.204
0 j5 C5 ~" n) J* W# ZCAS登录号:77-73-6
5 T$ w  _2 K5 ~7 w. n熔点:α异构体凝固点33℃,β异构体凝固点19.5℃% J( ]6 n! k8 ]& V7 {; f8 o
沸点:170℃$ B) X  H0 z5 Y) S9 M+ ]& J" S2 O
水溶性:不溶于水, {7 U' j7 X, d/ u
密度:0.98 g/cm3(水=1)
& b9 J5 G8 G$ `* R' L: P6 |/ ?外观:无色结晶4 h0 M/ Q5 q! r* @4 k8 n  E
性质, d6 r, b: [5 o7 U) {! b6 e* n
无色结晶,有类似樟脑气味。本品有α和β二种异构体,为桥式(endo-DCPD)和挂式(exo-DCPD)两种;桥式异构体凝固点33℃,挂式异构体凝固点19.5℃。双环戊二烯中主要含的是桥式异构体,沸点170℃。本品因含有双键,故易于进行加成反应和自聚反应。+ `3 V/ Y- v5 D  U
类别
$ @6 P$ N' V+ [' z) {* e5 p  u易燃液体
  {4 [9 X$ l# k毒性分级 高毒  H+ X* r1 Z) k
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤, ~7 g* ^* I! J
刺激数据 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度
9 q% s4 @$ D- N' g4 ?( \, s**危险特性 与空气混合可爆
2 D* I: |0 S2 T3 ~" Y1 G& U) h可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾
* t; n  X/ t- F, h4 y1 `. y储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合9 X1 }! i1 Y. a. t; [! n7 W
灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂  Y2 j  L4 a; o3 x: L" T; X
职业标准 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米" e" c* g1 C7 e4 f* Y( Y
计算用化学数据# U! T/ K6 J4 R& y2 h: {
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.5
' q. n" V% @' c: [2、 氢键供体数量:0) m: H! a4 h: J/ |" X" i2 p  _( N
3、 氢键受体数量:0
3 J1 \' Q; d7 x4、 可旋转化学键数量:09 r4 f# B2 |% K4 [1 [
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):0
3 p  w' F' K# z+ p% P6、 重原子数量:10
+ I7 H8 h9 X2 l6 O: o2 p! m  m7、 表面电荷:00 j8 g4 ]0 c/ h
8、 复杂度:212
9 u* p+ K, I( R7 M' y' l  X: h9、 同位素原子数量:0
/ E( d/ e) w3 f1 m: Y! ^10、 确定原子立构中心数量:0
% s% e0 Y+ m8 C, l2 e8 R11、 不确定原子立构中心数量:4
/ K5 `' ~6 x1 `  G12、 确定化学键立构中心数量:0; ^8 n8 s. x. f/ M5 t
13、 不确定化学键立构中心数量:0
% P& \+ @: ?4 [1 P* V" l14、 共价键单元数量:1. T$ |* G3 P# n4 p6 Z

1 R5 C! z! Q2 J: b

$ {% n8 ?, o" b0 c) _* s" z3 b: ~" s, i! W6 b( }# J. {/ |) Q
3 B8 p' R- ?' ~( ?: K) {) ]+ T
0 f" s8 H4 t) u' Q) j- l

- p) f- r0 \" J: z) m

主要用途

$ L4 [1 V/ r: h  z/ h0 ~
用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等;环戊二烯二聚体(或环戊二烯)的主要用途有:
% X& V2 C% F# c7 ](1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三组份;5 ?5 x3 {* \/ m- [6 g) l0 m4 x
(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;& T- I) P% Z6 }, B' y( E* C3 P
(3)与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂聚酯树脂醇酸树脂、杀虫剂的原料;
9 A0 Y0 g0 r4 m% X4 k" [2 N& ](4)环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯,与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐,用作合成树脂的阻燃剂;4 g5 u6 ?* y( B  y2 S8 @
(5)二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性;
* V4 Q2 U6 f$ C0 q(6)二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等;& l  l. I  X8 l; J+ T+ I
(7)二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂;
$ T# a6 w6 z" q+ E) D* x! v0 K(8)环戊二烯部分加氢得到的环戊烯,再聚合制得1,5-反式聚环戊烯;4 a/ _9 \4 C! [0 L3 [1 k
(9)环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料;
6 G- [. i+ V' A* T6 t* _(10)环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙同酸甲酯与环戊二烯加成而得;7 v5 ]) m. k4 q, Y! Z) j, D
(11)加氢后用作高能燃料。;可用作乙丙橡胶的第三单体。用于合成亚乙基降冰片烯,亦用作乙丙橡胶第三单体。与顺酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂。双环戊二烯对桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性。用于生产环戊二烯树脂、油漆和涂料等的原料。加氢后用作高能燃料。;主要用于医药、农药、合成树脂、香料、合成橡胶等领域。7 U2 l% y- @" f+ J* r
可用于生产金刚烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金属茂、戊二醛、氨基甲酸酯、环氧树脂固化剂、阻燃剂、双环戊二烯氯化物(杀虫剂)等。
  O: q9 V6 P& m; f1 A毒性:吸入会引起头痛,但长期接触,如超过2个月会形成x i惯。可以刺激眼睛、皮肤、呼吸道及消化道系统。可以抑制中枢神经系统。动物试验中曾发现对大鼠的肾有伤害。LD50 大鼠 腹腔注射 0.31 mL/kg或200 mg/kg,经口0.35 mL/kg或353mg/kg,419 mg/kg,经皮4.46mL/kg,小鼠 经口 190 mg/kg,腹腔注射 200 mg/kg,LC50 大鼠 吸入 660 mg/L/4 hr,小鼠 吸入 145 ppm/4 hr。。装置、设备容器应密封,加强通风、空气中最高容许浓度为5mg/m3。操作人员应穿戴防护用具。发生急性中毒者应将其移至新鲜空气处,按一般麻醉药物中毒症治疗处理。7 }/ O% J2 }+ a; X6 @
包装储运
# y9 X* b( G, w+ V; O! D1 g库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合7 ~' q8 Q9 {+ M* `) `/ c

生产技术

; e3 @$ p+ O3 g+ E9 V# w1 S5 @

! k5 N5 o" t3 G! L; r& C
% ~  H' h% M" |0 Y
! X1 Z( x) s; _' S" J5 H1 Z( o
0 O" N! T. M/ U" i1 z

; Q4 \$ m7 m7 ], d: c: P! m
2 {6 m% `" T8 x3 D7 _

安全防护


4 Y  j% A! B9 [安全信息0 k# [1 `% w7 h4 j
危险品标志 F,Xn,N,T
5 `/ M- J( N0 o, J" U危险品标志 F,Xn,N,T
& m% z4 \: D% L( }8 T& y) x危险类别码 11-20/22-36/37/38-51/53-23-22-10
- f- d$ b- J! m2 ~$ ~安全说明 36/37-61-45-26$ L' u) T! N! H
危险品运输编号 UN 2048 3/PG 3$ O) l5 A' x3 N' i+ p
WGK Germany 35 R! P9 o+ ?- S' ]/ F. P
RTECS号 PC1050000
9 X, _, q4 V' b- N: jHazardClass 3
1 j3 D, g0 s+ VPackingGroup III
  `( X* l9 S, c, z* M0 D海关编码 29021990
* ~/ B1 ^3 e: c3 p* ^- m毒害物质数据 77-73-6(Hazardous Substances Data)
- A  Y3 z- ^' R$ D健康危害
2 d3 N! K- S- [. N- W5 m侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
/ O/ ]3 b0 ~' S健康危害:接触高浓度本品蒸气有刺激和麻醉作用,引起眼、鼻、喉和肺刺激,头痛、头晕及其它中枢神经系统症状。有可能引起肝、肾损害,长期反复皮肤接触可致皮肤损害 [1]! {- @- n/ D) w: _3 Z) J# _" E/ o
1 u$ \5 z% ]# F* p7 B) g% ]1 x
毒理学资料及环境行为- K- e- O; E! N+ {
毒性:低毒类! B" c' y& N/ j* T7 C
急性毒性:LD50820mg/kg(大鼠经口);0.72ml/kg[兔经皮]  \+ f9 i1 }# }5 ~/ y& O
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。( s  [0 c9 l+ j* Q- Z' t
燃烧(分解)产物:一氧化碳二氧化碳8 {5 R: q& P* P2 D( q- a
环境标准3 x& I( c) r2 t: G3 Z
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3
: L- l7 Y& }1 ^, X: d6 T$ C( d前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.0001mg/L / u! ~6 O3 z" E
应急处理处置方法1 P( Q6 w! p1 H; m% R6 A, o% y
一、泄漏应急处理
5 V- B7 ]- b/ j& j切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。小心扫起置于袋中转移至安全场 所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。; j. ?  ^" m; S* Z+ O7 {
二、防护措施5 G. U3 ?" v2 B# Z1 G# n
呼吸系统防护:可能接触毒物时,应戴口罩。
$ t2 [0 P2 u+ D) S  `眼睛防护:一般不需特殊防护。4 Y' x+ g0 k( F7 Z7 f: r5 N) f
身体防护:穿防静电工作服。# I6 n$ x/ x; ^) l6 |8 a
手防护:必要时戴防护手套。& [4 `# x# Q0 V% ?! Q; m& A: ^
其它:工作现场严禁吸烟。工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生x i惯。
1 y5 b: G( G0 c* E0 m, j三、急救措施8 C: B4 ]7 n: t5 `8 P- `4 U) D5 U
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和流动清水彻底冲洗。3 z8 b# k4 G! ~4 n7 ?/ z. A
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗。就医。
- S2 x: u/ z7 ~. y* s; I/ `吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。" J4 j6 o+ M1 @: ?  y0 C
食入:误服者漱口,饮足量温水,催吐,就医。# y( a5 x* l2 U4 E
灭火方法:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。0 A8 l1 |: T# A* c$ d
安全术语/ b" I9 u* }. X2 d$ O, T
S36/37Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴适当的防护服和手套。
" s, q: j  H" W' d" W5 gS61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。8 D! f1 b3 P# U7 m8 e5 U* i
风险术语/ D0 o  e$ i1 [3 B$ O
R11Highly flammable. 高度易燃。
. @( Y# K' t9 [9 xR20/22Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。
0 G6 N. @- _8 B2 pR36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。/ d3 v1 n" w- ?/ B: _3 P- N  _
R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响. |  Q) a% @9 `' Z* k7 K3 [  @

待增加


5 q8 b4 k+ D' i, g+ K! d3 p0 }9 H  X8 z& S4 a
9 ^# r! \' N7 g! j/ ^. b

) J; Q" X- y& j& O' G2 @7 M5 a
( |' k3 N% t! |* E- \! v, n5 K

相关资料


6 N% t; b/ f5 i- X; Z8 z% y" ]/ \( n, E$ G* ~
, D1 c1 S' [/ q8 s  H

补充内容

; t" P8 D* \7 k, w

* [0 _3 l$ S9 \4 _( U

7 \8 L/ e$ K" P  o6 g: C

待增加


. i9 s- X" g' o0 x7 Y% \2 b, g6 x9 j/ i
7 U4 R+ {/ t' a% H1 S

本内容贡献者

3 H1 T/ T5 v% Z6 U  O1 n/ T
2 p+ j1 n7 O5 C- Y

 

发表于 2021-1-28 17:49:20

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