己二酸（Adipic acid）肥酸

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

己二酸（Adipic acid）又称肥酸，是一种重要的有机二元酸，分子式为C6H10O4，能够发生成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等，并能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物等。己二酸是工业上具有重要意义的二元羧酸，在化工生产、有机合成工业、医药、润滑剂制造等方面都有重要作用，产量居所有二元羧酸中的第二位。 [1]
/ U0 H& v9 l0 t$ m- _/ s3 m% `分子结构

项目 3 D- I- @& d9 M6 _	内容	项目 5 ~  m7 i7 V5 h	内容 4 [& d1 f- Z  i
分子式	C6H10O4 0 p! f( e: o4 P1 S. K	结构简式	登录/注册后可看大图 己二酸结构简式 & }: K* e! [# G1 |9 @7 H* \5 E
比例模型 , W& ~3 g- w% Q	登录/注册后可看大图 己二酸比例模型	球棍模型 5 x. ]" i8 w# R0 \	9 S$ U/ n& d4 O# u                                登录/注册后可看大图 己二酸球棍模型
注：本表所列图片均由专业分子结构模型编辑软件生成，为原始来源。

[3]

0 ^! y# l4 V2 K3 l: X物理性质

物态 , p7 H7 w6 h( ]  H% N	白色结晶体或结晶性粉末	气味	有骨头烧焦的气味 ( q6 ]7 A6 G6 V  q
燃点（开杯）	231.85℃ 9 z) p. |0 b' l# g	熔融黏度	4.54mPa·s(160℃)
溶解性 ( r9 o8 q3 C$ F0 f" l$ G	易溶于酒精、乙醚等大多数有机溶剂。
	微溶于水，己二酸在水中的溶解度随温度变化较大，当溶液温度由28℃升至78℃时，其溶解度可增大20倍。15℃时溶解度为1.44g/100mL；25℃时溶解度为2.3g/100mL；100℃时溶解度为160g/100mL。
本表格资料整理自 [4] 1 R* T8 v" C, v4 e

化学性质己二酸具有的官能团是羧基，因此会具有羧基的性质，如成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等。同时作为二元羧酸，它还能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物等。 [4]
# Y0 L' x  Q- J8 u$ W' t
+ t% ~' w& |# ~1 t; P成盐反应
己二酸是典型的酸，它的pKa在4.41与5.41之间。可以和一般的碱性物质发生成盐反应，显示酸性。 [3]
. P' F. v4 S. ^  B0 ?. k5 q
7 a$ V& F& e+ |+ P$ w, u酯化反应
己二酸可以和醇在一定条件下发生酯化反应。例如：
: f* j3 |2 \  _+ k( {

" R6 d- S- w* ~3 k- o                               
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. Y* k; X- T: f. q8 }$ O1 h- q

2 F6 z5 w9 a: W& ~# e: T! A+ R; S酰胺反应
6 k% [! c4 q$ `: x/ v4 \! l& W己二酸中的羧基还可以与氨基发生酰胺化反应。 [3]
- P$ r4 b2 |5 l4 _
缩聚反应
作为二元羧酸，它能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物，例如：
' G5 b: m- I/ O- y) d9 k

                               
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" i7 V! U, H4 c$ [! J
需求量近几年，我国己二酸需求旺盛，国内生产不能满足市场需求，因而每年都从国外大量进口。根据海关统计，2006 我国己二酸的进口量为 18. 23 万t，2007 年增加到 27. 80 万 t，创历史最高记录，同比增长约 52. 50%。2008 年受世界金融危机影响，国内需求有所下降，同时有多套新建装置建成投产，产量扩大，使得当年进口量大幅度下降，只有16. 23 万 t，同比下降约 41. 62% 。2009 年国内产能进一步扩大，进口量进一步下降到 8. 34 万 t。2009 年底商务部宣布对原产于美国、韩国和欧盟的进口己二酸征收反倾销税及进口环节增值税。2010 年由于反倾销的实施，国内供需格局发生重大改变，己二酸进口量继续下降为 6. 84 万 t，同比减少约 17. 98%[7]。2011 年的进口量为 7. 58 万 t，同比增长约 10. 82%。2012 年 1 ～ 6 月份的进口量为 2. 05 万 t，同比减少约 44. 83%。在进口的同时，我国己二酸也有少量出口。2008 年出口量为0. 25 万 t，2009 年为 0. 89 万 t，2010 年出口量大幅度增加到3. 11 万 t，同比增长约249. 44%，2011年的出口量进一步增加到 3. 82 万 t，同比增长约22. 83% 。2012 年 1 ～ 6 月份的出口量为 2. 12 万 t，同比增长约 16. 79%。近几年我国己二酸的进出口情况见表 7。 [5]

, [' O  d1 R4 G0 o% [2 J4 {
毒理简介健康危害
对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。在工业使用中尚未见职业性损害的报告。 [6]
7 b4 z! l; Q. {! @
9 c( Z9 g5 b0 a8 l7 |3 Y环境影响
急性毒性：LD50：1900 mg/kg(小鼠经口)；280 mg/kg(小鼠皮下)。
( x: |$ s( S) _* J. u2 ^, @$ R0 s该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。 [6]
! C' E$ J+ @& |0 ]6 V1 ~
) y! F2 q2 l6 M

主要用途

己二酸主要用作尼龙66和工程塑料的原料，也用于生产各种酯类产品，还用作聚氨基甲酸酯弹性体的原料，各种食品和饮料的酸化剂，其作用有时胜过柠檬酸和酒石酸。
己二酸也是医药、酵母提纯、杀虫剂、粘合剂、合成革、合成染料和香料的原料。
! G* j" Q( {! J" w( g* A7 `* S6 f己二酸酸味柔和且持久，在较大的浓度范围内pH值变化较小，是较好的pH值调节剂。GB2760-2007规定，本品固体饮料，其最大使用量是0.01g/kg；也可用于果冻和果冻粉，用于果冻的最大使用量为0.01g/kg；用于果冻粉时，可按冲调倍数增加使用量。 [5]

4 k* [) @9 j% \8 m2 D4 y: A! k% l" Y
1 Y2 V8 ]8 u7 U2 A' Z
/ _- |# Z. a$ ]( R

生产技术

: A+ p. p( O) Z8 b1937年，美国杜邦公司用硝酸氧化环己醇（由苯酚加氢制得），首先实现了己二酸的工业化生产。进入60年代，工业上逐步改用环己烷氧化法，即先由环己烷制中间产物**和环己醇混合物（即同醇油，又称KA油），然后再进行KA油的硝酸或空气氧化。
环己烷一步氧化法
) E7 Y) m% v: ^3 e( B9 J以环己烷为原料，以醋酸为溶剂，以钴和溴化物为催化剂，于2MP。和90℃下反应10～13h。产率75%。
8 Y2 v/ k  n+ L2 I$ t环己烷分步氧化法

                               
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己二酸生产
KA油的制备可于1.0～2.5MPa和145~180℃下用空气直接氧化，收率达70%～75%。也可用偏硼酸作催化剂，1.0～2.0MPa和165℃下进行空气氧化，收率可达90%，醇同比为10：1；反应物用热水处理，可使酯水解、分层，水层回收硼酸，经脱水成偏硼酸循环使用；有机层用苛性钠皂化有机酯，并除去酸，蒸馏回收环己烷后得醇同混合物。
( c% G: ^9 P6 @* ~, U# s- dKA油的氧化 以过量50%～60%的硝酸在两级串联的反应器中，于60～80℃和0.1～0.4MPa下氧化KA油。催化剂为铜-钒系(铜0.1%～0.5%，钒0.1%～0.2%)，收率为理论值的92%～96%。反应物蒸出硝酸后，经两次结晶精制可得高纯度己二酸。
. R2 O" r9 J0 E7 W/ Q[3]

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7 m$ v) ]; o. ~

安全防护

. y3 N* a# x% x* i泄漏处理
, ]3 K3 \) Z/ r# p! [2 Y隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。 [6]
  ]1 j" S2 T4 ~; y3 b, D
  j( m7 a3 g2 Z人员处理
* d/ r+ g  T' g  f- O防护措施
' T  b: }, O" n& D: g

• 呼吸系统：空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器；
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• 眼睛：戴化学安全防护眼镜；
  
• 身体：穿防毒物渗透工作服；
  
• 手：戴橡胶手套；
  , B. u3 I; e/ @6 {& ?9 l5 e% f
• 其他：工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。 [6]
  ; ?8 E1 p) x: W: h" D. k
  

急救措施

• 皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医；
  * K# d" `9 t/ D
• 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医；
  3 h8 C5 U# h+ I  ]) x
• 吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医；
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• 食入：饮足量温水，催吐。就医。 [6]
  ! K9 G0 B) G; u! t. M/ {  i
  

" {$ R  P, U; d. Q& T# U* Q灭火方法
# C3 X2 {3 o. E& o, i粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时遇火星会发生爆炸。受高热分解，放出刺激性烟气。
5 Q0 M; f0 ]5 U消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
1 U- `. p3 [3 s0 J. w灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 [6]


' F. \9 _. ^5 F; @0 k% ?, j
* L0 r5 }* u9 k2 [8 J

待增加

- T' z3 Z6 Q1 H# K
* B% u; a+ }0 |- h& z7 m% e
5 H% K! X$ Z; ]& p4 n0 g. x

相关资料

1.徐兆瑜. 己二酸在我国存在很大的发展空间[J]. 化工文摘. 2007(05)
2.  己二酸  ．chemicalbook[引用日期2020-09-11]
8 Q2 I" T3 n: f" y& a% c# t3.  己二酸  ．ChemicalBook[引用日期2013-10-15]
6 Q" @# l# T5 k0 P; l4.  吴世敏,印德麟;刘铁生,吴挺,马成泰．简明精细化工大辞典：辽宁科学技术出版社，1999-06
4 l9 a' D1 O& o2 c2 ^5.  屠庆华,己二酸市场现状及发展分析[J],化学工业,2010Z1)
6.  国家安全生产应急救援指挥中心 国家安全监管总局化学品登记中心 ．危险化学品应急处置手册 ：中国石化出版社 ，2010 ．
6 T  Z+ q# }, M% R

补充内容

5 T, o8 N8 K/ R储存运输包装
) ^7 |& G, X9 m. f2 ~  ~密闭操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。工厂操作人员必须佩戴自吸过滤式防尘口罩、穿防毒物渗透工作服、劳保鞋及橡胶手套，必要时佩戴过滤式防毒面具。工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。并注意倒空的容器可能残留有害物。 [6]

5 U# N/ ~, I$ V; G, t储存
9 z. F" K# \- o! i5 J储存于阴凉、通风、防雨水的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 [6]

7 K/ N  I7 j" b; i运输
$ D- u4 i9 A$ h( s/ c$ ?起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。 [6]

( G. K6 }( A  k$ _

待增加

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本内容贡献者

5 L* R$ w$ ^  c) ~3 T

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