丙二酸酯（diethyl malonate）丙二酸二乙酯、胡萝卜酸乙酯 、丙二酸乙酯

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

丙二酸二乙酯是一种有机物，化学式为C7H12O4。 无色芳香液体；熔点-50℃，沸点199.3℃；相对密度为1.0551(20/4℃)；不溶于水，易溶于醇、醚和其他有机溶剂中。中文名称： 丙二酸二乙酯
英文名称： diethyl malonate
* M( ]) {! f% G& ~4 I中文名称2： 胡萝卜酸乙酯 、丙二酸乙酯、胡萝卜酸二乙酯
英文名称2： malonic ester
( O# }# ^6 i9 U! [. K% y) Q8 fCAS号：105-53-3
EINECS号： 203-305-9
# ]) l2 \" r: j+ T分子式： C7H12O4
分子量： 160.17
) g! L; o8 M) S- e! O& ?8 l理化性质
主要成分： 含量:≥98%；酸度（以丙二酸计）≤0.5%。
化学试剂分析纯： 含量:≥99%；酸度（以丙二酸计）≤0.05%。
性状:无色液体,具有甜的醚气味。
熔点:-50℃
- S( _9 x+ Z, n% C2 Z* q1 q沸点:199.3℃
相对密度:1.0551
折射率:1.4135
闪点:100℃
) I; T7 s/ V2 b& e, v) C0 a蒸汽压：0.344mmHg at 25°C
! U% I" \" a+ h9 D; j) e3 y溶解性:与醇、醚混溶,溶于氯仿、苯等有机溶剂。稍溶于水。20℃时水中溶解度为2.08g/100ml。
, a8 B( |/ W" k( n& L% i: R' a化学特点
/ r7 X) \% H7 I! C乙酯可进行硝化反应，进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯，它是合成氨基酸的重要中间体。生成常用的安眠药巴比妥。丙二酸二乙酯易被卤素取代，生成卤代丙二酸二乙酯；也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可以氯乙酸钠为原料，先与氰化钠作用生成氰乙酸钠，再用乙醇酯化制得。丙二 酸二 乙酯是重要的化工原料和有机合成试剂，广泛用于药物和染料的合成。
相关反应
. G& s% G% b9 X; B& _# W8 P丙二酸二乙酯的亚甲基受两个羰基的影响，活性较高。它与乙醇钠作用生成钠盐，继而与卤代烃反应，生成一元或二元烃基取代的丙二酸二乙酯。它们均是有机合成的重要中间体，例如，可进一步水解脱羧形成羧酸：
8 X' r  r* I5 ]  E5 ~% J式中R、R′为烃基。丙二酸二乙酯可进行亚硝化反应,进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯，是合成氨基酸的重要中间体。丙二酸二乙酯与羰基化合物起缩合反应，生成不饱和化合物RCH=C(COOC2H5)2。烃基取代的丙二酸二乙酯与脲缩合，生成巴比妥，是常用的安眠药： 丙二酸二乙酯易被卤素取代，生成卤代丙二酸二乙酯，也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸酯O=C(COOC2H5)2。这些化合物在理论上和合成上均有价值。
丙二酸二乙酯是以氯乙酸钠为原料，先与氰化钠作用生成氰乙酸钠，再用乙醇酯化制得。丙二酸二乙酯是重要的化工原料和有机合成试剂，广泛用于药物和染料的合成。 [2]
4 p1 G% G- S  k$ {' C1 T上游产品乙醇 盐酸 硫酸 碳酸钠 氰化钠 丙二酸 氯乙酸 氯乙酸钠 氰乙酸 乙醇95% 磷酸氢二钠 丙二酸钠盐一水合
5 s; ~) G) ]* \: ?  D) b下游产品
/ L" c( a0 p! M+ L* T2-已基十一酸 环戊乙酸 5-氯苯并呋喃-2-甲酸乙酯 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸 保泰松 4,6-二氯-2-甲砜基嘧啶 2-苯并呋喃羧基 酸乙酯 5-***并呋喃-2-甲酸 4-氯-6-甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶 氯代丙二酸二乙酯 7-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸乙酯 2-巯基-4,6-二甲氧基嘧啶 6-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶 2-三氟甲基-4-羟基嘧啶-5-羧酸 5-硝基-2-吡啶羧酸 乙氧基-丙二酸二乙酯 脲嘧啶-5-羧酸 2-甲基-4,6-二羟基嘧啶 4-氯-7-三氟甲基喹啉 1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 2-(乙硫基)-4-羟基嘧啶-5-乙酸乙酯 2,4,5-三氟苯乙酸 格列齐特 4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 4-羟基-6-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯 正丁基丙二酸二乙酯 氨基丙二酸乙酯 7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 二乙基 2-(2-氰基乙基)丙二酸 5-尿嘧啶甲酸乙酯 2-氧-3-哌啶羧酸乙酯 乙氧甲叉 2-氨基-6-羟基嘧啶-4(3H)-同 磺胺间甲氧嘧啶
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主要用途

! x; D. {9 Y% `% V  f+ S0 ^) ?; q【用途一】用作医药周效磺胺和巴比妥的中间体，也是香料、染料的中间体
8 Q0 V" a* p9 S) ^& R【用途二】GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精。
9 A. x- ~1 H1 F" {& _- ]9 b0 S1 M【用途三】丙二酸二乙酯是制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的重要中间体，可用于制备磺酰脲类除草剂，如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆等，也是医药中用于磺胺药和巴比妥的中间体。
$ S) i$ I8 ^' y8 h【用途四】丙二酸二乙酯是有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛，丙二酸二乙酯主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑同类有机颜料。国外丙二酸二乙酯主要用来生产乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。
- \2 U2 [! Z) J' a【用途五】检定氨和钾。气相色谱固定液(最高使用温度40℃，溶剂为苯、氯仿、乙醇)。用于树脂和硝化纤维素的溶剂，增塑剂。有机合成。
应用领域
  P2 V, C* i3 D1.有机合成中间体，用于制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶。还用作硝酸纤维素的增塑剂；
3 _6 B/ o/ {( h2.在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛。主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑同类有机颜料；
3.用作医药氯喹、保泰松、周效磺胺和巴比妥的中间体；
4 GB2760-2014规定为允许使用的食用香料。主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精；
5.丙二酸酯是有机合成中十分有用的试剂，能够发生水解和脱羧反应，同时亚甲基较易形成碳负离子而发生酰化、烷基化、醛醇反应和Michael反应等； [1]
% \( t- G, e* z# ]酰化反应：丙二酸二乙酯的酰化反应会伴随有部分水解和脱羧反应，此酰化反应可应用到β-同酯的合成。丙二酸二乙酯水解脱去一个酯基，然后与苯甲酰氯(或类似物)发生酰化反应，随后转化成喹诺同衍生物；
烷基化反应：在碱 (如NaOH等) 的作用下，丙二酸二乙酯的亚甲基较易形成碳负离子，进而可发生烷基化等反应； [2]
此外，丙二酸二乙酯的亚甲基也能够发生氯代反应；
与醛等的反应 在与醛或同的反应中，经常发生环缩合反应。如在铜(II)的催化下，三聚甲醛与丙二酸二乙酯发生环合，形成六元环化合物；
Michael反应:丙二酸二乙酯亚甲基所形成的碳负离子能够与α,β-不饱和羰基化合物(或类似物)发生1,4-共轭加成反应；
成环反应：在有机合成反应中，丙二酸二乙酯中的亚甲基除了能够形成碳负离子而发生亲核反应外，其酯基部分也能够发生亲核取代反应，多个反应位点的存在使得丙二酸二乙酯在与多官能团化合物反应时极易成环 ；


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生产技术

, R/ k, b' V8 g% \; |0 U( Z: h

2 a+ B: p9 k% ^4 G0 B1 D* A  U3 P
3 U/ Z4 p% N! I/ M2 r" L; c9 g
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安全防护

; G$ i, l! {7 w- O4 V7 {8 _& {急救措施【皮肤接触】脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
【眼睛接触】提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
; a" R. }  a/ d  n【吸入】脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
  I  x( K1 W4 E, y【食入】饮足量温水，催吐。就医。
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' g' w8 L  E6 a7 M9 \! v消防措施【危险特性】遇明火、高热可燃。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳。
* ?+ T, \: _5 g; F7 z6 n【灭火方法】消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
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泄漏应急处理【应急处理】迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
储运特性
, p$ j# ?1 C9 M) F铁桶或镀锌铁桶包装，规格200kg。按可燃化学品规定贮运。
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待增加

" h8 J) C. Q! w, R: a1 \: A

相关资料

" E0 x  R+ L4 P/ Z8 j( ^1.  丙二酸二乙酯在有机合成中应用 王永利; 刘来杰; 白领杰 河北北方学院学报(自然科学版) 2005-04-30 期刊
- n6 C2 Q8 s* S8 Y5 D2.  丙二酸二乙酯的绿色合成工艺研究 张海群 华东理工大学 2013-01-21 硕士

补充内容

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待增加

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本内容贡献者

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