环戊烷

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

环戊烷，是一种无色流动性易燃液体，有苯样的气味;不溶于水溶于醇、醚、苯、四氯化碳、丙同等多数有机溶剂；相对密度(水=1)0.75;相对密度(空气=1)2.42，性质稳定; ;主要用作溶剂和色谱分析的标准物质。
! F1 ^  m  o' B, ]' f# Z中文名:环戊烷
/ [. y- l/ |; t; Y' p2 L$ y# ?外文名:Cyclopentane
; r& O6 p5 t. H( C" \: v0 c化学式:C5H10；(CH2)5
4 u8 D/ C) L% Z3 K2 S/ ?1 z1 [2 l分子量:70.13
CAS登录号:287-92-3
" a' q1 L, }! r, _EINECS登录号:206-016-6
熔    点:-94.14 ℃
沸    点:49.3 ℃
+ J9 y8 g! E7 y# m3 b/ T. Q( r4 Y水溶性:不溶于水
密    度:相对密度(水=1)0.75
闪    点:-37 ℃
) b& [. u8 l* j/ I物理性质
" T1 N' C' Z! w7 d: j- H0 g* z7 I熔点：-94.14℃
, a% i" F9 j* }% X; j/ o沸点：49.3℃
闪点： -37℃
折射率： n20 D1.4068
! W4 I* Y5 \$ F1 z: u蒸汽压： 45(20℃)
溶解性： 不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、四氯化碳、丙同等多数有机溶剂
临界温度： 238.6
* S" w6 R; u6 M/ }5 H临界压力： 4.52
$ ]- }% S  m8 Z+ o* f9 h' O自燃温度： 682℉/361 ℃/634K.
爆炸上限： 8.7
6 ]0 w! l8 }9 U# |+ d% b3 ^爆炸下限： 1.1
相对蒸汽密度： 2.42
汽化热比： 1.1217
潜汽化热： 170 Btu/lb = 94 cal/g = 3.9 x 105 J/kg.
! G; C0 ]& M/ `5 K! [- ?/ n/ S燃烧热： 3287.8 kJ/mol
5 H' C" ~* j9 l; S表面张力： 23 dynes/cm = 0.023 N/m at68℉/20℃.
LogP： 3.0
- u$ V! I2 [1 y) J+ Z7 G+ E8 g0 {相关类别: Pharmaceutical Intermediates;Organics;Organic Chemicals;有机化学品;Alpha Sort;C;CAlphabetic;Chemical Class;CO - CZChemical Class;Hydrocarbons;NeatsAnalytical Standards;Volatiles/ Semivolatiles;Solvents - HPLC;Analytical Reagents;Chromatography/CE Reagents;Anhydrous Grade SolventsSolvents;Solvent Bottles;Solvents;Sure/Seal? Bottles;ReagentPlus(R) Solvent Grade Products;ReagentPlus(R)Solvents;Reagent Grade Solvents;ReagentSolvents;Amber Glass Bottles;CHROMASOLV for HPLCSolvents;CHROMASOLV Solvents (HPLC, LC-MS);CHROMASOLV(R) HPLC Grade Solvents;烷;ACS and Reagent Grade Solvents;Amber Glass Bottles;ReagentPlus;ReagentPlus Solvent Grade Products;Solvent Bottles;Solvent by Application;Solvent Packaging Options;Analytical Reagents;Analytical/Chromatography;CHROMASOLV for HPLC;Chromatography Reagents &;HPLC &;HPLC Grade Solvents (CHROMASOLV);HPLC/UHPLC Solvents (CHROMASOLV);UHPLC Solvents (CHROMASOLV);脂肪烃;分析标准品;通用试剂;脂肪烃类;超干溶剂;溶剂;有机硅化合物
! f9 u! h+ P' ]' P% x7 VMol文件: 287-92-3.mol
类别
易燃液体
8 ]% r5 K5 S& f( [7 Z- Q* Q毒性分级 低毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50： 11400 毫克/公斤； 口服-小鼠 LD50： 12800 毫克/公斤
**危险特性 与空气混合可爆
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
; U3 y% }* o+ [灭火剂 干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
职业标准 TWA 1720 毫克/ 立方米； STEL 2150 毫克/公斤
有害影响
吸入高浓度环戊烷可引起中枢神经系统抑制，尽管其急性毒性低。急性暴露引起的症状先有兴奋，以后出现平衡失调，乃至木僵、昏迷。很少因呼吸衰竭而死亡。有人报道过，给动物口饲本品，出现严重腹泻，导致心、肺和肝血管萎陷及脑变性。
防护措施
  N  Z' ^* c3 s# W' m+ O* X  Q改善生产设备。用皮肤防护药膏或戴手套来保护皮肤。
% p+ m( c3 L" h* i6 i医学监护
定期体检时，注意皮肤和呼吸道的可能刺激作用以及肾和肝的任何并发症。
运输要求
一级易燃液体。危规号; 61013。运输时容器上须标有“易燃液体”标记。
* F; H6 T8 c& }  \处理方法
焚烧。

' y  P5 a' k/ B  b& P7 y  r

主要用途

用来替代氟里昂广泛用于电冰箱、冰柜的保温材料及其他硬质PU泡沫的发泡剂;用作聚异戊二烯橡胶等溶液聚合用溶剂和纤维素醚的溶剂及色谱分析标准物质。

生产技术

8 S8 B& ?( j' Z0 w6 s) B. g/ K

安全防护

+ H% G8 A2 S, a8 U" X1 m* c* q该物质对环境有危害，应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染，在环境中能被生物降解。
, U% j  C" Q6 ~  K* D) Y  A3 b健康危害
- v: q' F! |5 W0 C/ j3 p侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入后可引起头痛、头晕、定向力障碍、兴奋、倦睡、、共济失调和麻醉作用。呼吸系统和心脏可受到影响。对眼有轻度刺激作用。口服致中枢神经系统抑制、粘膜出血和腹泻。
毒理学资料及环境行为
5 ?( p9 s4 G! ^4 d8 [* v毒性：属低毒类。有刺激和麻醉作用。
急性毒性：LC38000ppm×2小时(小鼠吸入)
危险特性：极易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强 烈反应，甚至引起燃烧。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3 \, G# b6 b/ |& L应急处理
$ s2 F9 {. T: M一、泄漏应急处理
. k  \  S" N/ E* ?7 C迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
2 S; e- R+ D* m% [6 s二、防护措施
6 {3 {# }- J8 D& ^呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
! x; @5 k! w! l, b% I手防护：戴防苯耐油手套。
6 t7 g# u2 B# _1 L其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
% R! c/ D& S- i. b三、急救措施
+ i! r5 s- n+ r% l' H7 k皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
) c5 l+ a) V; K: ?灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
" R* ?1 s: J; O* n5 q灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
. Z& p) V. N+ u4 q

待增加

- K2 v! M4 d% i" u% K+ E; D/ q
: x8 m8 g, w2 D2 [

相关资料

安全信息
+ e) s" U% b. e3 a! Q) \- F" X% y# H危险品标志 F
危险类别码 11-52/53
安全说明 9-16-29-33-61
危险品运输编号 UN 1146 3/PG 2
0 u" H* w$ _/ \% CWGK Germany 1
  L) `/ X) Z4 N0 c1 F6 A) N0 L/ SRTECS号 GY2390000
6 M" K* R5 J& l0 Y* O! ]" B( i, U# ^" qHazardClass 3
  l. ^  ]; V( D" `6 S- m/ CPackingGroup II
毒害物质数据 287-92-3(Hazardous Substances Data)
2 a9 F: ]/ F  }8 V; T* a* {7 X储运方法
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
( e8 H& ?$ O+ ?" ]危险品运输编号 UN 1146
安全术语
S9Keep container in a well-ventilated place. 保持容器置于良好通风处。
S16Keep away from sources of ignition. 远离火源。
4 ]: `5 d. `+ M' x0 KS29Do not empty into drains. 切勿倒入下水道。
S33Take precautionary measures against static discharges. 采取措施，预防静电发生。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 [1]
风险术语
R11Highly flammable. 高度易燃。
8 j" A& Y' p3 {3 q' l3 u/ M4 D- `R52/53Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有害，可能对水体环境产生长期不良影响。 [1]
' M8 Q8 z/ u1 b

补充内容

0 N) d/ g$ F4 i/ N+ z3 X+ @化学反应编辑
/ R6 ~; v4 f" n) A环戊烷参与的反应

反应物 9 y! Q; G4 i, F. a$ Q% Q	生成物 4 |2 W0 J# h/ I! X+ i0 ^' K; X	反应条件 6 p0 `( W$ X4 |9 b# L' m	参考文献
diazoacetic acid ethyl este % y" h1 @9 V+ Tcyclopentan $ R9 |" w7 x4 I	cyclopentyl-acetic acid ethyl este	反应条件1 3 W  v/ O. R# ?3 X试剂 CuI ' F. M3 I) ?1 O* ^4 nhydrotris(3-mesityl)pyrazolylborate thallium salt 溶剂 CH2Cl2 产率 50 % 反应条件2 7 T- p& c$ M) Z8 A3 k! E9 y& D8 I其他条件 Irradiation	[2-3]
cyclopentan	chlorocyclopentan & q4 }4 z' h! T( L	反应条件1 ! x/ V2 e+ v4 }. T6 F试剂 chlorine 反应温度 <115 ℃ 反应条件2 1 i* y" d! f. n2 e) Y- a( h% s; h试剂 chlorine tetraethyl lead # l: n$ `# }; F; p$ t反应温度 155 ℃ 反应条件3 # G! g, E6 L8 |4 ]试剂 , CCl4 ! D5 N  w, X; h5 J0 \+ B- X* d, D' q产率 13 % 8 Q5 j6 L+ {' r8 T反应条件4 试剂 methylene chloride, SbF5 + f0 U& n# s, c, {  p产率 74 % 0 V# a& \9 V) W0 f其他条件 1.) -78 ℃, 2 h, 2.) RT, 24 h / q! q, |# p4 C) w; E( u( Y	[4-8]
cyclopentan ) U. ]6 l$ ^) f' `3 S  N$ H	cyclopentyl-phosphonic acid-dichlorid ( X. H+ l5 p- H6 m5 T  I* `	反应条件1 试剂 oxygen ( e7 ?9 k1 F% B% @- y# N: R( q* YPCl3 反应条件2 试剂 AlCl3, PCl3 ) Q& A1 k' S5 e7 m0 V& b$ i& @; w溶剂 CH2Cl2 2 y6 x* @/ I* N# ]反应时间 22 hour(s) 产率 18 % 其他条件 Heating ; t  ^( i9 e# G/ j  s( W7 G% j2 _. k3 `	[9-10]
cyclopentan	nitro-cyclopentan	反应条件1 试剂 nitric acid air N-hydroxyphthalimide 溶剂 various solvent(s) 反应时间 14 hour(s) 反应温度 70 ℃ 8 `3 i+ p& _- a/ o反应压强 760 产率 70 % 反应条件2 试剂 aluminium nitrate 反应温度 110 - 115 ℃ - {+ w1 R. G" Q- S, @9 m	[11-12] $ x, R: ^7 X! F+ h5 ]  y+ S
cyclopentan 3 Z! {4 B" Y- R3 z9 V+ d0 B	pentan	反应条件1 试剂 platinum coal 反应温度 300 ℃ 其他条件 Hydrogenation   a: y( _" W& |) N# \1 S1 Y3 Z/ {反应条件2 试剂 platinum coal & U4 |  t* l# K/ N反应温度 225 ℃ # M% o! s5 T' x- e) Q8 p其他条件 Hydrogenation % E9 k8 }/ F$ a* n/ G1 M反应条件3 试剂 H2 ' ~; ~+ k2 g7 u催化剂 OsO4 反应时间 15 hour(s) 7 O7 d. ?" U& X: t  h5 G反应温度 120 ℃ 反应压强 37503 ! V* t6 @7 d" [" y, L产率 90 % 其他条件 or 100 to 180 ℃, different Os-catalysts and -concentrations 1 Y$ c9 ^" Q% K% I2 t. ^" X反应条件4 7 x* {, t+ b$ a; @- Z% v试剂 H2 2 i! x: v. f5 ~催化剂 Pt/AlO3 反应温度 260 - 350 ℃ 9 t) E0 n* K& H- E) ]: d研究目的 Rate constant 其他条件 variation of composition of catalysts 反应条件5 试剂 Re2(CO)10, AlEt3, H2   p( d" ]( C. D8 c" R5 c; {1 [. i反应时间 15 hour(s) - Z6 n3 q. m9 A$ A2 s反应温度 150 - 180 ℃ * G; z' a6 D/ V' X* d" o反应压强 38000 研究目的 Product distribution : D) `* ]6 Q8 [1 }) v" S5 J其他条件 also for methylcyclopentane 反应条件6 试剂 H2 $ g5 V' S, {+ x5 ?( ?: t  G催化剂 OsO4 % H: m7 `, t: S  N4 W反应时间 15 hour(s) 4 a4 z; C" i' l0 u- K7 \" n* T2 `反应温度 120 ℃ 反应压强 37503 产率 90 % ( |/ G) g* |+ x* o研究目的 Product distribution . l: C1 f3 A9 F8 J/ ^! i. E* T其他条件 different Os-catalysts and concentration; reaction temperatures; other alkanes, cycloalkanes, benzene, toluene	[13-14] [15-17] * Z( d( u$ h" y% w& j& z7 |! w
chloro-trimethyl-silan cyclopentan	cyclopentyltrimethylsilan - s$ q$ `0 _5 V$ G. W1 jtrimethylsilan ) R& m1 K1 Q' H* q* F7 ~	反应条件1 5 o! _0 ~6 x9 }9 h' X+ I; }试剂 Ca   A. z' I2 d0 l& |+ D反应时间 1.5 hour(s) ! Z& T; O# x1 I: R4 @, l/ Q产率 1 % 其他条件 Ambient temperature	[18] 5 e( c) _" e! S3 f' G1 x
acetyl bromid 5 }: ~% N, G. R8 B( W# ~! G/ @$ ucyclopentan	dicyclopentyl sulfid Acetylmercapto-cyclopenta	反应条件1 试剂 AlBr3, S 溶剂 various solvent(s) 反应时间 2 hour(s) ; `2 {% r: c7 Y) S' B; U1 x* f反应温度 0 ℃ 产率 45 % ' [9 M; u8 q. C: ]2 p反应条件2 , Z* D% y/ e0 Z' n& S% U试剂 AlBr3, S 5 e7 ]$ v' ?0 }: t2 H. k溶剂 various solvent(s) 3 E/ U  U, a. S! e- N/ G( b反应时间 2 hour(s) 6 ^3 I) u6 z( D6 L% B2 f反应温度 0 ℃ 产率 45 %	[19] 6 u- H9 o& k' F; b4 g
allyl-tert-butyl peroxid cyclopentan	epoxy-2,3 propyl cyclopentan	反应条件1 # D6 W% O9 n5 N8 X+ T反应时间 10 hour(s) 反应温度 140 ℃ . |9 x( p/ w, m3 h8 ]$ g: @产率 32 %	[20]
cyclopentan perpentene-4 oate de tertiobutyl	5-cyclopentylmethyl-dihydro-furan-2-on 5 B5 l. o/ B( [0 F" S	反应条件1 4 S5 t+ g5 M* B' V. G; N3 X反应时间 4 hour(s) ! {0 I. ]- @4 e7 _' @! t. m反应温度 120 ℃ & J5 q) a: ^/ Y/ Y: I产率 30 %	[21] # U  O: o( j. h3 r8 x  i+ k
cyclopentan 4-tert-butyl-2-chloro-cyclohexanon 1 W8 M3 ?. m+ `( K! {8 ^	cis-4-tert-butyl-2-cylopentylcyclohexanon 4-tert-Butylcyclohex-2-enon ( G" R( o# E- c. y8 S8 {2 J4-tert-butyl-cyclohexanon " y9 Q0 r9 |) Q' V0 L	反应条件1 9 h  G/ n( e5 e7 R' ]试剂 zinc 反应时间 15 hour(s) . R$ P, \. Z% e, Q2 j/ _( t反应温度 25 ℃ " d9 s6 V, Z* r1 ~产率 32 % - M' p& k3 `8 k+ @- H% u) Y其他条件 Irradiation

环戊烷生成的反应
) T7 m) B  J% R, O

反应物 9 L3 k# `# C% {: K3 q% E2 @	生成物	反应条件 ( k7 o7 X& b2 \( \* k- o9 j	参考文献
cyclopenta-1,3-dien	cyclopentan	反应条件1 试剂 molybdenum oxide-aluminium oxide catalysts , Z5 ?; B; o2 z/ @+ p反应温度 400 ℃ 反应压强 10297.1 + ~; S0 x( M1 _' S# V. m其他条件 Hydrogenation 反应条件2 试剂 nickel catalysts 反应温度 180 - 230 ℃ 其他条件 Hydrogenation 反应条件3 试剂 platinum 其他条件 Hydrogenation 6 r, c2 @# P' @; |反应条件4 试剂 nickel 其他条件 Hydrogenation ) Z9 W- s7 o8 H( m$ D, k" d9 i" ]7 s反应条件5 1 n1 k* V  M" z0 H+ S$ T2 _试剂 Raney nickel 0 t5 C1 m6 p% k9 u  X反应压强 44130.5 - 51485.6 其他条件 Hydrogenation 反应条件6 ' h( k- E. [: C: P3 I% W试剂 H2, H2PtCl6-(C9H19)3N-(i-C4H9)2AlH-C2H5OH , [0 z! n8 F  K6 \8 d: \溶剂 toluene 5 e! w. Z( u- I& o7 f+ p反应温度 20 ℃ * D; i# }9 r( ~& ?' o3 B反应压强 300.02 . J! R" A& G" h/ Z反应条件7 3 m, q: b, K' J) k+ g' \试剂 H2 , N# |7 J4 \3 T! t, k催化剂 S-MA-Rh 反应温度 17 ℃ 反应条件8 试剂 H2 催化剂 OsO4 7 ~, G. [, b/ ~8 _; \. `3 v溶剂 benzene . p) v0 E# L9 J9 r反应时间 1 hour(s) 3 v' E7 f& y$ Y: I* P反应压强 18751.5 % d* a' f. V* v, r产率 98 %	[14] [22-26] [27] [28-29]
cyclopentanon 2 _0 y, H7 E9 _: L	cyclopentan	反应条件1 * W9 o' p9 Q$ U反应类型 Reduction 8 w1 n# n) V% P% X8 s( o- L试剂 H2 催化剂 5 percent Pt/K-10 montmorillonite 溶剂 bis-(2-methoxy-ethyl) ether ( G$ g( b& o" V- Z反应时间 15 hour(s) 反应压强 37503 产率 98 % 反应条件2 试剂 H2 0 I9 C) E4 T) b: `4 k" v' E9 x催化剂 Ni/Al2O3 反应温度 190 ℃ 0 @& I! Z: e& C" ^7 D! w产率 24 % 反应条件3 % L7 W$ Q4 |# F试剂 nickel 3 B/ f! @5 Y0 I: k5 ^4 ?hydrogen 反应温度 125 ℃ - D! D) I# R* `9 Y" u反应条件4 试剂 amalgamated zinc 3 h! ^* K6 H7 S7 v" k- Aaqueous HCl ( e( Q' ~+ S2 c反应条件5 试剂 Raney nickel aqueous ethanol * n: e5 R: M1 x( G. q反应条件6 & Y- ~% o: ?; c5 F* {试剂 hydrazine hydrate / n; g6 w5 w- j8 b% a$ z3 f; NKOH : i+ e) n* O& ?8 d4 jdiethylene glycol-monoethyl ether 0 s2 Z2 |, [9 S* Q4 B+ o1 P' b反应温度 200 ℃ 反应条件7 试剂 nickel /kieselguhr 反应温度 200 ℃ 其他条件 Hydrogenation 反应条件8 试剂 tungsten (IV)-sulfide 反应温度 32 ℃ 反应压强 73550.8 7 R9 ~$ i! O- V, f6 r5 U其他条件 Hydrogenation " W7 ], O% I4 @) B  a' g, @" o	[30-31] [32-37] 5 @7 c8 P- p9 z$ Q5 N1 S" j  q3 ~
cyclopenten ' i/ @- p" E, Z* U2 v4 N	cyclopentan	反应条件1 试剂 chromium (III)-oxide-aluminium oxide contacts / \/ q! c5 t3 W1 F反应温度 450 - 500 ℃ 反应条件2 试剂 H2 催化剂 ZnO 8 j. V4 y" H+ f. h# u/ L0 O反应温度 89.9 ℃ 8 r6 {: x$ Y) ^6 }- h研究目的 Rate constant 其他条件 free energy of adsorption, rate of hydrogenation . i2 i. _+ I' @. w; s反应条件3 试剂 NiCRASi - L5 g  M6 }0 ?  r9 P溶剂 1,2-dimethoxy-ethane 反应时间 4 hour(s) ' B) q! a; r, ~& F1 A6 L4 w+ k反应温度 45 ℃   m8 _1 L% f* p" y反应条件4 试剂 hydrogen + x$ b( Z" \) a! h3 q5 e催化剂 Pt-952 , \; K) {1 s- k% o7 G溶剂 various solvent(s) 反应温度 20 ℃ 研究目的 Kinetics//Thermodynamic data 0 |8 C, {+ }/ S; }. ^, o7 E+ i其他条件 other temperature; E&a%, other solvents $ b& O: ?! H" w反应条件5 / U; G0 |3 T, K  ]试剂 1.) disiamylborane; 2.) acetic acid : [# Q, n" r+ W- Q) g* n其他条件 1.) diglyme; 2.) diglyme, 100 ℃, 8 h 1 a; F7 V& ]  W6 C反应条件6 试剂 hydrogen 2 j2 F" m7 C9 p; h  G7 E催化剂 Pt/AlPO4/SiO2 溶剂 methanol 反应温度 27 ℃ # n2 @( {( [2 g反应压强 3750.3 " R. k9 i0 O' `; _. |3 H其他条件 initial reduction rate was determined ; e" T0 t* R3 `: o% ]1 Y1 m, H) {反应条件7 试剂 H4Ru4(CO)12 溶剂 benzene 反应时间 13 hour(s) , ?  M* N% n( F3 b反应温度 25 ℃ 其他条件 Irradiation , {, p) P, j# D8 u8 K+ {" b$ X反应条件8 试剂 H4Mo(DPPE)2 + \" u3 n. W7 i0 p$ l7 N8 p) |0 ^溶剂 toluene 7 }3 ^; N+ r/ r) ?- [反应时间 24 hour(s) 其他条件 Irradiation 反应条件9 3 r; t( g( r1 U) J试剂 H2, H2PtCl6-(C9H19)3N-(i-C4H9)2AlH-C2H5OH ' y- h. H& b: z7 G) ~0 X溶剂 toluene 反应温度 20 ℃ 反应压强 300.02 ( h$ P( [# ^8 p% d其他条件 further reagents 反应条件10 试剂 H2, ZnO 反应时间 100 min , C% H6 B# L8 G' W反应温度 89.9 ℃ 研究目的 Product distribution//Kinetics//Thermodynamic data 2 ^# d' q1 ~- s& r其他条件 further temperatures and pressures; kinetic isotope effect, E(activ.) 反应条件11 5 O5 o6 V$ s+ l  `' Z4 O' j试剂 H2 催化剂 反应温度 23 ℃ 反应压强 2280 1 B( x( u( S, x* n% x反应条件12 4 c, v& @# c' K. k3 W. v! D试剂 palladium-contacts * G4 P$ y: P) t) j. R: C反应温度 180 - 200 ℃ 反应条件13 , b4 P7 {: ^& Y% P" q试剂 Raney nickel 反应压强 44130.5 - 51485.6 7 U; T- }  _4 ?0 ?3 x8 f其他条件 Hydrogenation 反应条件14 $ }$ i" x8 X. H* R试剂 platinum black 其他条件 Hydrogenation 反应条件15 ' t4 E4 O& L. i+ j5 M- _0 r  j试剂 platinum black 0 `) h1 a/ a# u3 `8 H) ^, o3 ?  x, X" d# gglacial acetic acid % @& F& P; x$ R$ d& H其他条件 Hydrogenation 反应条件16 试剂 nickel hydrogen - k) ~4 V" A: |2 r/ [% F反应温度 125 ℃ 反应条件17 试剂 platinum ethanol 2 H* w# o7 j) }. ~+ X- B, X, e其他条件 Hydrogenation : n3 x7 D' x$ p0 q8 p反应条件18 9 O9 _# e+ D( e- b1 Y, D/ P2 p试剂 hydrogen " W; l+ c* n7 c/ ?& D催化剂 (PhP)2Pd5 溶剂 dimethylformamide 反应温度 20 ℃ 反应压强 760 研究目的 Rate constant   d2 {  p* e8 g; x3 w, s) x0 B反应条件19 , e- S# E: I5 J/ b2 v7 E试剂 H2 催化剂 Rhodium chloride tri(triphenylphosphine-meta-trisulfonate) 溶剂 H2O 反应时间 8 hour(s) 产率 95 % 8 M7 X( a: v9 k其他条件 Ambient temperature " n/ s* Q1 ?4 A! K" r  o) h	[31] [27] [38-50] [51-54] / C$ L2 k5 O& m5 N
bromocyclopentan	cyclopentan 6 U% y2 g0 K+ X9 r& V3 [Bicyclopenty 0 [3 h0 Y9 b, C( B8 Xcyclopenten : j& r- p$ {( [. T, c* ccyclopentylmagnesium bromid	反应条件1 试剂 Mg 溶剂 diethyl ether 反应温度 0 ℃ 6 o9 ?4 u" V; ?, i, A( I7 W: g产率 50 % 研究目的 Mechanism//Rate constant 其他条件 reaction rate dependence on angular velocity of disk, solution viscosity	[55]
cyclopentano ! r" Q0 Z$ [& o) X	cyclopentan	反应条件1 0 x1 M" i, ]2 ?0 Z0 K+ w试剂 H2 , m2 ]& T' m8 q: w催化剂 iron promoted by V2O5 反应温度 326.9 ℃ 其他条件 1.5E5 Pa 反应条件2 试剂 H2 7 Y4 [: p+ y; s# b6 J4 F% c. q0 N催化剂 Ni 7 C9 K# k5 q, b. B9 Q9 u反应温度 180 ℃ $ L6 ?, v  e6 ]5 V产率 95 %	[56-57] - K; @: C  }6 p8 r. f
cyclopentanecarboxylic aci	cyclopenten cyclopentan   K0 j% u  G+ p9 e	反应条件1 试剂 H2 催化剂 Pd/SiO2 反应温度 330 ℃ 产率 40 % : i# l2 p4 O5 N. a/ J4 S& F反应条件2 , W( V* v' u& Q# T8 h5 |* |/ f3 @试剂 H2 催化剂 Pd/SiO2 反应温度 330 ℃ 产率 45 % . E/ x1 u/ `  }* c& K	[58] ) `2 R4 p( O2 K- A% e4 w
2-Cyclohexyl-pheno	methylbenzen ! C7 C: J" R1 Fbenzen cyclopentan methylcyclopentan cyclohexan cyclohexylbenzen	反应条件1 1 g( p' T) S3 B试剂 H2 / p* T5 Z  M: l" w催化剂 MoO3-NiO/Al2O3 反应时间 45 min 反应温度 450 ℃ 反应压强 21001.7 产率 14 % 研究目的 Product distribution 其他条件 further products	[59] 2 u+ r% ]  q, U& P7 v3 A' W6 x% P9 e
cyclopenten : h2 s# x! v; ~+ j4 mmethan ' i+ F/ H! I9 n9 ?8 T) n( f	cyclopentan ' ?/ R0 K) m; U4 {3 E! Nmethylbenzen benzen	反应条件1 , y' F9 \4 V1 F  c4 L1 E催化剂 20 percent Ni on sodalite 反应温度 310 ℃ 7 ~: o6 y3 N: T# A4 s* ^4 @反应压强 735.5 产率 9 % + S5 i* }8 ^7 r/ ?, F3 k% D- c) T5 S反应条件2 催化剂 20percent Ni on sodalite % n/ W3 V! Z$ x" ?- Z反应温度 310 ℃ 反应压强 735.5 % m4 P1 b/ t# Q7 R* z3 E9 V: w. q' G5 y产率 33 %	[60]   @) _( e7 H$ i) [4 f9 I+ U
cyclopentylmagnesium bromid	cyclopentan	反应条件1 试剂 2,2,6,6-tetramethylpiperidine nitroxil, tert-butyl alcohol % N$ _, n% G1 }: u: F' `9 A1 m溶剂 diethyl ether 反应温度 34 ℃ 产率 98 %	[61] 4 @) V! _' j5 X# Z, M
cyclopentylmagnesium bromid , V" h. _- }- o) j( h% Z	cyclopentan Bicyclopenty 7 `' ?" V* v' ?- Ccyclopenten ' Y3 n4 N4 e4 e7 a6 s6 }7 s	反应条件1 试剂 CuCl2   o* i* i$ S; R* D4 m& A3 C2 `溶剂 diethyl ether 反应温度 0 ℃ 3 S1 Y* e! U. e! s产率 1 % # z. v7 a) p8 |, H) I6 ?' @& `

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