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[石油化工] 双环戊二烯

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[baike]简介[/baike], N- o, @  b5 R
" [5 s1 K2 ]" h' p' W' y3 A
/ n$ g6 s$ S9 u- F8 y) g$ |4 e; F7 y, ^
$ ?; y( p" `' S- W, v9 J
3 y, g; |, v- o# v9 W
双环戊二烯(简称DCPD)是一种有机物,化学式为C10H12,是环戊二烯经狄尔斯-阿尔德反应而生成的二聚体,有内型与外型两种异构体。无色晶体;不溶于水,溶于乙醇、乙醚主要用于制乙丙橡胶的第三单体乙叉降冰片烯、多聚环戊二烯农药、聚酯、树脂、塑料的阻燃剂、药物、香料等。
2 L) m/ j& f1 ^$ p+ }  `1 D- M
" @' Q0 R" `3 K
中文名:双环戊二烯
; f6 f; m+ K' ]; g外文名:dicyclopentadiene
( ]' d$ T, B4 j别名:二聚环戊二烯3 H8 n+ \% T% ~# w
化学式:C10H12
4 g# S/ ]( ~$ f9 e分子量:132.204# O. c  r# X0 y4 S
CAS登录号:77-73-6
9 H4 D1 Q$ m* S熔点:α异构体凝固点33℃,β异构体凝固点19.5℃
5 i3 H  t! k4 V沸点:170℃
7 k0 H4 i, x4 V水溶性:不溶于水& |0 U0 g, H9 M) f
密度:0.98 g/cm3(水=1); p6 U5 C& T+ Q# B
外观:无色结晶( {, @% n. _# J- d' g% M& r
性质3 @7 N  k5 y2 p6 L9 x
无色结晶,有类似樟脑气味。本品有α和β二种异构体,为桥式(endo-DCPD)和挂式(exo-DCPD)两种;桥式异构体凝固点33℃,挂式异构体凝固点19.5℃。双环戊二烯中主要含的是桥式异构体,沸点170℃。本品因含有双键,故易于进行加成反应和自聚反应。
; ]- d+ S# X! e& @5 U类别
; S1 A/ u( Q( [0 X+ T% k$ A# w易燃液体
; j* c* v- u% y毒性分级 高毒
7 e& `, j. l* p' y急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤/ q" g" I  l. \# ?7 Q- w* q- O
刺激数据 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度6 P, D$ P: {, q" P1 F
**危险特性 与空气混合可爆
! G! J# Y6 o" o$ q- F可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾; @) M% y7 F7 f- F
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合3 i2 s; {, ~. R) L
灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
  B% I+ Z. I9 {& g: ?$ u% Y- P: g职业标准 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米. r/ O$ p1 F4 L9 t
计算用化学数据+ S& Z- L0 z0 O9 W
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.5
% Z& V6 P: y: p. X+ I9 j2、 氢键供体数量:07 f! P- c! M0 C  x7 u4 X
3、 氢键受体数量:02 n- h; P8 d4 Y
4、 可旋转化学键数量:0
+ d) {' @+ z& e" ]( r7 e% V- Q: P5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):0
7 I. X$ H' [7 ]) l6、 重原子数量:10$ b1 K8 o6 o. s( l4 k1 o! x/ r
7、 表面电荷:0: k7 Q0 }6 e& P0 T
8、 复杂度:212# O% S, l5 v9 a7 Z* _( p% Y$ @
9、 同位素原子数量:0' _! T8 y1 k# V/ |4 q
10、 确定原子立构中心数量:07 r) V) t5 }3 G  B7 x" g: R$ q3 @
11、 不确定原子立构中心数量:4
$ ^0 d/ v) G) ?1 b" u3 K12、 确定化学键立构中心数量:0) `- |# Y; I2 A9 r/ U. ]
13、 不确定化学键立构中心数量:0: {, @4 F* j" q1 h* b$ [. l7 m: R9 `) B& k
14、 共价键单元数量:1' H* ]! d6 L# h& _8 a

  [! o2 B" a8 h) n0 |7 M

* A. V3 Z6 u: \) K& L. ?1 Z# k3 f0 ?+ I+ k8 r, h

3 B% O8 s; D+ O+ _; v8 l
7 f7 G  _% Z3 k" n7 h

' [$ W( t$ |$ R[baike]主要用途[/baike]
, F' b( B( D" E1 W3 H7 G8 W用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等;环戊二烯二聚体(或环戊二烯)的主要用途有:! Z0 s/ _/ `2 Z: N% N! T6 K8 ?% A
(1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三组份;$ }4 g# I  Q& |6 P+ |& \* v
(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;
; ?) g& x9 E% J" _7 E(3)与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂聚酯树脂醇酸树脂、杀虫剂的原料;
8 i9 j8 _, V# n& G(4)环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯,与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐,用作合成树脂的阻燃剂;
' T/ i) J# \6 K2 B# h, Q% c- B# p9 s(5)二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性;( F0 L/ {* u* l( r) [
(6)二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等;, _+ q; n: I. s
(7)二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂;2 Z; Q: X/ J! y7 N4 B8 P
(8)环戊二烯部分加氢得到的环戊烯,再聚合制得1,5-反式聚环戊烯;  q. H& R; _* U6 h( E3 q' @6 z; d
(9)环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料;
. x4 @$ g. m# u6 H# V% s& K(10)环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙同酸甲酯与环戊二烯加成而得;! U0 D1 F0 t% S, O
(11)加氢后用作高能燃料。;可用作乙丙橡胶的第三单体。用于合成亚乙基降冰片烯,亦用作乙丙橡胶第三单体。与顺酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂。双环戊二烯对桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性。用于生产环戊二烯树脂、油漆和涂料等的原料。加氢后用作高能燃料。;主要用于医药、农药、合成树脂、香料、合成橡胶等领域。
% D* O( E$ R) O5 r! @: H' u4 v可用于生产金刚烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金属茂、戊二醛、氨基甲酸酯、环氧树脂固化剂、阻燃剂、双环戊二烯氯化物(杀虫剂)等。3 ], A3 w5 p& [
毒性:吸入会引起头痛,但长期接触,如超过2个月会形成x i惯。可以刺激眼睛、皮肤、呼吸道及消化道系统。可以抑制中枢神经系统。动物试验中曾发现对大鼠的肾有伤害。LD50 大鼠 腹腔注射 0.31 mL/kg或200 mg/kg,经口0.35 mL/kg或353mg/kg,419 mg/kg,经皮4.46mL/kg,小鼠 经口 190 mg/kg,腹腔注射 200 mg/kg,LC50 大鼠 吸入 660 mg/L/4 hr,小鼠 吸入 145 ppm/4 hr。。装置、设备容器应密封,加强通风、空气中最高容许浓度为5mg/m3。操作人员应穿戴防护用具。发生急性中毒者应将其移至新鲜空气处,按一般麻醉药物中毒症治疗处理。
# Z2 ^/ h4 b2 Q" L" I& \+ t) c包装储运
% y9 l# O! H- j9 K2 s库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合/ }9 @& d- C- u' \
[baike]生产技术[/baike]
1 `1 b$ S3 [6 p5 A. {" d/ }# F
2 f- X) U8 {* [0 J# |

0 G( P3 @/ F5 a, t7 ~+ B8 T- I( b
+ W  S7 D" t! X( Y" M/ f
0 Z, f8 N8 M/ l/ {
, s. M% w( a* f9 n6 ^" e* `) k

9 q! k' d8 C% X) ]% X[baike]安全防护[/baike]8 r7 `3 f8 b8 R8 z7 w
安全信息
9 l+ x, s) g# D" H/ t$ ^2 ^危险品标志 F,Xn,N,T
3 ?  X# P2 v8 m+ W危险品标志 F,Xn,N,T
2 F" q' u7 O5 k5 i7 d& ^危险类别码 11-20/22-36/37/38-51/53-23-22-10( [, ^/ o) F2 t. m7 e
安全说明 36/37-61-45-26
: e7 l7 i5 W0 u. g危险品运输编号 UN 2048 3/PG 3
" [( B: R" i9 t' e0 X/ H2 FWGK Germany 3+ i0 u( [$ O2 t% o
RTECS号 PC1050000$ x( E: |$ k# ?( a) ~3 o0 m
HazardClass 3
( w- h, G- r# dPackingGroup III
" D( O6 w3 p# B/ q- T3 {+ o海关编码 290219907 ~7 M/ q% y  M: E& P2 U
毒害物质数据 77-73-6(Hazardous Substances Data)$ g' @/ y: y9 u; I& H
健康危害  ^( k; q: q: |* a
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。! y+ @3 q  L0 E( f# K
健康危害:接触高浓度本品蒸气有刺激和麻醉作用,引起眼、鼻、喉和肺刺激,头痛、头晕及其它中枢神经系统症状。有可能引起肝、肾损害,长期反复皮肤接触可致皮肤损害 [1]0 h3 H9 z4 ]# a! B
: C- K5 j; G" Z  Y' ?- u$ D' J- t
毒理学资料及环境行为, h4 |# X+ r# W* @
毒性:低毒类
/ Y' f# M& [) x急性毒性:LD50820mg/kg(大鼠经口);0.72ml/kg[兔经皮]
! E, _+ v5 E  ~5 }9 T* i, {危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。
6 M" J4 g! L6 G$ ?2 d/ V- x6 |燃烧(分解)产物:一氧化碳二氧化碳5 {0 T1 u" T$ E1 r
环境标准7 d3 B# J% c0 K" D+ \5 v
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3
0 U& B2 G0 u: Q* s& O前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.0001mg/L 0 H. E, a* B- U& w9 s$ n# E  u2 S
应急处理处置方法! \$ A' n3 K* a6 I( n
一、泄漏应急处理
" V6 l2 B/ [( \6 r0 e# w! {0 }# O切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。小心扫起置于袋中转移至安全场 所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。% Z# q- D) _  \3 F
二、防护措施5 k  y! J/ `, v' M
呼吸系统防护:可能接触毒物时,应戴口罩。
! x8 ]. r* r6 E" n; w' K眼睛防护:一般不需特殊防护。/ I) }% F7 C6 v  u
身体防护:穿防静电工作服。
3 S  ?" u- Q6 |+ C3 @3 j3 m4 P手防护:必要时戴防护手套。
1 Q; [$ H# i9 j' M8 g其它:工作现场严禁吸烟。工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生x i惯。
4 W7 e, x9 Y& X$ `三、急救措施
1 D6 b- U2 l. d3 y' k( P: d" R0 D皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和流动清水彻底冲洗。  z7 [- n& t: a- Z, @5 Y
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗。就医。
' z' {; \; i5 }8 d, d( f吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。+ y' k% p0 B' c$ h+ p
食入:误服者漱口,饮足量温水,催吐,就医。+ ]; H% E3 b. n% {
灭火方法:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。! E+ ?7 W, G# ~+ T4 A% P
安全术语
4 f" S" }- i) H6 pS36/37Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴适当的防护服和手套。
! f4 [* Q% l; }  w% KS61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。; D' y* E9 }. t+ b) ^4 w
风险术语
, `! J% n1 }$ s$ \2 |9 l0 IR11Highly flammable. 高度易燃。
/ D+ j& W" I+ K9 WR20/22Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。; e8 _* y" C- A" z- n
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。9 C$ A/ M/ H5 o' w) ?
R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响  [1 l& Q) y; W7 s" s$ P
[baike]待增加[/baike]
0 I, W! \/ w" ^- h
  {+ U. w+ k: [) Y4 o
3 ?& M9 w& V7 r, w. B& x8 P( W
( C/ i! }0 M8 f7 Y

% T7 c. l) u' p6 Y4 Z! b[baike]相关资料[/baike]- e# c0 ], Z; c; X! g; I

1 ]1 u, h8 v5 B; O8 J; C0 j
4 [% D9 ]" t' f3 d, k
[baike]补充内容[/baike]9 _- j; H3 m& `; _
3 G; F* W4 v0 j6 R2 ?0 i  b# k
& h  B/ I3 H. p$ o1 M$ t! _# V
[baike]待增加[/baike]
8 [5 Q% _, }( K! `
( \% N, e) r5 h8 E8 Q& K; T
) F8 @$ h  V/ Y5 {. d! u
[baike]本内容贡献者[/baike]
5 _( q6 c* y1 N' z! t4 Y$ n7 T3 h1 I

 

发表于 2021-1-28 17:49:20

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