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本帖最后由 小海之家 于 2021-2-4 14:19 编辑
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* v e( C9 ?/ B1 a7 \
简介
7 M8 G- o. n: v7 u) f& I肉桂酸乙酯又称β-苯基丙烯酸乙酯、3-苯丙酸乙酯，常温下为无色油状液体。天然存在于番石榴、草莓、白及红葡萄酒、白兰地、朗姆酒、香荚兰、霸王树中。
: h( X9 j& F4 ?# ?; ?& F中文名称8 v7 I. v' Z& ^& w/ E
| 肉桂酸乙酯 | 英文名称
) u( P9 x! {" V3 P# b3 @/ V | Ethyl cinnamate | 中文别名
0 P7 V" ^' U% I$ W | 桂酸乙酯 | 英文别名' a( y. J8 x( }# m
| Cinnamic acid ethyl ester | CAS号- s1 C; v+ E. d/ v6 z5 f& `
| 103-36-6 | EINECS号
# g. n* l7 Z" V4 a4 I) U | 203-104-6 | 分子式
. d' k8 h( B4 n$ I8 | | C11H12O2 | 分子量
/ ]+ \0 s/ q- _: Y3 p" F | 176.21 | InChI
1 F' Y6 w" D4 o+ s | InChI=1/C11H12O2/c1-2-13-11(12)9-8-10-6-4-3-5-7-10/h3-9H,2H2,1H3/b9-8+ | 熔点
) U' q# ^- h& j8 E) f) q | 6.5-7.5℃ | 密度5 I4 @. R: S% M5 P: p8 j% c
| 1.049 | 沸点
9 c9 ?5 m$ }# Q9 e$ ^ | 271℃ | 闪点7 U" n9 A6 ^: z; c" F. C) ?
| 135℃ | 水融性
1 K w9 ]% E f @: H- ? | insoluble | 用途
- @5 a, r, p. `! p | 是重要的香精香料中间体，也用作医药、食品添加剂中间体 | 安全术语
7 [- K# O- P5 v6 W+ o: a | S24/25:; | 化学性质
, l' R6 U0 I% c0 o2 ~: B | 1.具有一般酯的性质；2.在苛性碱作用下发生水解；3.在光和热作用下易发生聚合。
$ z6 a* z4 x$ Q5 V' c% K- H) Z |
[1] 相关类别: Aromatic Cinnamic Acids, Esters and Derivatives;Alphabetical Listings;Certified Natural ProductsFlavors and Fragrances;E-F;Flavors and Fragrances;C10 to C11;Carbonyl Compounds;Esters;食品添加剂;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香料;合成香料;日用品;香料及香精;芳烃;有机砌块;植物提取物;芳香族羧酸酯;通用试剂;酯;医药原料;Cosmetics;有机化工;香精香料;有机原料
! U' z0 O% c0 y0 TMol文件: 103-36-6.mol8 s* e0 A X% B8 } c4 B
含量分析按酯测定法(OT-18)中的疗法一测定。所取试样量为1.2g。计算中的当量因子(e)取88.11。 或按GT-10-4中用极性柱方法测定。
9 i7 r- y @0 T2 L3 w8 H2 O
& a3 c/ h9 J8 N2 e1 L* q' D" k化学性质具有甜橙和葡萄的香味和底蕴,香气持久。具有一般酯的性质,在苛性碱作用下发生水解。由于含有双键,在光和热作用下易发生聚合。在暗处长期贮存时发出蔷薇红的荧光,在透射光线照射下带绿色,同时产生白色不溶的粉末。 [2]
. t# H- s. I! b. X& W' c8 @8 w. }1 T) d编号系统CAS号：103-36-6
+ F2 p) x$ x- V+ q1 o7 }! D NMDL号：MFCD00009189
4 @' s5 k: Y- UEINECS号：203-104-6) o5 A; y* @! `
RTECS号：GD9010000
/ [; a3 N+ E5 ~BRN号：12388046 G8 x9 H* M+ m x! \
PubChem号：24890292 [4]! ]! l* u5 D% c( k8 R
# F% F/ [$ Y: q' y/ y" F
物性数据性状：无色油状液体8 _, Q! m! {: [9 \ h! y! B# C$ z8 e
相对密度（g/mL,20/4oC）：1.0491; A. l( j; v0 ?
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定4 i0 _- S* n4 N0 h* I0 o) l4 L
熔点：12℃（6.5~7.5oC）( k2 A3 l7 k$ C/ _1 }1 }, d. q8 P
沸点（oC,常压）：271.5
1 A P. G% ~" B& U9 H! f沸点（oC, 2.0KPa）：1442 F3 Y! |* U4 f3 y2 `$ Y
折射率（20oC）：1.5598
# n! D3 p; F9 c) F闪点（oC）：93.5
4 z* G+ e# A0 f& |$ o7 v黏度（mPa·s,20oC）：8.7+ r( f2 o0 c8 e# T0 f' N$ `
自燃点或引燃温度（oC）: 未确定0 t6 u4 O. X) h: M
蒸气压（mmHg,20oC）：未确定, l M- @% \! O
蒸气压（kPa,87.6oC）：0.13
6 J0 A: ^, i$ c! a5 {2 _蒸发热（KJ/mol）：58.6
$ M5 }! E3 f- {1 w/ k' R临界温度（oC）：未确定. K/ I! m2 A1 S
临界压力（KPa）：未确定' ^- f0 G% L% m2 Q
油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定, j/ e: b/ V# p7 p
爆炸上限（%,V/V）：未确定
4 F$ k5 J; J1 Z爆炸下限（%,V/V）：未确定: B0 k2 n2 v4 V+ v+ V. W
溶解性：不溶于水，能与乙醇、乙醚混溶。 [4]
4 ]9 C0 L, x$ T4 f. s
4 y- S/ L, A! |; x' m. @生态学数据该物质对水有稍微的危害。 [4]/ I0 U( R$ W7 f9 g* C" i1 j
分子结构数据摩尔折射率：53.18/ W8 B) w- d G; ~- `( }
摩尔体积（cm3/mol）：166.9: h' n, S9 G0 o) C, _6 F
等张比容（90.2K）：414.5
. C/ ~5 R. l1 o7 X. v表面张力（dyne/cm）：38.0* [6 [9 Z/ B( ~& F
极化率：21.08 [4]7 b; p; v& |7 Y |2 \
% ]. @0 D: ?/ L5 O计算化学数据疏水参数计算参考值（XlogP）：37 p5 r2 `% y# n/ q5 M/ M
氢键供体数量：0& C( s B- \+ K3 _. A
氢键受体数量：2
! b) _- _/ w' j8 A5 C* S可旋转化学键数量：4
; @* c9 v9 d7 ?1 x% r互变异构体数量：% ^+ o2 M& N" ^
拓扑分子极性表面积（TPSA）：26.3
* B0 Y- |6 m% ^( J重原子数量：13/ s2 P+ d; s4 J: }( D0 s
表面电荷：07 |! i! J; E8 M- F& _
复杂度：179
/ ?! n4 f- K8 `同位素原子数量：0
1 L. T1 W6 {6 O8 D# b; i确定原子立构中心数量：0" u4 |9 O0 ?+ t8 }) g
不确定原子立构中心数量：0* Z$ Q& K9 n5 Z
确定化学键立构中心数量：1 \( S0 ?! }. x4 i/ G) J; S8 D
不确定化学键立构中心数量：0! @! b9 ]/ \& t" j
共价键单元数量：1 [4]3 ?/ B" f, N: H" v
7 Q9 i* `$ P# P7 m" A0 x" \+ [
性质与稳定性具有甜橙和葡萄的香味和底蕴，香气持久。具有一般酯的性质，在苛性碱作用下发生水解。由于含有双键，在光和热作用下易发生聚合。在暗处长期贮存时发出蔷薇红的荧光，在透射光线照射下带绿色，同时产生白色不溶的粉末。 [4]1 F" i, A3 d. C. T8 v
: ]! c; `( r; l
8 @$ E/ y ?+ l1 ]' W, Y$ W o
主要用途
' }' ]6 ]% {, t" W4 d& n
肉桂酸乙酯可添加到香烟烟丝中，用作增香剂和香味补偿剂。单体沸点在270℃以上，加香后烟丝持留率、抽吸后主流粒相转移率与滤嘴截留率都能得到显著提高，且较稳定，是非常优秀的香烟增香剂。
+ \: _) s) P$ ^- b b% Y5 n4 a自国家明确提出“高香气、低焦油、低危害”的中式卷烟发展要求以来，推进卷烟减害降焦工作，培育低焦油卷烟品牌就成为烟草行业上下关注的焦点。随着消费者对吸烟与健康问题的进一步关注，“高香气、低焦油、低危害”的优质卷烟，也是顺应未来卷烟市场发展趋势，满足消费需求的现实需要。但是令全国近5亿烟民比较苦恼的是，焦油含量一旦降低，那么卷烟香味势必会随之下降，如若无法满足众多烟民对卷烟香味的需求，那么全国卷烟市场即将面临巨大冲击。如何能在降低焦油含量的同时还能对卷烟香味进行有效补偿，成为国内烟草企业急需解决的首要问题。目前已有研究发现将肉桂酸乙酯添加到香烟烟丝中，可以有效提高香烟香味。肉桂酸乙酯的单体沸点在270℃以上，将其加入烟丝以后可以有效地将香气的持留率、抽吸后主流粒相转移率与滤嘴截留率**提高且较为稳定，并能使人体产生一种无害的依赖效果，是一种非常完美的香烟增香剂。5 Q0 V5 O3 [ ^# R& e% f! I5 D
目前美国、英国、德国等欧美国家烟草添加原料中均已采用肉桂酸乙酯等肉桂系列酯类提香降危害。国内已有武汉卷烟厂、四川攀枝花烟草公司和河南中烟工业有限责任公司等紧跟国际潮流，将肉桂酸乙酯作为香烟增香剂加入新型香烟生产，既减少了香烟对广大烟民的危害性，又不降低香烟原有香气，市场反应和社会经济效益十分良好。肉桂酸乙酯有效地推动了卷烟工业持续健康发展，含有肉桂酸乙酯的新型低焦高香类香烟必将成为未来5亿烟民的忠实选择！
6 u* d% x4 T( C4 Q4 g- |( R& J' B该品存在于天然苏合香中，具有似水果的香气，与香紫菌及天然果子精油合用效果较好，如用于香粉、香水、香精中更佳。广泛用作玫瑰、柑桔、水仙、龙诞香、琥珀香、素心兰等多种香精中，也可用作香皂香料，在香皂、粉类香精中能协调其他膏香，并有定香作用。3 x) l3 ?, w- Y5 P- x0 g
GB 2760-96规定为暂时允许使用的食用香料。可用作食用香料，可调配日用香精，食用香精等，用于杏仁、香荚兰、肉桂、蜂蜜、浆果、混合甜饮料、香膏香型、辛香型、葡萄和樱桃等香型的调配。食用杨梅香精中亦可使用，气息清而甜润有东方香调。另外，因沸点高而稳定，也宜用于焙烤类食品。+ C8 r2 H% X& K, ]6 E% h
以肉桂酸乙酯为原料调成的蜂蜜，具有护肤美容，提高免疫力的奇效；还能抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，隔绝一定的紫外线，是高级防晒霜中必不可少的成分之一；
4 w% P) N$ P# a @, _! _以肉桂酸乙酯为原料，经过相关化学的反应合成的抗癌药紫杉醇或多烯紫杉醇，对治疗卵巢癌和乳腺癌有着显著的疗效。
4 N4 b5 Q9 g5 c【实际应用】
: j7 ]0 C! E; t4 B }目前在国际市场中，桂酸乙酯已被西班牙的RNESTO VENTOS.S.A公司用于生产各种天然香料和合成香料，巴西的LUANDY DO BRASIL公司也将肉桂酸乙酯应用于香水的香料制造当中，同时在国内市场亦有大量医药厂家用于生产治疗慢性肾病的盐酸西那卡塞原料。
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2 a& Y. S0 b8 F3 S/ t, S* g
2 Q9 Y$ P2 C( P7 L5 B
: }- G" z( e) s% S, Q7 u7 W$ O
生产技术
3 G2 `. {1 M' Q& J! U在硫酸存在下，将肉桂酸和乙醇进行酯化反应（由桂酸、乙醇、硫酸在硫酸铝存在下加热至100℃收率约60%）而得。也可由苯甲醛与乙酸乙酯反应而得。1 Q/ G# i, @+ t# o3 [; y6 G% w
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# T" p4 _0 D" P( O+ n( E! }) q+ R1 h1 r) ]
安全防护
I) g$ u: Y1 C
毒性ADI 1.25 mg/kg(CE)。 LD 50 4000mg/kg(大鼠，经口)。, I G8 O9 Q) n0 x& d
使用限量6 x0 N* ^$ c1 p! ]
FEMA(mg/kg)：软饮料4.1；冷饮8.8；糖果9.5；焙烤食品12；布丁类2.4；胶姆糖1l～40。 适度为限(FDA§172．515，2000)。
7 n/ r+ S" X: e9 v+ j) ^安全信息
1 ^9 j! X# q& v* P危险类别码 20-22
' d- U: R7 W9 `: q6 ?7 V" T安全说明 23-24/25/ k" _8 v2 j$ W$ x6 M+ \( o) j- s8 x$ G
WGK Germany 1
$ r$ Q$ B( [: k+ l# MRTECS号 GD90100000 Y) Z* {8 y( a# f# [, L6 [
' Z. q! n2 R# q& w' R0 B6 `& @% f& p安全术语S24/25Avoid contact with skin and eyes.
4 i' p7 U# s G _( o! Z) E3 F避免与皮肤和眼睛接触。 [3]
- m& j. I. k# f6 s0 o* j
* H0 ~8 E4 h. G9 |/ Z毒理学数据急性毒性：大鼠经口LD50：4000mg/kg；小鼠经口LC50：4000mg/kg；
8 N* U0 r+ C" F) _, [' i兔子皮肤接触LD50：>5000mg/kg；豚鼠经口LD50：4000mg/kg；& A) `( M. e7 P$ j: F- _
其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：9520mg/kg/17W-I； [4]( p3 `; i: |1 l. {
+ q& L& o( O% S. d3 q% o, i- C4 ^1 k( r
5 s1 I1 R/ a" F# W1 g* i9 n& ?& ^
待增加
' l! g* J5 ~* ~$ W+ b2 J
$ X2 R1 ?! C1 G; C h. M# s+ l6 \) [+ e% o- K' K0 J
. W7 |) w/ H. a2 v% {3 L( @; ?
( h; P9 W0 y; z _
相关资料
1 d2 \) Z) N/ [5 v$ p; F1.肉桂酸乙酯 ．化工空间[引用日期2017-05-18]" g8 E% T2 C. b
2. 肉桂酸乙酯 ．化化网[引用日期2014-12-18]
; a* y! w7 K9 ?5 n d3. 肉桂酸乙酯 ．化工字典[引用日期2017-05-18]
& Q* G- n1 T" y* U# Y4 i) y2 m4. 肉桂酸乙酯 ．化学品数据库[引用日期2017-05-18]1 m# N/ O6 z, d
补充内容
5 h' C3 z; S1 o- `* t A2 Q
+ |/ i6 ]3 Y: Y- X( d) l0 a0 \1 o6 g& S4 h* |
待增加
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本内容贡献者
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8 o! ]% A: Q& p; t! A
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发表于 2021-2-4 09:56:50
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