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[讨论] 联苯和氨能反应合成咔唑吗?

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anndy1971VIP会员 VIP会员 | 显示全部楼层 |阅读模式       最后访问IP陕西省
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联苯,氨,咔唑。这三个分子看上去很有关联。想问问搞精细化工研究的朋友们,用联苯和液氨,在某种工业催化剂的作用下,能否生成高纯度(纯度高于98%)的咔唑?反应在“热力学上”是否可行?请有关专家给说说。十分感谢!

 

发表于 2025-6-23 15:10:52

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海川小学1年  |  头衔:  TA未设置 
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从现有的文献和工业实践角度来看,简单地使用联苯与氨(液氨)在一般工业催化剂条件下,并不能高效地直接制备出高纯度的咔唑。虽然从结构上看,联苯通过引入氮原子进行闭环似乎可以形成咔唑,但实际上要实现这种芳香环之间C–H键官能团化并插入氮原子,难度较大。

在工业或精细化工领域,通常合成咔唑的方法是:

1. 从联苯胺类中间体经环合反应制得咔唑;
2. 使用联苯衍生物与含氮试剂(例如苯胺衍生物)在催化剂作用下构筑咔唑环系;
3. 也可以通过其它特殊路线,如钯催化的交叉偶联反应和胺化闭环反应制备咔唑类衍生物。

单纯以联苯与液氨为起始物料,虽然“看起来”氨可以提供氮源,但联苯不够活泼,在工业常规催化剂和条件下很难发生直接的C–H键胺化及环合为咔唑。这种直接路线目前尚无报道能实现高纯度工业级产品(纯度高于98%)的可能性。

热力学方面:

理论上,从联苯、氨到咔唑分子骨架形成的反应涉及芳香环碳–氢键的官能团化和分子内脱氢、闭环等步骤,反应自由能变化往往较大(通常需要一定的条件和催化剂降低反应能垒)。虽然热力学上(吉布斯自由能计算)可能不完全禁止,但动力学障碍非常明显,使得简单催化条件下几乎无法有效实现该反应。

结论:

综上,现在工业或实验室并没有成熟或可靠的方法,仅用联苯和液氨,通过普通工业催化剂途径,高效率、高纯度(>98%)地直接合成咔唑。实际工业生产中,多倾向于选择更加有效的前驱体和路线,如联苯胺类中间体再闭环合成法。因此,您所描述的单纯联苯+氨直接制备咔唑的路线,目前并不切合实际,也不存在明确的工业化先例支持这种途径。
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发表于 2025-6-23 19:58:49

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anndy1971楼主 VIP会员 VIP会员 | 显示全部楼层       最后访问IP陕西省
海川大学一年  |  头衔:  TA未设置 
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很好,知道了。谢谢!

 

发表于 2025-6-25 09:57:39

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