环戊烷

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

' E8 t6 {6 Z; X2 X# |环戊烷，是一种无色流动性易燃液体，有苯样的气味;不溶于水溶于醇、醚、苯、四氯化碳、丙同等多数有机溶剂；相对密度(水=1)0.75;相对密度(空气=1)2.42，性质稳定; ;主要用作溶剂和色谱分析的标准物质。
中文名:环戊烷
外文名:Cyclopentane
7 W* K2 P+ O# q化学式:C5H10；(CH2)5
分子量:70.13
CAS登录号:287-92-3
2 ?+ ?0 W' z2 P! q- ]EINECS登录号:206-016-6
: c, `+ q% }$ ?% _1 L熔    点:-94.14 ℃
6 r/ W! t  H' e  V0 O5 b3 e. ~# C沸    点:49.3 ℃
7 h6 I0 x3 v2 Z水溶性:不溶于水
$ y, j8 W5 t( Q密    度:相对密度(水=1)0.75
闪    点:-37 ℃
7 p4 j5 [4 @9 S: j物理性质
$ B% T  v2 |; s3 t$ b2 v1 Y5 U7 U熔点：-94.14℃
沸点：49.3℃
闪点： -37℃
. {$ G0 t7 ~! v5 K( @1 }* m# f! o折射率： n20 D1.4068
# p3 d* d6 m$ U$ {7 ~) u. ~蒸汽压： 45(20℃)
溶解性： 不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、四氯化碳、丙同等多数有机溶剂
临界温度： 238.6
7 y8 N/ C- p6 G8 J! |9 U2 M临界压力： 4.52
自燃温度： 682℉/361 ℃/634K.
爆炸上限： 8.7
爆炸下限： 1.1
相对蒸汽密度： 2.42
, i9 m' N* \( M3 L& s' P汽化热比： 1.1217
潜汽化热： 170 Btu/lb = 94 cal/g = 3.9 x 105 J/kg.
" a# Z. O/ O9 n  ]0 P0 S* ~燃烧热： 3287.8 kJ/mol
表面张力： 23 dynes/cm = 0.023 N/m at68℉/20℃.
+ S! ^  z6 V" mLogP： 3.0
, S! K+ J" m, o- d9 T1 C3 {: K' }* F相关类别: Pharmaceutical Intermediates;Organics;Organic Chemicals;有机化学品;Alpha Sort;C;CAlphabetic;Chemical Class;CO - CZChemical Class;Hydrocarbons;NeatsAnalytical Standards;Volatiles/ Semivolatiles;Solvents - HPLC;Analytical Reagents;Chromatography/CE Reagents;Anhydrous Grade SolventsSolvents;Solvent Bottles;Solvents;Sure/Seal? Bottles;ReagentPlus(R) Solvent Grade Products;ReagentPlus(R)Solvents;Reagent Grade Solvents;ReagentSolvents;Amber Glass Bottles;CHROMASOLV for HPLCSolvents;CHROMASOLV Solvents (HPLC, LC-MS);CHROMASOLV(R) HPLC Grade Solvents;烷;ACS and Reagent Grade Solvents;Amber Glass Bottles;ReagentPlus;ReagentPlus Solvent Grade Products;Solvent Bottles;Solvent by Application;Solvent Packaging Options;Analytical Reagents;Analytical/Chromatography;CHROMASOLV for HPLC;Chromatography Reagents &;HPLC &;HPLC Grade Solvents (CHROMASOLV);HPLC/UHPLC Solvents (CHROMASOLV);UHPLC Solvents (CHROMASOLV);脂肪烃;分析标准品;通用试剂;脂肪烃类;超干溶剂;溶剂;有机硅化合物
$ M) G$ V; k# \( _Mol文件: 287-92-3.mol
/ n& ]4 b* W; l8 F类别
5 x* {9 [; x2 ]; @. P6 k0 _9 z' o; l易燃液体
( s0 o2 |8 K- g8 L# E毒性分级 低毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50： 11400 毫克/公斤； 口服-小鼠 LD50： 12800 毫克/公斤
**危险特性 与空气混合可爆
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
  V) K3 e% d3 D5 j, M' {* Z储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
灭火剂 干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
职业标准 TWA 1720 毫克/ 立方米； STEL 2150 毫克/公斤
1 F0 g# G0 n; o. l* h. b! ]1 ?8 ]有害影响
4 m8 O7 ~& G* e* v! Q5 q吸入高浓度环戊烷可引起中枢神经系统抑制，尽管其急性毒性低。急性暴露引起的症状先有兴奋，以后出现平衡失调，乃至木僵、昏迷。很少因呼吸衰竭而死亡。有人报道过，给动物口饲本品，出现严重腹泻，导致心、肺和肝血管萎陷及脑变性。
- R) U( V. Q/ c1 z7 _( a) J防护措施
: ~1 ~' }# E% o# e+ h! y+ I改善生产设备。用皮肤防护药膏或戴手套来保护皮肤。
医学监护
定期体检时，注意皮肤和呼吸道的可能刺激作用以及肾和肝的任何并发症。
: g  P* Q5 M) ^运输要求
一级易燃液体。危规号; 61013。运输时容器上须标有“易燃液体”标记。
处理方法
焚烧。
+ c  {" M' z$ ~( A3 h4 X
5 a# Z3 w! l) V1 ?+ k# ?

主要用途

用来替代氟里昂广泛用于电冰箱、冰柜的保温材料及其他硬质PU泡沫的发泡剂;用作聚异戊二烯橡胶等溶液聚合用溶剂和纤维素醚的溶剂及色谱分析标准物质。

生产技术

. ~1 z4 e6 Q. ?9 }/ }. p* v7 Q* C0 p

安全防护

' a5 B0 |$ S3 g/ D) @, M该物质对环境有危害，应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染，在环境中能被生物降解。
6 i, S7 |' A9 l9 Z9 y健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入后可引起头痛、头晕、定向力障碍、兴奋、倦睡、、共济失调和麻醉作用。呼吸系统和心脏可受到影响。对眼有轻度刺激作用。口服致中枢神经系统抑制、粘膜出血和腹泻。
5 q# S( i( k  m/ |  D9 Z毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。有刺激和麻醉作用。
急性毒性：LC38000ppm×2小时(小鼠吸入)
  w3 P$ j% k- G1 x- A危险特性：极易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强 烈反应，甚至引起燃烧。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

应急处理
- f" T2 b3 b: M  m, V, @一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
, a! M2 e$ o4 D4 ?呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
三、急救措施
: z- A( W2 ~2 c7 b- Q$ a" R$ Y皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
1 L# y9 |5 V, K! @

待增加

4 {& \% v: Y. {3 `6 @! S
4 g5 @* l. _# Y1 m* r  g

相关资料

安全信息
. E0 ^% u/ L) i危险品标志 F
危险类别码 11-52/53
/ O2 Z. j4 {1 S; P3 o3 ]安全说明 9-16-29-33-61
# g  ^: J' V6 E危险品运输编号 UN 1146 3/PG 2
& D+ K( d- \) U3 ^1 ^$ EWGK Germany 1
# t% ]8 }1 N- ^4 Q& A$ nRTECS号 GY2390000
' e# o5 E, J; c9 `HazardClass 3
: i- J' l8 N$ K# E) `PackingGroup II
毒害物质数据 287-92-3(Hazardous Substances Data)
# @9 B% e4 P1 S- C3 p2 }0 C储运方法
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
危险品运输编号 UN 1146
# c8 A5 `( w. G$ N# k* D安全术语
7 ~! P2 Q0 u/ s, G- P9 ZS9Keep container in a well-ventilated place. 保持容器置于良好通风处。
. N7 V) }( H: _S16Keep away from sources of ignition. 远离火源。
5 W* p+ y, @( qS29Do not empty into drains. 切勿倒入下水道。
/ N/ t% L, F5 g0 A, i* oS33Take precautionary measures against static discharges. 采取措施，预防静电发生。
" q  k9 X/ x8 Q) x- i. HS61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 [1]
+ B4 B0 g$ p' P( ?% p风险术语
R11Highly flammable. 高度易燃。
6 w* I' p3 A. [2 E6 y8 }' x2 aR52/53Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有害，可能对水体环境产生长期不良影响。 [1]

补充内容

化学反应编辑
2 y; w0 w) O* ?2 b# W! ^环戊烷参与的反应
! m0 N+ f, C. m: u2 ]" q/ W5 ]

反应物 3 Y' N1 q, U$ ~( W5 `	生成物 * z8 i* f6 e$ }6 ]0 |' a( A	反应条件 6 \! Q3 p6 u4 l- b- S	参考文献
diazoacetic acid ethyl este cyclopentan	cyclopentyl-acetic acid ethyl este	反应条件1 2 e0 r; T1 r  W: s  d' U试剂 CuI - m  o3 d! U: D+ D$ M. g6 Mhydrotris(3-mesityl)pyrazolylborate thallium salt 溶剂 CH2Cl2 $ ~+ a! y) k9 W2 u! \产率 50 %   n7 P" X! J5 i  p7 o' L1 d反应条件2 ; E' w" [& Q3 k3 _- Z9 x其他条件 Irradiation / ~( J% k% ]) L6 m9 K	[2-3] 9 L) J2 R- F* ^! U* o
cyclopentan	chlorocyclopentan . F/ B' X2 }) M3 ]! A	反应条件1 试剂 chlorine ; d" S4 U8 ^8 R# q5 p( x, t反应温度 <115 ℃ " x) p  y9 Y; m5 f$ @反应条件2 5 k$ D/ Y8 X- t' t/ z" s试剂 chlorine / G7 \$ c- i9 H% F) a* \6 |tetraethyl lead . Y% u, f5 _: D. k1 h反应温度 155 ℃ 反应条件3 / ~# u0 ]' j' o3 s, W试剂 , CCl4 # v; v+ Z% h+ v7 Y9 T产率 13 % 1 A7 c; H9 ^, F8 [8 u6 O' s) K9 }反应条件4 试剂 methylene chloride, SbF5 产率 74 % ' G+ o, \6 B. g% R9 X" }1 \  z其他条件 1.) -78 ℃, 2 h, 2.) RT, 24 h 9 B4 A8 k# Y' i/ b	[4-8] 7 t3 [; n! k. J2 L
cyclopentan	cyclopentyl-phosphonic acid-dichlorid	反应条件1 + v+ A' @" M! w6 z/ s3 L. |8 Z试剂 oxygen PCl3 反应条件2 ' l, e. |8 [* m: `& F试剂 AlCl3, PCl3 溶剂 CH2Cl2 反应时间 22 hour(s) 产率 18 % 其他条件 Heating / L3 Y, N2 d' l. J	[9-10] 8 \7 U) r7 D' ~! @0 q
cyclopentan ) F$ I3 ^5 L8 k, K4 n2 _0 q1 f, g: m	nitro-cyclopentan 1 }8 _& B  d" p# L! X- F! i- K$ ~	反应条件1 : Q5 z0 v! w7 i/ h: K$ y; s试剂 nitric acid 9 y; G4 m- ^  O4 E) u9 t# Y, vair 1 K5 L" b/ |+ R; M' AN-hydroxyphthalimide 溶剂 various solvent(s) ( X; `' ?4 _- N反应时间 14 hour(s) 反应温度 70 ℃ 反应压强 760 产率 70 % 反应条件2 % W) U" }$ d: u& f/ [试剂 aluminium nitrate 反应温度 110 - 115 ℃	[11-12]
cyclopentan	pentan	反应条件1 3 q. I  `9 i. G, J1 _试剂 platinum coal 2 c. k# T( K6 k反应温度 300 ℃ 2 v! b4 X4 Y* H1 R# j1 ]其他条件 Hydrogenation 反应条件2 试剂 platinum coal - y" t2 O( R2 s! o0 u反应温度 225 ℃ : V( `( p8 Z$ T; c3 K其他条件 Hydrogenation 反应条件3 试剂 H2 催化剂 OsO4 ! I9 Y! d' L, F5 }1 h反应时间 15 hour(s) 7 \: W' }% A. e* i2 O% \9 @反应温度 120 ℃ 反应压强 37503 产率 90 % 2 c, U3 B) S4 X, [* ~其他条件 or 100 to 180 ℃, different Os-catalysts and -concentrations 反应条件4 试剂 H2 催化剂 Pt/AlO3 反应温度 260 - 350 ℃ 研究目的 Rate constant 8 H5 d9 t9 [8 I  n$ u$ L其他条件 variation of composition of catalysts % f: k; G# T9 J3 m$ X. |# F4 _反应条件5 试剂 Re2(CO)10, AlEt3, H2 / Q# m( \% ?6 N$ y3 @- N反应时间 15 hour(s) 反应温度 150 - 180 ℃ 反应压强 38000 研究目的 Product distribution 其他条件 also for methylcyclopentane 反应条件6 试剂 H2 催化剂 OsO4 反应时间 15 hour(s) 反应温度 120 ℃ 反应压强 37503 1 x! ^, k% x) Y2 A3 L2 E' p产率 90 % 研究目的 Product distribution 其他条件 different Os-catalysts and concentration; reaction temperatures; other alkanes, cycloalkanes, benzene, toluene 6 J0 ?% N+ @9 m/ K: m	[13-14] [15-17]   N& F- r6 K% C3 q: I& b0 E
chloro-trimethyl-silan 6 j2 l, I! p. B; u9 h6 pcyclopentan	cyclopentyltrimethylsilan 3 M  I* l. w. o4 x; ?& Gtrimethylsilan	反应条件1 试剂 Ca 反应时间 1.5 hour(s) 产率 1 % - }! p8 a5 X2 o8 Z7 Q" N其他条件 Ambient temperature	[18]
acetyl bromid * X- j5 W" |3 e. ?4 v* K7 ^cyclopentan	dicyclopentyl sulfid Acetylmercapto-cyclopenta	反应条件1 6 E1 f: a3 q0 a6 c( ?$ R8 u试剂 AlBr3, S " m8 ^: G  B& Z7 p溶剂 various solvent(s) 反应时间 2 hour(s) " U( M+ F! {6 j6 I, n* Y3 v5 ]反应温度 0 ℃ 产率 45 % 3 @9 B0 A, T* o反应条件2 试剂 AlBr3, S 溶剂 various solvent(s)   a8 v4 C8 m* |% t: j- P* s5 \反应时间 2 hour(s) 反应温度 0 ℃ 产率 45 %	[19]
allyl-tert-butyl peroxid cyclopentan 3 ~7 t) {2 y, k/ Z, p, A' B	epoxy-2,3 propyl cyclopentan . Z' o) s/ Z9 i1 H3 `	反应条件1 , v3 f- L* R3 k$ p- \4 W反应时间 10 hour(s) " o6 a" l& `$ a4 S- L& P反应温度 140 ℃ 产率 32 %	[20]
cyclopentan * P" k: h; ]6 V1 a9 q. I  M' y6 wperpentene-4 oate de tertiobutyl + C3 c$ J( v6 d+ D	5-cyclopentylmethyl-dihydro-furan-2-on 2 R% M; ?1 t9 }$ a& U	反应条件1 反应时间 4 hour(s) 反应温度 120 ℃ & g: u9 G! k1 j  O( z- S: T产率 30 %	[21] ( ?1 |5 t: `  B) G3 P4 S; N
cyclopentan 1 [& D5 k3 J( A4-tert-butyl-2-chloro-cyclohexanon	cis-4-tert-butyl-2-cylopentylcyclohexanon 4-tert-Butylcyclohex-2-enon , ?% H8 a6 y, k, }$ @8 f. C1 D4-tert-butyl-cyclohexanon	反应条件1 4 K$ u/ p$ G8 H  w6 |  M试剂 zinc 2 L. t( R# X: ^' ?反应时间 15 hour(s) 反应温度 25 ℃ 产率 32 % 4 Z4 |& b( v9 s3 q+ r  ?: [其他条件 Irradiation

环戊烷生成的反应
; I$ ?* [6 Z* e3 T( R/ d* ^8 N

反应物	生成物	反应条件	参考文献 1 z$ k- q* W' B& P
cyclopenta-1,3-dien	cyclopentan 2 ?% d, v7 Q: X5 ?! ^# i: C	反应条件1 试剂 molybdenum oxide-aluminium oxide catalysts , D  \+ N4 L( o2 R0 q反应温度 400 ℃ 反应压强 10297.1 1 ~7 c2 q4 \* W- D7 g2 T+ C其他条件 Hydrogenation 2 V8 W2 x, O: |  j5 ^, Y. f( @反应条件2 5 L1 t) q& A$ G5 K0 I试剂 nickel catalysts ( P3 \7 L  W0 S  {' U! C# _反应温度 180 - 230 ℃ 4 l& N! k) t" U% _4 A0 V: D1 G1 N其他条件 Hydrogenation 反应条件3 试剂 platinum 5 z' q, f  N% J) [$ X. U! F1 R其他条件 Hydrogenation # Y4 B, b! n" ^, {# K$ V+ d反应条件4 试剂 nickel 其他条件 Hydrogenation $ v% N6 Y9 I9 T3 M) K* b5 h1 R反应条件5 1 d# B8 \- ]. T4 b: g6 s试剂 Raney nickel ; _2 K, M& @$ r反应压强 44130.5 - 51485.6 5 W9 _& Z- ~. M  C; H其他条件 Hydrogenation 反应条件6 试剂 H2, H2PtCl6-(C9H19)3N-(i-C4H9)2AlH-C2H5OH - ^! i) H5 Y$ |' j7 l+ |* Q溶剂 toluene ' c8 ~/ W8 _0 V: e' c反应温度 20 ℃ 反应压强 300.02 6 Y, L0 b0 z$ ?' [反应条件7 试剂 H2 : r; |* T$ e8 A) |% k" g( e催化剂 S-MA-Rh ' T- y2 z# `& W反应温度 17 ℃ 反应条件8 ; v! s  V' x5 q) D试剂 H2 " i* @7 ]$ b3 b7 u+ Q催化剂 OsO4 : L+ K- S- ?+ I溶剂 benzene 反应时间 1 hour(s) ' S! Y6 x, T* q: A! l反应压强 18751.5 ) Y, d. C' M8 {) C产率 98 % : @5 D4 n) q5 b' K4 |	[14] [22-26] [27] [28-29] - O+ L* o2 c8 P8 u/ ?  ]& t9 l
cyclopentanon	cyclopentan	反应条件1 反应类型 Reduction 试剂 H2 催化剂 5 percent Pt/K-10 montmorillonite " Z! J; K6 E9 C0 v2 X溶剂 bis-(2-methoxy-ethyl) ether 反应时间 15 hour(s) 反应压强 37503 ( q# p/ a5 x) W  T% ?0 l产率 98 % 反应条件2 试剂 H2 催化剂 Ni/Al2O3 反应温度 190 ℃ : D( x) p9 `7 N: g, F产率 24 % 8 X4 _8 g& R1 Y/ u$ ?反应条件3 " e4 r$ @  A/ H8 v$ Z- o试剂 nickel 9 S- J# e" T  W9 g& P' @hydrogen 7 B& f) Y( }+ @. S0 m' E反应温度 125 ℃ 6 h; Z# n- y5 s, o' w% ~反应条件4 试剂 amalgamated zinc aqueous HCl 反应条件5 3 W& F$ w- a* V5 y# k3 u试剂 Raney nickel aqueous ethanol 反应条件6 / C8 O, j3 k: X$ B试剂 hydrazine hydrate KOH ! q  A' D5 |9 F& l5 }$ o! S. gdiethylene glycol-monoethyl ether , M6 q& k0 E/ @1 d' t4 u反应温度 200 ℃ 0 e9 v0 F( O  i! u% ^! R2 C1 a4 T反应条件7 试剂 nickel /kieselguhr 反应温度 200 ℃ % U$ A; u; b( j其他条件 Hydrogenation 2 G% p4 ~5 D6 F2 _% m7 ^反应条件8 试剂 tungsten (IV)-sulfide 3 ^  Q$ Z; o' o. d: r% E反应温度 32 ℃ 反应压强 73550.8 # K% h8 [3 j( y& y8 ]+ X其他条件 Hydrogenation	[30-31] [32-37]
cyclopenten	cyclopentan	反应条件1 ; ^8 a* y" ?* O' n( i1 W$ `$ z试剂 chromium (III)-oxide-aluminium oxide contacts 反应温度 450 - 500 ℃ ' J% w# j" D. N5 W反应条件2 : M  P) ~: |1 x" G. C, h1 N试剂 H2 催化剂 ZnO 0 P3 M) D$ i: p6 N反应温度 89.9 ℃ % S  O2 G7 C& {( U4 P; O研究目的 Rate constant . J( X( r! U/ j8 H4 [其他条件 free energy of adsorption, rate of hydrogenation / A! m% V; _9 U. |3 |# y, S反应条件3 试剂 NiCRASi 溶剂 1,2-dimethoxy-ethane / |* H5 s8 j* [; @) s7 e反应时间 4 hour(s) . d( U: w3 c; K  q5 d1 e反应温度 45 ℃ 反应条件4 . p8 T1 U% z" H8 T1 G试剂 hydrogen 5 @: _9 |8 b* l5 k# [催化剂 Pt-952 溶剂 various solvent(s) 反应温度 20 ℃ 0 X2 y2 O2 Q3 b% O研究目的 Kinetics//Thermodynamic data 其他条件 other temperature; E&a%, other solvents 反应条件5 试剂 1.) disiamylborane; 2.) acetic acid 7 Q; j) e+ I, d5 e其他条件 1.) diglyme; 2.) diglyme, 100 ℃, 8 h 反应条件6 试剂 hydrogen 4 x: [3 N- X- M: U催化剂 Pt/AlPO4/SiO2 溶剂 methanol % A  m% d- @" r+ C: D. `1 ~% h% L( C反应温度 27 ℃ 反应压强 3750.3 " ]( j5 c. G! R+ Z其他条件 initial reduction rate was determined 4 C. h9 V0 H& u7 M0 U反应条件7 ; M1 j8 b( K- h4 U& Q& I5 K试剂 H4Ru4(CO)12 : A5 y- s, j- C溶剂 benzene ; P2 V+ x) q1 {% Z6 a" e& i- M反应时间 13 hour(s) 反应温度 25 ℃ / E7 l# }/ ?% f+ p4 ?其他条件 Irradiation " l4 U4 E* P) l2 C# m! J: \: D$ s反应条件8 1 f' U* W2 d+ K/ o( N& c试剂 H4Mo(DPPE)2 溶剂 toluene 反应时间 24 hour(s) ! @1 r2 }5 ?8 N5 w; W0 u5 d其他条件 Irradiation 反应条件9 试剂 H2, H2PtCl6-(C9H19)3N-(i-C4H9)2AlH-C2H5OH 溶剂 toluene $ v2 v3 r9 q: \% \& Q反应温度 20 ℃ 反应压强 300.02 其他条件 further reagents ; o3 N2 \% ~( g( \2 Y" n反应条件10 试剂 H2, ZnO ! U% F, x2 x) P1 s# U# s. {) X& m反应时间 100 min / C9 L7 n% V' l! K7 L反应温度 89.9 ℃ 研究目的 Product distribution//Kinetics//Thermodynamic data ! K! p5 }+ J1 [' c' P* Z* }& Y其他条件 further temperatures and pressures; kinetic isotope effect, E(activ.) 反应条件11 2 X' T- z' a& _$ ^3 P# l1 M4 Y试剂 H2 . h; j) C% V7 W. P+ u9 Y0 Q* a' y催化剂 . y+ g6 p% Z4 z9 \反应温度 23 ℃ 7 c# J) F; s- F  a7 a) U- r反应压强 2280 反应条件12 试剂 palladium-contacts 7 m# K- Y3 s" ^7 m! P* b反应温度 180 - 200 ℃ 反应条件13 ' }- }' |( {: X5 V& U* D+ r试剂 Raney nickel . e2 |3 H& R( ~( [$ ]3 \反应压强 44130.5 - 51485.6 其他条件 Hydrogenation 反应条件14 试剂 platinum black 其他条件 Hydrogenation / ~! y( _+ @  H# \反应条件15 ; M1 b: Z" x3 b/ ^! l& s试剂 platinum black glacial acetic acid 其他条件 Hydrogenation 反应条件16 0 m9 D/ N3 A/ e0 N! v& X! i试剂 nickel hydrogen 反应温度 125 ℃ + ^' v* x' r7 c8 ?8 W1 l1 u+ f反应条件17 试剂 platinum * Q5 C& m/ ^8 g( J1 j6 Tethanol * b. P2 K! @" \) Y7 J$ b其他条件 Hydrogenation " P. ~# t* v/ Z5 q8 }( T6 }, L反应条件18 # X  o& o1 f. l5 Y! i0 W  p; |' D) ?& |& H试剂 hydrogen 催化剂 (PhP)2Pd5 * m, O4 y  |4 N) |3 |' k溶剂 dimethylformamide 反应温度 20 ℃ , |2 A3 U) T, v6 R反应压强 760 , }1 w" j- m- E研究目的 Rate constant 8 |0 f+ F  E: c. d2 q反应条件19 试剂 H2 7 R5 h. e9 x1 s! I* M% ^) i. B催化剂 Rhodium chloride tri(triphenylphosphine-meta-trisulfonate) 溶剂 H2O 反应时间 8 hour(s) * w: V/ b. O$ e& ]6 @. o产率 95 % - L! i' }( \; O0 e% ?$ D其他条件 Ambient temperature 2 n% Y: R9 L2 j	[31] [27] [38-50] [51-54]
bromocyclopentan	cyclopentan Bicyclopenty cyclopenten cyclopentylmagnesium bromid	反应条件1 试剂 Mg " u) ?- o8 c/ I! U% x5 ~溶剂 diethyl ether 反应温度 0 ℃ 产率 50 % 研究目的 Mechanism//Rate constant 其他条件 reaction rate dependence on angular velocity of disk, solution viscosity	[55] # j) h' }! Y! N. W# w1 ?( D
cyclopentano	cyclopentan	反应条件1 试剂 H2 催化剂 iron promoted by V2O5 ( @* A0 j2 {6 d9 D反应温度 326.9 ℃ . J( }' y* n- o' J' Q  u其他条件 1.5E5 Pa 反应条件2 试剂 H2 . m# H  p" S6 A0 X& I催化剂 Ni 反应温度 180 ℃ # w* @- l' ~4 C7 @产率 95 % 2 c& n4 D0 h, Y$ Z	[56-57] * B$ y, ?# x$ X: i2 O
cyclopentanecarboxylic aci , B% w' ]. J$ T" D+ q0 G* {$ o; p	cyclopenten # u2 g! h/ S: x( f* Qcyclopentan	反应条件1 8 C% L) T+ j  t# D; ]" o+ h试剂 H2 + |& {% n# t; G0 t5 K催化剂 Pd/SiO2 反应温度 330 ℃ 产率 40 % 反应条件2 % J1 ]1 e5 g' w& |2 m- }- b试剂 H2 7 v1 ]* ?4 H3 t% m% {; K催化剂 Pd/SiO2 ; x% K  r8 _) |$ q1 n8 ~反应温度 330 ℃ 产率 45 %	[58] $ `* p+ ^; B; r+ P  U+ [
2-Cyclohexyl-pheno	methylbenzen benzen cyclopentan methylcyclopentan cyclohexan cyclohexylbenzen 5 r5 {; e) D# ^+ b2 X	反应条件1 5 {. C% @$ Q7 L: @& a试剂 H2 催化剂 MoO3-NiO/Al2O3 3 k) I: F- t' O5 \2 ?反应时间 45 min & D( d% G1 C/ s! h  g& M反应温度 450 ℃ 4 w" h  K/ p' w反应压强 21001.7 产率 14 % ' G6 k  w( Y" R& h' a# d研究目的 Product distribution 其他条件 further products	[59] # W- T6 `( f6 ~. @) g1 [3 T8 Y) y* c
cyclopenten methan	cyclopentan 2 d" Q: v# U% K% Q& imethylbenzen benzen	反应条件1 # ~0 H" Q/ V5 ]% s8 H6 k- o% m催化剂 20 percent Ni on sodalite 8 f- N% k0 A3 F: W" [反应温度 310 ℃ 9 P2 o' Y  P* @2 _% ^! j( G1 k反应压强 735.5 8 j4 `- X" s; R) H; e+ V" ~: O" W# ~产率 9 % + w  B7 ?! a, [6 D" M9 z, ~反应条件2 催化剂 20percent Ni on sodalite 反应温度 310 ℃ - j( a7 H# ]) l( C. @( K4 A) M. s反应压强 735.5 9 s, q8 q) g& s! L0 t$ Y. L9 L) L产率 33 % 4 j$ \8 k+ }% s  z! O	[60] 3 ?) U9 }3 t  o1 U1 |
cyclopentylmagnesium bromid - Q, U4 ]3 H1 `) G5 l: t. Q9 {8 B	cyclopentan ! ~. T. }. K. r* f	反应条件1 1 e! ^$ K$ _7 n0 b* k) F" Y0 c' e试剂 2,2,6,6-tetramethylpiperidine nitroxil, tert-butyl alcohol 溶剂 diethyl ether ' o  v" k) ~2 {, q# O4 q4 Z反应温度 34 ℃ 产率 98 %	[61] . S0 h: V2 h. q6 I' |  L
cyclopentylmagnesium bromid 7 t; |% |% i* A. j: _	cyclopentan 5 a) M0 @* l9 B: O9 \- E7 v' P8 {Bicyclopenty cyclopenten ' a$ {" X' D, M+ ^& W' ~* X* }7 C	反应条件1 试剂 CuCl2 溶剂 diethyl ether 反应温度 0 ℃   a& h" C  F' I: U/ w& L产率 1 % * n5 N* d, p% p7 O( J# D

参考资料
1 e1 k% l3 A% H; p1 W( y$ E% c1.  环戊烷  ．化工字典[引用日期2017-04-18]
  E& u' N$ W$ c' s1 H2.  Diaz-Requejo, M. Mar; Belderrain, Tomas R.; Nicasio, M. Carmen; Trofimenko, Swiatoslaw; Perez, Pedro J.; J. Amer. Chem. Soc. . 2002,124,(6),896-897.
# o; n9 {" Y; p3.  Vaughan; Rust; J. Org. Chem. . 1940,5,468.
9 M9 c' D& O$ Z' e4.  DRP/DRBP Org.Chem.;DE;N. V. de Bataafsche Petr. Mij.;DE 746888;1940;
& d. d( w9 g) [' M4 }  A5.  Shell Devel. Co.;US 2342072;1940;
6.  Olah, George A.; Wu, An-hsiang; Farooq, Omar; J. Org. Chem. . 1989,54,(6),1463-1465.
7.  Davis, Reg; Durrant, Jim L. A.; Rowland, Christopher C.; J. Organomet. Chem. . 1986,316,147-162.
8.  Isbell; Wadsworth; J. Am. Chem. Soc. . 1956,78,6042,6044.
9.  Olah, George A.; Farooq, Omar; Wang, Qi; Wu, An-hsiang; J. Org. Chem. . 1990,55,(4),1224-1227.
5 [" c* A  Q& E' R+ |3 X5 G; }9 b10.  Nametkin; Zh. Russ. Fiz. -Khim. O-va. 1911,43,(I),1605.
11.  Nishiwaki, Yoshiki; Sakaguchi, Satoshi; Ishii, Yasutaka; J. Org. Chem. . 2002,67,(16),5663-5668.
12.  Kasanski; Bulanowa; Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. . Chem.Abstr.;1947,29.
13.  Zelinski; Kasanski; Plate; Chem. Ber. . 1933,66,1415,1419.
$ E% x/ ^; R! \: j/ X6 P( ~) l0 z14.  Akhrem, I. S.; Reznichenko, S. V.; Grushin, V. V.; Simonova, O. Yu.; Christovalova, N. M.; Vol'pin, M. E.; Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl. ). 1989,38,(11.1),2229-2233.
( |9 S- U* R( K+ h( q! l* \15.  Apesteguia, C.; Barbier, J.; Bull. Soc. Chim. Fr. . 1982,1,(5-6),165-168.
16.  Akhrem, I. S.; Reznichenko, S. V.; Vol'pin, M. E.; Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl. ). 1984,33,(9),1969.
17.  Mochida, Kunio; Kojima, Kenji; Yoshida, Yasuhiro; Bull. Chem. Soc. Jpn. . 1987,60,(6),2255-2256.
18.  Orlinkov, A. V.; Akhrem, I. S.; Afanas'eva, L. V.; Vitt, S. V.; Vol'pin, M. E.; Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl. ). 1991,40,(1.1),90-92.
19.  Maillard, B.; Montaudon, E.; Rakotomanana, F.; Bourgeois, M. J.; Tetrahedron. 1985,41,(21),5039-5044.
1 c( a& Q/ u% P: U; X6 H! O. M20.  Maillard, B.; Kharrat, A.; Gardrat, C.; Tetrahedron. 1984,40,(18),3531-3538.
% u, {- Y; W$ I% w2 J' u7 u# O1 B$ J21.  Morrison, Harry; Cardenas, L. de; J. Org. Chem. . 1987,52,(12),2590-2592.
) V4 i0 b. @. N5 _' x  v. x22.  Eijkman; Chem. Zentralbl. . 1903,74,(II),989.
0 A' {" q! u+ c6 [4 W2 N; e23.  Grosse; Ipatieff; J. Org. Chem. . 1937,2,447,450.
1 c& |" o; ]9 v+ j# N24.  Hofmann et al.; Brennst. Chem. . 1933,14,103,105.
' P8 U7 j' I& Z+ A+ @- s* a25.  Anglo-Iranian Oil Co.;US 2407214;1943;
: {' ~7 c/ J) q5 u9 l. s26.  Kasanskii; Terent'ewa; Sint. org. Soedin.;1950,1,158;dtsch.Ausg.S.58.
5 I7 w. v2 j" J- @3 G4 j5 \7 L27.  Kliger, E. G.; Shuikina, L. P.; Parenago, O. P.; Frolov, V. M.; Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl. ). 1988,37,(10),2182-2184.
  F1 v; ^" l+ ^' ^- R$ v& K/ o7 Z28.  Karakhanov, E. A.; Pshezhetskii, V. S.; Dedov, A. G.; Loktev, A. S.; Lebedeva, T. S.; Dokl. Chem. (Engl. Transl. ). 1984,275,135-136.
29.  Roberts; Sauer; J. Amer. Chem. Soc. . 1949,71,3925,3928.
* J8 ]! }+ S2 t30.  Mozingo; Spencer; Folkers; J. Amer. Chem. Soc. . 1944,66,1859.
6 r" G* T' z* R3 }31.  Godchot; Taboury; Ann. Chim. (Paris). 1912, 26,43,47.
" M6 s( h8 a3 Q32.  Nenitzescu; Cantuniari; Chem. Ber. . 1932,65,807,811.
* G# i/ f$ |; Q7 }; |* b33.  Landa; Mostecky; Collect. Czech. Chem. Commun. . 1955,20,430,432.
34.  Mechtiew et al.; Dokl. Akad. Nauk SSSR. Chem.Abstr.;1954,99,773.
35.  Maier, W. F.; Bergmann, K.; Bleicher, W.; Schleyer, P. v. R.; Tetrahedron Lett. . 1981,22,(42),4227-4230.
5 Q1 F, a  s; ~36.  Toeroek, Bela; London, Gabor; Bartok, Mihaly; Syn. Lett. . 2000,(5),631-632.
37.  Chavanne; Bull. Soc. Chim. Belg. . 1922,31,(IV),334.
38.  Eisenlohr; Chem. Zentralbl. . Fortsch. Ch., Phys.;1926,18,(I),540.
39.  Heisig; J. Phys. Chem. . 1935,39,1067,1072.
0 m6 _7 ~( F# W* y) I3 |40.  Plate; Batujew; Zh. Obshch. Khim. . Chem.Abstr.;1946,16,805,806.
. Z$ p; M* H$ D41.  Vogel; J. Chem. Soc. . 1938,1323,1328.
42.  Kasanskii et al.; Sint. org. Soedin.;1950,1,161;dtsch.Ausg.S.60.
9 s* x- r+ s/ ^8 N  d43.  Larpent, Chantal; Dabard, Renee; Patin, Henri; Tetrahedron Lett. . 1987,28,(22),2507-2510.
+ \1 \* K) u! \8 y+ P; d; x- _44.  Fort, Y; Vanderesse, R; Caubere, P; Tetrahedron Lett. . 1986,27,(45),5487-5490.
45.  Brown, Ronald; Kemball, Charles; Taylor, Duncan; J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. 1983,79,2899-2914.
8 F- Y5 d- }9 Z* V! k: o8 X46.  Brown, Herbert C.; Murray, Kenneth J.; Tetrahedron. 1986,42,(20),5497-5504.
47.  Graff, James L.; Wrighton, Mark S.; J. Amer. Chem. Soc. . 1980,102,(6),2123-2125.
! O7 y2 @2 S/ |8 _, G, j! T8 O48.  Aramendia, M. A.; Borau, V.; Jimenez, C.; Marinas, J. M.; Acta Chim. Acad. Sci. Hung. . 1982,110,(1),97-101.
; d# c! t+ d9 _0 F' ~  A49.  Graff, James L.; Sobieralsky, Ted J.; Wrighton, Mark S.; Geoffroy, Gregory L.; J. Amer. Chem. Soc. . 1982,104,(26),7526-7533.
- O9 _  U3 S3 J- P0 [) V50.  Kawai, Tadashi; Jarjoui, Milad; Burwell, Robert L.; J. Amer. Chem. Soc. . 1982,104,(11),2951-2956.
51.  Berenblyum, A. S.; Mund, S. L.; Danilova, L. G.; Moiseev, I. I.; Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl. ). 1981,30,(4),686-689.
52.  Brown, Ronald; Kemball, Charles; Taylor, Duncan; J. Chem. Res. Miniprint. 1982,(9),2329-2350.
: G; w/ u: q8 B8 [. V53.  Barry, Jane T.; Chisholm, Malcolm H.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. . 1995,(15),1599-1600.
54.  Root, Karen S.; Deutch, John; Whitesides, George M.; J. Amer. Chem. Soc. . 1981,103,(18),5475-5479.
! T& f8 N, b0 }9 b3 p9 ?" O55.  Glebov, L. S.; Mikaya, A. I.; Yatsenko, A. E.; Zaikin, V. G.; Kliger, G. A.; Loktev, S. M.; Tetrahedron Lett. . 1985,26,(28),3373-3376.
% X7 u0 ]& h4 n: r  q( _56.  Maier, Wilhelm F.; Thies, Irina; Rague Schleyer, Paul von; Z. Naturforsch. B Anorg. Chem. Org. Chem. . 1982,37,(3),392-394.
57.  Maier, Wilhelm F.; Roth, Wolfgang; Thies, Irina; Schleyer, Paul Rague v.; Chem. Ber. . 1982,115,(2),808-812.
58.  Kallury, R. K. M. R.; Tidwell, T. T.; Boocock, D. G. B.; Chow, D. H. L.; Can. J. Chem. . 1984,62,2540-2545.
- `/ F- u6 P6 H1 n  y5 n/ H59.  Loeffler, Ingolf D.; Maier, Wilhelm F.; Andrade, Juan G.; Thies, Irina; Schleyer, Paul von Rague; J. Chem. Soc. Chem. Commun. . 1984,(17),1177-1179.
60.  Lawrence, Lynnette M.; Whitesides, George M.; J. Amer. Chem. Soc. . 1980,102,(7),2493-2494.
61.  Jackisch, Joerg; Legler, Jochen; Kauffmann, Thomas; Chem. Ber. . 1982,115,(2),659-668.

待增加

, X; A  _7 h2 u8 w$ O  ~* t: Z

本内容贡献者

返回产业图首页  |  我来补充内容