双环戊二烯

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

8 o' _" I" r/ S6 M' [2 U7 D) s


; B; ?! c1 j2 y% @4 r双环戊二烯（简称DCPD）是一种有机物，化学式为C10H12，是环戊二烯经狄尔斯－阿尔德反应而生成的二聚体，有内型与外型两种异构体。无色晶体;不溶于水，溶于乙醇、乙醚主要用于制乙丙橡胶的第三单体乙叉降冰片烯、多聚环戊二烯农药、聚酯、树脂、塑料的阻燃剂、药物、香料等。
& M% G% Q  X4 U" z3 A/ ~0 p
/ C+ f* t! i% i. p$ O, E中文名：双环戊二烯
0 g3 U# ?& b0 ?, s: Z& p) o9 H# x外文名：dicyclopentadiene
别名：二聚环戊二烯
/ d5 R. j; }4 H5 j9 K: R# l化学式：C10H12
7 c& c2 ~  ]4 k0 b; j分子量：132.204
4 j1 S6 x( }4 V; gCAS登录号：77-73-6
! w6 o, U3 X# B# N& Z" ^熔点：α异构体凝固点33℃，β异构体凝固点19.5℃
6 s. _! _( R/ X" O0 {- O3 j( a沸点：170℃
水溶性：不溶于水
密度：0.98 g/cm3（水=1）
外观：无色结晶
0 h, j' d" t& d7 ^# o" J5 z# B+ P4 G: ^性质
无色结晶，有类似樟脑气味。本品有α和β二种异构体，为桥式（endo-DCPD）和挂式(exo-DCPD)两种；桥式异构体凝固点33℃，挂式异构体凝固点19.5℃。双环戊二烯中主要含的是桥式异构体，沸点170℃。本品因含有双键，故易于进行加成反应和自聚反应。
类别
* B& V( f' a& k; {; V) X易燃液体
毒性分级 高毒
$ W' U, N: r; q* g5 T$ [/ m+ p: I急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤
/ L3 c( t( F0 m6 _9 M刺激数据 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度
' b3 \. ?0 G1 R9 `) |% B. M  t**危险特性 与空气混合可爆
, ]6 O9 k$ [2 h9 n& Q+ `可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾
% e0 H' ]2 y- t" S$ j# K储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合
灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
职业标准 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米
计算用化学数据
4 H- y+ M. N2 p0 h3 t) F! b1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.5
2、 氢键供体数量：0
/ M1 ^% t2 e7 j! S( x6 n3、 氢键受体数量：0
0 w# y* E. J+ G2 R! Y% s- D* g* l4、 可旋转化学键数量：0
5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
6、 重原子数量：10
7、 表面电荷：0
0 X' K6 y" M1 R3 V& b+ j8、 复杂度：212
9、 同位素原子数量：0
0 A  A7 L/ U$ f: F4 [/ \2 k10、 确定原子立构中心数量：0
& J' {5 A' D- V6 A11、 不确定原子立构中心数量：4
12、 确定化学键立构中心数量：0
13、 不确定化学键立构中心数量：0
/ @, F+ ]9 U0 x. o" d& o* \* C2 p2 ^* }14、 共价键单元数量：1

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7 F& Y3 ^* }# o. t$ Z8 G# T

/ K9 q2 R9 ~+ M6 D# a6 Y4 O3 I$ O+ m

主要用途

用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等;环戊二烯二聚体（或环戊二烯）的主要用途有：
: B0 h' W, M. {/ T3 i! m) v（1）用作乙烯-丙烯二元共聚物（EPDM）的第三组份；
: X9 l9 `$ Q' |9 m; r（2）用作合成乙叉降冰片烯（ENB）的原料；
（3）与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐，用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料；
, q# _7 H+ G8 J  r% p; {1 k8 E. ?（4）环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯，与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐，用作合成树脂的阻燃剂；
（5）二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性，可加快干燥性，提高耐水、耐碱性；
（6）二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等；
, x8 r5 m9 p7 R5 d（7）二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂；
4 P$ M; {' f. F$ N0 I5 f& V（8）环戊二烯部分加氢得到的环戊烯，再聚合制得1,5-反式聚环戊烯；
* c- Z. W3 x# ?9 }, e) b（9）环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料；
（10）环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯，由苯乙同酸甲酯与环戊二烯加成而得；
（11）加氢后用作高能燃料。;可用作乙丙橡胶的第三单体。用于合成亚乙基降冰片烯,亦用作乙丙橡胶第三单体。与顺酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂。双环戊二烯对桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性。用于生产环戊二烯树脂、油漆和涂料等的原料。加氢后用作高能燃料。;主要用于医药、农药、合成树脂、香料、合成橡胶等领域。
可用于生产金刚烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金属茂、戊二醛、氨基甲酸酯、环氧树脂固化剂、阻燃剂、双环戊二烯氯化物（杀虫剂）等。
9 W/ r& y+ {5 q. v4 z" O; J" C毒性：吸入会引起头痛，但长期接触，如超过2个月会形成x i惯。可以刺激眼睛、皮肤、呼吸道及消化道系统。可以抑制中枢神经系统。动物试验中曾发现对大鼠的肾有伤害。LD50 大鼠 腹腔注射 0.31 mL/kg或200 mg/kg，经口0.35 mL/kg或353mg/kg，419 mg/kg，经皮4.46mL/kg，小鼠 经口 190 mg/kg，腹腔注射 200 mg/kg，LC50 大鼠 吸入 660 mg/L/4 hr，小鼠 吸入 145 ppm/4 hr。。装置、设备容器应密封，加强通风、空气中最高容许浓度为5mg/m3。操作人员应穿戴防护用具。发生急性中毒者应将其移至新鲜空气处，按一般麻醉药物中毒症治疗处理。
包装储运
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合

生产技术

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安全防护

安全信息
危险品标志 F,Xn,N,T
9 G, J! Q5 p% }* g+ y危险品标志 F,Xn,N,T
危险类别码 11-20/22-36/37/38-51/53-23-22-10
安全说明 36/37-61-45-26
危险品运输编号 UN 2048 3/PG 3
" F1 d( G: Y8 u  R; aWGK Germany 3
1 z% t9 |  ]. W8 B. ?, qRTECS号 PC1050000
HazardClass 3
8 }6 [! D$ C1 rPackingGroup III
海关编码 29021990
毒害物质数据 77-73-6(Hazardous Substances Data)
健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
+ L/ H3 A2 N% L7 W健康危害：接触高浓度本品蒸气有刺激和麻醉作用，引起眼、鼻、喉和肺刺激，头痛、头晕及其它中枢神经系统症状。有可能引起肝、肾损害，长期反复皮肤接触可致皮肤损害。 [1]

5 G4 v, ?0 ?; z毒理学资料及环境行为
毒性:低毒类
- c! X( m0 k1 G/ H急性毒性：LD50820mg/kg(大鼠经口)；0.72ml/kg[兔经皮]
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。
* G- r5 J! t. W7 Y% R& b4 {燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
  m. X7 m  O* Y3 `0 M  U! F: E3 n% m! y环境标准
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.0001mg/L
应急处理处置方法
0 J% Z/ R; {8 K7 z: k6 h5 A一、泄漏应急处理
切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。小心扫起置于袋中转移至安全场 所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护：可能接触毒物时，应戴口罩。
9 z( u8 o) C6 R- B- v眼睛防护：一般不需特殊防护。
# U: T$ v: D& Y身体防护：穿防静电工作服。
  J* J* |: O3 Z" Z" Q手防护：必要时戴防护手套。
其它：工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生x i惯。
三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
4 ?- B% {0 w" ^0 j/ J+ V; X食入：误服者漱口，饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
& _- w7 ]9 z; U" @! I, e安全术语
8 \$ x- F" V. SS36/37Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴适当的防护服和手套。
  X$ J  Y- d! T. X7 i; E; o) [4 yS61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
0 k9 p1 o/ L- u) a- P风险术语
R11Highly flammable. 高度易燃。
R20/22Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。
* i. \! h$ w; _: m+ n8 H- dR36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
2 f. ~' g6 R0 c  uR51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响

待增加

# U0 B4 d) K  ?& Z, `( V
3 y$ p' r! _+ }" z
* Q# u5 o; o) W
- c6 k' p( ?$ {5 O

相关资料

; R% W) q9 _; C  h/ q7 W: O# R$ k

补充内容

待增加

$ K" C% Z3 A% q; B1 E$ S1 P9 n. ~
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本内容贡献者

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