2-萘胺（2-Naphthylamine）β-氨基萘、β-萘胺、2-萘胺、2-氨基萘、乙-萘胺、2-萘氨

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

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简介

一种有机化合物，分子式C10H9N，白色至淡红色叶片状结晶。熔点113℃；沸点306.1℃（294℃），相对密度1.0614（98/4℃）。溶于热水、乙醇和乙醚，水溶液具有深蓝色荧光，能随水蒸气挥发，2-萘胺可由2-萘酚经加压氨解而制得。萘胺的氨基与亚硝酸作用形成重氮盐，并可转烃成多种萘的衍生物，常用于制造染料和有机合成，也用作有机分析试剂和荧光指标剂。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，2-萘胺在一类致癌物清单中。 [1]
理化性质
* M# l) w) T- \" |2 L国标编号：61830
CAS号：91-59-8
+ ?6 R. Z1 y' j# F+ a2 M中文名称：2-萘胺
: P; t1 c- X0 K0 u' n  f' y+ y. T英文名称：β-Naphthylamine；β-Aminonaphthaalene
别 名：β-萘胺；β-氨基萘分子式：C10H9N；C10H7NH2
5 A3 n1 V# f1 a6 e4 u3 U4 \+ `外观与性状：白色到微粉红色片状，略有芳香气味
分子量：43.18 蒸汽压 0.13kPa/108℃ 闪点：>110℃
  ?. l* P% }, n熔 点：111.5℃ 沸点：306.0℃ 溶解性 溶于热水、乙醇、乙醚、苯
% j- C0 u& l+ q8 ?# Q! U* |" Z; Y密 度：相对密度(水=1)1.06
  n- @, t  a- B9 d- B$ K稳定性：稳定
危险标记：15(毒害品)
7 [# D% H, l2 i8 M5 d- l主要用途：用作染料中间体，分析试剂
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, f, G( o3 W8 h$ O: W6 i! c% h& i4 F" L毒理性
$ N- }9 V% \* k" ]# Q! @0 y" E) V# \急性毒性：LD50727mg/kg(大鼠经口)
致突变性：微粒体致突变：鼠伤寒沙门氏菌10ug/皿。微生物致突变：枯草菌5g/L。
5 I. C% D% {& ]/ R) _: P致癌性：IARC致癌性评论：人为可疑性反应，动物为不肯定反应。
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解放出有毒的气体。
/ ~0 M! [1 v( v- _. f6 m1 {6 ~" R7 h  l燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

9 u- Q7 h( S# h& _0 u% h环境标准
  s" ~+ Y% ~+ j前苏联规定：不允许在空气中有β-萘胺的存在，在生产中也不允许工人直接与β-萘胺接触
' d& n6 ^1 Z) B! Y: p空气中嗅觉阈浓度0.24～0.32pp [2]
化学性质
% ?! B: C2 }" F8 k2-萘胺又名乙萘胺和β-萘胺，白色至淡红色有光泽的片状晶体，能随水蒸气挥发。对人体有害，有致癌作用，国际癌症研究所（IARC）将联苯胺、2-萘胺及4-氨基联苯列为人类致癌物（证据充分），应特别小心使用。相对密度1.0614(98/4℃)，熔点111～113℃，沸点306℃。不溶于冷水，但溶于热水，可溶于乙醇、乙醚和苯等。水溶液有蓝色荧光。能被硝酸银的热氨溶液还原。由2-萘酚与氨水和亚硫酸an在高压下作用而制得。2-萘胺是一种重要的染料中间体，可用于制造偶氮染料、酞Chemicalbook菁染料、活性染料(活性艳橙K-7R、活性金黄X-G、活性金黄KM-G、活性黄KM-RN、大红色基B)及J酸等。也用作有机分析试剂和荧光指示剂。还可作为有机合成的原料。本品可经呼吸道、胃肠道和皮肤进入。长期接触β-萘胺能引起膀胱癌变。对皮肤有弱刺激作用，可引起接触性皮炎，能引起高铁血红蛋白血症。确诊膀胱肿瘤后应及早手术治疗。预防首先应进行工艺改革，用1-磺酸乙萘胺代替β-萘胺。生产设备应严格密闭，防止有毒蒸气和粉尘的外逸。ChemicalBook的Andy编辑整理。
萘胺的健康危害
萘胺有二种异构体，即甲萘胺(1-萘胺或α萘胺)和乙萘胺(2-萘胺或β萘胺)，分子量143.18。甲萘胺为黄色针状结晶，比重1.13，熔点50℃，沸点300.8℃;易溶于醚和醇，微溶于水。乙萘胺为无色或粉红色片状晶体，比重1.061，熔点110.2℃，沸点306.1℃;溶于热水，醇、醚和苯。萘胺主要用于染料工业，并用作橡胶硫化的促进剂。甲萘胺还用于合成一些含萘基的化合物。两者均为染料等有机合成的中间体。生产1-萘胺时常共生5%左右的2-萘胺。20世纪50年代大规模职业病调查认为2-萘胺为强致癌物，1-萘胺也有致癌性，主要是由于其代谢物引起膀胱癌，也能引起其他癌症。煤焦油和香烟烟雾中都含有。目前多数国家已禁止生产2-萘胺，并限制1-萘胺内共存的2-萘胺含量。Chemicalbook萘胺可经呼吸道进入人体，也可从胃肠道和皮肤进入。萘胺进入人体后，小部分以原形由尿排出，绝大部分转变为有致癌作用的羟基衍生物及醌亚胺(NH：C6H4：O)类衍生物。乙萘胺可引起接触性皮炎。急性中毒可以导致高铁血红蛋白血症或急性出血性膀胱炎。长期接触乙萘胺的主要危害为发生膀胱肿瘤，诱发期平均15～20年。小部分接触者可在调离工作后几年才发病。多为恶性膀胱癌，起病缓慢，早期症状为突然发生无痛性血尿或呈显微镜下血尿。膀胱镜检查可辅助确诊。长期接触者应定期进行尿常规及细胞学检查，如有异常应及时进行膀胱镜检查。确定诊断膀胱肿瘤后，应立即进行手术治疗。有的国家认为萘胺是人体致癌物，故规定工作场所不允许测出萘胺。我国要求严格控制，但未作具体规定。参考：中国医学百科全书。
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主要用途

萘胺的氨基与亚硝酸作用形成重氮盐，并可转烃成多种萘的衍生物，用于制造染料和有机合成，也用作有机分析试剂和荧光指标剂。
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生产技术

由于萘硝化不能得到2-**，因此生产方法与1-萘胺不同。2-萘胺由2-萘酚经加压氨解而得
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安全防护

# Q0 @9 V8 Q% [- ?危害
萘胺有二种异构体，即甲萘胺(1-萘胺或α萘胺)和乙萘胺(2-萘胺或β萘胺)，分子量143.18。甲萘胺为黄色针状结晶，比重1.13，熔点50℃，沸点300.8℃; 易溶于醚和醇，微溶于水。乙萘胺为无色或粉红色片状晶体，比重1.061，熔点110.2℃，沸点306.1℃;溶于热水，醇、醚和苯。萘胺主要用于染料工业，并用作橡胶硫化的促进剂。甲萘胺还用于合成一些含萘基的化合物。
两者均为染料等有机合成的中间体。生产1-萘胺时常共生 5%左右的2-萘胺。20世纪50年代大规模职业病调查认为2-萘胺为强致癌物，1-萘胺也有致癌性，主要是由于其代谢物引起膀胱癌，也能引起其他癌症。煤焦油和香烟烟雾中都含有。目前多数国家已禁止生产2-萘胺，并限制1-萘胺内共存的2-萘胺含量。
萘胺可经呼吸道进入人体，也可从胃肠道和皮肤进入。萘胺进入人体后，小部分以原形由尿排出，绝大部分转变为有致癌作用的羟基衍生物及醌亚胺 (NH：C6H4：O)类衍生物。乙萘胺可引起接触性皮炎。急性中毒可以导致高铁血红蛋白血症或急性出血性膀胱炎。长期接触乙萘胺的主要危害为发生膀胱肿瘤，诱发期平均15～20年。小部分接触者可在调离工作后几年才发病。多为恶性膀胱癌，起病缓慢，早期症状为突然发生无痛性血尿或呈显微镜下血尿。膀胱镜检查可辅助确诊。
0 c  x4 K. n# ^$ T# s长期接触者应定期进行尿常规及细胞学检查，如有异常应及时进行膀胱镜检查。确定诊断膀胱肿瘤后，应立即进行手术治疗。
, {% [  P: {( s有的国家认为萘胺是人体致癌物，故规定工作场所不允许测出萘胺。我国要求严格控制，但未作具体规定。 [3]
2 p( d4 V, E2 e应急处理处置方法一、泄漏应急处理
+ t. g$ S5 e$ s2 K( V7 j1 h' P隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法：建议用控制焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器或催化氧化装置除去。
二、防护措施
- _0 t/ N0 v: _6 a/ r6 h% U呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，议佩戴自给式呼吸器。
% f: {0 D0 `7 v0 F) P眼睛防护：可采用安全面罩。
- p( c" z0 r6 q" C  R" K4 |防护服：穿相应的防护服。
手防护：必要时戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
! ]) ~1 W* |9 h, p  W5 A皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
  P) ?% k# U7 q) Y吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。
灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。
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待增加

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相关资料

1.  世界卫生组织国际癌症研究机构致癌物清单  ．国家食品药品监督管理局[引用日期2017-12-01]
4 n$ ^2 q, X- q2.  2-萘胺化学性质  ．化工空间[引用日期2013-05-13]
7 s$ y9 ?' e) @6 a  S- D3.  2-萘胺  ．chemical book[引用日期2017-05-17]

补充内容

上游原料：氢氧化钠-->硫酸-->二氯甲烷-->氢氧化铵-->盐酸羟胺-->无水亚硫酸钠-->多聚磷酸-->2-萘酚-->亚硫酸an-->2-萘甲酸-->2-**
% N8 `6 t, b; a下游产品：2-氟萘-->J 酸-->2-氨基-8-萘酚-6-磺酸-->5-氨基-2-萘酚-->2-萘基异氰酸酯-->活性黄176-->活性红180-->6-氨基-1-萘磺酸-->2-萘胺-5,7-二磺酸
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待增加

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本内容贡献者

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