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[石油化工] 双环戊二烯

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简介


' |4 P( X0 i2 E1 C( g) I% Q5 q
' ?4 {9 {& o7 v
0 y  i/ c% N& w* f8 d% q0 Y, u  |8 W4 J* o" G6 v: Q
! S3 ~, L& F. ^9 I2 h1 _" l6 Q
双环戊二烯(简称DCPD)是一种有机物,化学式为C10H12,是环戊二烯经狄尔斯-阿尔德反应而生成的二聚体,有内型与外型两种异构体。无色晶体;不溶于水,溶于乙醇、乙醚主要用于制乙丙橡胶的第三单体乙叉降冰片烯、多聚环戊二烯农药、聚酯、树脂、塑料的阻燃剂、药物、香料等。
  X+ g- l7 e1 j9 t1 _

2 v! n6 e# V2 f& O中文名:双环戊二烯5 H7 F' _; L( ?/ B7 f/ j* }: [
外文名:dicyclopentadiene
# l: B) W  i. I) l* P别名:二聚环戊二烯
0 A1 v0 O! W3 C' Z, y7 G化学式:C10H12
  ?# M7 n# \* s! P5 a分子量:132.204
6 [" y: l7 d/ ^CAS登录号:77-73-6
6 X0 X  ^3 O1 J# H熔点:α异构体凝固点33℃,β异构体凝固点19.5℃1 J* I9 I# d5 {$ N
沸点:170℃& c+ G5 D5 q+ _: y/ i3 t
水溶性:不溶于水% B2 @/ q9 I( g8 i, H
密度:0.98 g/cm3(水=1)
9 s1 q+ U& H/ c$ y外观:无色结晶7 i/ y" t( V2 x* Z7 ~
性质/ D. |2 }, N) E: m1 \" v
无色结晶,有类似樟脑气味。本品有α和β二种异构体,为桥式(endo-DCPD)和挂式(exo-DCPD)两种;桥式异构体凝固点33℃,挂式异构体凝固点19.5℃。双环戊二烯中主要含的是桥式异构体,沸点170℃。本品因含有双键,故易于进行加成反应和自聚反应。
3 m" W5 R+ f8 ]2 X类别
, A! \$ ]" \; `8 B( Z5 H易燃液体0 K5 a4 e# s* n2 c- V9 q
毒性分级 高毒
/ [1 b# Q# D! b% r急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤
: t8 F6 z' W6 a刺激数据 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度
# l5 i" q# Q5 w; i**危险特性 与空气混合可爆
& O+ V, x& p' G+ Y可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾2 x/ J. M: \4 I5 [1 o
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合
1 E8 C7 ^6 g: C: l7 F灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
* o2 J1 k% u: c# Z职业标准 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米
5 \+ f1 }1 L: o7 `计算用化学数据
3 X" {. w  P! A* {1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.5" w2 R& \' x8 J! H# k
2、 氢键供体数量:0$ j4 g9 Y4 y( {9 `, J' A$ F
3、 氢键受体数量:02 ?4 V% ^+ l$ A( H7 x+ L
4、 可旋转化学键数量:0
% ]2 _& N5 ^4 v! Y9 [5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):0
' }. ]0 F. s- U- Z! d0 e7 x; r3 c- X6、 重原子数量:10
* L- I) @4 K8 o7、 表面电荷:03 w7 E2 L: i- @/ O4 v
8、 复杂度:2123 k" U% V/ y( Z
9、 同位素原子数量:0* v' W- e0 {7 ]9 a# p
10、 确定原子立构中心数量:0
) l' ?' \! j. P, g11、 不确定原子立构中心数量:4
0 a4 o4 g7 u1 Z( {! c! c12、 确定化学键立构中心数量:07 Q0 B! X! n9 I
13、 不确定化学键立构中心数量:06 A6 D9 Q' G( O8 _0 T+ r" G
14、 共价键单元数量:1
# h" Q3 `% [" h: h) W
1 j& }, Q6 c9 ?2 x! d6 s

! g) B& c" z0 {, r5 M2 ~( e- }/ h/ _' h$ R  O' R! C3 h
9 ^, G/ y- s# P3 x8 K  D

' G0 u* Y9 d- W' A( u! Q. L/ S
2 u- u6 ]9 m/ r6 ?; ?3 x5 r" K. O  ?3 C

主要用途

- j( D# T0 [2 ^+ Z/ T) C
用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等;环戊二烯二聚体(或环戊二烯)的主要用途有:
4 e6 P& o3 @/ [; I6 g5 `) T8 l3 {(1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三组份;6 G4 t, e, g' Q6 t! \
(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;) r# g3 F8 }/ G4 R* i4 C
(3)与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂聚酯树脂醇酸树脂、杀虫剂的原料;0 p" [. {3 v  Q4 R8 f
(4)环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯,与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐,用作合成树脂的阻燃剂;
0 ~# y3 ^+ }; D. h' D(5)二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性;9 x0 Y& s) Z$ R& d* K8 y
(6)二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等;
/ ^$ y: P) d" z6 `, y5 [0 B* Z(7)二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂;- u- T6 I% e7 b: c
(8)环戊二烯部分加氢得到的环戊烯,再聚合制得1,5-反式聚环戊烯;4 o; d+ }. F# w4 g
(9)环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料;4 o) r. o! o2 W* y
(10)环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙同酸甲酯与环戊二烯加成而得;; d" e/ k/ r: e8 D6 m8 E' d' D
(11)加氢后用作高能燃料。;可用作乙丙橡胶的第三单体。用于合成亚乙基降冰片烯,亦用作乙丙橡胶第三单体。与顺酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂。双环戊二烯对桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性。用于生产环戊二烯树脂、油漆和涂料等的原料。加氢后用作高能燃料。;主要用于医药、农药、合成树脂、香料、合成橡胶等领域。! \" {& a9 K- h& ~0 N8 e2 o
可用于生产金刚烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金属茂、戊二醛、氨基甲酸酯、环氧树脂固化剂、阻燃剂、双环戊二烯氯化物(杀虫剂)等。
( J! A, c: v7 E, u毒性:吸入会引起头痛,但长期接触,如超过2个月会形成x i惯。可以刺激眼睛、皮肤、呼吸道及消化道系统。可以抑制中枢神经系统。动物试验中曾发现对大鼠的肾有伤害。LD50 大鼠 腹腔注射 0.31 mL/kg或200 mg/kg,经口0.35 mL/kg或353mg/kg,419 mg/kg,经皮4.46mL/kg,小鼠 经口 190 mg/kg,腹腔注射 200 mg/kg,LC50 大鼠 吸入 660 mg/L/4 hr,小鼠 吸入 145 ppm/4 hr。。装置、设备容器应密封,加强通风、空气中最高容许浓度为5mg/m3。操作人员应穿戴防护用具。发生急性中毒者应将其移至新鲜空气处,按一般麻醉药物中毒症治疗处理。* x  u" h/ ~- G9 r  K  ?0 J4 l
包装储运; P, f9 L# E' Q, ^
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合
$ N! _0 L2 N! F  b3 m+ \8 G

生产技术


  O5 }2 \, S. |% m% F; _: @; P1 I5 d1 D
4 W) M- S: \2 R) q6 W- i$ d, P+ R7 ^6 z+ M
3 ^4 w6 @% K7 i' a4 g  y

' r' {5 D4 [' |
5 z4 z2 f, K2 h( z) l+ m+ Y

3 l0 }" v  q2 Q- Q' j( C) s

安全防护


5 x- H4 Q1 y# q" A, v( T, r安全信息
' t- k- v% I8 F' I# d危险品标志 F,Xn,N,T4 \; n6 u% f- ^
危险品标志 F,Xn,N,T7 C+ H" @! D: y
危险类别码 11-20/22-36/37/38-51/53-23-22-10! m9 y; N( q2 F+ d) @# g
安全说明 36/37-61-45-26+ r; Z" _# o% s
危险品运输编号 UN 2048 3/PG 33 o: j" o+ X( y8 ]
WGK Germany 30 l; A! [! P  O: g. U
RTECS号 PC1050000
/ `. F; Y7 _; w. i) xHazardClass 3* n% {0 f. q7 Q
PackingGroup III
" `5 O& _  `% o- u' ~' ]+ P海关编码 290219904 A2 S6 d! a8 t. {* {# O
毒害物质数据 77-73-6(Hazardous Substances Data)3 H2 ]& V# W9 m- s
健康危害0 ?9 C! u# B7 S5 R2 I
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
" H. j" B0 |; R2 D健康危害:接触高浓度本品蒸气有刺激和麻醉作用,引起眼、鼻、喉和肺刺激,头痛、头晕及其它中枢神经系统症状。有可能引起肝、肾损害,长期反复皮肤接触可致皮肤损害 [1]9 h/ a% o" y6 L0 c; N
1 W, I4 i5 z+ D  `/ K1 a0 Q! ~
毒理学资料及环境行为
! S9 g  h( l( Z. M  Y毒性:低毒类; i$ T2 F$ V* B: o: X5 a
急性毒性:LD50820mg/kg(大鼠经口);0.72ml/kg[兔经皮]; u  N* s* [0 j5 K) h$ r5 C
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。
3 y6 R5 M2 l) r3 h燃烧(分解)产物:一氧化碳二氧化碳; d. w& @+ _( _( E1 x) V7 N" H5 c
环境标准
  Z0 z1 e# Y% X$ ]6 @前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3
( @" R  a, H+ V' D: x  @( p7 |5 [前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.0001mg/L
; N& S( @. O- ?8 n* o6 z  l9 M应急处理处置方法, L( ]) J7 A- U: ]
一、泄漏应急处理
  I/ h8 V. X5 U* F) Z切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。小心扫起置于袋中转移至安全场 所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
$ h. L& _/ V* S$ J1 Z二、防护措施
/ q  `5 A% i/ p1 |呼吸系统防护:可能接触毒物时,应戴口罩。
$ ^. m6 N( N  P# T7 i5 k眼睛防护:一般不需特殊防护。6 P9 x# U7 F2 t# |/ w- _: N5 ?4 g
身体防护:穿防静电工作服。  a5 h! p# X* y7 M
手防护:必要时戴防护手套。
9 [9 ~5 ]# h4 M其它:工作现场严禁吸烟。工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生x i惯。5 f3 D9 o& G  \
三、急救措施
7 V  g5 T0 W4 K9 T! o; _( ]2 E# \# o皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和流动清水彻底冲洗。1 h; \: Z% P1 P) o+ ~
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗。就医。
/ o+ S9 y6 |- j+ w吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。# a0 t) S  I9 o0 C# q$ Q" |
食入:误服者漱口,饮足量温水,催吐,就医。/ S4 _1 g4 U% M6 i$ K2 l
灭火方法:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。( W) T6 b) X9 E$ j! Z; T* u! `
安全术语/ \( O% a& F# t9 ]$ E1 n  T
S36/37Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴适当的防护服和手套。6 B* ^/ |5 t' Z
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
+ I" T/ \  }# Z. X) O风险术语# m# p/ X- h3 U# h( i3 Y
R11Highly flammable. 高度易燃。
  f1 m: C* }( G; DR20/22Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。6 L3 H7 @, y6 q: ?! P8 @
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
) r  o' q* H+ zR51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响6 W/ V$ G' U7 {& w

待增加

9 B/ S4 P: _! g9 R& }4 L9 x' H

0 p$ \( U5 U* W  S- q9 V5 P

6 Y+ N/ }( s* ]* m
/ K# f, e/ B" i' q. w0 g

" [8 L/ `$ ^  U) y8 |5 B: V1 ]5 T

相关资料

4 |" P4 o, x4 w7 e6 m

2 M! M& D. ~' N, \
- P' @2 T# N+ W8 ^$ k9 o" W# e  k: h

补充内容

5 Y* [5 F+ U% q
6 ^! I2 L( c7 Z, e
0 y# w: e4 R( y  U  V7 E# ~6 }

待增加

7 W& ?' E  y3 ~4 V( l

" r. [7 {( z5 o/ y2 e; \2 V4 G' y, s

9 x4 Q, R5 w( A' }

本内容贡献者

0 F/ I; @3 K* D5 i/ }) ^

; F' U( }; p3 R6 E- x, l

 

发表于 2021-1-28 17:49:20

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