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简介
# o" e7 c; o- \" J' J丙烯酸甲酯是一种有机化合物，分子式为C4H6O2，无色透明液体，有辛辣气味。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙同、苯。
( X0 [: j2 G2 c2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，丙烯酸甲酯在3类致癌物清单中。5 {) U0 i. K- s6 d
. G$ ?3 x. t2 }简介6 ]2 c# x9 e$ \. _/ \8 w
中文名 丙烯酸甲酯
! E4 D9 ^* u3 R! `# H+ M3 z英文名Methyl acrylate/ I: o# B8 ?$ p6 i0 ?* C
分子式 C4H6O2; N( v& j7 n9 [) ^8 \ S
分子量 86.09
. C: Y( J+ V( R
% l5 q. R; g" J+ e6 T8 [; }8 ?编号系统
: u0 R0 \) s i% O1 M8 tCAS号：96-33-3
% e: P+ R1 B. o4 R a: ZMDL号：MFCD000086276 b8 ?# z; }( R2 l
EINECS号：202-500-6
2 N2 u" l( ?" ?& r% j% IRTECS号：AT2800000
# _8 A% S& c* W6 Y. v; F, TBRN号：605396* Q- r; D3 O) G/ c, K$ Z0 h
! L% M4 P3 J2 u M! F物性数据4 a% k7 Z# Q, F* T) P& w
1.性状：无色透明液体，有辛辣气味。
* c( o0 X3 l9 Q" J1 p/ n" z; m2.熔点（℃）：-76.5
8 f, J, V1 N7 Y3.沸点（℃）：80.53 [! b" b! P! z1 v. D; T
4.相对密度（水=1）：0.95
+ Z% t0 _* z: ~) _5.相对蒸气密度（空气=1）：2.972 X8 @" G, H+ X$ ~( S) t" ]
6.饱和蒸气压（kPa）：9.1（20℃）
# O; [" } u; F" A4 Y1 ~7.燃烧热（kJ/mol）：-2102% H% K, d8 M$ f
8.临界温度（℃）：263- K, U: y6 r+ U* ^! ^8 _
9.临界压力（MPa）：4.39 C8 P5 s8 j7 ~$ S" D, Y
10.辛醇/水分配系数：0.8
8 i2 q" B& o2 E7 t4 e I' c1 Z11.闪点（℃）：-3（OC）9 F' y+ J6 b# P+ L% r
12.引燃温度（℃）：468
; \& l. x* D1 j ~* c4 T13.爆炸上限（%）：25.0
, b( J2 X( F( [9 Y14.爆炸下限（%）：2.8# {* S: R# L% N/ x& x
15.溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙同、苯。% W. q; H! F/ \8 x) A: ^+ J
16.闪点（oC,闭口）：-3/ K( b! C0 Y6 J5 f/ Z( v) M7 ?- |
17.闪点（oC,开口）：6
7 J3 T) q6 p# I- n$ `) c18.蒸气压（kPa,0oC）：4.26 ]) I+ h' z. g( \
19.蒸气压（kPa,20oC）：9.3& f# ]/ R! Q. c6 q1 v4 s d* k
20.蒸气压（kPa, 50oC）：35.9! d: i* c! `! Z7 _/ h# G C1 d
21.汽化热（KJ/mol）：33.2& c! f0 e) N8 K1 `
22.黏度（mPa·s,20oC）：0.53
( ~0 m1 b9 t) G& t4 }( `23.黏度（mPa·s,25oC）：0.49& d& n. ?3 ^5 S; k
24.常温折射率（n25）：1.40034 x/ N- j4 @, q2 C' r. C# t; ^
25.溶度参数0.5：19.022
0 L, x+ P ?3 j$ e' I26.van der Waals面积：- ?3 E5 ~0 K1 b/ D( Q
27.van der Waals体积：49.280
: K( B$ h) l8 p) |- n5 a28.气相标准燃烧热(焓)：-2098.571 j( N1 Q6 C R8 I
29.气相标准声称热(焓)：-333.00
0 q& F7 `" ?2 p* C4 t3 V30.液相标准燃烧热(焓)：-2069.36
. P8 ?$ k2 Y; V7 b% S+ f- p p31.液相标准声称热(焓)：-362.21
8 A3 b: h! I) }' `/ ~. m) ?, P4 a% u32.液相标准热熔：160 0 C, Q c$ Z5 |
7 `. g% O0 h3 c7 b
生态学数据
0 w. @$ q) ^( K1.生态毒性' V% H) |6 ~/ Y9 N3 x2 U4 f& J. S
LC50：7.5mg/L（48h）（圆腹雅罗鱼）；4.9mg/L（72h）（金鱼）
9 d; M5 O n2 h1 E7 [& k4 jEC50：3.6mg/L（24h），2.2mg/L（48h）（水蚤）；15mg/L（72h）（栅藻）0 i! u8 e- K2 W) a- q6 S$ K2 j+ F
2.生物降解性# M* _# c- a8 n) c
好氧生物降解（h）：24~168
8 T8 w; Q4 N- b$ r( P厌氧生物降解（h）：96~672
- A0 u: c2 t' q% g- J1 k3.非生物降解性% v0 A6 ?3 X% K' l% j; ^
空气中光氧化半衰期（h）：2.7~27& M2 ]' n( Q) \4 ?4 f* N* ]3 R
一级水解半衰期（h）：24700 i$ z! I2 l$ l8 ^7 p, g, ~
( V# a: r, t. x/ H8 Y: L: G分子结构数据
- M2 ~8 `5 \3 k) \% B1、摩尔折射率：22.08& H! W# T: K1 A6 y
2、摩尔体积：93.1
( \' S) F1 Q/ i# j. S( a+ O3、等张比容（90.2K）：205.0
# w c6 i7 S. s4、表面张力（dyne/cm）：23.4; c8 r9 s' [6 b5 D# ^7 p
5、极化率：8.75, U9 w( X& l! f' t3 F, ?
( \; r; O1 N5 a6 i1 J3 v+ S3 T计算化学数据
& u3 P5 U. Z- J! ~% a, M1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无+ W+ `4 X l" [& [' o8 [. {
8 ?; c2 @) M% l& x! P2.氢键供体数量:0
9 B2 D; e3 ?! {5 O9 z7 M3.氢键受体数量:2( @! V8 q: Z5 `) i& i# x" \
4.可旋转化学键数量:2
* Q! ?) l& z$ E; T5.互变异构体数量:无
0 R' I# O4 g+ P* n& N! G6 d e6.拓扑分子极性表面积26.3
& e: W2 _) ^* t' b& a& N' d/ n, {6 ~7.重原子数量:6
4 W$ \; E# {. U$ J" K5 C8.表面电荷:0. e" ^1 W9 ]% K' K( _: y
9.复杂度:65.9
& N8 I" ]5 B2 g& V10.同位素原子数量:0& l' d0 ?. o4 g E
11.确定原子立构中心数量:09 k0 v7 C. B5 H' X
12.不确定原子立构中心数量:0
9 ?7 R4 P+ X1 @2 i( h, A6 v13.确定化学键立构中心数量:0
5 j6 R w" [8 A1 Y) z) `5 T p14.不确定化学键立构中心数量:09 N! {! l0 o6 E9 o
15.共价键单元数量:1" G! U& T Z: N, {2 N" ]0 f
8 f D/ V4 P; a/ g性质与稳定性
- u( @9 a( I/ ]& k6 Q8 {1.丙烯酸甲酯在低于10℃时不聚合，高于10℃易发生聚合作用。光、热、过氧化物等会加速聚合作用。通常加入对苯二酚或4-甲氧基酚作阻聚剂。
' G5 h& h/ x S# z1 z2.丙烯酸甲酯毒性中等，对眼、皮肤、黏膜有较强的刺激和腐蚀作用，并可经皮肤吸收而引起中毒，大鼠经口LD50为300mg/kg。兔口服LD50280mg/kg。慢性中毒症状为头痛、嗜睡、手脚痉挛等。工作场所最高容许浓度为35mg/m3。操作场所应加强通风。操作人员应佩戴胶手套、面罩、防护服等防护装具。发生中毒应即移至通风良好处静休，服用葡萄糖和维生素B、C等。
. u& A$ }9 I( L4 C! c3.稳定性：稳定
$ L; x+ f; d5 V: c& S4.禁配物：酸类、碱类、强氧化剂
( O6 f( {9 E2 @6 P. Q5.避免接触的条件：受热、接触空气
: X8 K/ e; R* {* ^ j) C. ^ B6.聚合危害：聚合
7 o/ d' C! X5 W+ D
" R7 D* _4 b" [: `安全信息, T" }' B- w/ n+ }4 S( G
危险运输编码：UN 1919 3/PG 2
8 g! p- i) v6 F$ e7 w安全标识：S9 S25 S26 S33 S43 S36/S37
, M) `6 ?/ x( m4 p6 g9 c7 ?危险标识：R11 R43 R20/21/22 R36/37/38; {7 E, w9 q0 P4 g& E0 a' M+ e
# n- I' v7 M3 f! x$ ~! O g# I对环境的影响健康危害
+ o K( T, m# g. @4 L+ z侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
" D( u9 ]3 j4 h( [( F2 e+ J' C健康危害：高浓度接触，引起流涎、眼及呼吸道的刺激症状，严重者口唇发白、呼吸困难、痉挛，因肺水肿而死亡。误服急性中毒者，出现口腔、胃、食管腐蚀症状，伴有虚脱、呼吸困难、躁动等。长期接触可致皮肤损害，亦可致肺、肝、皮肤病变。 [6]9 U1 F2 ]3 D" H3 a# C7 g
* B! p" r; j! S- f3 p2 Z0 J* U
毒理学资料
: h; V) f5 n- m3 U# n$ X# _% X毒性：毒性比相应的饱和酯大10～13倍，是全身性毒物。 C$ f: Z! L+ d8 |
急性毒性：LD50277mg/kg(大鼠经口）；1243mg/kg（兔经皮）；LC504752mg/m3，4小时（大鼠吸入）；人吸入75ppm，最低刺激剂量；人吸入0.25～0.5mg/L，对粘膜有刺激作用。
1 u8 a, U- M0 C; |9 n4 j) H" h亚急性和慢性毒性：兔 经口23mg/mg/日5日/周5周，对生长有影响，无病理形态学变化。
+ L3 D( P# ~8 n+ A7 b4 P刺激性：家兔经眼：150mg，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验：10g/kg，引起刺激。
|6 B4 E8 B5 d致突变性：微核试验：小鼠淋巴细胞2202mg/L。姊妹染色单体交换：仓鼠卵巢1500mg/L。
6 L3 L9 [" N% r8 e0 K" ^生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度（TCL0）：109g/m3，17分钟（孕6～15天），致胚胎毒性，肌肉骨骼发育异常。
" l" @2 M% _5 r7 j/ h致癌性：IARC致癌性评论：动物可疑阳性，人类无可靠数据。0 W h, N& i4 ^ a9 E
) X# _. `* s' x5 {" L( F) L危险特性
! n7 s4 T0 L7 p易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧。与氧化剂能发生强烈反应。丙烯酸甲酯容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
( Z, D3 K. Z7 V; @燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳。
- g5 l) O n% a1 }' L8 I2 [5 _# L) R
泄漏应急处理
5 U* A8 k5 L) }迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
* a5 ~) U4 W1 b. {" J. ~- c: |2 G
主要用途
9 S! d& @+ h7 r$ E6 ~0 s" A
用于聚丙烯腈纤维的第二单体，胶粘剂。腈纶纤维原料、涂料、塑料、树脂。
, Y# z7 s. f r! L. p是有机合成中间体及高分子聚合物的单体，用于制造丙烯酸或丙烯酸酯类溶剂型胶黏剂和乳液型胶黏剂。为聚丙烯腈纤维（腈纶）的第二单体，与苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯等共聚制得的聚合物，广泛用作胶黏剂、涂料、皮革及纸张加工助剂等。! D2 p$ b# Y( g
本品是一种重要有机合成单体和原料。本品为聚丙烯腈纤维（腈纶）的第二单体；可做塑料和胶黏剂；与丙烯酸丁酯共聚的乳液，能很好地改善皮革的质量，使皮革柔软、光亮、耐磨，广泛用于皮革工业和制药工业。
3 i( P: ?, h' i& s用作合成聚合物的单体，用于聚丙烯腈纤维的第二单体，胶黏剂等。
8 ~* R/ b* Q6 [) H4 H, Z作为有机合成中间体，也是合成高分子聚合物的单体，用于橡胶、医药、皮革、造纸、粘合剂等。
E& h5 X3 T3 A* i' t7 Q1 ]是合成聚合物的单体，主要用作腈纶第二单体，和苯乙烯、醋酸乙烯等的共聚物广泛用于涂料、粘合剂等行业。- }* X/ l7 _7 ?5 S; S
; E( |7 _& C% |, Z! X6 f
生产技术
3 f$ x5 ?9 P3 i; V, h丙烯酸甲酯生产方法有：丙烯腈水解法、丙烯直接氧化法和乙烯同法。& q0 C$ s6 p6 x: \
1.丙烯腈水解法 以丙烯腈为原料，在浓硫酸存在的情况下进行水解，水解后的丙烯酰胺硫酸盐再与甲醇进行反应得到丙烯酸甲酯。用丙烯腈水化法生产的丙烯酸甲酯，每吨产品消耗丙烯腈（98%）860kg、甲醇（95%）960kg、硫酸（93%）2000kg。 z6 p5 H4 Q" a! C+ r5 [
2.丙烯直接氧化法 以丙烯为原料，第一步氧化丙烯醛，再氧化成丙烯酸。丙烯酸再与甲醇反应生成丙烯酸甲酯。用丙烯直接氧化法生产丙烯酸甲酯，每吨产品消耗丙烯（95%）544kg。0 q# k8 V/ C6 S. ~" r! V" |& j
3.乙烯同法乙烯同与甲醛以三氟化硼为催化剂进行缩合，再用甲醇急冷，同时酯化生成丙烯酸甲酯。" L' V0 o0 m1 |# z) ?/ n
4.丙烯酸与甲醇酯化法 将丙烯酸、甲醇、可膨胀石墨依次加入平底烧瓶中，加入丙烯酸与甲醇物质的量比为1.15∶1。连接分水器、回流冷凝管，置于磁力加热搅拌器上加热搅拌，待反应一段时间后，冷却。用皂化法计算产率（用碱液中和剩余丙烯酸，再加入定量KOH溶液进行皂化，然后用标准HCl溶液滴定过量的KOH，计算出酯收率）。同时对酯进行分离，将反应液蒸馏，收集65～95℃馏分得粗产物。用5%NaCO3溶液洗至中性，用饱和NaCl溶液洗涤2次，再用无水NaSO4干燥后蒸馏，收集72～74℃馏分，即得产品。
- h7 r+ M1 N) @) ?+ k9 }, E5.改良雷珀法 改良的雷珀法为罗姆哈斯法和道巴底斯法。前者主要用气态一氧化碳来代替80%的羰基镍中的一氧化碳；后者又称高压雷珀法，主要以四氢呋喃为溶剂。6 ]# m5 U! D& W* t0 n
①改良雷珀法。此法反应开始后，一氧化碳与乙炔和醇生成丙烯酸酯，通入的一氧化碳代替羰基镍中的一氧化碳，就可减少羰基镍的再生与镍的回收。反应的溶剂为醇。反应温度为30～50℃，压力为0.1～0.2MPa，乙炔与一氧化碳配比为（1.01～1.10）：1（摩尔比），甲醇与总一氧化碳配比为（1.1～3）∶1（摩尔比）。酸量保持在羰基镍的80%～99%（摩尔比），用以抑制氯代丙酸的生成。此法特点是在常压下操作，设备容易解决，但仍需要制备有毒物羰基镍。+ T; @# _! ?, w) Y" p- Z
②高压雷珀法。以四氢呋喃为溶剂，以氯化钯为催化剂、氯化铜为促进剂，在200～225℃和8.11～10.13MPa下进行反应。反应器顶部未反应的乙炔气体经洗去丙烯酸后循环使用，反应器底部的丙烯酸与四氢呋喃溶液，蒸出四氢呋喃后即得丙烯酸。以乙炔计丙烯酸收率约90%，以一氧化碳计收率约85%，然后丙烯酸在硫酸或离子交换树脂介质中与甲醇进行酯化，即得丙烯酸甲酯。如在生产丁酯以上的高级酯时用酸性催化剂进行连续酯化；生产丙烯酸乙酯时，用离子交换树脂为催化剂，得到丙烯酸酯。此法的特点是：用四氢呋喃为溶剂，将反应所需的乙炔先溶解在四氢呋喃中，这样可减少高压处理乙炔的危险，同时不用羰基镍，只需用镍盐作催化剂。但此法操作压力较高，因此设备材质要求较高。
0 P, }" }7 K1 T# @- T. h5 N& @3 {/ Z/ ~7 |/ d( X& @" P
安全防护
3 }# S9 u+ V4 V/ L2 h
防护措施
8 |" M$ w$ O5 Q( y [% Y# o呼吸系统防护：空气浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。必要时，佩戴自给式呼吸器。
2 }; o) c, P6 x7 v. g眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。6 C0 X, A- `, K; F2 E
身体防护：穿防静电工作服。
* L4 k( `+ N, M( j! N% e) X5 `# z手防护：戴橡胶手套。
! q8 I- a0 w# S' x4 c' S其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。- Q0 N6 ]7 W; U; R/ Z% `0 e! q
急救措施皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
( f- L4 E, @- O v- Y5 b* `- i眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。# t8 l2 |1 ~, _
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
% `' W; c7 o L6 k食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
5 {4 ^; D/ K; P9 l* t% g灭火方法：灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效，但可用水保持火场中容器冷却。消防人员必须穿戴全身防火防毒服。遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操作。
4 W* A; H# _. L c0 Z3 g3 h$ K化工应用 涂料工业用于制造丙烯酸甲酯-醋酸乙烯－苯乙烯三元共聚物、丙烯酸酯涂料和地板上光剂。橡胶工业用于制造耐高温、耐油性橡胶。有机工业用作有机合成中间体和用于制造活化剂、粘合剂。塑料工业用作合成树脂单体。化纤工业中与丙烯腈共聚可改善丙烯腈的可纺性、热塑性及染色性能。4 U4 H! w- {1 E) ^! h0 F* Y, v/ n) b
7 j( j7 A$ n8 T2 i
待增加
/ l- l& I- j* B* u
' ~; W0 u9 E$ w4 [3 \8 w8 x+ A; \9 I* a- N! Q
相关资料
- o7 ]9 y; X0 O1 q: _; Y! L0 X: h& x9 Y3 w4 g( O
补充内容
$ K- P$ q6 J) U, }6 K
. w$ \6 C( x/ n" d# Q
待增加
* b1 P$ _% e% L. C3 p+ s
( l0 C6 U0 ^( a+ K5 g% [- b
本内容贡献者
1 d4 |8 l7 z, ?
3 B/ }1 } p& V3 ~
$ g, G5 G1 g& e" Z+ p, J2 Q) ]- D, j1 o9 @) C, U5 Z/ L' p7 L* c5 O/ S
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发表于 2021-2-25 12:28:39
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