十二烷基苯（烷基苯）

海川百科 · 发表于 2021-2-24 15:43:36

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简介

十二烷基苯是一种芳香烃化合物，分子式为C6H5CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3。外观为无色透明液体，有芳香味。由于苯环上的十二烷基是长链烷基，所以有正构体和不同的异构体，可以得到直链十二烷基苯和各种支链十二烷基苯。可发生磺化反应、酰化反应和热裂解反应。工业上主要采用苯与长链烯烃在酸性催化剂存在下缩合生成十二烷基苯，所用烯烃包括α-烯烃、正构内烯烃和异构烯烃。主要用作表面活性剂的原料。

理化性质物理性质
沸点（℃）：331
相对密度（20/4oC）：0.8551
折射率（20oC）：1.4824
运动黏度（m2/s, 20℃）：6.39×10-6
燃烧热（kJ/mol）：10538.9
比热容（kJ/(kg·K), 27℃, 气体, 定压）：1.461
蒸气压（kPa, 172~174℃）：0.8
溶解性：不溶于水，但能很好溶解石油烃类。

化学性质
1.不易着火。易与发烟硫酸或SO3反应生成十二烷基苯磺酸。
2.一般芳香烃毒性较大，其中以苯对中枢神经和血液的作用最强。当带有烷基侧链时，对黏膜的刺激性和麻醉性增强，但在生物体内，由于侧链先被氧化成醇进而变为羧酸，故对造血机能并无损害。

计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：8.8
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：0
4、可旋转化学键数量：11
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
7、重原子数量：18
8、表面电荷：0
9、复杂度：155
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1

安全信息
危险性概述
【健康危害】未见生产过程中本品中毒的报道。
【环境危害】对环境有危害，对大气可造成污染。
【燃爆危险】本品可燃。
【健康危害】吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤有刺激作用。
【环境危害】对环境有危害。
【燃爆危险】本品可燃，具刺激性。

急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如出现呼吸困难应立即就医处治。
食入：饮足量温水，催吐。就医。

消防措施
危险特性：遇明火、高热可燃。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿一般作业工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用干燥的砂土或类似物质吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 [4]
毒理学数据
RTECS号：CZ9540000
1、急性毒性：大鼠经口LD：>10mL/kg
2、属低毒类。直接吸入商品试剂可致化学性肝炎、肺出血而死亡。皮肤反复接触引起干燥、脱脂及皮炎。多次暴露于高浓度蒸气下对眼、鼻、喉、黏膜、中枢神经有刺激作用。

储存运输
操作注意事项：密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

主要用途

十二烷基苯磺酸钠是家庭用合成洗涤剂的主要原料。其氯甲基化的衍生物作阳离子杀菌剂。

生产技术

1、含有二烷基苯、烷基茚、烷基四氢化萘等杂质，精制时经分子筛脱水，再用装有玻璃单环的填充塔蒸馏。 [3]
2、工业上主要采用苯与长链烯烃在酸性催化剂存在下缩合生成十二烷基苯，所用烯烃包括α-烯烃、正构内烯烃和异构烯烃。工业化的方法有烷烃脱氢法，以正构烷烃为原料，在Pt-Al2O3催化剂上脱氢得到烯烃，再与苯烷基化制得正十二烷基等成品。
3、丙烯四聚法以丙烯-丙烷馏分为原料，在磷酸-硅藻土催化剂作用下，生成丙烯四聚体，再与苯在三氯化铝催化剂作用下生成带支链烷基苯，经精馏后得成品。此外尚可由石蜡裂解法，氯代烷与苯缩合法生产烷基苯。市售的十二烷基苯多为混合物，其烷基链的范围大多在C11至C13。主要用作表面活性剂的原料，用于生产洗涤剂、乳化剂、分散剂、工业清洗剂等。