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本帖最后由 知识达人 于 2021-1-25 14:33 编辑 2 h: L7 y8 t7 z2 w% s
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简介
% U K+ V, S3 G3 _; L苯甲醇是一种有机化合物,分子式是C7H8O,是最简单的芳香醇之一,可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中,例如茉莉花油、风信子油和秘鲁香脂中都含有此成分。/ ]( S: z9 X4 H- f- N o
中文名称 苯甲醇
* L* i6 }6 h: g/ O- O7 d; K2 H中文别名 苄醇; 天然苯甲醇; 苄醇* H: w- c8 _3 {) `* o3 I/ r1 U
英文名称 Benzyl alcohol; _# x2 V0 m# B: d5 \
英文别名 Phenylmethanol; Benzyl alcohol 98+%; Benzyl Alcohol BP; Poly(4-hydroxymethyl)styrene; alpha-Hydroxytoluene; alpha-toluenol; Benzenecarbinol; Benzenemethanol; (hydroxymethyl)benzene; Hydroxytoluene; Phenylcarbinol; Phenylmethyl alcohol; Natural benzyl alcohol
h% `0 O, `; h3 B6 ?; T3 N0 ? g+ F英文缩写 BnOH: `2 s- S1 `4 Y7 D/ H; v6 C9 w
InChI=1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2. ^1 x4 |- s# y! |6 ~# o
物理性质
8 g1 k" I* S* L' t/ E* a外观与性状:无色液体,有芳香味。
/ i7 V/ ]7 k# v Z, I! J% j, d熔点(℃):-15.3
O* N) p7 U' I0 c相对密度(水=1):1.04(25℃)
4 b& o) g7 C A0 W0 D沸点(℃):205.7
& u" K" t- u% s+ Z9 `. H相对蒸气密度(空气=1):3.72- o# G/ `! G0 h+ l( _- n
相对密度(水=1):1.04194 D& n# |# z7 | z+ I" t7 g; n8 _
分子式:C7H8O; p j4 w0 G$ c3 ?: y5 U9 s/ C
分子量:108.138 \* A0 g. J( I) G
饱和蒸气压(kPa):0.13(58℃)
" s! N# ?# K" M H9 ]+ u! [+ S# p5 b闪点(℃):100, ]9 k2 |- o% ^
引燃温度(℃):4366 L& e; k3 M% ^6 n; q' ~
溶解性:微溶于水,易溶于醇、醚、芳烃。' B; g$ [ l1 ?% `% o. a; X& |: m
折光率:1.5396
5 ]# q. k/ n5 dCAS号:100-51-6% p/ g* m% N9 \$ q
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化学性质
& w, s: l7 k* A. M% a; o0 U& }经氧化或脱氢反应生成苯甲醛。加氢可生成甲苯、联苄或甲基环己烷、环己基甲醇。与羧酸进行酯化反应生成相应的酯。在氯化锌、三氟化硼、无水硼酸或磷酸及硫酸存在下,缩合成树脂状物。
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主要用途
7 P* a" k* h/ x3 [# N苄醇是极有用的定香剂,是茉莉、月下香、伊兰等香精调配时不可缺少的香料。用于配制香皂;日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化,一部分生成苯甲醛和苄醚,使市售产品常带有杏仁香味,故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛。用于涂料溶剂;照相显影剂;聚氯乙烯稳定剂;医药;合成树脂溶剂;维生素b注射液的溶剂;药膏或药液的防腐剂。可用作尼龙丝;纤维及塑料薄膜的干燥剂,染料;纤维素酯;酪蛋白的溶剂,制取苄基酯或醚的中间体。同时,广泛用于制笔(圆珠笔油);油漆溶剂等。, n' s2 X6 ]; {3 g, P5 k' j
苄醇在化妆品组分中为限用防腐剂,最大用量为1%。
2 a% F" G; V/ m& d% k, vGB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。亦为定香剂、油脂溶剂。作为香料,主要用于配制浆果、果仁等型香精。用于制备花香油和药物等,也用作香料的溶剂和定香剂;用作溶剂、增塑剂、防腐剂, 并用于香料、肥皂、药物、染料等的制造。1 o1 C7 h i1 C, S5 Z
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生产技术
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氯化苄水解法/ f) R# {' ~5 a- a% G! e3 T; V
以氯化苄为原料,在碱的催化作用下加热水解而得。香料级苄醇的规格(QB792-81):相对密度1.041-1.046,折光率1.538-1.541,沸程203-206℃馏出量在95%以上,溶解度全溶于30倍容量的蒸馏水中,含醇量≥98%,含氯试验(N.F)为副反应。原料消耗定额:氯化苄1600kg/t;纯碱1000kg/t。: q, j0 N; J3 S: @+ D$ T0 g$ \
甲苯氧化法
- |4 ]3 k% g z8 \: W# J在碱性催化剂的作用下,将甲苯氧化制备苯甲醇,考虑到苯甲醇从反应产物乙酸、乙酸苄酯和水中很难分离,于是在特定的催化剂碘化苯乙烯-二乙烯基苯的作用下,循环反应;并且也可以将乙酸苄酯、甲醇进行
8 @8 D v M$ A. k8 j酯交换反应,经过分离和提纯,可以得到高纯度的苯甲醇 [1] 。
9 m) f1 g: l" j苯与甲醛合成苯甲醇
) ?% [& P4 E# \: q# q" \) y' u以 β-环糊精为母体,先与马来酸酐反应合成双(6-氧-丁烯二酸单酯)β-环糊精(简写 E1),后用氯乙酸修饰 E1,得到了双[6-氧-(3-脱氧柠檬酸单酯)] β-环糊精(简写 E2),再利用 E1或 E2作为催化剂,催化苯和甲醛反应生成苯甲醇 [1] 。
" _/ }( H9 Z. z o& x苄酯水解反应制备苯甲醇
/ X, c: L- _1 X: c/ ?以甲酸苄酯、丙酸苄酯、乙酸苄酯或苯甲酸苄酯等为原料,在温度 150-320℃之间进行液相水解制备苯甲醇。水解后将反应混合物冷却80-180℃的温度,分层,分离出有机相就可以获得纯度大于 98%的苯甲醇,转化率大于 98%。 [1]
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安全防护
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健康危害:具有麻醉作用,对眼、上呼吸道、皮肤有刺激作用。摄入引起头痛、恶心、呕吐、胃肠道刺激、惊厥、昏迷。4 Z6 F9 |5 ^, S& \. K
燃爆危险:该品可燃,有毒,具刺激性。3 v+ y" R+ ^; k! e2 ~ x+ x6 n
急
" q- R* h) C0 N$ J( P9 G( L4 h安全术语
* w- z" t* Y6 K1 FS26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
9 G0 ]$ L' L f不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。6 M9 @! ~- b6 v- _6 v* ^* E. {
风险术语 R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.) ^/ _8 J$ k0 U/ U n. M- Z
吸入及吞食有害。' V( |- b" L ]/ o8 K- e8 E
急救措施
( `7 G6 v& ]' N9 v# x皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。
, O/ r2 y) i8 S6 I眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
! @/ O4 \) O0 B1 k: U7 K' n吸入:脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。, K& S& q6 {8 i
食入:饮足量温水,催吐。洗胃,导泄。就医。
% L; c; |: x% O( `% t0 A: ^消防措施危险特性:遇明火、高热可燃。5 R6 e4 s, ^7 G: i, c) ^& u
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
+ I+ P7 Q6 v1 D9 u! j% {灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。
6 n- G% ]5 o% s, r9 Q灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。# _6 C0 t: R# L @9 `: x2 v
9 Q. D% H# g& F9 W/ o$ r; c- x- ~1 @应急处理应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
/ Y( \" e* ?, e. k. }3 L4 E7 _小量泄漏:用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。- v( r& J# E4 ~5 A% R
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。7 { j$ g* X5 t h+ l$ q0 B4 D
2 a9 Y( m% B; h. }
操作处置操作注意事项:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
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: O c* X: U! c d2 k0 L' r. E, U+ V. O. F9 @ I) h* a/ [- v; P' Y7 v
5 u% V! j- C* u* |1 ?$ F+ w; F储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。/ X z" u( i7 V2 C8 o
待增加
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$ B' G) }0 ?1 t* u0 v2 {4 O7 l
/ C# |/ u+ H2 l' U- T/ P7 ~
相关资料
* T! O: u, o, @) P1.两步法合成苯甲醇的工艺研究 .中国知网[引用日期2015-10-08]4 P1 C- j U$ L& F
补充内容
7 z# h' d. q, ^2 q) y毒理学资料
0 F g4 O! \' j( C: p急性毒性:LD501230mg/kg(大鼠经口);对生物降解的影响:水中含量350mg/L时,萤光假单孢菌对葡萄糖的降解受抑制;水中含量大于1000mg/L时,大肠杆菌对葡萄糖的降解受抑制。6 r+ a1 Q4 C# L4 q; ~
5 L4 A( D# K! z# a- L0 B6 ^生态学资料# x) ?( z# j2 L. I& M# X
9 J- f$ C; j1 m! K3 ^其它有害作用: BOD5(五天生化需氧量):1.55g(氧)/g(样品)COD(化学需氧量):2.42g(氧)/g(样品)ThOD: 2.519(氧)/g(样品)
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待增加
, t; T/ P0 S0 ~3 q& F" g* ^. L
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本内容贡献者
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发表于 2021-1-25 13:13:21
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