甲酚（Cresol）

知识达人 · 发表于 2021-2-3 10:05:50

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简介

甲酚是一种有机化学物，分子式为C7H8O，几乎无色、淡紫红色或淡棕黄色的澄清液体；有类似苯酚的臭气，并微带焦臭；久贮或在日光下，色渐变深；饱和水溶液显中性或弱酸性反应。是制造表面活性剂、润滑油、合成材料助剂、染料中间体的原料。
计算化学数据1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.9
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：2
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：20.2
7、重原子数量：8
8、表面电荷：0
9、复杂度：62.8
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1 [1]

中文名称：甲酚
英文名称：Cresol
中文别名：煤酚，煤馏油酚，甲苯酚，甲基酚
英文别名：Cresol (mixed isomers); Methylphenol; Cresylic acid; Crude phenols; Crude carbolic acid; artoluenol; bacillol; coaltarphenols; cresoli; Cresols; 2-methylphenol; m-cresol; o-cresol; p-cresol
分子式：C7H8O
分子量：108.13 [1]
编号系统CAS号：1319-77-3
MDL号：MFCD00151099
PubChem号：24845611 [1]

物性数据性状：无色或呈黄棕色液体，有苯酚气味。
密度（g/mL,20/4℃）： 1.030-1.047
熔点（oC）：11-35
沸点（oC,常压）：191-203
折射率：未确定
闪点（oC）： 82
溶解性：微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶。 [1]

毒理学数据属低毒类。毒性和苯酚相似。吸入高浓度的甲酚蒸气时，引起全身疲倦、呕吐、失眠、痉挛，严重时产生虚脱甚至死亡。误饮时腐蚀内脏器官，引起剧烈腹痛，成人致死量为8g。长时期吸入低浓度的甲酚蒸气，会使消化器官和神经受损，引起下咽困难，唾液过多，下泻，食欲减退，头痛，眼花，精神不安定，慢性肾炎，苯酚尿等。甲酚和苯酚一样能使蛋白质变性，与皮肤接触时使皮肤受损，出现斑疹。经皮肤吸收也能引起中毒。工作场所最高容许浓度22.1毫克每立方米。三种异构体中邻甲酚毒性最大，间甲酚的毒性最小。大鼠经口LD50邻甲酚为1350mg/kg、间甲酚为2020mg/kg、对甲酚为1800mg/kg。 [1]
生态学数据对是水稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无**许可，勿将材料排入周围环境。 [1]
性质与稳定性1.为邻甲酚、间甲酚和对甲酚三种异构体的混合物。化学性质和苯酚相似，有弱酸性，与氢氧化钠作用生成可溶性的钠盐，但不与碳酸钠作用。甲酚钠盐与硫酸二甲酯一类的烷基化剂反应，生成酚醚。与醛类反应得到合成树脂。催化加氢生成甲基环己醇。在温和条件下，甲酚即可进行硝化、卤化、烷基化和磺化反应。甲酚容易氧化，与光和空气接触颜色即变深，生成醌类及其他复杂的化合物。
2.甲酚的异构体中，对甲酚熔点最高，邻甲酚最易挥发。甲酚能与有机碱、有机酸、无机酸、离子等形成各种分子复合物。对金属有腐蚀性。 [2]

鉴别
（1）取本品的饱和水溶液，加三氯化铁试液，即显易消失的紫蓝色。
（2）取本品的饱和溶液，加溴试液，即析出淡黄色的絮状沉淀。 [3]
药理作用甲酚抗菌作用较苯酚强3～10倍，而毒性几乎相等，故治疗指数更高。能杀灭包括分支杆菌在内的细菌繁殖体。2%溶液经10～15min能杀死大部分致病性细菌，2．5%溶液30min能杀灭结核杆菌。由于在水中溶解度低，常配成甲酚皂溶液（来苏儿，Lysol）。甲酚皂溶液易与水混合，使用方便。
【适应症】 1%～2%水溶液用于手和皮肤消毒；3%～5%溶液用于器械、用具消毒；5%～10%溶液用于排泄物消毒。
【外观】无色或灰棕黄色液体，久贮或露置日光下颜色变暗，有酚臭。可溶于水（1:50）；能与乙醇、氯仿、乙醚、甘油混溶；极易溶于脂肪油和挥发油；可溶于碱性溶液，2%的水溶液呈中性。 [3]

医用说明【功能与主治】
手及皮肤消毒；器械、用具、排泄物消毒。
【制剂/规格】
①溶液剂。
②甲酚皂溶液（煤皂酚溶液、来苏儿）：甲酚500ml，植物油300g，氢氧化钠43g。
【类别】消毒防腐药。
【不良反应】
①误服后会造成严重灼伤，引起休克而致死。
②慢性中毒能引起消化系统及神经系统功能紊乱、昏厥、皮疹或尿毒症。 [3]

主要用途

1.用于酚醛树脂、电器绝缘漆、磷酸三甲酚酯的制造以及用作染料、杀菌消毒液、杀虫剂、表面活性剂、水溶性木材防腐剂、浮选剂、润滑油添加剂、磁漆溶剂、防寒塑料增塑剂、裂解分散剂及癸二酸生产过程中的溶剂等。甲酚的杀菌力为苯酚的4倍，通常在混甲酚中加入肥皂水乳化，即成消毒剂来苏水。将混甲酚的邻、间、对甲酚分离，包括间对甲酚的混合物，在有机合成有广泛的用途。
2.是制造表面活性剂、润滑油、合成材料助剂、染料中间体的原料。
3.用作杀菌剂、防腐剂、消毒剂，如用于制臭药水、苏来乐（粗甲酚的肥皂液）、药肥皂等。杀菌力比苯酚约大四倍。用于制造酚醛树脂、水杨醛香豆素、绝缘漆等。 [3] [2]

生产技术

合成甲酚的方法有多种，各种方法得到的产品中异构体的含量也有所不同。
1. 甲苯磺化法该法与苯磺化制苯酚的过程相类似。首先将甲苯磺化得到甲苯磺酸，而后用氢氧化钠处理熔融的磺化物，得到甲酚钠盐。将钠盐与水混合，通入二氧化硫或加入硫酸酸化得到甲酚。在低真空度下蒸去粗甲酚的水分后，再在（80-93.3kPa）的真空度下，收集150-200℃馏分得混合甲酚。其中邻、间、对三种异构体的比例随反应条件而异，一般情况下，对位最多，间位较少，邻位更少。
2. 甲基异丙基苯氧化法这是美国赫格里斯**公司采用的方法。甲苯用丙烯进行烷基化，得到间、对、位异构体比例为2.5-3：1的甲基异丙苯混合物，其中邻位异构体很少。然后在25-35℃通入含氧气体，将甲基异丙苯氧化为甲基异丙基苯过氧化物，再经硫酸处理，得到富含间、对位异构体的甲酚，同时联产丙同。该法与异丙苯法生产苯酚和丙同的工艺相似。
3.煤焦油分馏法由高温炼焦副产粗酚经分馏而得。 [2] [3]

安全防护

贮存方法1.保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置。
2.可用镀镍钢、不锈钢或玻璃衬里容器密封阴凉处贮存。 [2]

安全术语S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets。避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 [3]

风险术语R20 Harmful by inhalation。吸入有害。
R34 Causes burns。引起灼伤。
R52/53 Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment。对水生生物有害，可能对水体环境产生长期不良影响。
R68 Possible risk of irreversible effects。可能有不可逆后果的危险。 [3]

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