环戊烷

零落浮华 · 发表于 2021-1-25 14:43:46

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[baike]简介[/baike]
环戊烷，是一种无色流动性易燃液体，有苯样的气味;不溶于水溶于醇、醚、苯、四氯化碳、丙同等多数有机溶剂；相对密度(水=1)0.75;相对密度(空气=1)2.42，性质稳定; ;主要用作溶剂和色谱分析的标准物质。
中文名:环戊烷
外文名:Cyclopentane
化学式:C5H10；(CH2)5
分子量:70.13
CAS登录号:287-92-3
EINECS登录号:206-016-6
熔点:-94.14 ℃
沸点:49.3 ℃
水溶性:不溶于水
密度:相对密度(水=1)0.75
闪点:-37 ℃
物理性质
熔点：-94.14℃
沸点：49.3℃
闪点： -37℃
折射率： n20 D1.4068
蒸汽压： 45(20℃)
溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、四氯化碳、丙同等多数有机溶剂
临界温度： 238.6
临界压力： 4.52
自燃温度： 682℉/361 ℃/634K.
爆炸上限： 8.7
爆炸下限： 1.1
相对蒸汽密度： 2.42
汽化热比： 1.1217
潜汽化热： 170 Btu/lb = 94 cal/g = 3.9 x 105 J/kg.
燃烧热： 3287.8 kJ/mol
表面张力： 23 dynes/cm = 0.023 N/m at68℉/20℃.
LogP： 3.0
相关类别: Pharmaceutical Intermediates;Organics;Organic Chemicals;有机化学品;Alpha Sort;C;CAlphabetic;Chemical Class;CO - CZChemical Class;Hydrocarbons;NeatsAnalytical Standards;Volatiles/ Semivolatiles;Solvents - HPLC;Analytical Reagents;Chromatography/CE Reagents;Anhydrous Grade SolventsSolvents;Solvent Bottles;Solvents;Sure/Seal? Bottles;ReagentPlus(R) Solvent Grade Products;ReagentPlus(R)Solvents;Reagent Grade Solvents;ReagentSolvents;Amber Glass Bottles;CHROMASOLV for HPLCSolvents;CHROMASOLV Solvents (HPLC, LC-MS);CHROMASOLV(R) HPLC Grade Solvents;烷;ACS and Reagent Grade Solvents;Amber Glass Bottles;ReagentPlus;ReagentPlus Solvent Grade Products;Solvent Bottles;Solvent by Application;Solvent Packaging Options;Analytical Reagents;Analytical/Chromatography;CHROMASOLV for HPLC;Chromatography Reagents &;HPLC &;HPLC Grade Solvents (CHROMASOLV);HPLC/UHPLC Solvents (CHROMASOLV);UHPLC Solvents (CHROMASOLV);脂肪烃;分析标准品;通用试剂;脂肪烃类;超干溶剂;溶剂;有机硅化合物
Mol文件: 287-92-3.mol
类别
易燃液体
毒性分级低毒
急性毒性口服-大鼠 LD50： 11400 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50： 12800 毫克/公斤
**危险特性与空气混合可爆
可燃性危险特性遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
灭火剂干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
职业标准 TWA 1720 毫克/ 立方米； STEL 2150 毫克/公斤
有害影响
吸入高浓度环戊烷可引起中枢神经系统抑制，尽管其急性毒性低。急性暴露引起的症状先有兴奋，以后出现平衡失调，乃至木僵、昏迷。很少因呼吸衰竭而死亡。有人报道过，给动物口饲本品，出现严重腹泻，导致心、肺和肝血管萎陷及脑变性。
防护措施
改善生产设备。用皮肤防护药膏或戴手套来保护皮肤。
医学监护
定期体检时，注意皮肤和呼吸道的可能刺激作用以及肾和肝的任何并发症。
运输要求
一级易燃液体。危规号; 61013。运输时容器上须标有“易燃液体”标记。
处理方法
焚烧。

[baike]主要用途[/baike]
用来替代氟里昂广泛用于电冰箱、冰柜的保温材料及其他硬质PU泡沫的发泡剂;用作聚异戊二烯橡胶等溶液聚合用溶剂和纤维素醚的溶剂及色谱分析标准物质。
[baike]生产技术[/baike]

[baike]安全防护[/baike]
该物质对环境有危害，应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染，在环境中能被生物降解。
健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入后可引起头痛、头晕、定向力障碍、兴奋、倦睡、、共济失调和麻醉作用。呼吸系统和心脏可受到影响。对眼有轻度刺激作用。口服致中枢神经系统抑制、粘膜出血和腹泻。
毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。有刺激和麻醉作用。
急性毒性：LC38000ppm×2小时(小鼠吸入)
危险特性：极易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应，甚至引起燃烧。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

应急处理
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
三、急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

[baike]待增加[/baike]

[baike]相关资料[/baike]
安全信息
危险品标志 F
危险类别码 11-52/53
安全说明 9-16-29-33-61
危险品运输编号 UN 1146 3/PG 2
WGK Germany 1
RTECS号 GY2390000
HazardClass 3
PackingGroup II
毒害物质数据 287-92-3(Hazardous Substances Data)
储运方法
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
危险品运输编号 UN 1146
安全术语
S9Keep container in a well-ventilated place. 保持容器置于良好通风处。
S16Keep away from sources of ignition. 远离火源。
S29Do not empty into drains. 切勿倒入下水道。
S33Take precautionary measures against static discharges. 采取措施，预防静电发生。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 [1]
风险术语
R11Highly flammable. 高度易燃。
R52/53Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有害，可能对水体环境产生长期不良影响。 [1]
[baike]补充内容[/baike]
化学反应编辑
环戊烷参与的反应

反应物2 A! k9 g$ i) s" }; X! E. V4 z( o	生成物 7 W% O, z' R1 d+ V! \|	反应条件$ h- ~& w0 O& `: I9 j# s	参考文献 # R0 z$ E* h: z" ?
diazoacetic acid ethyl este/ B/ B9 I' n z6 h) \|: g3 T' O6 @ cyclopentan Y3 D9 m5 y) S3 L, C	cyclopentyl-acetic acid ethyl este * S( k9 d8 d+ o& M- t	反应条件1 # F2 h; T3 m3 }5 g8 }% ^' @试剂 CuI ; q# @) S9 x2 w) Xhydrotris(3-mesityl)pyrazolylborate thallium salt6 O1 v7 n- ^5 c 溶剂 CH2Cl2 . ]$ P, R3 f, `& c. r3 f& N- Q产率 50 %) I: S t4 a( r: H/ U 反应条件2- X# E$ d# u6 \|1 N# g6 l& a 其他条件 Irradiation 2 R$ ~# O* o" j	[2-3] # {0 ~& R0 M9 f( P& z
cyclopentan 8 M8 e1 W/ K) u7 E	chlorocyclopentan: v" U o- e4 Q9 T3 {3 `0 w	反应条件1& N$ K2 p) b8 u 试剂 chlorine& X; p# M. G( d: x1 y" j 反应温度 <115 ℃ 4 m G) y2 m; x+ T反应条件2 2 L! \|' l5 T. X3 Z试剂 chlorine7 \1 E+ P: ]8 \|9 J tetraethyl lead " n! E" u6 S9 r1 A. C% S4 r4 E- P反应温度 155 ℃* o9 t. x' F) J- V 反应条件3* k# {: w& U* m( l2 y, o 试剂 , CCl48 l3 Q D# M# t+ M' j9 R 产率 13 %. O5 G$ W5 r: l5 k0 c 反应条件4 % \$ W8 h) B1 z; W l- G/ H- ~试剂 methylene chloride, SbF5. P4 V5 {% y+ B 产率 74 %1 p3 A+ Y- h4 C; K& n 其他条件 1.) -78 ℃, 2 h, 2.) RT, 24 h% \4 E* j7 f& I: V1 R	[4-8] 6 \/ K9 x' z( s9 M( C$ E) h4 E
cyclopentan * W; `7 s/ K8 n# d' P	cyclopentyl-phosphonic acid-dichlorid ( q, p; T- `/ v	反应条件1 0 x) `' X# P. r% u+ d" X5 u试剂 oxygen 3 V6 Z, w! S" n! A2 s" NPCl3 2 A+ x1 U* `9 X' ]! y1 ?- I7 Y反应条件2* ~% Y0 w. t) ^' r5 Q/ t r, ^ 试剂 AlCl3, PCl3 3 `" \|3 }4 F0 A: j溶剂 CH2Cl2( B/ ~1 I, A0 S( P; S, L8 H/ a 反应时间 22 hour(s) . Y' s- U0 ?" _# E产率 18 % 7 k3 i3 H. l" S' T' d( S. u3 q- o其他条件 Heating 0 x- W6 y5 }, e	[9-10] 7 H+ u7 V' Y* Z5 t
cyclopentan 0 d ~2 Q7 ~9 Q! o9 \! G# {: ~	nitro-cyclopentan9 W7 R5 X( \- q- J	反应条件19 A* b H# D6 R4 Y/ q. ]5 r 试剂 nitric acid0 L3 a" c+ S% \|- D# `7 F air & o) h* A* }2 Q( X- m! LN-hydroxyphthalimide2 U9 p) }! m5 o7 j 溶剂 various solvent(s) 3 N* F: }/ o0 [) w. g0 R/ Y反应时间 14 hour(s) 6 g+ s$ x/ ^# e1 c0 F, F/ V: J* W, J反应温度 70 ℃ 5 c. ]# t/ S9 Z& M% }' Z反应压强 760 % _ J: m3 P9 i5 [) F产率 70 % 4 V8 M. W3 u, X7 {. `% l' w反应条件2& C* }4 Q/ b/ b/ w$ a1 t 试剂 aluminium nitrate1 \| R2 a' T! r( Q7 C! M 反应温度 110 - 115 ℃ 0 ]9 F8 j. \. P# v* d' }	[11-12] , P) w: }4 j1 Z o n
cyclopentan+ \|6 c+ D$ S0 w/ g* r	pentan - g! {$ i. ~, D9 c' A	反应条件1 - H; ]* f4 d5 m. W# X试剂 platinum coal/ s ?# n9 ?$ N# l& i 反应温度 300 ℃2 E0 ^8 k e; w6 {" ?, a 其他条件 Hydrogenation 9 v* J5 w& j' H" `反应条件29 I) W6 b# d- G/ @- Y* S F 试剂 platinum coal ; ^# k- g" z6 R& u- E \|, c反应温度 225 ℃ * _( B+ ] d+ N9 Z: a6 y. @其他条件 Hydrogenation $ e; K% [7 r0 @+ ~) a反应条件3 , X$ E S: \3 g- f+ o% D- x- [8 Z+ q试剂 H2+ X/ I; }3 T5 o$ B B9 G7 M0 } 催化剂 OsO4% o0 X! f3 P0 [# z 反应时间 15 hour(s)1 E. r/ T5 V6 Z. K0 z* ^ 反应温度 120 ℃ 4 p, A3 Q" n8 R反应压强 37503 ' z8 n4 D1 D1 Y4 Q产率 90 %" Q0 t; c4 @: ?! T" f: p. _ 其他条件 or 100 to 180 ℃, different Os-catalysts and -concentrations ! ~4 x4 L/ g4 G. n8 M! N3 F% Z. [反应条件4- v9 ]2 k1 \|+ r* Z, m2 ]: K 试剂 H28 t+ A- a$ P0 J: s 催化剂 Pt/AlO3; f: \& a; J% z4 e" k. g 反应温度 260 - 350 ℃" k# `+ u. E n& W( d. w* M 研究目的 Rate constant3 S( c! k4 L6 t3 I9 g( H 其他条件 variation of composition of catalysts ( o% V8 E+ u1 `9 w. X3 A反应条件5 ; _6 ^) b8 {3 j3 i9 h5 b2 z试剂 Re2(CO)10, AlEt3, H2 * t/ C( H6 g7 e" p; @" E7 C" b! y反应时间 15 hour(s) 0 `9 N! \. n) `- a \|, _反应温度 150 - 180 ℃$ V/ l8 w8 \|) J( [ 反应压强 38000 % e% N, M- ^$ Q" M8 f研究目的 Product distribution 7 Q! ^" B! i) ~7 N1 U其他条件 also for methylcyclopentane& F; B% y7 {9 p6 v# h% ^ 反应条件6- c* T' n8 s8 Q' T1 X 试剂 H2- n. h i, X7 J8 Z1 K* Q 催化剂 OsO4 ' k" C2 F8 u5 @* K; P! b; H) b7 x' ~+ {反应时间 15 hour(s) : X" Z& a! Y" k1 E" g7 g反应温度 120 ℃ 9 j! {9 A i" h B反应压强 37503 + c/ m) x: B' J4 t0 N$ W: ~产率 90 % . ?/ o& L8 n: ?( `研究目的 Product distribution 1 i* W- C/ H( b; _' X# z) G# R9 \|% J其他条件 different Os-catalysts and concentration; reaction temperatures; other alkanes, cycloalkanes, benzene, toluene * ~0 }6 ]8 z1 `. r5 S	[13-14] [15-17] ' b3 d6 P* V" B
chloro-trimethyl-silan 6 j* x% O* x7 G4 J% ccyclopentan 0 E) g! T4 n) \' m' j3 y# \	cyclopentyltrimethylsilan ! ?' j& M8 g6 L& `' s, Wtrimethylsilan& c Q0 p5 p& U# G7 V) a4 _: N. J	反应条件1% u& M$ t3 y- U) J 试剂 Ca7 A9 P$ E1 i% }( D; ~+ G: N 反应时间 1.5 hour(s) ' @; i9 S: \|5 z9 h产率 1 %) F: s* z, y* e* i h: n 其他条件 Ambient temperature# m" y1 y3 e6 J) m& \|$ P	[18] 2 [: f9 b9 d. n& }% m
acetyl bromid 1 D3 q2 `0 N: P/ ^$ {" O* @cyclopentan+ v- t3 a+ o! k( u. y3 n- ~6 R	dicyclopentyl sulfid6 `2 e0 \|. X, A Z8 C/ @ Acetylmercapto-cyclopenta * i: G; g5 A; D, V	反应条件1/ q" E' y: d; u( w D1 J 试剂 AlBr3, S/ q l/ d- O3 D' }3 R1 `2 S; V 溶剂 various solvent(s)0 ~: v1 O4 r+ S d, D4 Q4 `# N+ A 反应时间 2 hour(s) % t# R0 r8 s+ ~0 @) g反应温度 0 ℃ 3 I3 y9 \|5 Q$ C# L产率 45 %* q y3 N1 E8 P+ b9 x 反应条件2& G) R. O3 k# {" \|& a$ ` P, L$ E3 ` 试剂 AlBr3, S 6 K# U, z: F: y* Q0 g" C溶剂 various solvent(s). h% \6 c$ ]3 ^ 反应时间 2 hour(s)* I X2 ?. m6 o" E3 m! o 反应温度 0 ℃ ) L% F! C, g8 ~: Q! `7 e7 L产率 45 % $ Y, ?* t# d8 b6 [' H* Q% i	[19] & x' ~$ r. {7 [# t& ~+ U
allyl-tert-butyl peroxid; s" b% v) H* a" ^& k$ n1 Y cyclopentan' ^% p* w" h0 b# _0 j% A6 f# {	epoxy-2,3 propyl cyclopentan 3 O/ t# d6 Z3 l	反应条件1) Q3 D( [' K4 \|; k$ ~( ? 反应时间 10 hour(s) ' K2 f7 v4 D, S7 [: ?" E6 _反应温度 140 ℃ 6 u. g* C8 f* H" H/ ~产率 32 %- g9 A6 u9 F/ t* l. a	[20] 5 w7 f% m3 g h7 G, m2 {
cyclopentan3 R6 b5 O6 O6 s& q: @ perpentene-4 oate de tertiobutyl ' `! F4 A5 c a( y: p$ V" ]	5-cyclopentylmethyl-dihydro-furan-2-on$ V/ @% H+ V) Y	反应条件1 & U& U4 K0 x' _, W3 t% h9 V$ F反应时间 4 hour(s)8 \- ]+ q5 E( \# o; A& ^! d 反应温度 120 ℃ g/ N; y7 c$ Y1 b, y& w产率 30 %) @* [( X0 V. j	[21] 5 k* W; [$ w& d& B5 `
cyclopentan % N" x; n( i/ w" \|0 n4-tert-butyl-2-chloro-cyclohexanon; j$ P8 M$ q! a: i	cis-4-tert-butyl-2-cylopentylcyclohexanon6 U: @5 {% \- `" P' Y 4-tert-Butylcyclohex-2-enon + @( g, b0 Q* r. O" z' Y* k4-tert-butyl-cyclohexanon+ X/ H. [) u2 N/ z' v+ u	反应条件1 % j4 x& [( S# { ~! O0 X试剂 zinc: H* O) @0 }) G" D 反应时间 15 hour(s)0 R, h0 _. T* G/ [! [ 反应温度 25 ℃ 3 t" M% b+ P1 V6 i2 f& E# p- ^5 X产率 32 %9 ~& {) k- ^- d* @9 H, l/ P 其他条件 Irradiation) _9 }7 B w) z. N6 J

环戊烷生成的反应

反应物3 n5 E9 G* C# l6 Z& z, ~4 Y	生成物 4 F" [6 P) Q* }; c	反应条件' O2 _4 ]& U1 l, W2 F	参考文献 2 j$ m' Z$ n& M6 M% s/ d/ R
cyclopenta-1,3-dien' P4 W4 V0 _) _$ Y$ H: f3 G	cyclopentan/ ^ G7 s) S: `4 s5 W	反应条件1 5 ^* D7 k8 T0 l# r8 z试剂 molybdenum oxide-aluminium oxide catalysts 8 {# U# V+ t3 L7 w3 O2 F: K5 B反应温度 400 ℃ . ^* c: i4 e. K6 n, D8 r _* T反应压强 10297.1" h# c: u. b- J* R, `1 V 其他条件 Hydrogenation % f. a/ M8 A& `2 a- X; ?反应条件2& v! [6 q; k2 e* k* k$ c9 Z5 o) B 试剂 nickel catalysts 5 U; {, h4 Q, \|反应温度 180 - 230 ℃- k; t0 v4 u7 p' Z. R+ ^, N 其他条件 Hydrogenation % D9 i6 p% \|) e8 w& K; n0 r; i1 F! s反应条件3+ L6 D0 [" Q( b7 x! y- x8 z 试剂 platinum* E1 z# i# I: V5 N 其他条件 Hydrogenation8 y, m) c/ S1 j# j; i* k( p 反应条件4 ) g4 k2 I2 `/ A5 a! `" c! P试剂 nickel; a- c+ E/ h( S3 z: f 其他条件 Hydrogenation ' m% M- h1 Q. G8 \反应条件5. V6 B. O8 L& U7 \3 B6 R3 \|# a 试剂 Raney nickel 2 d/ ^3 t7 ^* h/ r反应压强 44130.5 - 51485.6' p7 o, A6 ]8 a' V5 l 其他条件 Hydrogenation }+ E( t3 [% q, \* t+ g 反应条件6 0 K# O. R% w# v' v试剂 H2, H2PtCl6-(C9H19)3N-(i-C4H9)2AlH-C2H5OH" Q8 M; v( S% b% u& R8 q) s9 ` 溶剂 toluene - `2 D8 q2 U) T反应温度 20 ℃4 S% d0 R2 Z! T/ v 反应压强 300.02/ e5 J- J5 D/ l) y& @ R# I4 \ 反应条件7 2 B3 r4 {; R' a1 V) w. {试剂 H20 S9 j, I# f, a, o$ ?" ?1 p 催化剂 S-MA-Rh0 T( J5 U$ K8 S) z/ Z 反应温度 17 ℃ 9 b7 w5 q8 y3 f4 b! Y反应条件8: R* H4 w; N2 ]% e 试剂 H2) M" U6 i: r4 V 催化剂 OsO4, J# { t c8 J* @ 溶剂 benzene / D/ \|$ S! } {% O反应时间 1 hour(s); _1 t, M7 n4 U6 ^ F% ]" {1 c- C 反应压强 18751.5 ; ~6 F6 B C5 V. u. L: }) R( p1 D" u产率 98 % ( i$ ?, k/ s* l0 Z+ ^7 t	[14] [22-26] [27] [28-29] ( S6 r/ O6 R8 \|( e' G
cyclopentanon( \' B5 D& ]1 ~0 \|	cyclopentan 0 j x. y8 J4 b	反应条件1 % B$ C8 O% P' @$ N' [0 P; [反应类型 Reduction8 D+ i' N; Y2 Z b* O7 X( H& ^: @# V 试剂 H2 $ c' ?, P: V* P# v' e5 Q( Z+ V催化剂 5 percent Pt/K-10 montmorillonite 9 o/ B* U& J, X% q1 f溶剂 bis-(2-methoxy-ethyl) ether % C1 u+ w# {: E7 v* x反应时间 15 hour(s)* ~! C4 ]3 \1 S+ V3 z 反应压强 375037 }" z, S% n# z3 K- _ 产率 98 %! @/ M+ x( i P! n' s 反应条件2 4 A! q& e' Q" O) \" a' O试剂 H2 : ~+ ]7 t. j3 `' [, c3 w5 k$ m. J! e! M催化剂 Ni/Al2O3: F, ?/ K% [+ C% V% q7 F 反应温度 190 ℃ 2 _1 H5 p* M* w. A产率 24 % - }( [: d7 Z. b8 R% c5 r) F反应条件3/ E/ A7 N2 P' ^% b( \0 N% D+ v6 ? 试剂 nickel, W" c2 x3 w6 k- h6 _' q. z- S6 M" j8 n hydrogen " D2 _( Z$ k* c( b& h Z" A反应温度 125 ℃ 3 I; l+ [1 i* Y反应条件46 H1 f$ N# T, K" V' e: ~ 试剂 amalgamated zinc $ H4 q0 d( s$ ] q7 n9 Vaqueous HCl ' \: Z7 d& y1 n' V. E% }) Z3 }反应条件5' W; T/ o0 w3 n! N- \|7 G 试剂 Raney nickel 9 m9 U8 K5 B5 ^" P# k' F1 [$ iaqueous ethanol3 M9 A7 u& p; S 反应条件6 _- z% b" L0 o% b 试剂 hydrazine hydrate ~2 x' S3 Z5 h5 x; V KOH / T' H7 k# T4 G: z6 Bdiethylene glycol-monoethyl ether 9 A) f5 @4 U8 ~' j2 z" _; l反应温度 200 ℃ ( h% w! e9 d: ^& t反应条件7% E$ U; X! o/ B2 r/ s2 G/ P 试剂 nickel /kieselguhr : P0 o& a6 Y7 x" a2 l o7 @# B' n反应温度 200 ℃ 1 d0 `9 n; ?6 ^9 i其他条件 Hydrogenation 2 \4 y* ^+ A& C反应条件8 1 e: x8 T% n$ \, Z- a, f4 ]试剂 tungsten (IV)-sulfide- b- Y3 c" }. R0 `- \|4 a 反应温度 32 ℃ 8 F1 g6 A6 ^. k% I反应压强 73550.85 S) h4 b, D" H5 M 其他条件 Hydrogenation # t5 D0 Y" v. c3 R! q8 o	[30-31] [32-37] $ X0 i8 `, I w$ L ^& B& C
cyclopenten7 _) A, A7 k+ ^2 }	cyclopentan 3 N1 v" V6 K4 A9 {	反应条件1 * L8 j1 t4 K. n7 A$ ]) L* g试剂 chromium (III)-oxide-aluminium oxide contacts 9 E) [6 @* T* ^. a/ ?: k e反应温度 450 - 500 ℃ 5 c7 U0 x' ?, y0 k$ i反应条件2 X9 e* y% K6 N) g5 U" R 试剂 H2; Z3 _1 }, `" {, R" O+ T* [ 催化剂 ZnO0 u0 R, T9 ?# J, d$ ?+ Y# X3 n& G 反应温度 89.9 ℃ ; O/ O* s* I' L研究目的 Rate constant4 v/ \' U$ e# e, B/ F 其他条件 free energy of adsorption, rate of hydrogenation ) x* g& e9 Y) U反应条件3. z; X( O) m8 M1 x5 s 试剂 NiCRASi 4 O* t4 Y3 N- u! q- @, v/ W溶剂 1,2-dimethoxy-ethane' L) o) b; y* I" J. U3 C5 V M5 v 反应时间 4 hour(s)/ N- i+ S1 a4 _3 h1 C 反应温度 45 ℃ ! {7 m6 s3 @. n& {, L反应条件48 P# D+ q I* Y 试剂 hydrogen n8 _$ o4 ]/ K' i+ k; k催化剂 Pt-952 & ?4 n2 M" V7 u) B. V3 k9 ]溶剂 various solvent(s)5 {8 C; e% H4 O' ~( V' b! \| `6 n 反应温度 20 ℃ 6 T: {/ E. d+ X: J9 r( k研究目的 Kinetics//Thermodynamic data2 V5 f8 t" a% s, h1 _4 a C 其他条件 other temperature; E&a%, other solvents % `5 L* P' K" L N5 b反应条件5 , h# _( d" U. F0 [* l: l' _试剂 1.) disiamylborane; 2.) acetic acid * i. e6 j5 H, _# x; M其他条件 1.) diglyme; 2.) diglyme, 100 ℃, 8 h ( c: [# ?- T9 [+ I2 D6 M2 D, v; _反应条件6, s8 A& c- K6 x% _ l& z3 y" x, n* M 试剂 hydrogen 催化剂 Pt/AlPO4/SiO2 6 B2 F- j9 ]7 _, Z溶剂 methanol8 X9 U8 J! P' f 反应温度 27 ℃ , g" W9 w3 @" U$ _7 a反应压强 3750.3 7 N# V; o/ Z* m) S7 N, r其他条件 initial reduction rate was determined* X3 ^ N n2 \+ Y0 V 反应条件7 ! l% ]# T' P, \. T2 @# {) n @1 {试剂 H4Ru4(CO)12 8 O5 ^2 A( _( e3 P% c) ^8 h溶剂 benzene " m. I9 d& o; k: M9 k# c反应时间 13 hour(s) : g5 P+ G% g# d% k- z反应温度 25 ℃ + p- e8 e D0 N4 X其他条件 Irradiation % j. C: V4 z9 L& p) I9 h" l1 L" N反应条件8 ; _( G F X6 I* b$ I2 F试剂 H4Mo(DPPE)25 y+ O- H: [# U. w 溶剂 toluene N6 ~1 H) x8 ?0 U 反应时间 24 hour(s) * q3 g$ a2 t0 D) H% E其他条件 Irradiation . N; Q1 U- G+ D6 r. I' N/ i* R反应条件97 n6 D! ]9 H$ y; ^% c 试剂 H2, H2PtCl6-(C9H19)3N-(i-C4H9)2AlH-C2H5OH + P2 R: m3 z P3 A溶剂 toluene & \|' Q5 Q- K+ l9 W4 ?$ ~% z反应温度 20 ℃3 X; H+ g- u8 s4 \|+ t: \| 反应压强 300.02 ( {& X* p( g @; }3 G. f, n# V其他条件 further reagents" d i1 T7 j: d- b2 w& B; a 反应条件10$ r, R- ^$ F5 Y+ z- @8 E$ R 试剂 H2, ZnO 7 l' O) s* m% a# b' ~' B( p反应时间 100 min \|! E" ]4 ]& x/ \, R 反应温度 89.9 ℃ % \|- `, O+ d5 F/ g4 i7 @研究目的 Product distribution//Kinetics//Thermodynamic data5 y3 @ P) ~- c$ _8 x; ^4 w 其他条件 further temperatures and pressures; kinetic isotope effect, E(activ.)/ D7 V! _0 U5 v/ { 反应条件11 # B4 F0 V2 e+ h$ j0 w试剂 H2, g) H- g; F) G6 \/ C 催化剂* G; w0 H* k6 @8 Q9 o, y+ x7 W1 b 反应温度 23 ℃ : [- l; \|' A2 R* r: K反应压强 2280 A( S4 P; T% `; Y 反应条件12. \|9 A+ v, Q& \ 试剂 palladium-contacts ! t# v& A# D: P: W5 M反应温度 180 - 200 ℃ ' j) n9 ~3 q! O反应条件13 - R9 G+ ]. r$ Z4 i. B2 l试剂 Raney nickel . P, L& n% t3 L9 q$ Y2 L反应压强 44130.5 - 51485.6 . R6 k; ~- o8 s2 ~3 f3 S其他条件 Hydrogenation # ]. b8 x( h9 c* p$ X反应条件14. ? \+ B/ h5 Y3 H5 z 试剂 platinum black5 A* H( l7 T# T% T9 C% N) C9 i 其他条件 Hydrogenation; d% e$ v# ?# V2 ?% H: \| 反应条件15$ b g4 J; L4 X* c) R4 ~1 j 试剂 platinum black) D- j" P. Z+ w% A glacial acetic acid4 S- h, K5 S( ^1 U* n 其他条件 Hydrogenation# }+ D0 P5 ~6 {% L: J! v 反应条件16 3 X: u2 W7 }$ n O& ^4 \|. ?试剂 nickel $ z9 ?0 i1 }" fhydrogen 4 P( h2 w3 o' ~$ x( V反应温度 125 ℃% t2 e$ A8 A9 Y3 b' g4 u& R 反应条件17: v. W% J( c4 n 试剂 platinum 3 ]5 R& q+ \% h+ Y! uethanol 8 w1 x* D, L0 J- o其他条件 Hydrogenation8 [$ g ?3 ?5 q$ E 反应条件180 b3 ?" R% o: O 试剂 hydrogen8 i- C7 `6 R% B2 }) s3 Z 催化剂 (PhP)2Pd5 6 [5 \, i- z* L$ G# \溶剂 dimethylformamide * l; h4 c- A. v反应温度 20 ℃( f. ^( A# m* \6 Y1 i 反应压强 760 ; V+ Y3 v1 a) c7 I研究目的 Rate constant; a7 G# r9 x1 j( n+ B4 L 反应条件197 u- W$ g5 W0 Z8 t; H& o 试剂 H2 . o# W5 S x: P催化剂 Rhodium chloride tri(triphenylphosphine-meta-trisulfonate) 0 {3 q, I' ^* f/ K8 k A溶剂 H2O ; d) T" J, e' v$ ^! H& _9 A反应时间 8 hour(s) ) v7 A" ~0 H% L9 Q. u产率 95 %( S* T& ?; ^) [: s e0 ` 其他条件 Ambient temperature5 \|6 N' \& r- y/ m	[31] [27] [38-50] [51-54] & [& k- [( H# R& ~ T
bromocyclopentan) W# o2 A$ s& e9 u& z	cyclopentan7 {1 W& m% V. q% p* e0 N3 e Bicyclopenty 0 b6 x2 q6 o+ t8 G+ D& \|cyclopenten$ A; O5 Z: i" h5 g+ r0 L cyclopentylmagnesium bromid - J1 Z0 O) m/ A( y) g4 \|4 E5 O& {	反应条件18 {5 S. {: j Y( S 试剂 Mg0 n3 Q8 U' p; \|5 S$ u% u 溶剂 diethyl ether , k% h$ i. A+ K+ I3 X) I1 X* [反应温度 0 ℃" {3 X! K: r# _7 {9 F6 ?6 X9 s 产率 50 %5 @2 x( ?2 S# ^9 o: B! z7 W, V 研究目的 Mechanism//Rate constant$ J) C! U7 G! _+ C 其他条件 reaction rate dependence on angular velocity of disk, solution viscosity/ Z9 m9 j) i' e# Q% m1 _& z	[55] . @( K3 ^8 ]2 j& `; D5 i( }9 G
cyclopentano& p& y* l3 R/ H	cyclopentan ) r* Q+ W$ e, B5 _/ R4 V0 { K	反应条件1+ t1 @* {! F" c% } 试剂 H2 : C' U7 `+ n; m* y; V2 J7 B催化剂 iron promoted by V2O5 ( F; N. P+ R7 R; v反应温度 326.9 ℃ 1 V) @ ~ E& @其他条件 1.5E5 Pa/ D. e/ \* ?- P; a+ \|0 y 反应条件2 $ k9 W3 o g, P3 \| {" g0 [0 \" O试剂 H2% ` @3 Y1 X b: c7 I% r 催化剂 Ni- C( [/ X; k' P% _6 O2 q 反应温度 180 ℃* C& B4 L) r& G0 D 产率 95 % : q, p. d. x* w7 J* x. \|" P3 n* I% f$ p	[56-57] 2 p0 } u ^+ ]7 r% g
cyclopentanecarboxylic aci * Z- I! N( i3 u, x( A+ `	cyclopenten 8 z \|! o4 n1 C: s' tcyclopentan. q) U- }# }% D5 G/ m" n, s	反应条件12 W6 V/ L. L' w4 V4 `) o5 i 试剂 H2 ' g$ @( V- Q! R5 J T7 H( y% R0 `催化剂 Pd/SiO25 e1 [ b$ a2 v& [2 N2 D: P 反应温度 330 ℃( O3 B; r" h3 L6 Z1 A& P 产率 40 % 6 ]9 S/ F; b3 m$ t" R# T- u w反应条件2 7 ]: q7 O! j. r' @试剂 H2 , F8 c, a2 m! b催化剂 Pd/SiO2 1 f1 q- y6 b- g! \反应温度 330 ℃0 N* f0 A& W: l9 a5 M 产率 45 % . _( a0 a' c- _. Y6 z7 n: h	[58] - C- [; O' r; q3 {. Y, a
2-Cyclohexyl-pheno: k O* o2 N: o	methylbenzen # a) W' \5 z0 @3 K% K/ X( Ebenzen8 ]* T2 v0 D) b* F, Y! {. j7 { v cyclopentan 2 T \4 l9 Q) bmethylcyclopentan ! S8 W F' r6 o- L% M# W" X5 @1 dcyclohexan 8 n% T8 P% f3 M% ?& A! H+ Z( F8 jcyclohexylbenzen3 T. z6 ]( w' k& K$ a" _	反应条件1* }7 ~8 h# d' j* K# Y* \4 m 试剂 H2 4 H1 P# p) _. s/ M" p4 ^催化剂 MoO3-NiO/Al2O3" U; v6 T- N+ }; i 反应时间 45 min: e$ \- h* t8 U/ ]; a 反应温度 450 ℃- q+ N& R Z4 H2 U2 A( ` 反应压强 21001.75 b9 A" g& A, c% b% P 产率 14 % ! s( g. ~4 I! _, r研究目的 Product distribution & z- e; k$ z. d7 w6 l其他条件 further products / a3 @* R8 _9 ]( T, b- D3 w' m	[59] + Q: ?, i A2 ^; m% L+ {) h
cyclopenten' I- O; d. n) v) N% s; M& S: o methan+ S0 j& s( }5 z" b" y) V	cyclopentan7 W4 o$ N( {0 v. b" l, ? methylbenzen - g H. F5 v# [) ]& W9 Obenzen4 k( @) B; f5 x! t	反应条件1 8 i4 `# \|' Q' ^( ]催化剂 20 percent Ni on sodalite ; T6 I% c, ^+ F: c反应温度 310 ℃ 0 S8 Q; O4 J. `6 \7 d反应压强 735.5! B$ a/ c6 q$ V: H0 ^; v* ^/ r 产率 9 %- Q* @# j1 ~6 ]8 n% f3 } V 反应条件2 $ o+ D+ ]! p% E3 b5 s; O( Y" {催化剂 20percent Ni on sodalite+ p7 y) w" J# r5 Q 反应温度 310 ℃) a$ _# M% K8 N. s! K6 w 反应压强 735.5 ' M) T0 h8 N' Q2 Q: I, Z- H. C8 T$ ]产率 33 %( i3 p3 l6 _: k	[60] 1 F1 M1 {; ]: Z% @, X8 b5 U# A
cyclopentylmagnesium bromid" d: L& f ~1 F, D- S2 B	cyclopentan & u! C! C- h! E! A& K	反应条件1 ( R/ a& e* ^6 [2 \|+ F试剂 2,2,6,6-tetramethylpiperidine nitroxil, tert-butyl alcohol" i) J6 x0 ?: o7 K0 F4 l 溶剂 diethyl ether1 ^. w$ I# b) ^9 a 反应温度 34 ℃ 2 f8 p7 N O' W产率 98 %# u4 ]) S% F$ L W	[61] . Y( ] i7 \|* ]1 i! K3 x
cyclopentylmagnesium bromid$ g# \5 H& Z) [6 Z/ ^3 E4 b: y1 ^	cyclopentan8 k1 T" O. D/ @$ e Bicyclopenty cyclopenten ' z8 V5 q+ d" X	反应条件1 g2 i: R% v, P" ^试剂 CuCl2& l- p2 q! l4 N; I( m Y( o 溶剂 diethyl ether & W7 V" n b/ _& S. \|反应温度 0 ℃ ! m& I# }5 [ c! J产率 1 % & z: l3 @" m; r/ {# i

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[baike]待增加[/baike]
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