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利用对氯苯基叔丁基醚合成吲哚类衍生物的方法研究

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在有机化学中,吲哚类衍生物是具有广泛应用的化合物之一。它们在医药、农业等领域中都有着重要作用。然而,这些化合物的制备并不容易,需要采用特殊的合成方法。本文探讨利用对氯苯基叔丁基醚合成吲哚类衍生物的方法。

对氯苯基叔丁基醚是一种常用的有机化合物,是无色液体。它的分子式为C10H13ClO,分子量为184.66。它是一种重要的有机合成中间体,在有机合成中有广泛的应用。在本研究中,我们使用对氯苯基叔丁基醚作为起始物质,通过一系列反应制备吲哚类衍生物。

我们首先将对氯苯基叔丁基醚与一定量的氧化钠和氢氧化钾在乙二醇中加热反应,得到2-(4-氯苯基)丙酚。这一步反应中,氢氧化钾的作用是催化剂,促进反应进行,氧化钠的作用是将叔丁基醚部分氧化成羟基。2-(4-氯苯基)丙酚是一种白色固体,其分子式为C10H11ClO,分子量为182.65。

接下来,我们将2-(4-氯苯基)丙酚与亚硝酸钠在盐酸中反应,生成2-(4-氯苯基)-1-硝基乙烷。这一步反应中,亚硝酸钠的作用是将2-(4-氯苯基)丙酚的羟基部分亚硝化。2-(4-氯苯基)-1-硝基乙烷是一种黄色液体,其分子式为C10H11ClNO2,分子量为211.65。

随后,我们将2-(4-氯苯基)-1-硝基乙烷与甲醛在碱性条件下进行缩合反应,得到2-(4-氯苯基)-1-甲氧基-1,2-二氢吲哚。这一步反应中,碱性条件下,硝基部分被还原成胺基,与甲醛缩合。2-(4-氯苯基)-1-甲氧基-1,2-二氢吲哚是一种黄色晶体,其分子式为C12H12ClNO,分子量为225.68。

最后,我们将2-(4-氯苯基)-1-甲氧基-1,2-二氢吲哚与氧化铜在氧气气氛下进行氧化反应,得到目标产物 —— 2-(4-氯苯基)-1-甲氧基吲哚。这一步反应中,铜的作用是催化剂,促进反应进行,使二氢吲哚部分氧化成吲哚。2-(4-氯苯基)-1-甲氧基吲哚是一种黄色晶体,其分子式为C13H11ClNO,分子量为233.69。

综上所述,本研究利用对氯苯基叔丁基醚合成吲哚类衍生物的方法,通过四步反应,成功地合成了2-(4-氯苯基)-1-甲氧基吲哚。此方法具有操作简单、收率较高、反应条件温和等优点,可提供新的有机合成思路和方法。

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发表于 2023-6-22 09:09:52

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