对氯苯乙腈（4-Chlorobenzyl cyanide）4-氯苯乙腈;4-氯苄氰;对氯苄基氰;对氯苄氰;

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

对氯苯乙腈，分子量151.5929，无色至浅黄色固体，溶于丙同及乙醇。广泛作为合成工业和药物的中间体。
中文名称:对氯苯乙腈
英文名称:4-Chlorobenzyl cyanide
中文别名:4-氯苯乙腈;4-氯苄氰;对氯苄基氰;对氯苄氰;对氯氰苄;4ˊ-氯苯乙腈;4-氯苄基氰;4-氯苯基乙腈
1 v% _1 l4 s- h3 V) e, i7 ^英文别名4-CHLOROPHENYL)ACETONITRILE; CHLOROBENZYLCYANIDE-4; PCCN; P-CHLOROBENZYL CYANIDE; P-CHLOROPHENYLACETONITRILE; 4-Cyanobenzylchloride
/ A8 U! l6 w) g% @* [7 c分子量:151.5929 [1]
/ C+ A* d$ D7 t  x4 a, i# `系统编号CAS号：140-53-4
, h4 d1 u+ \9 z1 m0 dMDL号：MFCD00001918
EINECS号：205-418-9
3 W. C5 V7 v7 o# S- [RTECS号：AL8250000
* F' N8 F# a( ^# a0 \) R% MBRN号：971171
PubChem号：24892534 [1]
$ f8 G$ T+ d" I5 }' e- O
+ {3 k* I8 U( U/ }' u% d' k物性数据
1. 性状：无色至浅黄色固体
. z" @/ C- ]/ A2. 熔点（℃）：27
3. 沸点（℃）：265~267
2 R6 Y7 Q" {( [4. 闪点（℃）：110
5. 溶解性：溶于丙同及乙醇。
1 \9 _+ j4 H7 R
7 j& s/ I* ?, A/ i2 b0 c毒理学数据
1、急性毒性：大鼠未报告LDLo：1500 mg/kg；
) F1 k. \& j9 A$ n8 i/ C+ J小鼠腹腔LD50：27 mg/kg；
' V8 c: F: c3 K# f* n大鼠静脉LD50：56 mg/kg。

分子结构数据
8 U: Q9 J- [- `2 U0 W2 d& q1、 摩尔折射率：40.61
2、 摩尔体积（m3/mol）：127.5
3、 等张比容（90.2K）：328.0
4、 表面张力（dyne/cm）：43.7
2 C& t# p, K9 O" ^) O4 b4 R5、 极化率（10-24cm3）：16.09
& P1 c2 O5 N) z9 i6 i
计算化学数据
$ k& i9 p7 R6 O: @: Q+ C1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.5
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：1
2 S, S: V9 B& b4、 可旋转化学键数量：1
) W+ n' ]% R& t4 E2 D+ v, N3 t5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：23.8
& M8 i' ^/ L  H0 {- p  y6、 重原子数量：10
; \5 U& O2 p: T0 T7、 表面电荷：0
' k9 p: T0 T; b5 ?% h7 x8、 复杂度：139
9、 同位素原子数量：0
10、 确定原子立构中心数量：0
11、 不确定原子立构中心数量：0
4 _" H: r8 Y8 G+ A7 i12、 确定化学键立构中心数量：0
# y' X8 f) d8 R5 U9 {, }13、 不确定化学键立构中心数量：0
% U2 G& l, i& [* F6 L14、 共价键单元数量：1 [1]
' M( g" ~) g$ S; C) `
生态学数据
其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 [1]
性质与稳定性1.常温常压下稳定。
2.本品高毒。对皮肤及眼睛刺激性大，有催泪作用。车间应加强通风，设备应密闭，操作时穿戴好防护用具（如护目镜，防毒面具，手套等）。溅及皮肤时，可用乙醇冲洗。 [1]
. k1 ^0 z' H2 e8 _$ N

主要用途

1 用作药物乙胺嘧啶的中间体及用于医药、染料的合成。
% ]5 w6 U8 C4 s, v" F) Y2.对氯氰苄即对氯苯乙腈，是制备3-甲基-2-(4-氯苯基)丁酸的中间体，可用以制备氰戊菊酯、溴灭菊酯等拟除虫菊酯杀虫剂，并可用于医药工业制备乙胺嘧啶。
% c2 e( P0 L4 r! Z3.药物乙胺嘧啶的中间体。用于制造对氯苯甲醇、对氯苯甲醛、对氯苯乙腈等。
4.是生产药物乙胺嘧啶（2,4-二氨基-6-乙基-5-对氯苯基嘧啶）的中间体。 [2]
1 H  r! W% y9 u: V( t1 u7 s

生产技术

由对氯氯苄与氰化钠反应而得。将对氯氯苄及新洁尔灭加入反应锅，加热至100℃，慢慢加入氰化钠水溶液，在100-104℃下反应5h（加氰化钠3h，保温2h）。然后加水溶解氯化钠，分去水层，得对氯氰苄粗品，减压蒸馏，收集160（2.66kPa）馏分得成Chemicalbook品。收率81%以上。对氯氯苄与氰化钠在乙醇中于83-85℃回流4h，也可制得该品。工业用中间体为微黄色液体，含对氯氰苄≥90%。原料消耗定额：对氯氯苄（92%）1432kg/t、氰化钠（95%）450kg/t、新洁尔灭（90%以上）18kg/t。
* [1 f3 H) M4 Z  u1 i7 a其制备方法是将固体氰化钠和水加入反应器中，加热至40℃，使氰化钠溶解，加入相转移催化剂，再滴加对氯氯苄，滴加温度40～60℃，滴加完后在85℃搅拌反应4h，冷却后处理得对氯氰苄。

; c8 l, ?  b1 k$ r9 j3 R; v0 c

  g- H; N6 h$ q
3 `6 J% e* D( `

安全防护

# [) Y; k# R; R: n【食入】不要给吃任何东西，处于昏迷状态的人。获得医疗救助。不要催吐。如果清醒和警觉，漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls，。
% {1 ^  ]) a, \/ g0 B【吸入】立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸，进行人工呼吸。如呼吸困难，给输氧。获得医疗救助。请勿使用嘴对嘴呼吸。
6 n0 ^4 R% R0 M/ a/ Y5 i( B【皮肤】获得医疗救助。至少15分钟，而用大量的肥皂和水冲洗皮肤，脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。
8 [+ L3 M- O* y  [+ _2 @9 I【眼睛】用大量的水冲洗至少15分钟，冲洗眼睛，并不时提起上下眼睑。获得医疗救助。 [2]
风险术语
+ z# N% ~" ]# hR23/24/25:Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮肤接触及吞食有毒。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 [2]

+ c6 ]0 q) J) \* A安全术语
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
) O' S) @# n. m% a, n" l: FS45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 3
! c" ]) K1 S' r& f安全标识：S26S45S36/S37/S39
! ]9 K: W8 r; s- ^' O& x危险标识：R23/24/25R36/37/38 [2]
/ Q/ }# V2 y; A) ]7 o8 p* Q

待增加

, D! _5 a) g4 g



. X  h, O4 k  O

相关资料

# y* H# V1 p9 ]! H4 |6 o" Q0 O5 o1.有机化学 第七版 人民卫生出版社 吕以仙 2008
3 T( f+ c1 b! N& i2.  有机化合物制备手册 胡惟孝，杨忠愚编著 天津科技翻译出版公司
+ R9 j7 t2 Y" R0 r0 O; ]9 O' ^

补充内容

存储方法密封于干燥阴凉处保存。
$ p6 ~- N/ e2 ^9 ?  G+ i用铁桶或塑料桶包装。按剧毒危险品规定贮运。 [1]
! S2 @1 K0 Y0 L: ]6 ~0 H

待增加

, w1 r9 O" k  I% ?1 \

本内容贡献者

2 g3 l3 c) R& q7 F+ ?8 B  w4 g& v& [7 _
$ ], k7 u& l/ _1 i( w( z3 a, V2 c# N6 \

返回产业图首页  |  我来补充内容