对氨基苯酚（4-Aminophenol）4-氨基苯酚、4-氨基-1-羟基苯

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

对氨基苯酚亦称“对羟基苯胺”，是目前在我国应用较广泛的一种精细有机化工中间体，在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。在医药工业上对氨基苯酚用于合成扑热息痛、安妥明等。也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。
1 A, u. ^( D, G5 }氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体，即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同，三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团，因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定，尤其是在湿空气中对氧敏感，特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深，主要是氧化后生成氨基吩噁嗪衍生物。 [1]
, c: L7 r+ C4 K5 n  q物理性质
0 q* ^% Z; D5 c1 |白色片状晶体。有强还原性，易被空气中的氧气所氧化。遇光和在空气中颜色变灰褐。有两种型态：从水、乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型，为白色至浅黄色正交晶系片状结晶;从丙酮中析出者为双锥形晶体。在空气及光的影响下，颜色迅速变深，在湿空气中尤甚。熔点189.6～190.2℃，在110℃(1.467× 103Pa)可不分解而升华。沸点284(分解)。在绝对乙醇中溶解度0℃时4.5%，在丁酮中溶解度58.5℃时9.3%，微溶于氯仿、苯和石油醚，可溶于乙醇、乙醚和水，溶于碱液后很快变褐色。在水中UVλmax229、294nm。在水中的溶解度：0.0℃时1.1、59.0℃时3.01、77.0℃时6.44、 86.7℃时10.09、96.6℃时19.53、102.0℃时33.42。
化学反应
# R, m- c7 X3 r; R对氨基苯酚与无机酸反应可生成溶于水的盐。水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。本品在乙醚中用氧化银氧化，生成醌亚胺，用二氧化铅或硝酸银氧化时，生成对苯醌。15℃时Kb=6.6×10-9，与三氧化铬作用被氧化为苯醌。对过量氯反应，生成多氯醌。用发烟硫酸磺化时，生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在缓和的条件下，用乙酐酰化时，生成N-乙酰基苯酚。与亚硝酸钠反应，可重氮化。硝基苯在硫酸介质中，用Pt-C催化剂进行加氢反应，亦可制得对氨基苯酚。


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主要用途

, H6 a% c0 n5 O对氨基苯酚主要用于制造解热镇痛药物扑热息痛。制造硫化染料硫化新蓝FBL、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、硫化深蓝3R，毛皮染料毛皮棕P等。用于合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N，N′-二苯基-1，4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。还可制造照相显影剂N-甲基对氨基苯酚等。

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生产技术

- o8 M, [& G" Z) i# D! ~8 q有铁粉还原法；苯酚亚硝化法；偶合还原法等。
7 L; u4 [! }5 [: _0 m. l: U* x- O5 V1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额：硝基苯酚（工业品）1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。
' e  T9 l* ]' N1 x7 ^2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化；还原；酸析而得。
3.偶合还原法 以苯胺为原料，经重氮化；偶合；铁粉还原而得。
$ ~0 a! P* T( _3 D6 \5 N/ ]$ f4.硝基苯催化氢化法 多以铂，钯或二者作催化剂，在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺，随即转位对氨基酚，收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。
4 T8 P" a/ T6 _8 Y$ X8 A5 B9 F5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯，经苯基羟胺转位成对氨基酚。


6 d7 Q  u! J, X" q% C7 L* n! t

安全防护

% \8 j) S7 t) \+ N/ ~) Y. _$ j2 }包装储运
. i! h: D  Y+ _- ~RT，避光
4 U2 \3 T; H* x0 b! ]5 ~可燃性危险特性：明火可燃;受热分解; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
灭火剂：二氧化碳、泡沫、干粉、砂土、雾状水。
6 w2 n. y+ K. g安全说明
化学品安全说明书(MSDS)
! d  F' A) P6 i8 h8 f$ ^毒性分级：高毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LDL0: 100 毫克/公斤
刺激数据：皮肤-兔子 12.5 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔子100 毫克 轻度
( K2 Z9 S! q% u- r2 @危险品标志：Xn,N
. i$ e- M. Y: E" r& [! Q危险类别码：20/22-50/53-68-40
+ y7 r4 D/ K( \! J6 U安全说明：28-36/37-60-61-28A
危险品运输编号：UN 2512 6.1/PG 3
* i& f) X8 T: M4 H2 q- b1 h, G5 jWGK Germany：3
RTECS号：SJ5075000
$ f6 A" R) G3 d6 F3 @: qHazardClass ：6.1
PackingGroup： III
* |8 A! ~4 _) w" [5 d' R- m海关编码：28402090
海关编码：29222900
7 s8 p7 C4 H6 N. e毒害物质数据：123-30-8(Hazardous Substances Data)
9 c6 R% `5 r1 w. s: `0 U1 i

6 o  h, v  [/ Q- P! U

待增加

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* y* ]1 m6 v2 x/ W) k

- `! f  P: t+ P: Y' C; a

相关资料

1.李思意，刘有智，张巧玲，白梅．对氨基苯酚制备方法评述：精细与专用化学品，2011
9 v) V4 E' _7 T* }, C+ h$ ~

补充内容

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待增加

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本内容贡献者

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