己内酰胺（Caprolactam）CPL

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

己内酰胺，化学式为C6H11NO，分子量为113.16，是重要的有机化工原料之一，外观为白色粉末或结晶体，有油性手感。主要用途是通过聚合生成聚酰胺切片（通常叫尼龙-6切片，或锦纶-6切片），可进一步加工成锦纶纤维、工程塑料、塑料薄膜。尼龙-6切片随着质量和指标的不同，有不同的侧重应用领域。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，己内酰胺在4类致癌物(国际癌症研究机构于2018年1月26日更新资料显示：4类致癌物为对人类可能无致癌性)清单中。
! W) t# u+ ]5 W8 K6 F基本资料

CAS号	105-60-2
EINECS号	203-313-2
Mol文件 , F; Q; Z2 ], |# ?* d* G	105-60-2.mol ( @6 C& c1 F# a& q% T
Merck	14,1761   Z( J  u* y- @) d% U3 W
BRN	106934
NIST化学物质信息	Caprolactam(105-60-2) . J" X* {: Q7 _6 t, r* P. `- A

7 i: \( ^2 T, X# E$ [

7 \( |: b" T. E" ]' B2 p物理性质

熔点	68-71 °C(lit.) , f+ Z9 q9 C8 _" S3 [& e
沸点 ( ?' C" v9 x5 c" m6 s1 _) W	270°C 2 h, U- |  `+ z1 N( W& E5 X- J# `
密度	1.01 + P/ p! e; D$ ?; s
蒸气压 % D+ Q; _3 k' d6 A  _; x3 B	<0.01 mm Hg ( 20 °C) 1 q. i3 i3 `- H' `$ Q
折射率 + X, }4 m8 z% L2 u1 G4 D	1.4935 " A" h5 `+ h& T4 @7 d' i$ l
FEMA	4235
闪点	152 °C ) X$ ~1 b+ x% x8 x! w6 L
溶解度	H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless / _$ i' m5 Z/ t; [
水溶解性 - X4 @; E& v: n! G3 Z; Y	4560 g/L (20 &ordm;C)
分子量	113.16 g·mol&#8722;1 ! K# I2 \% u7 @' {

外观：白色薄片或熔融体
气味：具有薄荷及丙同气味
溶解性：溶于水、氯化溶剂、石油烃、环己烯、苯、甲醇、乙醇、乙醚。

5 ]( v" `5 D+ R化学性质
! t" I' o# m8 V( z$ t& N受热时起聚合反应。
  A0 B7 D8 a/ B  W! ^

                               
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己内酰胺球棍模型

1 A4 H2 U# e: r; R6 r$ C- [与乙酸和三氧化氮混合物反应爆炸，热分解排出有毒氮氧化物烟雾。
5 R5 T7 m3 \0 ]遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解，产生有毒的氮氧化物。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星发生爆炸。燃烧分解产物有一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

主要用途

& Q& l: S; s: C' @. Y5 r, A1、己内酰胺绝大部分用于生产聚己内酰胺，后者约90%用于生产合成纤维，即卡普隆，10%用做塑料，用于制造齿轮、轴承、管材、医疗器械及电气、绝缘材料等。也用于涂料、塑料剂及少量地用于合成赖氨酸等。
* X' z, a: G" I2、主要用于制取己内酰胺树脂、纤维和人造革等，也用作医药原料。
, G0 J1 n& h3 a, l

生产技术

8 Y2 z5 {2 e) _) }8 t% e4 C1.肟法：首先将高纯度的**与硫酸羟胺在80-110℃下进行缩合反应生成**肟。分离出来的**肟以发烟硫酸为催化剂，在80-110℃经贝克曼重排转位为粗己内酰胺，粗己内酰胺通过萃取、蒸馏、结晶等工序，制得高纯度己内酰胺。肟法的原料**可由苯酚加氢得环己醇，再脱氢而得；或由环己烷空气氧化生成环己醇与**，分离后的环己醇催化脱氢也生成**。
2.甲苯法：甲苯在钴盐催化剂作用下氧化生成苯甲酸，苯甲酸用活性炭载体上的钯催化剂进行液相加氢生成六氢苯甲酸，在发烟硫酸中，六氢苯甲酸与亚硝酰硫酸反应生成己内酰胺。甲苯法由于甲苯资源丰富，生成成本低，具有一定的发展前途。
; S; o: g# ?! }/ i1 F3.光亚硝化法：环己烷在汞蒸气灯照射下与氯亚硝酰发生光化学反应，直接转化成**肟盐酸盐，**肟盐酸盐在发烟硫酸存在下，通过贝克曼重排转化为己内酰胺。
2 _5 c5 e) }" _) ~! Y4.苯酚法苯酚在镍催化剂存在下加氢，制得环己醇，提纯后脱氢得粗**。**提纯后与羟胺反应得到**肟，再经贝克曼移位生成己内酰胺、反应产物中的硫酸用氨中和得副产物硫酸an。粗己内酰胺经一系列化学与物理处理得到纯己内酰胺。


8 x0 q5 w3 o" D2 q8 f' M) D2 L

安全防护

安全措施
; g* Z5 s6 }( ~. g9 U% q$ R皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
4 r6 D: J0 I/ v" S# x吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
9 N5 p, [& t  S% T工程控制：密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴乳胶手套。
# u; G' R$ g7 |: [0 Y, D7 s% g其他防护：工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
* {$ a. V5 p% o4 v使用注意事项侵入途径：吸入、食入、经皮吸收；
健康危害：经常接触本品可致神衰综合征。此外，尚可引起鼻出血、鼻干、上呼吸道炎症及胃灼热感等。该品能引起皮肤损害，接触者出现皮肤干燥、角质层增夺取、皮肤皲裂、脱屑等，可发生全身性皮炎，易经皮肤吸收；
毒性：低毒类。致痉挛性毒物和细胞原生质毒。主要用途于中枢神经，特别是脑干，可引起脾脏器的损害；
. S3 r; q. t! _6 G% ^/ Y) Q3 A8 T. V急性毒性：LD501155mg/kg(大鼠经口)；70g(人经口致死量)；
亚急性和慢性毒性：大鼠经口500mg/kg×6月体重、血相有变化，大脑有病理损害；人吸入61mg/m3以下，上呼吸道炎症和胃有灼热感等；人吸入17.5mg/m3神衰症候群和皮肤损害；人吸入10mg/m3以下×3～10年，有神衰症候群发生；
1 f9 m8 k9 Q* N8 d& D' V运输注意事项：起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫；
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物；
包装注意事项：一般采用双层包装袋，内袋为聚乙烯薄膜袋，热合封口；外袋为牛皮纸、聚乙烯等三合一复合袋。
( Y# h. j. \5 \

( k5 A" Y" @5 k& o1 p物质毒性文献、期刊报道的毒性作用试验数据

编号
+ _9 W! u$ s/ u. k' b

毒性类型
4 _) v3 N: P4 S

测试方法

测试对象
; [' x7 W, I7 i( {- H  T0 p

使用剂量

毒性作用
( m7 o/ ]) A( w

, a; @6 Z/ p' y# ^. Y2 u" V

1
% V/ g9 Z5 v  r% o+ K

急性毒性

吸入

人类

100 ppm

1.肺部、胸部或者呼吸毒性——咳嗽

2
- R  A" Q" x5 h9 w3 X

急性毒性

口服
' @+ i$ t0 E% \! `) l6 L  a! L

大鼠
' q7 S8 b9 K$ u0 X7 i8 O" ^& O7 u! U! a

1210 mg/kg
, s' K/ W# r3 C3 J' i) O

1.眼毒性——血泪症
2.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
3.营养和代谢系统毒性——体温下降

5 v* k6 h. l& A0 r: a( s

3

急性毒性
1 V1 n0 h% m$ e) _; \4 B

吸入

大鼠
9 `+ W. e* c3 P# g

300 mg/m3/2H

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
) T/ u7 M( A) R  n: S" U; @  r: |" u' T

7 ~/ o) P0 [9 ?* E: l0 s9 m

4
& ?, M; d+ X) s/ F: n) B4 s

急性毒性
' l0 K0 C! O" K$ C. Y9 _3 X9 ]

皮肤表面
) W1 l7 I" l2 |" F, i

大鼠
3 M! O2 h" o( ~7 `0 K

>2 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

4 E, I+ ]# _) m/ ~' H/ w' V* Y

5

急性毒性

腹腔注射
7 K' k0 g- O, X' |0 L5 i

大鼠
1 O4 X' S7 G2 W# S6 N8 `

800 mg/kg

1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
7 _% k% U/ n0 }9 f+ Q1 p& \2.胃肠道毒性——唾液腺的结构或功能发生变化
3.营养和代谢系统毒性——体温下降

6

急性毒性

未报告

大鼠

580 mg/kg

1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
6 _+ D2 e: d& l) E2.肾、输尿管和膀胱毒性——尿量增加

7
9 X6 |5 E2 q* c$ o; n; F; w* E

急性毒性
  x7 I2 }# Q7 _& ?4 @1 K

口服
4 K' s/ G) I# g+ x* F/ D

小鼠
) g$ |: ~& `. ~$ q3 x. X

930 mg/kg

1.行为毒性——肌肉收缩或痉挛
; T9 J7 I- b( F  g$ A2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难
7 a- ]; O& `  ?

# X- i. I, Q1 g" @4 q

8
# D! k, _, c. q& W, b

急性毒性

吸入

小鼠

450 mg/m3

1.行为毒性——肌肉收缩或痉挛

4 {. G3 P# f3 b& b# H

9
& ]+ f# x3 e3 D

急性毒性

腹腔注射
. \" [* Y0 B* x9 p" U- \

小鼠
4 G* h+ x9 @0 d8 J; r

650 mg/kg

1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
2.行为毒性——精神受到抑制
9 h, T2 o0 G% y! M$ s3.行为毒性——镇痛
& m3 a; a8 C! m1 h7 e

10

急性毒性

皮下注射

小鼠

750 mg/kg
- F& s8 w/ ^$ K' E0 n

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

/ H$ c: |6 \( @

11
6 T. X4 E. k! ^1 \3 Z/ t

急性毒性

静脉注射

小鼠
. Y8 `+ M; K% ?

480 mg/kg
; }( M3 C" P6 ]9 M& m& E

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
' ?1 m; |* q5 _

$ ]/ N$ B9 E5 k9 L, }  x- o1 L

12

急性毒性
! T$ b2 c. S' O, P& Z; l

未报告

小鼠
$ R0 v7 f; D8 D6 Y9 B$ Y# ^

930 mg/kg
5 |) a+ W# U% u& S

1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
8 m# y8 B  M8 Q2.肾、输尿管和膀胱毒性——尿量增加
0 ?3 a5 S' n" |. k. O% H! b

13
0 e0 b/ q! I1 L( @

急性毒性
3 B7 K+ o% ?4 |$ Y' V( t* U

皮肤表面

兔
5 u7 M7 ?1 C  J- B/ |, c3 n5 ]

1410 uL/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

5 w+ h& o3 g4 |  m% e: C5 i

14

急性毒性
8 I. Z" V" b' m, F7 h

静脉注射

兔
* N0 y2 g. V( n: t& H1 d

>300 mg/kg

1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
  m' d9 Y% a8 T4 w' z  ]( q% e- m2.胃肠道毒性——唾液腺的结构或功能发生变化
, f% f% V* i  o7 G4 N/ W8 M3.营养和代谢系统毒性——体温下降

2 Y2 C( _0 v' ^( o6 r, b+ R

15

急性毒性
4 \* _4 J8 U$ L

未报告
4 \% x/ A+ I9 U) ]; P; X* v" Y. o% l

兔

1 mg/kg
* {( \  @; _1 W/ C

1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
2.肾、输尿管和膀胱毒性——尿量增加

) S% h! b8 q, W8 Y. K6 n5 R

16

急性毒性

皮下注射

豚鼠
9 U/ \7 {- Y! A% w4 N8 @0 ?7 k; z7 Z

950 mg/kg
; l8 P7 n! d+ T  y1 x# t

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
) S8 D# m& x6 ^+ }) T( U

17

急性毒性
4 T* @. I# W" G9 d

皮下注射

蛙
: _) Q0 w# e, U# Y3 i  Z' S5 d

2800 mg/kg

1.自主神经毒性——交感神经出现问题
2.行为毒性——嗜睡
3.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
: ^" w0 ~$ s3 n0 n5 E' [) s9 P0 M

18

慢性毒性
& g1 F7 C9 W! C7 T

口服
9 C" X* _- u$ \/ [- \6 u/ r

大鼠

42 mg/kg/8W-C
3 ^# Q2 m; I1 W* K3 h! o' g- S

1.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降

' \5 P$ x3 ^' b5 M

19
6 {/ z  c7 G% p+ ^) w# i) X. k

慢性毒性

吸入

大鼠

243 mg/m3/6H/13W-I
& O" S7 q4 s4 i! B2 y8 i

1.嗅觉毒性——未报告
2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难
3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化

20

慢性毒性

吸入
. J: d9 O8 b0 @: M7 s  c

大鼠

5960 mg/kg/82D-C

1.肾、输尿管和膀胱毒性——尿中成分发生变化
+ Y* q; V& T( Q/ b$ W# M8 Y( k2.生化毒性——抑制或诱导胆碱酯酶
6 j3 I9 I0 w& N4 P

21

慢性毒性

口服
/ Y6 D( Q0 p3 n$ F; M* n

大鼠

6750 mg/kg/2W-I
# |4 I% p# D( s4 g

1.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
+ l" p9 G/ z& K7 y* \+ [1 G

22
9 \- z/ }) `/ {9 r0 H/ [

慢性毒性
+ d  f2 E* U! \2 Z# O- G

腹腔注射

大鼠

9100 mg/kg/26W-I

1.血液毒性——血清成分发生变化 （如TP、胆红素、胆固醇）
: ~  n. d' |4 U' |& @* V* Y2.血液毒性——血细胞计数发生变化
3.慢性病相关毒性——死亡

23
) N! ?# x% J, }5 ?2 ?

眼部毒性
3 o: h) `; o& n/ C

皮肤表面

兔

500 mg/24H
" `$ g+ }. ^/ B+ b

作用较轻
9 H0 X% f0 }; E7 c2 ]/ u

  |4 f+ \7 B* h5 o+ Z/ ]4 q

24

眼部毒性
2 p5 F4 b% ]/ w/ z! v) ]* v  x8 [

入眼

兔

20 mg/24H

作用中等
* _+ D; F7 b9 n# W3 ^! J- c- Z

25

突变毒性

大肠杆菌
0 t: I+ Z, U: N  y* L' T( v- `' `7 d

1950 ug/well

( j0 U/ p/ K3 v' ?4 s26
9 g; ]2 `: b( a7 p' w

突变毒性
7 Z  T5 M! L8 {

口服

黑腹果蝇

5 mmol/L

" b# e  g9 E! k9 k27

突变毒性

口服
8 a, D5 c' i. K# r) L' l

黑腹果蝇
  i$ n. @( J) m) h! m; X8 b+ ~

5 mmol/L

+ O' }( W# O' I# u/ a28

突变毒性

酿酒酵母
! R1 x( [4 R! {7 f, z% o0 {: x

100 mg/L

29
; [0 D0 I) T' f- R, W! V" K

突变毒性
5 ?3 R/ @9 l$ ~; y5 u* s/ G) x

酿酒酵母

400 mg/L

  F7 D6 E) Z0 W30
8 `) |8 ~, e4 m6 u8 _. s. O

突变毒性
" Z+ P# O1 i# I' M  ?6 W  f( K

多种途径
/ I% s% _3 w$ q/ I* Q6 P$ I2 l3 x

非哺乳动物

100 ppm
6 M' I* \5 x8 t3 g

% t7 f! a# _" Q7 N' P' O; W2 {31

突变毒性

人类成纤维细胞

1 mmol/L

0 e' i1 @/ `" S" [2 B32

突变毒性

人类淋巴细胞

270 mg/L
. r8 u, I+ U0 c. l

33

突变毒性
: V0 n" Y% ?, y$ P+ d

人类淋巴细胞
2 t# ^: M. j/ q2 B9 W5 I

25 mmol/L
$ h! c% K6 B- M

. `& C, ]! D) p/ Z& e  d34

突变毒性

腹腔注射
; f8 n. O: o% v, n6 h3 f2 V

大鼠

580 mg/kg

35

突变毒性
6 \9 n9 F* f: Y# |9 k  r( q

大鼠卵巢

76 mg/kg
2 K" N1 F& S) g' ?% G

36
2 O6 {3 T0 X$ z. r3 M0 \

突变毒性
2 u; k$ [2 t+ a: _# o

吸入
5 }8 J; k. m" P: W/ B4 V/ S' a

大鼠

125 mg/m3/10W

37

突变毒性

腹腔注射
1 r9 h" ?1 z2 c8 K7 T

小鼠

500 mg/kg

8 H: v) x2 b/ p' C+ y38

突变毒性
- q# B2 W) U3 B

小鼠胎儿
$ z# b! t3 U; d1 I. k

2500 mg/L

1 s! @4 ]) E( x- d39
7 G5 l+ M# _$ c4 h0 g

突变毒性

腹腔注射
& I: S2 c" E6 G

小鼠

580 mg/kg

40

突变毒性

仓鼠胎儿

100 mg/L

41

突变毒性
* o, x0 g: E( z# }

仓鼠肺

8 gm/L

5 ^5 t  ]- L% J' p& {) ~42

突变毒性

仓鼠卵巢

125 mmol/L
! Y/ l% f7 \1 r$ }

* ?8 k& G- `! u! U  K6 b2 W43

生殖毒性
' Z+ f1 u9 |4 s. H0 K4 |

口服

大鼠
& q  a2 D- L7 K1 M& u

10 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后

1.生殖毒性——植入后死亡率增加

0 k; n0 N2 r4 a: e4 |, @( ^

44

生殖毒性
% s/ w3 b1 D) F

口服

大鼠

10 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后

1.生殖毒性——新生儿体重增加量减少

$ A1 O0 Y# |  z8 t" Y

45
1 a  [4 t( J( o  U! u8 N9 K7 x

生殖毒性
" f/ J; j* K7 H# \- f6 h5 R

口服

大鼠
; [& k6 u+ Z, I& [' W, a  |  r

10 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后
  W/ x3 t9 h6 o0 z

1.生殖毒性——影响母体
+ A3 @2 {+ v3 G, @6 \- \/ H2.生殖毒性——植入后死亡率增加

; w! ?7 [1 l( ?8 n- j& G

46

生殖毒性

吸入

大鼠

125 mg/m3/24H，雄性配种 76 天前
  X  R6 U- h% [9 e9 J3 h

1.生殖毒性——雄性生精功能异常 （包括遗传物质，精子形态，精子活力和计数）

47
) ?2 A6 e; H4 I9 s3 a4 E

生殖毒性
3 ]2 g) s$ N; g% Z+ B

吸入

大鼠

473 mg/m3/4H，雌性受孕 1-5 天后

1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升
+ o+ t2 @. G/ t% [2.生殖毒性——胚胎或胎儿死亡
& D% a$ y# X# }/ {$ c0 Q, T

48
  W6 v6 M$ n# d) L! C. j, J

生殖毒性

吸入

大鼠

139 mg/m3/4H，雌性受孕 6-12 天后

1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升
2 w+ ^9 ^  d- K4 B

$ Z) G2 |' }) t( u

49
& \& T6 X9 A0 D; L! e7 R) F

生殖毒性

吸入
- z: Z, \. ~1 L" m; A

大鼠

473 mg/m3/4H，雌性受孕 60 天前

1.生殖毒性——对新生儿有影响
+ c# o  [! D2 ^# X& L

50
5 I# g4 r! _( K9 Q: l9 z

生殖毒性

口服
* b' I) w) P9 o) l: G

兔
9 O1 X/ c5 j# W& s) P: S

3450 mg/kg，雌性受孕 6-28 天后
. U/ _; i4 Q' O1 A: W4 H

1.生殖毒性——胎儿毒性（如胎儿发育不良，但不至死亡）

; O. x- U2 y3 J8 k

51
" X0 Y$ j+ G" I, F& n

生殖毒性
* y3 ~, ]/ N! @; C8 a) j# T8 Z

口服

兔
( y$ w% J9 d% ^8 \/ u

2500 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后
% x, G2 ?' \3 \3 z

1.生殖毒性——新生儿体重增加量减少
9 G4 n: R" K6 |  F! y* q

[1-40]


$ L& o; o0 F  q4 T: q* U7 i

待增加

# |' e9 `' b: A* D  u9 M* x
% e3 F- n% h& n  w  G9 l

0 x" k4 w4 e, M" l
7 i* z1 `: B5 _1 _" B$ Q1 S

相关资料

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补充内容

9 @1 F, ~3 b0 ?  l0 t, H! m1 ~法规信息化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
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待增加

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本内容贡献者

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