偶氮二甲酸二叔丁酯在有机合成中具有多样性

偶氮二甲酸二叔丁酯在有机合成中具有多样性


偶氮二甲酸二叔丁酯(Di-tert-butyl azodicarboxylate,简称DBAD),是一种有机化合物,具有以下特性和用途:

1.化学性质:

CAS号:870-50-8

分子式:C10H18N2O4

2.用途:

偶氮二甲酸二叔丁酯在有机合成中作为试剂,特别是在苯乙醛酸的光催化作用下,用于二烷基偶氮二羧酸酯与醛发生羟基化反应制备酰基肼二羧酸酯。

在Mitsunobu反应中,醇在偶氮二甲酸二叔丁酯和Ph3P的存在下会转化成各种官能团。

用于合成炔酰肼,通过原位生成的乙酰化锂在偶氮二甲酸二叔丁酯上加成Csp-N键。

在反应性钡的促进下,与γ-三烷基硅基化丙炔卤化物发生barbier型丙炔基化反应,是一种具有区域选择性的合成方法。

在双功能奎宁的存在下,用于直接胺化无保护的3-芳基和脂肪族取代的氧吲哚。

3.安全和储存:

由于其对光敏感,储存时应避免光照,并保持在2-8°C的低温条件下。

偶氮二甲酸二叔丁酯因其在有机合成中的多样性和效率而被广泛使用,尤其是在医药、农药和材料科学领域。由于其光敏性,使用时应采取适当的安全措施。

DTDB具有偶氮键（N=N），这使得它在光照、加热或催化剂的作用下容易分解，释放出氮气。这种特性使其在光化学和热化学引发剂方面有着广泛的应用，特别是在需要氮气保护的合成反应中。
偶氮类化合物通常具有特定的光谱吸收和发射特性，DTDB也不例外。因此，它在某些光学材料或染料领域可能具有潜在的应用价值。