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[石油化工] 对氨基苯酚(4-Aminophenol)4-氨基苯酚、4-氨基-1-羟基苯

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简介


: F1 ~; @/ @) L6 j3 s: ?对氨基苯酚亦称“对羟基苯胺”,是目前在我国应用较广泛的一种精细有机化工中间体,在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。在医药工业上对氨基苯酚用于合成扑热息痛、安妥明等。也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。9 A  v0 r& L. Y% I7 g
氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体,即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同,三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团,因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定,尤其是在湿空气中对氧敏感,特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深,主要是氧化后生成氨基吩噁嗪衍生物。 [1]9 u: a( x+ F( z1 R- ^, X7 f+ u
物理性质
! x  }  I+ N. V( q( a  [白色片状晶体。有强还原性,易被空气中的氧气所氧化。遇光和在空气中颜色变灰褐。有两种型态:从水、乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型,为白色至浅黄色正交晶系片状结晶;从丙同中析出者为双锥形晶体。在空气及光的影响下,颜色迅速变深,在湿空气中尤甚。熔点189.6~190.2℃,在110℃(1.467× 103Pa)可不分解而升华。沸点284(分解)。在绝对乙醇中溶解度0℃时4.5%,在丁同中溶解度58.5℃时9.3%,微溶于氯仿、苯和石油醚,可溶于乙醇、乙醚和水,溶于碱液后很快变褐色。在水中UVλmax229、294nm。在水中的溶解度:0.0℃时1.1、59.0℃时3.01、77.0℃时6.44、 86.7℃时10.09、96.6℃时19.53、102.0℃时33.42。
  @: S% A. J" K化学反应6 J# ^: E' K1 F; n* D
对氨基苯酚与无机酸反应可生成溶于水的盐。水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。本品在乙醚中用氧化银氧化,生成醌亚胺,用二氧化铅或硝酸银氧化时,生成对苯醌。15℃时Kb=6.6×10-9,与三氧化铬作用被氧化为苯醌。对过量氯反应,生成多氯醌。用发烟硫酸磺化时,生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在缓和的条件下,用乙酐酰化时,生成N-乙酰基苯酚。与亚硝酸钠反应,可重氮化。***在硫酸介质中,用Pt-C催化剂进行加氢反应,亦可制得对氨基苯酚。
+ w1 W9 c/ X& U# h7 J* d" C, j. s4 l2 W  g

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主要用途

5 }& b4 C! j! Z0 Z& g
对氨基苯酚主要用于制造解热镇痛药物扑热息痛。制造硫化染料硫化新蓝FBL、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、硫化深蓝3R,毛皮染料毛皮棕P等。用于合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N,N′-二苯基-1,4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。还可制造照相显影剂N-甲基对氨基苯酚等。+ T( R7 Q$ A% L7 [; ~

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生产技术


4 p& A4 v3 w& j+ c( d( ^6 I有铁粉还原法;苯酚亚硝化法;偶合还原法等。
# s) p% l: f" Q$ D: G. N8 ?1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额:***酚(工业品)1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。
) a6 a: K. O: o8 A2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化;还原;酸析而得。
+ g: S5 n; B0 c' @" Q2 ^3.偶合还原法 以苯胺为原料,经重氮化;偶合;铁粉还原而得。& p( T  G( B- D5 q, A
4.***催化氢化法 多以铂,钯或二者作催化剂,在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺,随即转位对氨基酚,收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。% P. B8 r5 @/ z& H5 c' h$ t
5.***电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原***,经苯基羟胺转位成对氨基酚。0 h7 f$ _8 S* P' Q. y8 p

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安全防护


" ^2 E  c: y( x1 H; N包装储运
) t% u& c; X4 u, }: ART,避光
, p+ g: [2 `3 Q  f9 h可燃性危险特性:明火可燃;受热分解; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾
6 ^8 p2 B3 h  l储运特性:库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
9 q; _; L& P1 x* w. j1 Z% |! S灭火剂:二氧化碳、泡沫、干粉、砂土、雾状水。: [5 X9 ]. M$ T- E
安全说明& w4 [: r6 d! {
化学品安全说明书(MSDS)8 r% u2 H( q$ Y! E- P9 D' R4 a$ n  n
毒性分级:高毒4 {1 Y  E! A% n* Y6 o5 _
急性毒性:口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LDL0: 100 毫克/公斤
8 X- {2 H2 u5 P7 n% {) G$ K* T8 K刺激数据:皮肤-兔子 12.5 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔子100 毫克 轻度
& a8 x; o/ F6 J7 _$ w7 B! g: x危险品标志:Xn,N
) m/ n  E) n8 D危险类别码:20/22-50/53-68-40
# U; @. m+ s7 S) S8 U1 [% s安全说明:28-36/37-60-61-28A8 l/ r. \1 z! @9 H3 ?; U1 j8 E
危险品运输编号:UN 2512 6.1/PG 32 e- C6 X9 {& F7 d- P$ ~
WGK Germany:3
3 F% I  F  K2 i9 E& yRTECS号:SJ5075000& W/ ~6 `7 j# t7 u8 u7 z" @
HazardClass :6.1
8 o6 d1 m+ P  K; ^# A* w. h& _PackingGroup: III& A; s" W( X& i7 C
海关编码:28402090: O0 {  ]8 X; q- Z. ^- B8 U$ J
海关编码:29222900
/ C8 u5 x* h7 n9 X- D6 m( K" e毒害物质数据:123-30-8(Hazardous Substances Data)
; o/ B" D+ {# _2 @: n! B! `/ g
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待增加

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相关资料


- n' r# L' ]. E: b4 [) L$ D3 D: K" N1.李思意,刘有智,张巧玲,白梅.对氨基苯酚制备方法评述:精细与专用化学品,2011
8 P& d9 [( d$ I' I- |

补充内容


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待增加

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本内容贡献者

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发表于 2021-2-25 14:22:09

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