环己烷（cyclohexane）六氢化苯

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

环己烷是一种有机化合物，化学式是C6H12，为无色有刺激性气味的液体。 [1] 不溶于水，溶于多数有机溶剂。极易燃烧。一般用作一般溶剂、色谱分析标准物质及用于有机合成，可在树脂、涂料、脂肪、石蜡油类中应用，还可制备环己醇和**等有机物。
. L) p, _+ d( u外观与性状：无色液体，有刺激性气味。
溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙同等多数有机溶剂 [2] 。
5 Z* K; d. ~3 a! d1 X状态：为有汽油气味的无色流动性液体,不溶于水，可与乙醇、乙醚、丙同、苯等多种有机溶剂混溶,在甲醇中的溶解度为100份甲醇可溶解57份环己烷(25℃)。
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化学性质
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6 L4 f2 {- d  n4 h( Y, R- M0 C易挥发和极易燃烧，蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.3～8.3%(体积)。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应，甚至引起燃烧。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。 [2]
7 b: m( S; }0 ~! ~1 n对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。与氧化铝、硫化钼、钴、镍、铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戊烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。
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环己烷的球棍模型

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环己烷也可以发生氧化反应，在不同的条件下所得的主要产物不同。例如在185～200℃，10～40大气压下，用空气氧化时，得到90%的环己醇。若用脂肪酸的钴盐或锰盐作催化剂在120～140℃、18～24大气压下，用空气氧化，则得到环己醇和**的混合物。高温下用空气、浓硝酸或二氧化氮直接氧化环己烷得到己二酸。在钯、钼、铬、锰的氧化物存在下，进行气相氧化则得到顺丁烯二酸。在日光或紫外光照射下与卤素作用生成卤化物。与氯化亚硝酰反应生成环己肟。用三氯化铝作催化剂将环己烷与乙烯反应生成乙基环己烷、二甲基环己烷、二乙基环己烷和四甲基环己烷等。

主要用途

8 S$ W5 A0 z; I) r/ w3 x/ X; F1、该品用作橡胶、涂料、清漆的溶剂，胶粘剂的稀释剂、油脂萃取剂。因本品的毒性小，故常代替苯用于脱油脂、脱润滑脂和脱漆。本品主要用于制造尼龙的单体己二酸、己二胺和己内酰胺，也用作制造环己醇、**的原料；
2、用作分析试剂，如作溶剂，色谱分析标准物质。还用于有机合成；
" D& k; o) j: L4 N- i3、络合滴定铜、铁、硅、铝、钙、镁等。色谱分析标准物；
4、用作光刻胶溶剂；
5、用于精油的萃取；
6、环己烷为清洗去油剂，MOS级主要用于分立器件，中、大规模集成电路，BV-Ⅲ级主要用于超大规模集成电路。 [3]

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生产技术

1、几乎所有环己烷都是通过纯苯加氢制得，也可用富环已烷馏分进行分馏方法生产。苯加氢制环己烷的方法很多，其区别只在于催化剂、操作条件、反应器型式、移出反应热方式等的不同。通常分为液相法和气相法两种，且以液相法居多。苯氢化法可分为：苯液相氢化法、苯气相氢化法 [4] 。
) |0 u* e% N# {$ E8 ~4 i2、由苯催化氢化而得。
3、由粗石油分离而得。
4 k6 \. v1 G1 S/ Z* s4、苯环酶催化氢化获得 [15] 。最近，美国The Scripps Research Institute研究所Ben Shen研究团队发现，来自细菌的酶ChxG参与了在常温常压的生物体条件下，可以将苯环催化生成环己烯，然后另一个酶ChxH能够将环己烯进一步还原为环己烷。该研究首次报道了生物酶能够在常温常压下，步骤可控的完成苯环催化氢化的困难反应。
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安全防护

- i* l& b# Y# _! M0 N2 [/ z0 W+ h危险性概述
9 I) V; w" ?7 A$ l8 j9 t7 `0 q  R+ \3 l健康危害：对眼和上呼吸道有轻度刺激作用。持续吸入可引起头晕、恶心、倦睡和其他一些麻醉症状。液体污染皮肤可引起痒感。
" B8 K' R1 x3 |# O燃爆危险：该品极度易燃 [2] 。
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! G4 ~# K% ~' m% A9 z$ n$ d急救措施
7 Z) w, `& H  M* x, a6 |2 A& K皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
* A1 N5 _4 a; a" ]# ~. S& Y. x食入：饮足量温水，催吐。就医 [2] 。

- c! E4 Q& m5 D) B* Z' S& |消防措施
9 l) S/ x6 }2 w. U2 f, T有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
( ~  m+ H8 `' X9 ?; F灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
+ T! j: k' {( M, n! G灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。 [2]
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1 e8 S( `& S7 ?9 u泄漏应急处理
: }& [1 @. U. M" f6 m9 F应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 [2]
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操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
4 J1 E7 e+ a9 U4 y( K3 _储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 [2]
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毒理学资料
$ P. R  l. G& F. ]) V8 N7 I毒性：属低毒类。有刺激和麻醉作用。
急性毒性：LD5012705mg/kg（大鼠经口）
刺激性:家兔经皮:1548mg（2天），间歇，皮肤刺激。
亚急性和慢性毒性：家兔分别吸入65g/m3，6小时/天，2周44g/m3，6小时/天，2周32g/m3，6小时/天，5周，分别出现3/4，1/4，3/4死亡。表现有足爪节律性痉挛、麻醉、暂时轻瘫、流涎、结膜刺激等症状。
致突变性：DNA损伤：大肠杆菌10μmol/L。 [5]
& b; |- c, Z! |$ k% G( J( T! d风险术语R11高度易燃。
R38刺激皮肤。
R65吞食可能造成肺部损伤。
7 m  g; b) @7 m+ tR67蒸汽可能引起困倦和眩晕。
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待增加

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相关资料

1.  环己烷  ．百度文库．2018-07-02[引用日期2020-08-12]
2.  环己烷——MSDS
+ k3 }2 _0 ~" F. ?8 g3.  环己烷  ．化工空间[引用日期2012-06-06]
4.  制备——化工词典
8 T+ V$ ]9 p5 C5.  毒理学资料——化工词典
6.  安全术语  ．化工空间[引用日期2013-03-03]
7.  风险术语  ．化工空间[引用日期2013-03-03]
4 b& x1 t7 w4 |2 W8.  Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- : 19,699,1971
9.  Raw Material Data Handbook, Vol.1: Organic Solvents, 1 (National Assoc. of Printing Ink Research Institute, Francis McDonald Sinclair Memorial Laboratory, Lehigh Univ., Bethlehem, PA 18015) : 1,17,1974
  }8 ^( y0 z& M' ~/ n6 [7 d' [8 b, L10.  Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, 1982 : -,41,1982
9 h0 E9 L/ M* ]5 t0 A% \) t11.  Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. (Cambridge, MA) V.18-31, 1936- For publisher information, see AEHLAU. : 25,199,1943
12.  Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. (Cambridge, MA) V.18-31, 1936- For publisher information, see AEHLAU. : 25,323,1943
6 ~. [4 N  Q  d13.  Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1 For publisher information, see MTPEEI : 32(10),25,1988
5 M: r) @) ~1 f1 q14.  Toxicology Letters. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1977- : 7,17,1980
15.  Min Yin, Yijun Yan, Jeremy R. Lohman, Sheng-Xiong Huang, Ming Ma, Guang-Rong Zhao, Li-Hua Xu, Wensheng Xiang, and Ben Shen．Cycloheximide and Actiphenol Production in Streptomyces sp. YIM56141 Governed by Single Biosynthetic Machinery Featuring an Acyltransferase-less Type I Polyketide Synthase：美国化学会 organic letters，2014

补充内容

专业术语S16：远离火源。（Keep away from sources of ignition.）
S25：避免眼睛接触。（Avoid contact with eyes.）
S33：采取措施，预防静电发生。（Take precautionary measures against static discharges.）
S60（该物质及其容器须作为危险性废料处置。）
S61：避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。（Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.）
1 b; d- c/ P7 b. J6 @3 H' }) \S62：若吞食，切勿催吐；立即求医，并出示其容器或标签。（If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this container or label.）
S9：保持容器置于良好通风处。（Keep container in a well-ventilated place.） [6]
R11：高度易燃。（Highly flammable.）
R38：刺激皮肤。（Irritating to skin.）
R50/53：对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。（Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.）
; {& f  \3 F+ o9 G7 R" RR65：吞食可能造成肺部损伤。（Harmful: may cause lung damage if swallowed.）
2 }' B7 x1 @  i$ c) @% dR67：蒸汽可能引起困倦和眩晕。（Vapours may cause drowsiness and dizziness.Vapours may cause drowsiness and dizziness. [7]
1 ]) y+ m, w% {# \, K+ X) S7 R
7 I# [; P+ S+ @3 X8 r) H2 F% D3 n

待增加

本内容贡献者

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