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[煤化工] 吲哚

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本帖最后由 海川百科 于 2021-2-3 10:35 编辑
' {3 D7 p; o( l! ]8 C
. q% t# c5 _- o' b% D  s

简介

2 o3 ?# S+ v4 b; S; n0 r( e" D
吲哚是吡咯并联的化合物,又称苯并吡咯,化学式为C8H7N。吡咯和苯有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物衍生物广泛存在于自然界,主要存在于天然花油,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。例如,吲哚最早是由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油内;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3-甲基吲哚;许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个必需氨基酸——色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质,如生物碱、植物生长素等,都是吲哚的衍生物。吲哚是一种亚胺,具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用磺酰氯反应,可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应,如形成格氏试剂,与醛缩合,以及发生曼尼希反应等。. {( j; O/ f, U0 B) \/ K
% Z5 c  L/ {1 r
中文名称:吲哚: x* Y- g( b" q7 Z% f
中文别名:1H-吲哚;苯并吡咯;氮;氮杂茚(yìn);2,3-苯并吡咯7 N# D# O4 G5 S
英文名称:Indole
8 h& u! s8 E2 J英文别名:2,3-Benzopyrrole; Indole, (1-Benzazole); 1H-Indole; 1H-Indole; Benzaole; 1-azaindene; 1-benzazole; 2,3-benzopyrrole; benzopyrrole; indol (german) ketole; 1H-Indol; 1H-Benzopyrroll; 1H-Benzopyrrole; Indole solution; Benzo(b)pyrrole* Y+ j6 S1 r- N$ ^4 j
CAS号:120-72-9
; C; [3 N5 k! d. TEINECS号:204-420-7
2 G: [2 a/ D6 |9 B1 L4 q+ v分子式:C8H7N 6 K9 x) J; A* ]+ u
分子量:117.1479
' C- V) W+ A7 c! u! l# V

! t% N7 V+ |( z9 o, \
安全术语) n4 ^8 \% u1 S8 @
1.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
/ L- z& i2 s# \; @* ^$ \2.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
+ _. f' q7 B! a; E1 B7 f9 T2 Q. S( ^! j+ v/ o# M, c
风险术语7 a! Y$ E8 m. C' i! H2 H
1.皮肤接触及吞食有害。& ~+ t. Z3 I( l- {
2.刺激眼睛。" u# S1 O" ], P2 H* {
5 z; @) L4 M% m) ]% ]
理化指标
1 E& x! X% r, u. r' V( N3 a' j
外观:片状白色晶体,遇光日久会变黄红色。  r  z4 v2 M: z: I2 w) ^, @4 p: Q
沸点:253-254℃* r, o* R6 J" r% ]1 T
熔点:53℃
& S% o) A3 @- J! c9 b$ X相对密度:1.220 N, h; d9 P& A1 d$ d" E. V0 r( P/ g1 F
凝固点:大于51℃
6 p$ V% j- i5 B  H% N' T) D溶解性:溶于2体积70%乙醇,溶于丙二醇及油类,几乎不溶于石蜡油和水。/ @" V* A4 N3 D2 s0 B* r
气味:吲哚浓时具有强烈的粪臭味,扩散力强而持久;高度稀释的溶液有香味,可以作为香料使用。
7 I1 q1 |9 Y9 a( [2 r  F闪点>230°F(110℃)5 ]! i# A( ?  o* Y
LD50大鼠口服:1g/kg
2 i% d( D# T; r; J6 Q+ B) \  _
# s( p/ o) u. _3 A0 Q衍生物

8 N  G0 i! S) D8 r2 J) C吲哚的衍生物在自然界分布很广,许多天然化合物的结构中都含有吲哚环,有些吲哚的衍生物与生命活动密切相关,所以吲哚也是一个很重要的杂环化合物
  g8 H0 J" Z2 t(1)5-羟色胺。5-羟色胺(serotonin)是一种重要的神经介质,在人体中主要由色氨酸代谢生成。当人大脑中5-羟色胺的量突然改变时,就会出现神经失常症状,所以5-羟色胺是维持人体精神和思维正常活动不可缺少的物质。  H! K( R# R* b4 e
(2)靛玉红。靛玉红(indirubin)是十字花科植物菘蓝(中药板蓝根、大青叶、青黛等的原植物)中存在的一种成分,具有明显的抗癌活性,临床上 引起吲哚代谢异常的原因 吲哚作为有浓烈气味的化学物质,其挥发性强,持久性强。人体的粪便,尿液汗液都或多或少的带有该物质。但体内高浓度的吲哚则是因为疾病造成的。
1 I% I7 @1 {- z( J' d; c! ^: K1 w! l原因就是高度紧张和某精神疾病导致的松果体素缺乏造成的。& ^$ u; }. ?+ e2 z6 Q5 P* _4 D$ C+ ~
松果体素可以调节全身的激素,使代谢功能正常化,体内的化学物质不会生成高浓度的吲哚。
6 ~; N/ {4 L2 J% I* m所以引起高浓度吲哚的原因就是:青春期后的生活不自律或心理精神疾病导致的内分泌紊乱,或汗腺手术后代谢功能的下降。神经和心理状态无法调节到正常状态都会引起体内吲哚的正常代谢,从而变成高浓度的体臭。
  @7 ~7 V3 P  z5 D. j. ?(3)吲哚菁绿。7 P2 u: f$ ^* S6 Z" t, D
药代动力:本品静脉注射后与血浆白蛋白和α1、球蛋白结合。它很快从血流中被清除,由肝赃摄取,排泄于胆汁,无肠肝循环。ICG在体内无代谢产物,以原形徘出。其平均t1/2185min。
3 s: E9 L, [: G+ k$ R% s5 y4 ~适应症:主要用于血中滞留率、清除率和肝血流量等肝功能测定。
, R6 ]- T; t! m; p用法用量:ICG滞留试验和清除试验:静脉注射,0.5mg/L。肝血流量测定:静脉滴注,将25mgICG溶于100ml注射用水中,以恒定速度滴注约50min,使ICG浓度达平衡。7 u- C( P# u, J4 w3 c0 q9 Z4 K; x
不良反应:
6 E. N' ?+ [! S  f% Y(1)少数病人可出现恶心、呕吐、头痛、血管炎、荨麻疹等。( c, N  ^& u8 B7 W' C
(2)溶液中含有少量碘化物,对碘剂过敏者慎用。* k7 v2 p: M  S( m
(3)给严重肝脏损害的病人注射ICG时,由于它的排泄率急骤降低,应慎用。
& K+ k/ P6 ?  j8 b(4)本品临用时用注射用水稀释,不宜用生理盐水或其他液体作溶剂。
$ F) @6 T  z+ v, [规格:粉针剂:25mg。

) h4 @/ r. M$ H* P/ {
* Z- T6 c1 @- o
高浓度- T* Z8 U& [' e: i! R' o
如果体内有高浓度的吲哚,身体自然会让它从体内排出吲哚,而且是非常恐怖的。
/ I# r7 G( `  I$ u* s# @; Y高浓度吲哚完全可以散发几十米,在高热大量汗的情况下,还会产生恶香。
1 a7 ], m8 m% R7 |$ m% n5 z! O; @: N8 G
减轻含量
/ l2 j; M! ~$ v; D& V% \5 j. [多洗热水澡,但对体内高浓度的患者不是个方法。调节好神经和心理是治本的,但对患者是很困难的。所以首先要改善睡眠,深睡中吲哚的含量是极低的,几乎是没有体臭了,但一睡醒就释放大量吲哚了。1 {4 W* q- ?! M" q' f2 I$ O
我们可以从体外吸附分解吲哚以及难闻的气味。
, w: k1 B4 {( p/ R& W; a! ~沥青基球形活性炭(PSAC)、煤质柱状炭(EAC)和椰壳颗粒炭(GAC)对水中吲哚和吡啶的吸附效果,测定了3种活性炭对吲哚和吡啶的吸附等温线吸附动力学曲线。结果表明,3种活性炭对吲哚的去除率都能达到100%;PSAC和EAC对吡啶的去除率约为82%,GAC对吡啶的去除率约为92%;PSAC对吲哚和吡啶的吸附速率最大。活性炭的吸附性能由活性炭结构和吸附质分子性质所决定。微孔越丰富,吸附性能越好;中孔越多,吸附质分子的传质阻力越小,吸附速率越大;吸附质分子在水中的溶解度越小,活性炭的亲和力越强,吸附量越大,吸附效果越好。3种活性炭对吲哚和吡啶的吸附符合Freundlich公式,并确定了公式参数,Frendlich公式中的参数a越大,1/n越小,则活性炭吸附容量越大;a越大,活性炭的吸附速度越快。0 d- A9 e& S+ }9 l+ {
所以说,如果穿碳纤维的衣服也能减轻体臭了。7 Q1 q, n# D6 p+ X4 p; o$ B7 s1 W
想要完全去除身上夸张的体臭唯一方法就是调节神经。
$ p( [1 ]5 _5 c; ~8 _3 J2 i

主要用途

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天然品广泛含于苦橙花油甜橙油、柠檬油、白柠檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。. S) Y2 f9 t3 j  N$ M
可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。
4 F, ~( j$ l% }( m6 xGB 27 60 规定为允许使用的食用香料。主要用以配制干酪、柑橘、咖啡、坚果、葡萄、草莓、树莓、巧克力、什锦水果、茉莉及百合等香精。
6 D, P. C; g7 u7 e$ s0 l3 [4 F  @8 A. C2 p( [

生产技术

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吲哚及其同系物可用多种方法合成,其中以费歇尔合成法最普遍,它是用的芳香腙在酸性条件作用,发生重排反应而制成。在这一反应中,所用的同必须有一个一级碳原子羰基相连,才能得到吲哚。简易制法:可由煤焦油的220°~260°馏分分出,或由靛红用锌粉还原而制得。/ k# C, L/ l  X
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安全防护

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待增加

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相关资料

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补充内容

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待增加


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本内容贡献者

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发表于 2021-2-3 08:42:45

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