双环戊二烯

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

双环戊二烯（简称DCPD）是一种有机物，化学式为C10H12，是环戊二烯经狄尔斯－阿尔德反应而生成的二聚体，有内型与外型两种异构体。无色晶体;不溶于水，溶于乙醇、乙醚主要用于制乙丙橡胶的第三单体乙叉降冰片烯、多聚环戊二烯农药、聚酯、树脂、塑料的阻燃剂、药物、香料等。

' X8 ?3 n' f: |中文名：双环戊二烯
外文名：dicyclopentadiene
别名：二聚环戊二烯
: z% N' {0 E8 `8 ~; [- L化学式：C10H12
, y5 Y" U% U# N! _分子量：132.204
% \5 H8 D0 E. c" W7 ICAS登录号：77-73-6
1 m- t% R. a2 n( n# w熔点：α异构体凝固点33℃，β异构体凝固点19.5℃
0 b2 ]/ ~1 q% @* y! C沸点：170℃
6 m( |. G$ U6 E$ y" T1 p: ], [8 e水溶性：不溶于水
密度：0.98 g/cm3（水=1）
外观：无色结晶
3 Q. H+ K6 ~0 {5 D0 C5 |# P; y性质
2 @8 x, Y" v& h# H0 m无色结晶，有类似樟脑气味。本品有α和β二种异构体，为桥式（endo-DCPD）和挂式(exo-DCPD)两种；桥式异构体凝固点33℃，挂式异构体凝固点19.5℃。双环戊二烯中主要含的是桥式异构体，沸点170℃。本品因含有双键，故易于进行加成反应和自聚反应。
类别
易燃液体
毒性分级 高毒
5 X1 R+ F  G/ G4 X) Q急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤
4 ~% q; ?, a! p0 r刺激数据 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度
' r7 v5 M4 I! F0 K**危险特性 与空气混合可爆
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合
灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
* |/ d) e4 Z/ n4 j$ x职业标准 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米
( {8 ~8 r, V- g/ ?0 }  N计算用化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.5
2、 氢键供体数量：0
* x3 }3 i6 F8 G# K, t' d3、 氢键受体数量：0
, @& q+ M# {: p& q3 A4、 可旋转化学键数量：0
5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
1 b% G0 u' k8 H! x  f# n6、 重原子数量：10
7、 表面电荷：0
9 q$ `( w1 i) e/ l8、 复杂度：212
9、 同位素原子数量：0
5 Y2 U5 d% s7 a! m6 k10、 确定原子立构中心数量：0
11、 不确定原子立构中心数量：4
12、 确定化学键立构中心数量：0
! X& }0 Z% {1 K13、 不确定化学键立构中心数量：0
0 ~$ z: ^, p  {, q14、 共价键单元数量：1


" s$ r! \0 J- m; t; d+ ?% f- {3 p

) R6 s7 g  ?, ~
- H; K/ a$ |, E6 L, }8 K
+ l+ U3 G7 e( e9 \4 t% a( w% }. C' y

主要用途

用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等;环戊二烯二聚体（或环戊二烯）的主要用途有：
（1）用作乙烯-丙烯二元共聚物（EPDM）的第三组份；
（2）用作合成乙叉降冰片烯（ENB）的原料；
（3）与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐，用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料；
（4）环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯，与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐，用作合成树脂的阻燃剂；
8 J/ U0 R& h7 l  K% o（5）二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性，可加快干燥性，提高耐水、耐碱性；
（6）二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等；
9 S7 l3 q& O; d& i  ^（7）二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂；
（8）环戊二烯部分加氢得到的环戊烯，再聚合制得1,5-反式聚环戊烯；
& g: O4 p9 B: T* O  t9 F3 ?（9）环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料；
（10）环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯，由苯乙同酸甲酯与环戊二烯加成而得；
（11）加氢后用作高能燃料。;可用作乙丙橡胶的第三单体。用于合成亚乙基降冰片烯,亦用作乙丙橡胶第三单体。与顺酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂。双环戊二烯对桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性。用于生产环戊二烯树脂、油漆和涂料等的原料。加氢后用作高能燃料。;主要用于医药、农药、合成树脂、香料、合成橡胶等领域。
3 w0 z& v2 O# |  e6 e) V  V可用于生产金刚烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金属茂、戊二醛、氨基甲酸酯、环氧树脂固化剂、阻燃剂、双环戊二烯氯化物（杀虫剂）等。
& b) J) p0 Z. t! o: V2 U毒性：吸入会引起头痛，但长期接触，如超过2个月会形成x i惯。可以刺激眼睛、皮肤、呼吸道及消化道系统。可以抑制中枢神经系统。动物试验中曾发现对大鼠的肾有伤害。LD50 大鼠 腹腔注射 0.31 mL/kg或200 mg/kg，经口0.35 mL/kg或353mg/kg，419 mg/kg，经皮4.46mL/kg，小鼠 经口 190 mg/kg，腹腔注射 200 mg/kg，LC50 大鼠 吸入 660 mg/L/4 hr，小鼠 吸入 145 ppm/4 hr。。装置、设备容器应密封，加强通风、空气中最高容许浓度为5mg/m3。操作人员应穿戴防护用具。发生急性中毒者应将其移至新鲜空气处，按一般麻醉药物中毒症治疗处理。
包装储运
" V9 j; ^! `& u! g# g. l! L: L4 R库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合

生产技术

5 E0 Y; u# P/ \; @  O

  |, H* p0 R6 z/ V2 I% i6 J9 |

安全防护

& X9 p$ Q& O: {7 M  ~: t1 I安全信息
危险品标志 F,Xn,N,T
& i2 [' l( q% B8 T危险品标志 F,Xn,N,T
) H# Q4 t" b8 z% z4 z% |危险类别码 11-20/22-36/37/38-51/53-23-22-10
安全说明 36/37-61-45-26
危险品运输编号 UN 2048 3/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号 PC1050000
, k) T, I, Q6 H) Q) O: hHazardClass 3
. G8 j2 S, u6 Y/ d5 b7 E" cPackingGroup III
海关编码 29021990
毒害物质数据 77-73-6(Hazardous Substances Data)
健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
8 I  ^' C0 _! c$ B7 q' R: A健康危害：接触高浓度本品蒸气有刺激和麻醉作用，引起眼、鼻、喉和肺刺激，头痛、头晕及其它中枢神经系统症状。有可能引起肝、肾损害，长期反复皮肤接触可致皮肤损害。 [1]
  A$ o& @8 Y, Z' C
/ R' p  ^+ `: S1 y4 I( ~6 b毒理学资料及环境行为
' P7 G1 q! z8 `, |0 D! B1 \毒性:低毒类
( e" V! q' u1 G6 E* c0 `) `急性毒性：LD50820mg/kg(大鼠经口)；0.72ml/kg[兔经皮]
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
( z+ P; k# o5 z& V8 Q) A) S环境标准
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3
: y, g4 }' V$ @前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.0001mg/L
5 ], z* h8 t" w+ p, g; m应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
- H5 X- M# D/ y3 W8 R4 O/ x% t( ^切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。小心扫起置于袋中转移至安全场 所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
$ ?4 V3 G/ S) n/ C呼吸系统防护：可能接触毒物时，应戴口罩。
( Z, u6 P( o9 H+ a眼睛防护：一般不需特殊防护。
( @; k4 g" E+ `; C+ t; @身体防护：穿防静电工作服。
手防护：必要时戴防护手套。
其它：工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生x i惯。
三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和流动清水彻底冲洗。
% h: O9 `. F' o( ~/ `6 F! i眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗。就医。
0 r4 _* `4 W1 @0 C# q1 {吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
7 l4 m) u% E* b' a- i& G, ?( ^, [食入：误服者漱口，饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
' @( f9 Q# u8 {* W$ B+ V; ~% F安全术语
# {) v. ?/ v' A8 I- ES36/37Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴适当的防护服和手套。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R11Highly flammable. 高度易燃。
& o/ V% S3 B. e0 _' rR20/22Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
$ S0 Q. m3 G9 x1 R1 i+ eR51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响
* b9 Y: P8 h* u$ V6 ^

待增加

' p6 g, u3 I2 {* A0 j' x( d
4 @5 t, }3 v# A/ S, R

: `$ A' B) b# R' L

相关资料

% D9 l) q! g/ \  H
0 A. a6 `* D( x8 C# a' q- V6 d- c

补充内容

" i& F. `: M- y

/ J6 J0 O% b/ F# \7 \% \- A- t

待增加

4 f& F. K6 W9 D. v% G& D2 A1 D
" r8 \5 b0 K# g; F* k7 U

本内容贡献者

5 `$ V3 M9 E! P3 L+ T/ d# x

返回产业图首页  |  我来补充内容