环戊烷

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

环戊烷，是一种无色流动性易燃液体，有苯样的气味;不溶于水溶于醇、醚、苯、四氯化碳、丙同等多数有机溶剂；相对密度(水=1)0.75;相对密度(空气=1)2.42，性质稳定; ;主要用作溶剂和色谱分析的标准物质。
中文名:环戊烷
" E1 Z! F8 c( b3 s' |外文名:Cyclopentane
; \5 G% F2 e  A- x/ m$ `2 y9 x, n化学式:C5H10；(CH2)5
+ O  G* B3 g$ v分子量:70.13
CAS登录号:287-92-3
0 O) Q3 Q3 I) F9 A5 U& X+ B8 BEINECS登录号:206-016-6
熔    点:-94.14 ℃
沸    点:49.3 ℃
+ t0 f, @& R1 r5 x" ~水溶性:不溶于水
密    度:相对密度(水=1)0.75
8 h+ E0 i9 Q2 ^8 e5 s: ?4 F闪    点:-37 ℃
物理性质
熔点：-94.14℃
0 Z2 P% Q. {/ d. v" e) c沸点：49.3℃
$ w3 ?6 d% r$ B$ Z, Z% L: F闪点： -37℃
: e% T/ s  i4 C. [% w$ z折射率： n20 D1.4068
+ h% @, b; l# z' y% W蒸汽压： 45(20℃)
溶解性： 不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、四氯化碳、丙同等多数有机溶剂
临界温度： 238.6
! Y% K$ \, t: K7 D临界压力： 4.52
1 o, @8 J! {0 N8 r自燃温度： 682℉/361 ℃/634K.
爆炸上限： 8.7
爆炸下限： 1.1
相对蒸汽密度： 2.42
  K! v& X0 l7 Z( P汽化热比： 1.1217
2 l3 U5 K/ R& v( V9 n, g潜汽化热： 170 Btu/lb = 94 cal/g = 3.9 x 105 J/kg.
( [! C- n% ^/ j, R燃烧热： 3287.8 kJ/mol
表面张力： 23 dynes/cm = 0.023 N/m at68℉/20℃.
7 n5 g) h) ?  n; H1 Q9 v4 E5 V, ULogP： 3.0
$ f/ }* K+ R+ [6 D0 E% m相关类别: Pharmaceutical Intermediates;Organics;Organic Chemicals;有机化学品;Alpha Sort;C;CAlphabetic;Chemical Class;CO - CZChemical Class;Hydrocarbons;NeatsAnalytical Standards;Volatiles/ Semivolatiles;Solvents - HPLC;Analytical Reagents;Chromatography/CE Reagents;Anhydrous Grade SolventsSolvents;Solvent Bottles;Solvents;Sure/Seal? Bottles;ReagentPlus(R) Solvent Grade Products;ReagentPlus(R)Solvents;Reagent Grade Solvents;ReagentSolvents;Amber Glass Bottles;CHROMASOLV for HPLCSolvents;CHROMASOLV Solvents (HPLC, LC-MS);CHROMASOLV(R) HPLC Grade Solvents;烷;ACS and Reagent Grade Solvents;Amber Glass Bottles;ReagentPlus;ReagentPlus Solvent Grade Products;Solvent Bottles;Solvent by Application;Solvent Packaging Options;Analytical Reagents;Analytical/Chromatography;CHROMASOLV for HPLC;Chromatography Reagents &;HPLC &;HPLC Grade Solvents (CHROMASOLV);HPLC/UHPLC Solvents (CHROMASOLV);UHPLC Solvents (CHROMASOLV);脂肪烃;分析标准品;通用试剂;脂肪烃类;超干溶剂;溶剂;有机硅化合物
Mol文件: 287-92-3.mol
2 g! V4 c) D7 K' V7 r9 U! H3 @9 w类别
! H, o; z2 d; W8 M( A易燃液体
( H( B. ?# x- F3 ~毒性分级 低毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50： 11400 毫克/公斤； 口服-小鼠 LD50： 12800 毫克/公斤
% m( b& |: g8 F**危险特性 与空气混合可爆
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
灭火剂 干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
4 {% ?) U, l4 a4 I职业标准 TWA 1720 毫克/ 立方米； STEL 2150 毫克/公斤
有害影响
吸入高浓度环戊烷可引起中枢神经系统抑制，尽管其急性毒性低。急性暴露引起的症状先有兴奋，以后出现平衡失调，乃至木僵、昏迷。很少因呼吸衰竭而死亡。有人报道过，给动物口饲本品，出现严重腹泻，导致心、肺和肝血管萎陷及脑变性。
防护措施
! I$ B/ o' G5 U3 R改善生产设备。用皮肤防护药膏或戴手套来保护皮肤。
/ S. r7 t& A  p9 S+ z/ H  k医学监护
# U; G) V1 Y; w. v0 x6 I定期体检时，注意皮肤和呼吸道的可能刺激作用以及肾和肝的任何并发症。
运输要求
一级易燃液体。危规号; 61013。运输时容器上须标有“易燃液体”标记。
2 j/ Q6 k9 V2 ^0 K处理方法
焚烧。

. u0 ^1 z. h0 d# Z% e

主要用途

1 \% X) H+ m6 h. f1 V8 Y1 e用来替代氟里昂广泛用于电冰箱、冰柜的保温材料及其他硬质PU泡沫的发泡剂;用作聚异戊二烯橡胶等溶液聚合用溶剂和纤维素醚的溶剂及色谱分析标准物质。
) g1 [% k- \6 a

生产技术

安全防护

该物质对环境有危害，应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染，在环境中能被生物降解。
6 W, L. U& S/ ?! `  s/ ^, j健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
* y( i- j  s% ^! q! w健康危害：吸入后可引起头痛、头晕、定向力障碍、兴奋、倦睡、、共济失调和麻醉作用。呼吸系统和心脏可受到影响。对眼有轻度刺激作用。口服致中枢神经系统抑制、粘膜出血和腹泻。
. @0 T$ P5 [; w5 z) c毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。有刺激和麻醉作用。
急性毒性：LC38000ppm×2小时(小鼠吸入)
! ^6 t' }% g/ N' e; u- \0 ^危险特性：极易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强 烈反应，甚至引起燃烧。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
, {4 O* B) `) ]燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
5 J( o+ s' K" Z, A4 i! C
2 s5 i9 E: |( k: _+ o  O1 r应急处理
9 T7 ~' J! J7 J5 N一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
3 Z" F* n- \$ p8 \呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
, @! I0 G0 B4 f) B+ n' L: ]眼睛防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
0 ?* m/ B$ C1 u- H7 s手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
; i% V! e; k8 |9 r9 C三、急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
/ z  o2 I7 p1 [7 v眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
' p& J4 F2 |) M# V. k( a/ T食入：饮足量温水，催吐，就医。
8 h5 z% e- \! w/ D2 J$ F# p0 ^灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
/ g# `, P8 I2 N$ B, h灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
! ]; w7 b8 n) A: U+ f; T
( J0 u9 a0 E/ x! @0 W! c

待增加

2 V3 f9 A0 y) k
6 H  C6 H) l# n2 K

相关资料

安全信息
: f7 p) M* G; G6 R! I危险品标志 F
危险类别码 11-52/53
$ `/ o" B5 w3 X5 r, n- D7 I# b; }4 f安全说明 9-16-29-33-61
- S, g5 s; D. D, Z* L: ]( O危险品运输编号 UN 1146 3/PG 2
  z1 o+ i8 `. {8 H# zWGK Germany 1
+ {& o0 T' H" e4 o: T3 lRTECS号 GY2390000
HazardClass 3
, ^; ]* o  N7 p5 f3 fPackingGroup II
7 P) H; c) n) y# t5 P; X3 e毒害物质数据 287-92-3(Hazardous Substances Data)
1 B2 u0 ?, ~* M7 B0 V- D. N+ r9 ^储运方法
4 e7 F" F# J, ], c9 V1 ~库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
危险品运输编号 UN 1146
安全术语
6 l, r& `5 b$ r. h8 wS9Keep container in a well-ventilated place. 保持容器置于良好通风处。
- c% d! z7 S4 `1 ZS16Keep away from sources of ignition. 远离火源。
S29Do not empty into drains. 切勿倒入下水道。
S33Take precautionary measures against static discharges. 采取措施，预防静电发生。
& u6 s: }3 Z: t3 u: @$ h8 k# ?. lS61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 [1]
风险术语
R11Highly flammable. 高度易燃。
: X' A. K' o) u) N# IR52/53Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有害，可能对水体环境产生长期不良影响。 [1]
7 c4 @$ M6 A0 B& r. I( n; q

补充内容

) b  }5 {- S# n; |! i$ B+ f' J化学反应编辑
7 z& {6 c* y  [7 E  y4 i环戊烷参与的反应

反应物	生成物 " f0 b5 ~! |8 j4 z- [	反应条件 8 Q2 X) @+ l: s. r	参考文献 ( A3 V/ _, b7 [( Y  h2 y8 I6 C; q& Q( t( a
diazoacetic acid ethyl este cyclopentan	cyclopentyl-acetic acid ethyl este	反应条件1 ( {1 L& h+ W2 R# x! P1 ]( `$ ]试剂 CuI hydrotris(3-mesityl)pyrazolylborate thallium salt " y) R8 P/ S( U, y溶剂 CH2Cl2 产率 50 % + U# t) `  v2 o) F+ u反应条件2 其他条件 Irradiation ) M4 V) H5 g! i: v2 K  j- x	[2-3]
cyclopentan # S2 i) q* p0 z( a  t! y	chlorocyclopentan	反应条件1 试剂 chlorine 3 Z# {, t8 i3 c4 k  x3 ?反应温度 <115 ℃ . k' W9 r4 P: G, [( w7 m: z反应条件2 试剂 chlorine tetraethyl lead   p9 e5 A: d% ~! ]+ Q反应温度 155 ℃ 反应条件3 试剂 , CCl4 4 g/ {7 R+ T/ L# R8 U# m  W, G产率 13 % 反应条件4 试剂 methylene chloride, SbF5 产率 74 % 其他条件 1.) -78 ℃, 2 h, 2.) RT, 24 h : D6 f5 Y/ [- O8 \) F7 }; c  ^	[4-8] + a6 P9 h5 N; _
cyclopentan	cyclopentyl-phosphonic acid-dichlorid , ^# i8 c7 v. k! g% q1 C	反应条件1 试剂 oxygen % V6 }8 Q) P8 M3 Q  ]: nPCl3 反应条件2 " C1 o8 X2 J& D; q- F2 c试剂 AlCl3, PCl3   D4 O7 w# t+ I8 b. @8 A4 ]溶剂 CH2Cl2 反应时间 22 hour(s) 产率 18 % 其他条件 Heating * m. y5 T. g; f) z$ i, i	[9-10] 4 n  X0 M1 n  Y5 m" I
cyclopentan : T: {8 k0 G+ @9 u: G	nitro-cyclopentan	反应条件1 ! G) a& k/ `" f5 w试剂 nitric acid air ) D* w- Y) }, `3 N" z: s9 a3 iN-hydroxyphthalimide ' Q6 U3 R* H8 s7 u! d( J' k溶剂 various solvent(s) 反应时间 14 hour(s) / z/ b$ L( r+ |5 `6 w2 h! C# d反应温度 70 ℃ 8 |) o: c+ {! x5 ^# V反应压强 760 5 a% P9 g5 F- F; ~& i. K产率 70 % 9 }8 V1 ?) o+ m, I: q反应条件2 试剂 aluminium nitrate 反应温度 110 - 115 ℃	[11-12] $ K5 K4 I9 ^  k1 U
cyclopentan ! T  e+ i1 f3 K2 R" E% S3 Q	pentan	反应条件1 ( A: S1 W; w$ E7 F试剂 platinum coal 反应温度 300 ℃ 其他条件 Hydrogenation * p( {% w: S) W( m8 ]% O$ T2 [反应条件2 1 |2 }% F1 ]# y$ p8 z/ F试剂 platinum coal 反应温度 225 ℃ 3 I' W: _3 M) Q# a* }7 L3 x8 y其他条件 Hydrogenation 6 u$ H7 a; d3 X. D6 T0 e: O反应条件3 # S( `3 \6 h9 F0 e2 U试剂 H2 8 H* `* e/ [6 J3 W, F+ s* ^3 E催化剂 OsO4 1 D6 [) h! G, Q. B1 g" {5 Q$ F反应时间 15 hour(s) 反应温度 120 ℃ 0 Y5 Y- J7 X7 U' h反应压强 37503 产率 90 % 3 |" h2 X  n% M2 f其他条件 or 100 to 180 ℃, different Os-catalysts and -concentrations 5 W7 c' i0 `6 y7 f反应条件4 * I* Q6 X6 c7 H; |/ R试剂 H2 " Y7 {6 V$ a7 y" `7 L/ l' X" Q催化剂 Pt/AlO3 - ~8 s7 Q5 N  m! T2 W2 k6 M反应温度 260 - 350 ℃ 研究目的 Rate constant 其他条件 variation of composition of catalysts   V( S& ~6 d5 }, i- W2 {: q反应条件5 试剂 Re2(CO)10, AlEt3, H2 0 |9 @- \2 N  M, z% Q  ^# w$ x反应时间 15 hour(s) 反应温度 150 - 180 ℃ 反应压强 38000 7 e5 w, R. q! t0 p1 v! t研究目的 Product distribution : t+ u; J, `# [6 n/ R; ~( x8 a其他条件 also for methylcyclopentane 7 B5 ?. M) M" B$ c" z, r反应条件6 ) [/ ?' H1 F4 b" B# U0 g; m7 |试剂 H2 催化剂 OsO4 反应时间 15 hour(s) $ d! k+ N8 R. J0 W" @! N反应温度 120 ℃ $ o; [/ v) V* q. ?9 u6 j反应压强 37503 产率 90 % # b. q- x* X: F# t- }$ V研究目的 Product distribution ' p6 h6 i1 ^1 l' {2 ]8 x其他条件 different Os-catalysts and concentration; reaction temperatures; other alkanes, cycloalkanes, benzene, toluene	[13-14] [15-17] - \. n4 O. H9 E+ ]
chloro-trimethyl-silan # G3 t1 Q$ H" I( u# [cyclopentan & _9 z4 h: {" C4 L) d  x	cyclopentyltrimethylsilan trimethylsilan	反应条件1 试剂 Ca 反应时间 1.5 hour(s) - h8 D0 {) e& K- y产率 1 % 其他条件 Ambient temperature	[18] / x& L! F2 X/ f7 D+ A1 f! X
acetyl bromid 1 a* c4 s6 q) n9 g, z7 Q: Bcyclopentan	dicyclopentyl sulfid . \, S- g' ~! ?& sAcetylmercapto-cyclopenta	反应条件1 试剂 AlBr3, S 溶剂 various solvent(s) 反应时间 2 hour(s) 反应温度 0 ℃ & p+ h  ^- |) ~6 [* |- n3 t) T  e产率 45 % 反应条件2 + K- U( s9 D" Z4 p( l9 C( c试剂 AlBr3, S 溶剂 various solvent(s) # k. i$ Y" L2 u# q反应时间 2 hour(s) . T8 T0 c' O0 G* u/ b2 A反应温度 0 ℃ ; i! `& E8 u+ b! R5 N, Y: g产率 45 % 6 |; x8 s$ B' t. M& _) R: i	[19] ( z4 I+ `; x% B0 z! W
allyl-tert-butyl peroxid # W' [, T; E, e( ^7 G5 k6 jcyclopentan , l1 y! t1 @8 d  @' @	epoxy-2,3 propyl cyclopentan	反应条件1 4 L  S* q/ t/ }' X* M反应时间 10 hour(s) 反应温度 140 ℃   ?5 f* m1 r" f5 h, G  i( B1 m& {产率 32 % 0 J; b, b. a4 t6 ]: K" ^	[20]
cyclopentan perpentene-4 oate de tertiobutyl . j& S' f  S; L/ A8 U& n	5-cyclopentylmethyl-dihydro-furan-2-on	反应条件1 反应时间 4 hour(s) : O/ g9 i6 l( y: e! ]+ u+ }2 _% g' E反应温度 120 ℃ 产率 30 % , q6 }9 }, ?! V7 J) X	[21]
cyclopentan 4-tert-butyl-2-chloro-cyclohexanon	cis-4-tert-butyl-2-cylopentylcyclohexanon 4-tert-Butylcyclohex-2-enon 4-tert-butyl-cyclohexanon % A- |+ x5 o- \% t	反应条件1 试剂 zinc 反应时间 15 hour(s) 反应温度 25 ℃ ' j2 k% O& R8 ^# [+ a' p/ Y* m# s产率 32 % 其他条件 Irradiation

环戊烷生成的反应
- M% ]) _5 R( F" U

反应物	生成物 " e  |* M7 U* b( u( g. P( [7 [	反应条件	参考文献
cyclopenta-1,3-dien	cyclopentan 3 N9 {  z7 X1 a	反应条件1 5 V8 G# w! W3 k; G试剂 molybdenum oxide-aluminium oxide catalysts 反应温度 400 ℃   C& k$ A6 S) j& O0 m反应压强 10297.1 2 Z% ~0 Q3 D6 Y" F' h" [其他条件 Hydrogenation 反应条件2 ( }3 N) {" F* l2 ^, i) w0 s试剂 nickel catalysts 反应温度 180 - 230 ℃ ( n& _2 c4 Q( [9 q" A/ d7 z其他条件 Hydrogenation , h. Y1 I! Q/ v8 ?反应条件3 试剂 platinum 其他条件 Hydrogenation % n5 _7 d& D" l  f反应条件4 试剂 nickel / U9 f0 r' X6 J" ]8 V- {9 K其他条件 Hydrogenation 反应条件5 , ?  w* H3 d/ Y. u* g0 `: ~试剂 Raney nickel # }7 ~/ h( R, n5 a- z! I% j2 B反应压强 44130.5 - 51485.6 其他条件 Hydrogenation 反应条件6 8 y2 T- |1 k% ?) V% p# B试剂 H2, H2PtCl6-(C9H19)3N-(i-C4H9)2AlH-C2H5OH 溶剂 toluene 反应温度 20 ℃ 反应压强 300.02 $ ]$ e' }) m- |3 Y! U4 A0 s8 u* w反应条件7 试剂 H2 7 g1 u3 N0 [' R+ U催化剂 S-MA-Rh 反应温度 17 ℃ ) L+ e6 C# k, F8 {1 }反应条件8 试剂 H2 催化剂 OsO4 溶剂 benzene # t7 r; B5 V3 Q9 d$ p反应时间 1 hour(s) ( W. j# T& B8 p, e* K) F+ F/ M+ N反应压强 18751.5 ; E1 w: j* x! u1 o. c- b4 H) i产率 98 % . ?. ]& G4 k( G/ O+ ^	[14] [22-26] [27] [28-29]
cyclopentanon ' z7 C. [" @: k9 ]2 e( J! l	cyclopentan $ f. `+ |9 r% y  S2 ^- a: z( K	反应条件1 9 _  G- |% Q0 A4 ]: [) V反应类型 Reduction . Y3 L! G7 V; W+ a% g: V试剂 H2 6 X: D8 f1 i, x& ?9 u! j) u催化剂 5 percent Pt/K-10 montmorillonite 溶剂 bis-(2-methoxy-ethyl) ether 反应时间 15 hour(s) 反应压强 37503 产率 98 % & {5 u! H% S# A/ ]: H  d: u3 o0 A反应条件2 试剂 H2 催化剂 Ni/Al2O3 : M* ~/ ^% F7 @+ G! L; n& }反应温度 190 ℃ 产率 24 % % k6 D- ?, g* j' d, ^/ A反应条件3 试剂 nickel ! k+ E* C+ ]. x1 qhydrogen 反应温度 125 ℃ : X. P6 G3 f4 `( ^) l" k反应条件4 试剂 amalgamated zinc aqueous HCl 反应条件5 ; n( M' \# Z4 D' `/ W* h9 k; z% V试剂 Raney nickel aqueous ethanol   r: w3 E) |7 Z7 N/ r+ j反应条件6 试剂 hydrazine hydrate 5 k4 e* R$ u# ~; b( I9 g5 r9 RKOH 4 T  N' @3 \8 y- S$ f2 _, j+ cdiethylene glycol-monoethyl ether ( g1 `, l$ k. ^4 Q1 E反应温度 200 ℃ 1 L  p/ O% {* g& x& Y* e/ }" Z反应条件7 4 Q/ _' x6 ~% I8 v, n8 e试剂 nickel /kieselguhr ( g% U+ F9 ]/ o' D1 U' n, {9 T2 E反应温度 200 ℃ 其他条件 Hydrogenation , H- k7 {/ e$ V1 a3 v2 R' y4 n反应条件8 ) Q" ]  @- Y9 L9 w$ m0 z( D& L- M3 I试剂 tungsten (IV)-sulfide 反应温度 32 ℃ 反应压强 73550.8 2 B, s7 ~+ p. o- \; {/ Q其他条件 Hydrogenation	[30-31] [32-37]
cyclopenten 1 D. V2 B* ^* N* U' P2 C1 e% d	cyclopentan * ~# o  T0 `  v1 A	反应条件1 试剂 chromium (III)-oxide-aluminium oxide contacts 反应温度 450 - 500 ℃ 反应条件2 试剂 H2 : }, E, E+ B& u% U: D催化剂 ZnO 反应温度 89.9 ℃ 研究目的 Rate constant 其他条件 free energy of adsorption, rate of hydrogenation 反应条件3 试剂 NiCRASi 溶剂 1,2-dimethoxy-ethane 4 }* |! @  \9 o% I) g( N- |反应时间 4 hour(s) 反应温度 45 ℃ 7 x( ~3 x3 v/ l6 g& K" \反应条件4 * W/ y, r" c( U  j) Y! B  e9 F, o% a试剂 hydrogen 2 b: z0 b, r) R  t催化剂 Pt-952 7 h, v# o+ {  q& P6 H1 ]" Y溶剂 various solvent(s) & n6 D( u! O, n( f$ D: m$ ]/ H& ^反应温度 20 ℃ 研究目的 Kinetics//Thermodynamic data # c4 N$ ], E6 y! p( o4 i! X其他条件 other temperature; E&a%, other solvents - E! S) l' J" D  `9 W! }( x3 _  f反应条件5 试剂 1.) disiamylborane; 2.) acetic acid $ W! U7 Z5 @, m+ c其他条件 1.) diglyme; 2.) diglyme, 100 ℃, 8 h 反应条件6 试剂 hydrogen 催化剂 Pt/AlPO4/SiO2 * B8 @" G! V* A( ^( {; \. f溶剂 methanol 反应温度 27 ℃ 反应压强 3750.3 其他条件 initial reduction rate was determined 反应条件7 试剂 H4Ru4(CO)12 0 W( N0 H: d5 m: p6 n0 T' v9 S2 M溶剂 benzene ! ~' N1 I$ j6 p- }% a: r# m反应时间 13 hour(s) , Q- g- u" p0 T3 e1 m反应温度 25 ℃ " X; J1 h9 C0 E5 |其他条件 Irradiation 反应条件8 ( n# V4 g+ Y% s) r$ ]$ f# r: J试剂 H4Mo(DPPE)2 . K# N) @" W3 H) \* M4 h$ D溶剂 toluene 6 x  `/ ~8 G2 I3 I7 e7 W反应时间 24 hour(s) " E' Z; {0 k" P. C* n+ m  a其他条件 Irradiation 0 [: p0 W$ A: n" y$ C反应条件9 ; @$ [9 a3 X; u) w& ?2 }- q" ]试剂 H2, H2PtCl6-(C9H19)3N-(i-C4H9)2AlH-C2H5OH 溶剂 toluene 反应温度 20 ℃ 5 V  u, M4 U( P; S, i反应压强 300.02 其他条件 further reagents ; @% k7 \, L. C+ A; N* O0 }反应条件10 1 n* J2 G8 c  Y5 S9 C试剂 H2, ZnO 反应时间 100 min 反应温度 89.9 ℃ 8 b, Z$ E' ^+ [+ s5 t+ b- ]6 d; `2 ^研究目的 Product distribution//Kinetics//Thermodynamic data 其他条件 further temperatures and pressures; kinetic isotope effect, E(activ.) 反应条件11 试剂 H2 催化剂 反应温度 23 ℃ 反应压强 2280 , U( I0 |4 w) k! M! L反应条件12 试剂 palladium-contacts + W/ i. Q6 L( u- m# u反应温度 180 - 200 ℃ 反应条件13 试剂 Raney nickel 反应压强 44130.5 - 51485.6 ! t% ?8 S- }& w- ~其他条件 Hydrogenation 反应条件14 ) Z1 f* O; o" h) V7 y1 V试剂 platinum black 其他条件 Hydrogenation 反应条件15 8 y8 a: l1 O, p8 V! \) D0 }试剂 platinum black % M" Y& V" M. f# yglacial acetic acid 其他条件 Hydrogenation 反应条件16 % A+ Y" }7 E' g+ r/ J试剂 nickel hydrogen ) s0 N8 e' V1 q" _反应温度 125 ℃ 反应条件17 2 i6 U7 w! h5 T8 J( r. h试剂 platinum 1 b/ s" `& r4 h* Iethanol 2 p& D7 h( M8 y5 }# U* U其他条件 Hydrogenation ' M$ U5 }$ a$ \4 i5 B反应条件18 - M4 u' E3 [% A) S# O试剂 hydrogen 催化剂 (PhP)2Pd5 9 r5 a4 i/ r4 O; J' j' X溶剂 dimethylformamide 反应温度 20 ℃ 反应压强 760 研究目的 Rate constant 反应条件19 试剂 H2 催化剂 Rhodium chloride tri(triphenylphosphine-meta-trisulfonate) # c' n: I) W" a. L溶剂 H2O 反应时间 8 hour(s) 产率 95 % + y# N' m! ?* o, Z1 S其他条件 Ambient temperature	[31] [27] [38-50] [51-54] 7 u. r' k4 S! `# R( S: E
bromocyclopentan 5 q! r8 A" q, n/ @# Z: g' S- z0 b& N# @	cyclopentan $ v( o6 b- {" e7 u" Y4 `Bicyclopenty * D( x* }0 J1 H1 n/ S: a) N, ucyclopenten cyclopentylmagnesium bromid & B6 Q* Y: D7 ^6 m% ]& }	反应条件1 试剂 Mg 溶剂 diethyl ether 反应温度 0 ℃   F* f- K2 R+ g) }/ I产率 50 % 研究目的 Mechanism//Rate constant 其他条件 reaction rate dependence on angular velocity of disk, solution viscosity 4 N% R2 \3 s) Y* q* M4 `: F	[55] # y" r$ t# d( {  d1 p
cyclopentano	cyclopentan # L) f5 N. ~2 j$ S# N	反应条件1 试剂 H2 ! ?4 W& N- O/ D4 B6 r6 m) H催化剂 iron promoted by V2O5 # n- o/ B) I# x' ~9 L7 G反应温度 326.9 ℃ 其他条件 1.5E5 Pa . A$ l' o: U$ v1 R) \反应条件2 试剂 H2 % y5 Y0 p3 H. L催化剂 Ni 3 j* d9 _, @$ D8 Q4 U- U7 B反应温度 180 ℃ - T0 s" Z7 d* _产率 95 %	[56-57]
cyclopentanecarboxylic aci	cyclopenten , X8 f3 T( M' N) G% _cyclopentan - S4 E8 v5 }; b" c/ m. D+ m	反应条件1 试剂 H2 催化剂 Pd/SiO2 反应温度 330 ℃ + o' @- {% `; W, ?3 a. a  h1 Y1 Z+ Q产率 40 % 反应条件2 . V% O/ {. C! o. n试剂 H2 催化剂 Pd/SiO2 1 O0 F% e/ G* D" F1 Q反应温度 330 ℃ 7 h# H5 ~( [, K# X" I产率 45 %	[58]
2-Cyclohexyl-pheno	methylbenzen benzen cyclopentan 2 ?$ u# f- W, A, C: R$ `/ [methylcyclopentan 7 a8 g$ l3 n- }cyclohexan cyclohexylbenzen	反应条件1 试剂 H2 催化剂 MoO3-NiO/Al2O3 . O1 e; Y& g: {0 l: b: U" I9 H- C4 a反应时间 45 min 反应温度 450 ℃ 反应压强 21001.7 - ?( T7 ~3 R/ h/ j! z: `产率 14 % 5 [6 Z% S$ |8 ]/ w研究目的 Product distribution 6 Q4 L. F, ^+ ^7 T& w其他条件 further products & a* e  u9 G; A! K8 [9 b( B	[59]
cyclopenten 7 z. L  @' Z* J7 u7 j/ b( Smethan	cyclopentan # j  A9 o  R* A- X* E" O4 Vmethylbenzen benzen	反应条件1 催化剂 20 percent Ni on sodalite   A0 |' |8 f; ]5 w7 M反应温度 310 ℃ 反应压强 735.5   Q  c; I! {' s* e7 @产率 9 % 反应条件2 ; m) Q! \, B5 @/ \) M催化剂 20percent Ni on sodalite 反应温度 310 ℃ 反应压强 735.5 产率 33 % " A2 F* h  w* T$ D& z- T  z	[60]
cyclopentylmagnesium bromid	cyclopentan 7 q) D1 V2 B3 j6 `6 c	反应条件1 3 U" v! M" \7 d7 e- x; n* G试剂 2,2,6,6-tetramethylpiperidine nitroxil, tert-butyl alcohol 0 k0 ]/ z4 S/ e3 R& r* L+ w溶剂 diethyl ether * `6 g+ ~# M( j反应温度 34 ℃ 产率 98 %	[61] 8 r' E/ ^, G5 y
cyclopentylmagnesium bromid 1 k$ w  v. y7 A; n7 \* f	cyclopentan 9 K" Y0 n! j5 y8 q- L  ]Bicyclopenty 3 ], X+ i! I6 j2 K  s% W  p5 U& Gcyclopenten % S/ p4 i  V) L  J	反应条件1 试剂 CuCl2 $ R! ^% R* H0 Y5 N: M, c% I( t+ M溶剂 diethyl ether 1 c6 v2 z# H8 K0 `0 Q反应温度 0 ℃ : ]" a$ m$ ^6 }0 V% M8 D  x产率 1 %

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