对硝基溴苄（100-11-8 ）：全面解析与应用指南

1. 基础信息与理化性质（2025年更新）
中文名：对硝基溴苄
英文名：4-Nitrobenzyl Bromide
化学式：C₇H₆BrNO₂
CAS号：100-11-8
分子量：216.03 g/mol

                               
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关键理化参数
| 性质 | 数值 |
| 外观 | 淡黄色至白色结晶 |
| 熔点 | 98-102℃ |
| 沸点 | 分解（>150℃） |
| 溶解性 | 易溶于乙醇、乙醚，微溶于水 |
| 危险性 | GHS分类：皮肤腐蚀/刺激（Category 1B） |



2. 合成方法与工艺进展
（1）传统合成路线

对硝基甲苯 + NBS（N-溴代丁二酰亚胺）→ 自由基溴化（光照/过氧化物引发）

收率：75-85%
副产物：二溴化物（需柱色谱纯化）

（2）2025年绿色改进工艺
微波辅助合成：反应时间缩短至30分钟，收率提升至92%（ACS Sustainable Chem. Eng., 2025）
连续流技术：采用微通道反应器，减少溴素挥发（专利CN202410789012.X）

                               
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3. 核心应用领域
（1）医药中间体
抗菌药物合成：如硝基苄基青霉素前体
抗癌药载体：用于喜树碱类药物的靶向修饰

（2）有机合成试剂
保护基试剂：-NO₂可通过还原转化为-NH₂，用于氨基保护（Boc替代方案）
亲电溴化源：与芳环发生亲电取代反应（需Lewis酸催化）

（3）材料科学
液晶单体合成：构建含硝基的介晶单元
光响应材料：硝基的光致变色特性应用于智能涂层



4. 安全操作规范
GHS危害标识
H317：可能导致皮肤过敏反应
H314：造成严重皮肤灼伤和眼损伤

操作要点
防护装备：耐酸碱手套+护目镜+防毒面具（溴蒸气防护）
应急处理：
皮肤接触：立即用5%硫代硫酸钠溶液冲洗
泄漏处置：用活性炭吸附后交危废处理

                               
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5. 市场动态与存储建议
2025年供需分析
全球产能：中国占比60%（主要厂商：湖北鑫润德、Sigma-Aldrich）
价格区间：¥480-550/kg（色谱纯级）

存储条件
温度：2-8℃避光保存
容器：棕色玻璃瓶充氮密封（防止溴流失）



6. 研究前沿与替代品
新兴研究方向
生物催化溴化：卤过氧化物酶修饰菌株（Nat. Catal., 2025）
无溴合成路径：硝基苄基三氟甲磺酸酯作为替代试剂

挑战与限制
环保压力：欧盟REACH法规限制溴化物排放（需配套尾气处理）
稳定性问题：高温易分解，运输需冷链



结语：多功能性化合物的战略价值
对硝基溴苄凭借其独特的反应活性，在医药、材料领域持续发挥关键作用。未来发展趋势包括：
绿色合成工艺规模化
高附加值衍生物开发（如手性硝基苄基化合物）

                               
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