环己烷（cyclohexane）六氢化苯

知识达人 · 发表于 2021-1-28 12:45:04

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简介

环己烷是一种有机化合物，化学式是C6H12，为无色有刺激性气味的液体。 [1] 不溶于水，溶于多数有机溶剂。极易燃烧。一般用作一般溶剂、色谱分析标准物质及用于有机合成，可在树脂、涂料、脂肪、石蜡油类中应用，还可制备环己醇和**等有机物。
外观与性状：无色液体，有刺激性气味。
溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙同等多数有机溶剂 [2] 。
状态：为有汽油气味的无色流动性液体,不溶于水，可与乙醇、乙醚、丙同、苯等多种有机溶剂混溶,在甲醇中的溶解度为100份甲醇可溶解57份环己烷(25℃)。

化学性质

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易挥发和极易燃烧，蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.3～8.3%(体积)。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应，甚至引起燃烧。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。 [2]
对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。与氧化铝、硫化钼、钴、镍、铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戊烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。

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环己烷的球棍模型

环己烷也可以发生氧化反应，在不同的条件下所得的主要产物不同。例如在185～200℃，10～40大气压下，用空气氧化时，得到90%的环己醇。若用脂肪酸的钴盐或锰盐作催化剂在120～140℃、18～24大气压下，用空气氧化，则得到环己醇和**的混合物。高温下用空气、浓硝酸或二氧化氮直接氧化环己烷得到己二酸。在钯、钼、铬、锰的氧化物存在下，进行气相氧化则得到顺丁烯二酸。在日光或紫外光照射下与卤素作用生成卤化物。与氯化亚硝酰反应生成环己肟。用三氯化铝作催化剂将环己烷与乙烯反应生成乙基环己烷、二甲基环己烷、二乙基环己烷和四甲基环己烷等。

主要用途

1、该品用作橡胶、涂料、清漆的溶剂，胶粘剂的稀释剂、油脂萃取剂。因本品的毒性小，故常代替苯用于脱油脂、脱润滑脂和脱漆。本品主要用于制造尼龙的单体己二酸、己二胺和己内酰胺，也用作制造环己醇、**的原料；
2、用作分析试剂，如作溶剂，色谱分析标准物质。还用于有机合成；
3、络合滴定铜、铁、硅、铝、钙、镁等。色谱分析标准物；
4、用作光刻胶溶剂；
5、用于精油的萃取；
6、环己烷为清洗去油剂，MOS级主要用于分立器件，中、大规模集成电路，BV-Ⅲ级主要用于超大规模集成电路。 [3]

生产技术

1、几乎所有环己烷都是通过纯苯加氢制得，也可用富环已烷馏分进行分馏方法生产。苯加氢制环己烷的方法很多，其区别只在于催化剂、操作条件、反应器型式、移出反应热方式等的不同。通常分为液相法和气相法两种，且以液相法居多。苯氢化法可分为：苯液相氢化法、苯气相氢化法 [4] 。
2、由苯催化氢化而得。
3、由粗石油分离而得。
4、苯环酶催化氢化获得 [15] 。最近，美国The Scripps Research Institute研究所Ben Shen研究团队发现，来自细菌的酶ChxG参与了在常温常压的生物体条件下，可以将苯环催化生成环己烯，然后另一个酶ChxH能够将环己烯进一步还原为环己烷。该研究首次报道了生物酶能够在常温常压下，步骤可控的完成苯环催化氢化的困难反应。

安全防护

危险性概述
健康危害：对眼和上呼吸道有轻度刺激作用。持续吸入可引起头晕、恶心、倦睡和其他一些麻醉症状。液体污染皮肤可引起痒感。
燃爆危险：该品极度易燃 [2] 。

急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医 [2] 。

消防措施
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。 [2]

泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 [2]

操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 [2]

毒理学资料
毒性：属低毒类。有刺激和麻醉作用。
急性毒性：LD5012705mg/kg（大鼠经口）
刺激性:家兔经皮:1548mg（2天），间歇，皮肤刺激。
亚急性和慢性毒性：家兔分别吸入65g/m3，6小时/天，2周44g/m3，6小时/天，2周32g/m3，6小时/天，5周，分别出现3/4，1/4，3/4死亡。表现有足爪节律性痉挛、麻醉、暂时轻瘫、流涎、结膜刺激等症状。
致突变性：DNA损伤：大肠杆菌10μmol/L。 [5]
风险术语R11高度易燃。
R38刺激皮肤。
R65吞食可能造成肺部损伤。
R67蒸汽可能引起困倦和眩晕。

待增加

补充内容

专业术语S16：远离火源。（Keep away from sources of ignition.）
S25：避免眼睛接触。（Avoid contact with eyes.）
S33：采取措施，预防静电发生。（Take precautionary measures against static discharges.）
S60（该物质及其容器须作为危险性废料处置。）
S61：避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。（Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.）
S62：若吞食，切勿催吐；立即求医，并出示其容器或标签。（If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this container or label.）
S9：保持容器置于良好通风处。（Keep container in a well-ventilated place.） [6]
R11：高度易燃。（Highly flammable.）
R38：刺激皮肤。（Irritating to skin.）
R50/53：对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。（Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.）
R65：吞食可能造成肺部损伤。（Harmful: may cause lung damage if swallowed.）
R67：蒸汽可能引起困倦和眩晕。（Vapours may cause drowsiness and dizziness.Vapours may cause drowsiness and dizziness. [7]

待增加

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