对氯苯乙腈（4-Chlorobenzyl cyanide）4-氯苯乙腈;4-氯苄氰;对氯苄基氰;对氯苄氰;

目录

• 1. 简介
• 2. 主要用途
• 3. 生产技术
• 4. 安全防护
• 5. 待增加
• 6. 相关资料
• 7. 补充内容
• 8. 待增加
• 9. 本内容贡献者

简介

1 q! ?5 A$ [$ T* d9 z7 f( ]对氯苯乙腈，分子量151.5929，无色至浅黄色固体，溶于丙同及乙醇。广泛作为合成工业和药物的中间体。
- l* N& W% Q* }中文名称:对氯苯乙腈
英文名称:4-Chlorobenzyl cyanide
% w' |7 K) d" s& j8 O中文别名:4-氯苯乙腈;4-氯苄氰;对氯苄基氰;对氯苄氰;对氯氰苄;4ˊ-氯苯乙腈;4-氯苄基氰;4-氯苯基乙腈
, G+ s5 \# g: @' Z+ G) @  L英文别名4-CHLOROPHENYL)ACETONITRILE; CHLOROBENZYLCYANIDE-4; PCCN; P-CHLOROBENZYL CYANIDE; P-CHLOROPHENYLACETONITRILE; 4-Cyanobenzylchloride
分子量:151.5929 [1]
) m- s  j/ Q5 t5 U' U% J4 ^, D系统编号CAS号：140-53-4
MDL号：MFCD00001918
EINECS号：205-418-9
, o# q; E! @7 A; R6 aRTECS号：AL8250000
6 B1 \6 k# n8 A5 C/ L4 d: \/ [+ `BRN号：971171
2 u/ V$ R! r9 d. Y: jPubChem号：24892534 [1]

" Q' q0 ~7 T, p; u  Z物性数据
: `( S0 J! z7 T+ J* ]' A1. 性状：无色至浅黄色固体
( _/ g5 z  s# }2 U! ]0 e: O1 }2. 熔点（℃）：27
2 K- `) t, h- g6 t8 S' U- ]3. 沸点（℃）：265~267
4. 闪点（℃）：110
5. 溶解性：溶于丙同及乙醇。

: N5 C9 D2 T- i+ i毒理学数据
, E( Y$ I7 h# k/ ?1、急性毒性：大鼠未报告LDLo：1500 mg/kg；
% h/ ~; y) ~" H- d. f! E小鼠腹腔LD50：27 mg/kg；
大鼠静脉LD50：56 mg/kg。
. c0 x! j) P# ]6 l3 L
' L, R0 b  g8 ]分子结构数据
3 N: x- o& e; Y+ f1、 摩尔折射率：40.61
2、 摩尔体积（m3/mol）：127.5
3、 等张比容（90.2K）：328.0
) f( z' n+ E# `0 i4、 表面张力（dyne/cm）：43.7
5、 极化率（10-24cm3）：16.09
& z, G% _8 D3 c! l
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.5
. ^, B# u+ k7 Q4 f2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：1
4、 可旋转化学键数量：1
3 ^$ `3 C5 f/ I8 M0 _5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：23.8
6、 重原子数量：10
/ i' r6 f3 I+ s3 W7、 表面电荷：0
8、 复杂度：139
9、 同位素原子数量：0
5 f# ]( K3 G" N* |# l10、 确定原子立构中心数量：0
" Z/ [3 I" A( |4 s11、 不确定原子立构中心数量：0
12、 确定化学键立构中心数量：0
13、 不确定化学键立构中心数量：0
0 r7 L2 r5 X0 G) ?. |, f14、 共价键单元数量：1 [1]
0 Y( o/ R: h; N: t
: x7 l- w, O$ m; D" Y9 @生态学数据
, G4 z: X% F7 g其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 [1]
, W4 H+ c& s; z* ]' [性质与稳定性1.常温常压下稳定。
2.本品高毒。对皮肤及眼睛刺激性大，有催泪作用。车间应加强通风，设备应密闭，操作时穿戴好防护用具（如护目镜，防毒面具，手套等）。溅及皮肤时，可用乙醇冲洗。 [1]
, J0 |7 x  {, B& D  f: f8 I
8 g, m9 F0 W' E8 m9 [2 `$ w

主要用途

1 用作药物乙胺嘧啶的中间体及用于医药、染料的合成。
. u+ J: E8 p. d9 F2.对氯氰苄即对氯苯乙腈，是制备3-甲基-2-(4-氯苯基)丁酸的中间体，可用以制备氰戊菊酯、溴灭菊酯等拟除虫菊酯杀虫剂，并可用于医药工业制备乙胺嘧啶。
3.药物乙胺嘧啶的中间体。用于制造对氯苯甲醇、对氯苯甲醛、对氯苯乙腈等。
) Q6 }! R" w" {4.是生产药物乙胺嘧啶（2,4-二氨基-6-乙基-5-对氯苯基嘧啶）的中间体。 [2]

, |& Z# Z  j" t) M) q* S4 z8 z8 [
1 @- [& H. u$ r

0 B2 N5 l& n9 H: Y. s

生产技术

+ ]1 C2 N# l' A1 b3 k  P$ ^由对氯氯苄与氰化钠反应而得。将对氯氯苄及新洁尔灭加入反应锅，加热至100℃，慢慢加入氰化钠水溶液，在100-104℃下反应5h（加氰化钠3h，保温2h）。然后加水溶解氯化钠，分去水层，得对氯氰苄粗品，减压蒸馏，收集160（2.66kPa）馏分得成Chemicalbook品。收率81%以上。对氯氯苄与氰化钠在乙醇中于83-85℃回流4h，也可制得该品。工业用中间体为微黄色液体，含对氯氰苄≥90%。原料消耗定额：对氯氯苄（92%）1432kg/t、氰化钠（95%）450kg/t、新洁尔灭（90%以上）18kg/t。
! Y7 K5 `% ~, M5 M" W其制备方法是将固体氰化钠和水加入反应器中，加热至40℃，使氰化钠溶解，加入相转移催化剂，再滴加对氯氯苄，滴加温度40～60℃，滴加完后在85℃搅拌反应4h，冷却后处理得对氯氰苄。
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! i& |/ }9 p. i. x) v3 L# E

安全防护

【食入】不要给吃任何东西，处于昏迷状态的人。获得医疗救助。不要催吐。如果清醒和警觉，漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls，。
% r4 |* |. M7 S; K- ]【吸入】立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸，进行人工呼吸。如呼吸困难，给输氧。获得医疗救助。请勿使用嘴对嘴呼吸。
【皮肤】获得医疗救助。至少15分钟，而用大量的肥皂和水冲洗皮肤，脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。
! n8 ~# X; G: p- E! L【眼睛】用大量的水冲洗至少15分钟，冲洗眼睛，并不时提起上下眼睑。获得医疗救助。 [2]
* {3 H: W( v4 {* R0 ]- \4 o风险术语
( f2 @+ Q5 p- a. q1 wR23/24/25:Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮肤接触及吞食有毒。
2 M8 K& I( I5 j/ [/ Y1 OR36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 [2]
; v( b! l1 Y& f8 f
1 R# J/ h. b) h* J' j6 X7 `* i安全术语
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
& _! s5 E' J; HS45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
5 G# c- P. Q+ ~! V3 c危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 3
安全标识：S26S45S36/S37/S39
危险标识：R23/24/25R36/37/38 [2]
+ A8 u" f, W$ `9 u4 y: Y

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待增加

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相关资料

$ v  D0 h' f$ K3 W- y+ W! k' m+ {. h% ^1.有机化学 第七版 人民卫生出版社 吕以仙 2008
2.  有机化合物制备手册 胡惟孝，杨忠愚编著 天津科技翻译出版公司

补充内容

! a1 S; U8 c8 z$ P0 z存储方法密封于干燥阴凉处保存。
" f6 m: b2 C% }( V) N" e用铁桶或塑料桶包装。按剧毒危险品规定贮运。 [1]
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待增加

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本内容贡献者

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