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简介
: @# V2 c& Z$ o& i* Y7 k
双双环戊二烯(简称DCPD)是一种有机物,化学式为C10H12,是环戊二烯经狄尔斯-阿尔德反应而生成的二聚体,有内型与外型两种异构体。无色晶体;不溶于水,溶于乙醇、乙醚主要用于制乙丙橡胶的第三单体乙叉降冰片烯、多聚环戊二烯农药、聚酯、树脂、塑料的阻燃剂、药物、香料等。2 t, [4 h, g8 E1 w& I' O( s
中文名称
. `2 O# ?: d' [6 w | 二聚环戊二烯, e0 M$ n- r$ {, F/ [7 G2 j+ ]
| 英文名称
' \" h) n# q1 Y( ?2 V) l | Dicyclopentadiene0 e W# v L3 r) ^1 t8 b
| 中文别名
2 d+ ~2 I' ^. V) p! @6 f/ [5 ? | 双环戊二烯9 q- @4 j. ^ q% K8 r4 N
| 英文别名) ]" I' ~* _; t# \3 Y& P
| 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; Cyclopentadiene dimer~3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; DCPD; dicyclopentadiene (stabilized with bht); Dicyclopentadiene (>95%); Dicyclopentadiene (70%); Dicyopentadiene; Dicyclopentadiene (80%); Dicyclopentadiene dimer
% D6 J4 t; C# P | CAS号
0 V5 j& s3 |8 B2 f& y | 77-73-6
X$ J" P, `" f9 j% c7 H | EINECS号# W! a+ P) D% v: Q. q5 ~, a0 ^
| 201-052-9
; F$ w+ s ]8 h | 分子式
. U+ v, c- E/ R+ s V | C10H12! V2 A8 L$ ]- I* ?. D( B) T
| 分子量( g1 D3 Q$ w; V
| 132.2
8 F7 W0 c! C) ^; y | InChI) b# z! f$ E& y) c' B, \0 S$ b
| InChI=1/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2
8 ^, k( K7 D( E/ V" X, H | 熔点+ T5 `5 G; ^( O% J! w
| -1℃6 ~$ ~9 E2 u) `
| 密度
0 @/ f+ m8 G; m, k3 K; W& I2 z | 相对密度(水=1)0.98(37 g! f% k2 ~; l1 `: p* A
| 沸点
* Y- b4 k* ~; W# y | 170℃& x! p2 w4 C% q8 Q- e$ N8 P
| 闪点$ f& D+ F5 q: s" E0 d
| 26℃
* ]7 [5 p7 K$ q% z0 Q5 l | 物化性质+ l4 C. T+ `0 S! s8 C9 y2 A
| 性状 无色结晶,有类似樟脑气味。沸点 170℃(分解)凝固点 31.5℃7 ? H& Z8 N- V4 ?
相对密度 0.979折射率 1.5061闪点 32.22℃溶解性 溶于醇。1 a0 f. n2 Z: `- j
| 用途8 q( z6 S6 d: B
| 用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等
* ^0 ?1 u' `9 h0 r | 安全术语
5 w* L6 {! S& D9 r | S36/37:;S61:;* Q A: d( L0 H0 G
| 风险术语
. S9 h# p3 [: g' X7 F7 e | R11:;R20/22:;R36/37/38:;R51/53:;
& c1 _ v8 p `& @- B; C | 危险品标志
* N1 t1 d. l! W8 o | F:Flammable;Xn:Harmful;N angerous for the environment;
; z. I; ], c5 L @; K2 o | 上游
) z3 A2 r/ V$ T- z6 T# U% U) J | 轻苯
_- ]0 U# I7 G" a0 j4 Q& _ | 下游
% i1 L! P6 Y5 \6 {2 k | | 无色结晶,有类似樟脑气味。本品有α和β二种异构体,为桥式(endo-DCPD)和挂式(exo-DCPD)两种;桥式异构体凝固点33℃,挂式异构体凝固点19.5℃。双环戊二烯中主要含的是桥式异构体,沸点170℃。本品因含有双键,故易于进行加成反应和自聚反应。
" }) B: }1 A3 }' m) \* E2 K! r易燃液体
, j; N- z& ?! d' V+ G) @毒性分级 高毒6 o# v# ]/ H( ^+ X3 u: Q4 }
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤; w/ ]7 U/ d, y) V5 C/ ]
刺激数据 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度+ V4 Q. z8 e- {* A7 a- e4 a
**危险特性 与空气混合可爆3 |& o) X) m4 V" m) f/ Y7 i
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾
+ n- h) s1 g; n5 e/ \% } ?5 J储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合
' n. t. e$ R/ @1 ?. Q( v! j灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
$ K* w& h" Z7 c6 {. v3 o; a职业标准 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米 & T% ?- ~2 x: b. T9 c! j
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主要用途
( S- i3 y, p. K
用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等;环戊二烯二聚体(或环戊二烯)的主要用途有:
+ u/ x+ S4 k9 e+ R(1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三组份;
1 a: y) _! I1 Y) C6 B1 b4 x1 k(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;
4 q4 z0 ]0 e) Y% e(3)与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料;
- m a6 S8 K% }5 u0 s5 J(4)环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯,与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐,用作合成树脂的阻燃剂;
5 e+ x" }% W3 ~8 @/ d* a& ^(5)二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性;8 q# E; x" M$ A3 ~( f8 i) |5 D, z
(6)二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等;' Y; E8 p; ]2 L2 ~
(7)二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂;$ W. H/ g" y+ N) e. l2 `
(8)环戊二烯部分加氢得到的环戊烯,再聚合制得1,5-反式聚环戊烯;
; Q* t$ f ]3 c1 z- K8 ~) i(9)环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料;
$ n* N. }+ M- h(10)环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙同酸甲酯与环戊二烯加成而得;
4 l4 j+ M. o- v& W' c(11)加氢后用作高能燃料。;可用作乙丙橡胶的第三单体。用于合成亚乙基降冰片烯,亦用作乙丙橡胶第三单体。与顺酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂。双环戊二烯对桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性。用于生产环戊二烯树脂、油漆和涂料等的原料。加氢后用作高能燃料。;主要用于医药、农药、合成树脂、香料、合成橡胶等领域。4 f! s1 N3 P) n5 n! r! E
可用于生产金刚烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金属茂、戊二醛、氨基甲酸酯、环氧树脂固化剂、阻燃剂、双环戊二烯氯化物(杀虫剂)等。
. X4 {1 Y$ g) h# v0 ~1 i* R
制备技术
, b. R9 g. ?$ v; B
安全防护
待增加
相关资料
对环境的影响 健康危害 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:接触高浓度本品蒸气有刺激和麻醉作用,引起眼、鼻、喉和肺刺激,头痛、头晕及其它中枢神经系统症状。有可能引起肝、肾损害,长期反复皮肤接触可致皮肤损害。 [1] 毒理学资料及环境行为 毒性:低毒类 急性毒性:LD50820mg/kg(大鼠经口);0.72ml/kg[兔经皮] 危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。 环境标准 前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3 前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.0001mg/L 应急处理处置方法一、泄漏应急处理8 C% ~- Z: d; p% ?* Z
切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。小心扫起置于袋中转移至安全场 所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
7 `5 S H. M4 P6 r0 N1 Q二、防护措施
# E, t0 C1 Z3 F. L% g7 Z' j& H+ L+ |呼吸系统防护:可能接触毒物时,应戴口罩。2 F* r# G) T/ E0 _# r- _
眼睛防护:一般不需特殊防护。
0 q3 L0 x+ h1 t身体防护:穿防静电工作服。
5 C0 G6 P- m- p- U+ R手防护:必要时戴防护手套。
& \$ u' D, V( w' B# t/ N: n其它:工作现场严禁吸烟。工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生x i惯。! O2 o& g5 B6 @, x' f
三、急救措施
- o, \% a3 n! a7 z& M1 P, Y皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和流动清水彻底冲洗。
( v. ?- b; V! R1 _0 E眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗。就医。1 ]% [$ d6 T1 U
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
' Z5 d) n; L# G b+ \9 U1 j! u食入:误服者漱口,饮足量温水,催吐,就医。
% E5 P5 L; ?, ~; g0 z& W灭火方法:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。' w% r2 _4 F7 E* h, }0 I `
3 G2 B+ n& t/ S8 F( J4 n0 n
补充内容
包装储运 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合
待增加
本内容贡献者
会员"海川百科"贡献第一版内容 20210122* M) [' V! e8 T6 g
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发表于 2020-10-26 11:27:25
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