环戊烷

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

环戊烷，是一种无色流动性易燃液体，有苯样的气味;不溶于水溶于醇、醚、苯、四氯化碳、丙同等多数有机溶剂；相对密度(水=1)0.75;相对密度(空气=1)2.42，性质稳定; ;主要用作溶剂和色谱分析的标准物质。
6 \! M) h6 R" g; Q4 f8 {) F中文名:环戊烷
外文名:Cyclopentane
化学式:C5H10；(CH2)5
分子量:70.13
CAS登录号:287-92-3
EINECS登录号:206-016-6
/ Z- D3 G/ N' p" J  \3 e$ c熔    点:-94.14 ℃
1 N/ _- y. w3 e8 s  D$ w. q沸    点:49.3 ℃
水溶性:不溶于水
5 a' W* o/ ?  T/ t0 k0 e' c密    度:相对密度(水=1)0.75
0 D% n" h$ q5 [! {5 l8 i2 T4 ]闪    点:-37 ℃
1 W/ Y3 W  ~. e  J, `4 k物理性质
7 Y' H$ {: a7 i. S7 E. e+ P熔点：-94.14℃
# a0 S) ~7 K5 Z( t沸点：49.3℃
: P; O3 r) g% `1 M9 d5 S. x% T闪点： -37℃
折射率： n20 D1.4068
/ T  r' F1 e$ U  x) f3 S蒸汽压： 45(20℃)
6 C+ d! I$ S/ H; A5 `+ P+ r: Y溶解性： 不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、四氯化碳、丙同等多数有机溶剂
" [0 x. v+ Z/ Y; i0 ~临界温度： 238.6
/ v4 q, `0 V" t  C9 P临界压力： 4.52
自燃温度： 682℉/361 ℃/634K.
爆炸上限： 8.7
& U0 Y# q( V* y( u' S爆炸下限： 1.1
) a. h* s5 s! ]  M) x9 ]相对蒸汽密度： 2.42
- k/ h: g/ @3 p! o( s2 R汽化热比： 1.1217
潜汽化热： 170 Btu/lb = 94 cal/g = 3.9 x 105 J/kg.
! J" K# d0 M* r5 `  d燃烧热： 3287.8 kJ/mol
表面张力： 23 dynes/cm = 0.023 N/m at68℉/20℃.
- x7 m3 |5 z& ?3 ]LogP： 3.0
2 E" {/ p5 a4 D3 R相关类别: Pharmaceutical Intermediates;Organics;Organic Chemicals;有机化学品;Alpha Sort;C;CAlphabetic;Chemical Class;CO - CZChemical Class;Hydrocarbons;NeatsAnalytical Standards;Volatiles/ Semivolatiles;Solvents - HPLC;Analytical Reagents;Chromatography/CE Reagents;Anhydrous Grade SolventsSolvents;Solvent Bottles;Solvents;Sure/Seal? Bottles;ReagentPlus(R) Solvent Grade Products;ReagentPlus(R)Solvents;Reagent Grade Solvents;ReagentSolvents;Amber Glass Bottles;CHROMASOLV for HPLCSolvents;CHROMASOLV Solvents (HPLC, LC-MS);CHROMASOLV(R) HPLC Grade Solvents;烷;ACS and Reagent Grade Solvents;Amber Glass Bottles;ReagentPlus;ReagentPlus Solvent Grade Products;Solvent Bottles;Solvent by Application;Solvent Packaging Options;Analytical Reagents;Analytical/Chromatography;CHROMASOLV for HPLC;Chromatography Reagents &;HPLC &;HPLC Grade Solvents (CHROMASOLV);HPLC/UHPLC Solvents (CHROMASOLV);UHPLC Solvents (CHROMASOLV);脂肪烃;分析标准品;通用试剂;脂肪烃类;超干溶剂;溶剂;有机硅化合物
Mol文件: 287-92-3.mol
, f3 m0 b% p- F. U类别
( V) y! W. ^* [+ K易燃液体
毒性分级 低毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50： 11400 毫克/公斤； 口服-小鼠 LD50： 12800 毫克/公斤
**危险特性 与空气混合可爆
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
" N& r% B. O5 B( H$ Q储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
灭火剂 干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
! K! V/ t, K9 r$ Y职业标准 TWA 1720 毫克/ 立方米； STEL 2150 毫克/公斤
有害影响
吸入高浓度环戊烷可引起中枢神经系统抑制，尽管其急性毒性低。急性暴露引起的症状先有兴奋，以后出现平衡失调，乃至木僵、昏迷。很少因呼吸衰竭而死亡。有人报道过，给动物口饲本品，出现严重腹泻，导致心、肺和肝血管萎陷及脑变性。
6 E9 o  l4 _. z# D防护措施
# r% |8 g2 Y% o  B  W5 u7 P改善生产设备。用皮肤防护药膏或戴手套来保护皮肤。
医学监护
定期体检时，注意皮肤和呼吸道的可能刺激作用以及肾和肝的任何并发症。
运输要求
一级易燃液体。危规号; 61013。运输时容器上须标有“易燃液体”标记。
. A- n8 Y4 x2 }- c  e0 `处理方法
$ l% B( D% P  ^6 e2 v% J( j焚烧。
, \6 e0 M9 U2 |# E" Y

主要用途

用来替代氟里昂广泛用于电冰箱、冰柜的保温材料及其他硬质PU泡沫的发泡剂;用作聚异戊二烯橡胶等溶液聚合用溶剂和纤维素醚的溶剂及色谱分析标准物质。

生产技术

1 Y# K4 S9 [& f

$ E  E! @5 U5 Y! m

安全防护

该物质对环境有危害，应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染，在环境中能被生物降解。
; V5 D# b4 \" h5 P* C健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
4 t; k! t* u8 U: K健康危害：吸入后可引起头痛、头晕、定向力障碍、兴奋、倦睡、、共济失调和麻醉作用。呼吸系统和心脏可受到影响。对眼有轻度刺激作用。口服致中枢神经系统抑制、粘膜出血和腹泻。
3 ?, a6 Y' [$ t/ r( X# b毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。有刺激和麻醉作用。
急性毒性：LC38000ppm×2小时(小鼠吸入)
危险特性：极易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强 烈反应，甚至引起燃烧。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
; ?# n8 A- Z+ q- N燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

应急处理
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
2 D! r. X( Y6 |# u二、防护措施
! f7 L& X4 _5 F# A& s+ K, E呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
. f: `8 p0 K: c( X& X* x1 H  ^$ i手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
& t0 h! n9 j' `  e4 H三、急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
# B* N- ]9 @0 L2 [7 c' l眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
5 J8 F- Y/ b& q灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
+ k5 h- M& d, a' B! }* R7 w' C灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

; g0 x% ~5 u, }" q& u% i* G

待增加

( t/ ]9 s- F; R" A! R

相关资料

; l0 M, J8 {/ }4 G  T安全信息
危险品标志 F
危险类别码 11-52/53
安全说明 9-16-29-33-61
; D/ N" O. u/ |8 ^) d& V7 ^  V& p0 ?2 I危险品运输编号 UN 1146 3/PG 2
: r! @. x6 P9 e/ K4 bWGK Germany 1
RTECS号 GY2390000
HazardClass 3
) g. {% S9 c9 D1 J. M. \) i2 lPackingGroup II
毒害物质数据 287-92-3(Hazardous Substances Data)
& O: R* H; c2 r, S. d/ m0 w储运方法
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
危险品运输编号 UN 1146
- K7 N8 l" d9 j安全术语
S9Keep container in a well-ventilated place. 保持容器置于良好通风处。
2 R2 t' J8 r# v' aS16Keep away from sources of ignition. 远离火源。
7 c; @7 j4 x7 n2 \S29Do not empty into drains. 切勿倒入下水道。
S33Take precautionary measures against static discharges. 采取措施，预防静电发生。
, ?5 H$ C1 K) K, \  \S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 [1]
+ N4 w2 c1 k, j6 v$ N风险术语
R11Highly flammable. 高度易燃。
R52/53Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有害，可能对水体环境产生长期不良影响。 [1]
" q' j5 u  s  l  E# a! w

补充内容

: Z$ I1 o+ b7 G. v8 b化学反应编辑
' B" p$ F8 R+ l. R( r环戊烷参与的反应
: C: ?+ E3 G/ B$ y! O, H

反应物	生成物 / F5 T5 m) q7 H9 k. {% j	反应条件	参考文献
diazoacetic acid ethyl este cyclopentan	cyclopentyl-acetic acid ethyl este 0 s& V# E4 m7 e, M	反应条件1 试剂 CuI ' X) C. B4 K3 lhydrotris(3-mesityl)pyrazolylborate thallium salt ( G, q/ N) w0 s& W& R溶剂 CH2Cl2 产率 50 % 反应条件2 其他条件 Irradiation	[2-3] : u9 X8 m9 N" f* l3 o. {
cyclopentan 1 S3 C4 d% l1 O/ F6 L) M	chlorocyclopentan " G  H/ e* }" d+ |# U	反应条件1 ! V' u# P! \2 @9 G试剂 chlorine 1 U9 W9 E5 v; Y6 Q反应温度 <115 ℃ , }8 |- m1 A( n' W! L$ _反应条件2 1 k8 _& R4 B3 V# u试剂 chlorine " f6 Q( o, H; ]3 g$ ctetraethyl lead 反应温度 155 ℃ ! o# n2 I# Y8 I; X1 M反应条件3 试剂 , CCl4 6 Y5 E% r5 S5 R+ `3 f* l! T8 R; ~* {产率 13 % 反应条件4 试剂 methylene chloride, SbF5 产率 74 % 其他条件 1.) -78 ℃, 2 h, 2.) RT, 24 h 8 z' t/ |& u9 l) K3 V' L	[4-8]
cyclopentan	cyclopentyl-phosphonic acid-dichlorid	反应条件1 * s: Q+ ?3 _5 Z4 {. |5 V/ _试剂 oxygen PCl3 反应条件2   f9 r7 I4 I2 d  O/ B2 M; d* m* {试剂 AlCl3, PCl3 溶剂 CH2Cl2 反应时间 22 hour(s) ' e( C1 T+ i  K+ \8 l- a6 X产率 18 % 其他条件 Heating - a3 e) [4 k. I	[9-10]
cyclopentan	nitro-cyclopentan : S% T) M9 M( |' L2 Z/ y	反应条件1 试剂 nitric acid 7 @) R: }1 @3 E* Vair $ A  s2 l2 i$ m$ ?) WN-hydroxyphthalimide 溶剂 various solvent(s) 反应时间 14 hour(s) 反应温度 70 ℃ 反应压强 760 " |' v3 I1 u. _8 m# X产率 70 % ! @6 n% J3 r" [8 U: x  x, P反应条件2 + Y0 E5 H9 u/ S试剂 aluminium nitrate 反应温度 110 - 115 ℃	[11-12] 5 g* f* X7 R7 \9 A9 \( R: t2 ~
cyclopentan 7 w. }* \9 Z, G  o2 {" o7 I	pentan ( a9 k  b. P5 Q! G, S+ A	反应条件1 ! }! G: `/ E% F+ J* z2 H" G试剂 platinum coal 反应温度 300 ℃ 其他条件 Hydrogenation 反应条件2 试剂 platinum coal 反应温度 225 ℃ 8 a/ I6 y" U3 O* T- `$ z) p其他条件 Hydrogenation 反应条件3 试剂 H2 催化剂 OsO4   l# L; A" s$ _/ x4 f反应时间 15 hour(s) 反应温度 120 ℃ 4 m0 B6 [$ z( Z! z+ k反应压强 37503 # P) [( ~# A, C  o) y0 C  L) ?9 O产率 90 % 7 q" d3 w# ~0 e其他条件 or 100 to 180 ℃, different Os-catalysts and -concentrations 1 W& |- C  L& T# s$ k" t2 p; U反应条件4 试剂 H2 + w! w) z. H6 q/ ?, x. w. U7 L- K催化剂 Pt/AlO3   x& U6 i) N5 G反应温度 260 - 350 ℃ 研究目的 Rate constant ; ]' R4 u4 {( R2 H5 z$ s: v# O其他条件 variation of composition of catalysts 4 Q+ `" B" Y/ h, m, Y& E反应条件5 试剂 Re2(CO)10, AlEt3, H2 " r% f3 o/ P2 p5 O0 H反应时间 15 hour(s) 反应温度 150 - 180 ℃ 反应压强 38000 研究目的 Product distribution 其他条件 also for methylcyclopentane # V. D- }- o, b7 ?) j5 _反应条件6 试剂 H2 6 V; Y; L5 b* `1 e5 D7 A催化剂 OsO4 反应时间 15 hour(s) " v: l# b: n& ^! W* v7 r; m/ D反应温度 120 ℃ . p- L2 `  O4 ~8 `反应压强 37503 0 o; a' s3 E) a+ a产率 90 % ( m6 v, ~9 Y- b6 _: w' }& p# @研究目的 Product distribution 其他条件 different Os-catalysts and concentration; reaction temperatures; other alkanes, cycloalkanes, benzene, toluene	[13-14] [15-17] 2 O% j% y8 W. u
chloro-trimethyl-silan cyclopentan	cyclopentyltrimethylsilan " q# X: d/ |) ftrimethylsilan	反应条件1 试剂 Ca 反应时间 1.5 hour(s) 产率 1 % 其他条件 Ambient temperature	[18] ; J0 o7 |2 l/ g  n9 {" \6 N+ D( B/ g
acetyl bromid 9 n% J+ \6 c) V* Q' Ecyclopentan	dicyclopentyl sulfid 1 ?9 f4 g& e- j6 k; @7 `) h1 \Acetylmercapto-cyclopenta	反应条件1 4 s( ?7 u$ {4 a* Y# X' a5 b试剂 AlBr3, S 溶剂 various solvent(s) 反应时间 2 hour(s) ! t) w0 ~! r: ]* l" Y反应温度 0 ℃ 产率 45 % 反应条件2 - b. W/ W& R1 o" B9 X. l试剂 AlBr3, S ) m) h, B) k/ f7 T5 B2 x溶剂 various solvent(s) 7 ?5 p" U) H/ ?反应时间 2 hour(s) 8 r6 R1 r4 S% t$ ^1 w反应温度 0 ℃ 产率 45 % 3 H* _5 ?5 a6 y. [6 t  h0 B4 y! k' q2 A	[19]
allyl-tert-butyl peroxid cyclopentan ! A; ]' \. Z& a6 h	epoxy-2,3 propyl cyclopentan	反应条件1 # G& z. L) _' j+ ]" i9 }反应时间 10 hour(s) 反应温度 140 ℃ 产率 32 % 1 V% S- l0 o5 K6 q+ Q2 s- V	[20] * F$ }' t* l) E( t; o; C
cyclopentan - ^1 x8 ]! L' L( t& V7 d; dperpentene-4 oate de tertiobutyl . T" D$ [4 L+ Q. H$ m& s	5-cyclopentylmethyl-dihydro-furan-2-on 5 o! s3 \) w, B' T7 n	反应条件1 7 S' g# [+ b/ P$ o反应时间 4 hour(s) 0 @/ M+ Q% P8 l9 i, |4 E反应温度 120 ℃ " {$ h  Z9 O( B1 c产率 30 %	[21] 4 s/ {) W) f3 W. j5 b
cyclopentan 2 n+ s+ ?/ _+ |4-tert-butyl-2-chloro-cyclohexanon 3 @% \6 i4 ^1 ^8 O: ]% {	cis-4-tert-butyl-2-cylopentylcyclohexanon 4-tert-Butylcyclohex-2-enon . b/ p* Y: v, |/ [/ a( a' U8 b4-tert-butyl-cyclohexanon	反应条件1 0 m& d1 {- h/ ?+ m' Z3 x+ q试剂 zinc 反应时间 15 hour(s) ; _$ ^" B5 p5 j1 C2 S4 A反应温度 25 ℃ 产率 32 % 其他条件 Irradiation

环戊烷生成的反应

反应物	生成物	反应条件	参考文献 " C2 ^2 a7 @8 Y8 E
cyclopenta-1,3-dien 0 E) I+ c6 a) `* b& m	cyclopentan # M$ x5 }0 Q9 v" ?. V- ]9 `: f	反应条件1 8 m0 n2 F6 q& ]. ]5 G& G5 E试剂 molybdenum oxide-aluminium oxide catalysts 反应温度 400 ℃ 1 D9 u; `1 t7 i5 W. h反应压强 10297.1 其他条件 Hydrogenation 反应条件2 试剂 nickel catalysts + x  p; z3 q( f4 b- L- W反应温度 180 - 230 ℃   f0 _7 I* {! m  f' r3 Y其他条件 Hydrogenation 反应条件3 3 H: v3 z. y! R' M试剂 platinum 5 E1 Q6 |* ^# u' m$ a9 ^其他条件 Hydrogenation 反应条件4 + R- F" W( \: J0 `0 r4 p' }  i5 Q8 s; x试剂 nickel 6 {  }8 ^5 i) j0 k# Q1 r8 ^9 t其他条件 Hydrogenation $ r- G. o! n+ f* I, E反应条件5 试剂 Raney nickel 5 C5 {- d+ p: J! }/ {: `* g4 k反应压强 44130.5 - 51485.6 ; h3 g  P& Y& H其他条件 Hydrogenation ; q! q' N( N' P3 r  Z; \" N9 k反应条件6 试剂 H2, H2PtCl6-(C9H19)3N-(i-C4H9)2AlH-C2H5OH % L, m. C& s$ q$ ^: ^溶剂 toluene 反应温度 20 ℃ 反应压强 300.02 ! S7 o! }: D+ r" O& w  R反应条件7 试剂 H2 催化剂 S-MA-Rh 3 g, {& @, ^8 n8 _反应温度 17 ℃ % c0 h3 r% r. n反应条件8 0 K8 e2 B& w. r6 U, Y8 \6 y试剂 H2 催化剂 OsO4 溶剂 benzene 反应时间 1 hour(s) 反应压强 18751.5 产率 98 %	[14] [22-26] [27] [28-29] 4 T( s' ^# U$ Y/ l% s% d: }
cyclopentanon	cyclopentan	反应条件1 6 f" e! k4 J, ]9 K( W反应类型 Reduction 试剂 H2 催化剂 5 percent Pt/K-10 montmorillonite 4 M: B1 e6 `8 x/ l. B! K6 ?溶剂 bis-(2-methoxy-ethyl) ether 3 V" X" h& ?5 V! O2 t0 Y6 e反应时间 15 hour(s) 反应压强 37503 9 D/ X. o" j! m5 C1 z1 K产率 98 % 反应条件2 试剂 H2 $ R. S: q6 t" G5 C催化剂 Ni/Al2O3 反应温度 190 ℃ % b; b' }+ Z9 e, N产率 24 % 反应条件3 试剂 nickel hydrogen 6 J2 p: u, q( P0 Y反应温度 125 ℃ ( u: ~! ?% Z; @$ k7 A8 M3 d反应条件4 $ o/ t+ B( O* Q, p1 o2 i+ m; t试剂 amalgamated zinc aqueous HCl 8 g! M! g- `8 Q: J& D反应条件5 试剂 Raney nickel " z1 e5 P& k% m3 A4 raqueous ethanol 1 j  P6 F/ ^" l* `8 n1 L$ H反应条件6 / F# T( L7 `$ ^3 H2 x' b6 s试剂 hydrazine hydrate ! b. ?( Z9 e5 ^2 W( \/ nKOH 3 ^+ g9 N0 z0 t9 gdiethylene glycol-monoethyl ether 反应温度 200 ℃ ! }" l7 @3 P, u3 @' W  ^0 ?反应条件7 试剂 nickel /kieselguhr + ^5 H2 R3 M* D, [4 W  s1 H) P5 A反应温度 200 ℃ 3 c# O4 B& D4 |+ @* b" L9 d其他条件 Hydrogenation 反应条件8 ! r$ h6 ?  |$ ~( c# E3 |试剂 tungsten (IV)-sulfide ( F7 G& ^. x& O( C' q. h  f反应温度 32 ℃   h7 d* v' b. K8 t/ w反应压强 73550.8 其他条件 Hydrogenation	[30-31] [32-37] % f1 e/ J' r( c
cyclopenten	cyclopentan 3 B2 C* J- H1 R; y3 g! h/ i& |	反应条件1 试剂 chromium (III)-oxide-aluminium oxide contacts 反应温度 450 - 500 ℃ 反应条件2 试剂 H2 催化剂 ZnO 反应温度 89.9 ℃ , ]2 H2 h+ q4 A. @3 D- |研究目的 Rate constant 其他条件 free energy of adsorption, rate of hydrogenation 反应条件3 " C2 Z: }, w+ Y1 q/ h6 N& {" b试剂 NiCRASi 溶剂 1,2-dimethoxy-ethane 1 c8 s- B- L! Z  N反应时间 4 hour(s) + \) I8 g* O4 \7 V( ~反应温度 45 ℃ 反应条件4 试剂 hydrogen 催化剂 Pt-952 溶剂 various solvent(s) 反应温度 20 ℃ 3 H! C/ \) j: k研究目的 Kinetics//Thermodynamic data 其他条件 other temperature; E&a%, other solvents 反应条件5 3 K& I' @( O3 }$ n$ F4 `, L试剂 1.) disiamylborane; 2.) acetic acid 其他条件 1.) diglyme; 2.) diglyme, 100 ℃, 8 h + Y% @4 }/ g6 W" q! C反应条件6 6 |* M: P6 L1 X7 r" `$ [试剂 hydrogen 催化剂 Pt/AlPO4/SiO2 6 U) C3 m! u7 h, N溶剂 methanol " i0 X) p) f8 w1 D1 {反应温度 27 ℃ 反应压强 3750.3 7 l% i  t: l9 D其他条件 initial reduction rate was determined 反应条件7 试剂 H4Ru4(CO)12 , ?  e) @4 P- X+ N# u2 p7 j溶剂 benzene 反应时间 13 hour(s) 反应温度 25 ℃ 其他条件 Irradiation 5 q( |- y! ~1 U& L3 P- L反应条件8 4 ?/ r+ `; A+ O) k7 S  |4 K# ^试剂 H4Mo(DPPE)2 . E) w/ z* i7 v9 \溶剂 toluene   F9 h, U9 h. N' k3 A反应时间 24 hour(s) 其他条件 Irradiation 反应条件9 & k6 U' H/ H. x2 V& \8 @( `试剂 H2, H2PtCl6-(C9H19)3N-(i-C4H9)2AlH-C2H5OH 溶剂 toluene 反应温度 20 ℃ 反应压强 300.02 其他条件 further reagents 反应条件10 试剂 H2, ZnO % \$ Q- g) _* o3 K2 I. K反应时间 100 min 反应温度 89.9 ℃ , y% }2 _2 ]9 G' u8 `2 R& l研究目的 Product distribution//Kinetics//Thermodynamic data : @9 X, i" N& O3 {5 T6 n9 a其他条件 further temperatures and pressures; kinetic isotope effect, E(activ.) 反应条件11 试剂 H2 催化剂 9 _- L. \0 K( L' E反应温度 23 ℃ 反应压强 2280 6 I4 S+ |. P; J/ h- \反应条件12 + ?  D" ?: P6 z( F, Y. D- v试剂 palladium-contacts 反应温度 180 - 200 ℃ ! L& @" {, v+ [" L# Y9 r. h* O4 x2 F; l反应条件13 1 L" P4 F0 X$ Y% D: m. B3 i试剂 Raney nickel + S2 o' u- t- z( k! z6 C反应压强 44130.5 - 51485.6 其他条件 Hydrogenation 反应条件14 试剂 platinum black 其他条件 Hydrogenation 反应条件15 6 _9 u4 S( y! m# W0 z- }试剂 platinum black glacial acetic acid 其他条件 Hydrogenation ( ]. p& t3 u# v反应条件16 2 T9 w2 @5 T6 l/ K0 e& T* A试剂 nickel , t: J$ U  s7 V. k, \1 [hydrogen " a( A5 {; ?% w* P" p. n. m/ q反应温度 125 ℃ 4 ~/ e0 p- Y" y" S1 [反应条件17 试剂 platinum ethanol 其他条件 Hydrogenation - N4 l. h9 u. t反应条件18 试剂 hydrogen 2 ^  f8 ~2 x6 l+ e0 a  s8 \2 B催化剂 (PhP)2Pd5 + l# K5 b# F7 m溶剂 dimethylformamide ) B. X% v6 O$ F% t2 [+ b2 h反应温度 20 ℃ 反应压强 760 ( q7 k2 }" Z- R* M) V' h6 R研究目的 Rate constant 反应条件19 试剂 H2 ; z; @7 L, F. B" h0 [0 i4 L催化剂 Rhodium chloride tri(triphenylphosphine-meta-trisulfonate) 溶剂 H2O 反应时间 8 hour(s) 8 H+ ~' }$ r7 W: V, s2 Z& U产率 95 %   N; x  @7 b' N8 Z0 [其他条件 Ambient temperature 8 E  z9 s  B7 j" t8 F9 E$ d/ {# I	[31] [27] [38-50] [51-54] + S1 _" k% j* [3 H0 X& d( P
bromocyclopentan 6 S$ B+ b5 D% h  v3 d7 U5 t) L	cyclopentan Bicyclopenty : z4 j/ _7 i  B7 z% g4 Ucyclopenten : {0 R$ `' \3 ^* o$ Wcyclopentylmagnesium bromid ) v. u7 W: f4 V	反应条件1 试剂 Mg 溶剂 diethyl ether 反应温度 0 ℃ ' L0 \; h% m) n产率 50 % 研究目的 Mechanism//Rate constant 1 e; S- |6 O$ h4 T$ U" D其他条件 reaction rate dependence on angular velocity of disk, solution viscosity , z( n1 w& r6 l! ~, Y9 U	[55] 1 X6 d& |% K/ q4 Y4 M  P) ]$ A
cyclopentano , e: w6 N+ X% H7 `	cyclopentan	反应条件1 - X( `% [- S  i) f0 ^) f7 E试剂 H2 + i1 \# t* r7 f催化剂 iron promoted by V2O5 ! |4 o2 R" ~1 l( X# y) ~反应温度 326.9 ℃ , w$ x, J* v$ U% o1 G其他条件 1.5E5 Pa : v2 d" N- i' s+ k0 J' P& W反应条件2 试剂 H2 ! [3 v3 o* ]3 \催化剂 Ni 6 i+ b( T$ k, k: L1 F' W反应温度 180 ℃ 产率 95 % 1 x9 ?. u$ R% g" @% m	[56-57]
cyclopentanecarboxylic aci	cyclopenten cyclopentan + F9 ~1 G* b1 L' ^	反应条件1 $ a' W7 a! i0 f' H5 q( B  c5 X! o& ^试剂 H2 + |5 U+ X; N' b9 k催化剂 Pd/SiO2 反应温度 330 ℃ 产率 40 % 反应条件2 , u( c7 _: [. W3 t% p+ C' X3 K% O) Y试剂 H2 / m) i. f5 O8 E4 A+ e催化剂 Pd/SiO2 1 j. r. ?8 @9 S, a; T$ w反应温度 330 ℃ 9 F+ Y  ^8 e& T. q, `! P2 q# d产率 45 % ( _- b% V$ \7 e4 @- {% d5 O	[58]
2-Cyclohexyl-pheno	methylbenzen / p) I4 r7 {4 P5 I1 R# `, G2 Sbenzen cyclopentan ! W, f* I2 ]8 Hmethylcyclopentan ) m/ g& j! Y" @: X( g7 ^% ^cyclohexan cyclohexylbenzen	反应条件1 ( D4 E0 v: b( y9 c& S试剂 H2 ! X* ]& N6 f/ u, d6 J, [催化剂 MoO3-NiO/Al2O3 反应时间 45 min ) A  V) D! G$ A+ o% j反应温度 450 ℃ 反应压强 21001.7 ( M4 x# O1 B% ~' ]: ~) o4 R产率 14 % 研究目的 Product distribution 其他条件 further products	[59]   t2 r2 _( H  K; M
cyclopenten * v4 w6 _% a5 q1 L% ]methan	cyclopentan methylbenzen % y( Y% u# I; @- E, w9 t( Lbenzen	反应条件1 ; r) V* T9 C* n2 b% V$ g催化剂 20 percent Ni on sodalite 1 J9 F, h/ S' U反应温度 310 ℃ 反应压强 735.5 产率 9 % & n$ z& {  _5 w( t5 `. E& `反应条件2 3 s6 K/ k9 U# a/ y+ k催化剂 20percent Ni on sodalite " G+ b+ P0 U3 E- u4 J反应温度 310 ℃ + Z9 Q8 }* n, `3 d9 X' a' U反应压强 735.5 产率 33 %	[60] ( w$ E, b* m& I
cyclopentylmagnesium bromid	cyclopentan ( l& t! Q  ~2 s	反应条件1 / h  m/ G5 H2 Z2 a+ E& N试剂 2,2,6,6-tetramethylpiperidine nitroxil, tert-butyl alcohol 溶剂 diethyl ether ' J+ ~9 v5 \- D, p6 J8 F  }反应温度 34 ℃ 产率 98 %	[61]
cyclopentylmagnesium bromid 1 k4 M3 b" d' J6 N/ U8 e! o	cyclopentan ; c* O3 N, J/ |# J1 Q8 ^Bicyclopenty cyclopenten ( V3 `# x! N; J9 z	反应条件1 试剂 CuCl2 溶剂 diethyl ether ) J0 B  {, C+ k  n反应温度 0 ℃ 产率 1 % " g9 U' f  P9 m# U$ b" A; Q

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