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[石油化工] 对氨基苯酚(4-Aminophenol)4-氨基苯酚、4-氨基-1-羟基苯

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简介

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对氨基苯酚亦称“对羟基苯胺”,是目前在我国应用较广泛的一种精细有机化工中间体,在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。在医药工业上对氨基苯酚用于合成扑热息痛、安妥明等。也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。8 s+ }. S3 x" y% F, Q/ i
氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体,即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同,三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团,因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定,尤其是在湿空气中对氧敏感,特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深,主要是氧化后生成氨基吩噁嗪衍生物。 [1]/ w" L, V3 k3 m8 N" X
物理性质
! L1 i$ k; \$ X9 v; C白色片状晶体。有强还原性,易被空气中的氧气所氧化。遇光和在空气中颜色变灰褐。有两种型态:从水、乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型,为白色至浅黄色正交晶系片状结晶;从丙酮中析出者为双锥形晶体。在空气及光的影响下,颜色迅速变深,在湿空气中尤甚。熔点189.6~190.2℃,在110℃(1.467× 103Pa)可不分解而升华。沸点284(分解)。在绝对乙醇中溶解度0℃时4.5%,在丁酮中溶解度58.5℃时9.3%,微溶于氯仿、苯和石油醚,可溶于乙醇、乙醚和水,溶于碱液后很快变褐色。在水中UVλmax229、294nm。在水中的溶解度:0.0℃时1.1、59.0℃时3.01、77.0℃时6.44、 86.7℃时10.09、96.6℃时19.53、102.0℃时33.42。6 {) B, V. p6 \  D
化学反应
" h/ ~& t* D6 i3 h% W) J3 K/ m对氨基苯酚与无机酸反应可生成溶于水的盐。水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。本品在乙醚中用氧化银氧化,生成醌亚胺,用二氧化铅或硝酸银氧化时,生成对苯醌。15℃时Kb=6.6×10-9,与三氧化铬作用被氧化为苯醌。对过量氯反应,生成多氯醌。用发烟硫酸磺化时,生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在缓和的条件下,用乙酐酰化时,生成N-乙酰基苯酚。与亚硝酸钠反应,可重氮化。硝基苯在硫酸介质中,用Pt-C催化剂进行加氢反应,亦可制得对氨基苯酚。
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主要用途


; O7 I3 Z, x$ J# |+ `) k. M8 h9 U对氨基苯酚主要用于制造解热镇痛药物扑热息痛。制造硫化染料硫化新蓝FBL、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、硫化深蓝3R,毛皮染料毛皮棕P等。用于合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N,N′-二苯基-1,4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。还可制造照相显影剂N-甲基对氨基苯酚等。
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生产技术


9 n$ I6 i  L1 T$ s. G有铁粉还原法;苯酚亚硝化法;偶合还原法等。; D( C" U" F1 c+ o2 w8 k
1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额:硝基苯酚(工业品)1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。
- ?1 P( c3 u2 t, ]3 N2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化;还原;酸析而得。
- d) c7 X) l; m3 z3 W7 X3.偶合还原法 以苯胺为原料,经重氮化;偶合;铁粉还原而得。
- R) c8 G) F/ i+ ^' K. y. Q1 V4.硝基苯催化氢化法 多以铂,钯或二者作催化剂,在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺,随即转位对氨基酚,收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。. T* E* S8 J$ W6 V: I4 _0 u* Z% W
5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯,经苯基羟胺转位成对氨基酚。% P9 i3 Y# |+ D9 O& p

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安全防护

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包装储运' r2 {1 u7 ?  ?2 g+ Z2 L9 l6 y
RT,避光
, o' G( Z* I  t/ l# ?可燃性危险特性:明火可燃;受热分解; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾
8 A% ?! G8 H; [% N. p' L储运特性:库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放$ K: a: P0 r" y( A7 x: [
灭火剂:二氧化碳、泡沫、干粉、砂土、雾状水。
: ?! \5 [( M" L( W( Z$ o+ e5 g8 _安全说明3 s8 T) [; M5 |1 D
化学品安全说明书(MSDS)
  C- L0 u. o0 C% |毒性分级:高毒
  P+ [2 n6 e' s1 Y+ F急性毒性:口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LDL0: 100 毫克/公斤
9 ?, _: t5 Q/ A! Z. X6 }, e刺激数据:皮肤-兔子 12.5 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔子100 毫克 轻度
; a) W8 i* n1 A: b危险品标志:Xn,N
) O" w5 m2 k5 ?& W& ]危险类别码:20/22-50/53-68-40
! u8 T" x6 [, `& Y安全说明:28-36/37-60-61-28A
* @$ d" f& I/ {5 C4 `; _危险品运输编号:UN 2512 6.1/PG 3+ {( z. z, D' f: G% H
WGK Germany:3/ n' U+ p* b: c: l# S0 h
RTECS号:SJ5075000: W6 h6 w* V! l6 n% R3 O5 r( |
HazardClass :6.1
2 a0 `! T# C2 bPackingGroup: III
) B9 x+ X8 f# X) h" L, @海关编码:28402090
% }" n" j* Y6 `5 U) n2 g/ Q6 C海关编码:29222900
5 d% H% G& ~0 M; D% ]3 ]毒害物质数据:123-30-8(Hazardous Substances Data)
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待增加

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相关资料


! q. h/ r. c8 u( B- |* A1.李思意,刘有智,张巧玲,白梅.对氨基苯酚制备方法评述:精细与专用化学品,2011
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补充内容

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待增加


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本内容贡献者


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发表于 2021-2-25 14:22:09

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